對氯間二甲苯酚（PCMX）的教育價值

［摘 要］對氯間二甲苯酚（也稱PCMX），是現如今許多消毒類產品的主要有效成分，也是家庭日常消毒的首選。文章梳理PCMX的性質、合成方法和發展歷程，并對教師如何利用PCMX的相關知識開展教學活動、學生如何進行學習活動等多個維度給出建議，深度挖掘其對高中化學的教育價值。

［關鍵詞］PCMX；消毒劑；教育價值

［中圖分類號］" " G633.8" " " " ［文獻標識碼］" " A" " " " ［文章編號］" " 1674-6058（2024）17-0076-04

近年來人們越來越重視日常消毒，84消毒液因殺菌效果快速、高效且價格低廉等優點最常用于家庭消毒，但它也具有易使帶色織物漂白褪色、用法不當時極易損傷皮膚和呼吸道黏膜等缺點。目前消毒產品中處于行業領先地位的是“滴露”這一消毒品牌，其主要有效成分是對氯間二甲苯酚（也稱PCMX），PCMX對絕大多數微生物有殺滅功效，此類產品具有對人體更溫和、無氧化漂白作用、幾乎沒有腐蝕性、化學性質比較穩定、可長期貯存等優點，成為現如今家庭日常消毒的首選?！镀胀ǜ咧谢瘜W課程標準（2017年版2020年修訂）》中明確指出：高中化學課程要促進和發展學生化學學科核心素養，在化學課程內容選擇上應該體現基礎性和時代性[1]。本文旨在梳理對氯間二甲苯酚（PCMX）的性質、合成方法及其發展歷程，并對其中蘊含的教育價值進行挖掘，促進化學學科核心素養落地。

一、 對氯間二甲苯酚（PCMX）的性質及其教育價值

（一）PCMX的性質

對氯間二甲苯酚（PCMX），其分子式為C8H9ClO，結構式見圖1，是一種白色粉末，具有微弱的、典型的酚類氣味；難溶于水，可溶于醇、醚、苯等有機溶劑，沸點為241.6 ℃，熔點范圍為114～116 ℃[2]。

PCMX化學性質穩定，但長時間放置會像其他苯酚類化合物一樣被氧化，顏色變深。PCMX是一種具有抗菌和消毒特性的酚類有機化合物，對一些細菌、真菌和病毒，如常見的金黃色葡萄球菌、大腸桿菌和H1N1病毒等，都具有一定的殺菌效果。當濃度較高時，PCMX通過破壞微生物細胞壁，與菌體蛋白結合，使蛋白質發生變性，達到殺菌效果；當濃度較低時，PCMX可使細胞的主要酶系統失去活性，抑制微生物細胞代謝和生長，增加細胞壁的滲透性，最終導致細胞內容物流出，致其死亡[3]。

（二）PCMX的性質對教育的價值

有機化學必修內容的教學應引起教師的高度重視。在教學過程中，必須注重傳授有效的方法和技巧，以確保學生充分體驗到化學學科所帶來的樂趣，并感受到學習化學所取得的成就感，因為有機化學必修內容的教學效果不但關乎高考選考化學的學生人數，而且關乎有機化學乃至整個化學學科的課程地位和學科價值，甚至會影響化學學科未來的走向與發展，以及化學科學的研究與探索是否后繼有人[4]。

為了更有效地落實“微觀探析”這一化學學科核心素養，在學生已獲得甲烷和苯環結構知識的基礎上，教師可引導學生參與構建球棍模型或運用多媒體演示動畫等教學活動。這樣的活動旨在模擬并建立對有機分子結構的直觀認識，有助于學生理解有機分子結構的特點。通過這些教學手段，學生將進一步掌握有機化合物分子中原子共線、共面等方面的問題。此外，這些活動還有助于學生合理預測陌生有機分子的空間構型，為初學者理解有機化學的復雜性提供重要幫助。

王磊、陳穎等[5]研究者指出，學生學習有機化學模塊的核心目的是提高其有機化學認識素養，而對有機物性質的認識能力則是有機化學認識素養的核心。因此，教師可以以PCMX分子為例，通過對PCMX分子結構的分析，組織學生開展預測其可能存在的化學性質和可能發生的化學反應等相關學習活動，并命制一些有關羥基和碳鹵鍵這兩種官能團性質的相關習題，如以PCMX分子結構修飾[6]為主題設計習題，促進有關羥基和碳鹵鍵這兩種官能團性質的深度學習。這種教學策略不僅有助于培養學生的核心素養，還能有效地引導學生形成“結構決定性質”這一化學觀念。

新課改背景下，素養導向教學提倡從關注“零碎知識點”轉向關注“大單元設計”。如可以以“揭秘PCMX”為主題，進行有機化合物主題大單元整體教學設計和實踐。此外，還可以開展“主題串聯式”有機化學單元復習[7]，以PCMX作為常用消毒劑的相關化學問題為載體，在問題的提出、揭示和解決過程中，著重培養學生從化學角度觀察和分析問題的能力，此舉旨在激活并強化學生的知識和技能，同時提升其情感、態度和價值觀。此外，教師還可引導學生繪制關于PCMX的思維導圖。若學生繪制的思維導圖能夠達到清晰、簡潔、明了的水平，將有助于其構建高中化學中典型物質的相關知識體系，進一步提高學生對化學學科的興趣和學習效率。

二、對氯間二甲苯酚（PCMX）的合成方法及其教育價值

（一）PCMX的合成方法

PCMX的合成，過去普遍以3，5-二甲基苯酚為原料，通過氯代反應制得，其常用的氯化劑有氯氣、硫酰氯等。以氯氣為氯化劑是最早的方法，后來經過研究者的不斷探索，以硫酰氯為氯化劑成為生產PCMX的常見方法。魏文瓏等人[8]以硫酰氯為氯化劑制得PCMX，轉化率可達82.57%。在此基礎上，劉玉美等人[9]通過低高溫分階段氯化制得PCMX，使轉化率提高到95%以上，且副產物少，成為早些年PCMX的主要生產方法，但是這一方法在反應過程中會生成二氧化硫和氯化氫等副產品，會對環境產生極大的污染。

現如今倡導綠色化學理念，上述通過氯代反應生產PCMX的方法已不適用于工業生產。通過科研人員的探索，發現可用氧氯化反應法來合成PCMX。與傳統的氯代反應法相比，氧氯化反應法是一種更為環保的生產方法，符合綠色化學理念，也是未來工業化生產的首選。然而比較遺憾的是，這一方法的關鍵技術仍然掌握在國外企業手中，國內PCMX生產企業還需要進一步增加技術投入，突破技術瓶頸，開發出低成本、低污染，能夠大規模工業化生產PCMX的綠色生產技術。

（二）PCMX的合成方法對教育的價值

了解對氯間二甲苯酚（PCMX）的合成方法對發展學生的化學學科核心素養有著一定的教育價值，現就PCMX合成方法的教學提出以下建議：

（1）建構有機化學學習的方法模型

教師在講解酚時，可以先從苯酚入手，通過講解苯酚的性質，從宏觀角度對酚類物質的共性進行解析，最后引入PCMX并推測其可能的性質。這種教學策略有助于培養學生的“宏觀辨識與微觀探析”化學學科核心素養。

PCMX的合成涉及多個化學反應和合成路徑。學生通過了解研究人員是如何合成、分離提純PCMX的，來學習化學合成的原理。教學重點在于引導學生建立起“有機合成”的一般思維方法，如“正向合成分析法”“逆向合成分析法”和“切割拼接法”等[10]。此外，PCMX的合成過程涉及多種實驗方法和技巧，如何選擇反應條件、添加適當的試劑以及中間產物的處理方法等。學生還可通過這些實驗學到基本的操作技能，深刻體會實驗設計的重要性。這樣的學習經歷使學生了解到在特定條件下有機化合物是可以相互轉化的，有助于他們構建高中有機化學知識體系，為深入學習有機合成奠定基礎。

（2）不斷優化有關內容的認知線索

第一，通過帶領學生了解PCMX合成的發展歷程，可促使其認識到化學在生產生活中的重要作用，這有助于培養學生在日常生活中應用化學知識的意識，進而激發其對化學學習的積極動機。

第二，PCMX的發現歷程是科學方法的應用示例。學生可以學習研究者如何提出假設、設計實驗、觀察結果、得出結論，并提出自己的見解。這有助于培養學生的科學思維和批判性思維能力，發展其“科學探究與創新意識”化學學科核心素養。

第三，通過對PCMX多種合成方法的綜合分析，并客觀評價其優缺點，可使學生樹立“綠色化學”理念。在此基礎上可以讓學生適當開展查閱符合“綠色化學”理念的化工生產案例的相關學習活動。

第四，教師可以基于PCMX的合成路線開展“大概念教學”[11]。例如，在學習完PCMX的內容后，可以設計1課時的大概念教學，聚焦于“有機物合成路徑的探究”，引導學生整理并總結先前學過的有關有機合成的知識，概括有機合成路徑的一般性規律。這樣的活動有助于學生建構有機合成路徑的大概念，通過解決實際問題促進其對大概念的系統認識。

（3）深度挖掘有關內容的隱含價值

教師可以從研究者不斷探索和優化PCMX合成方法的角度，培養學生無論是對待化學實驗，還是化工生產，都應該有安全意識和嚴謹求實的科學態度，同時也要注重培養學生的創新意識。

PCMX生產的關鍵技術目前主要由國外專業人士掌握，教師可以以此為切入點，使學生深刻認識到化學科學與技術在當代社會中的重要性，強調化學科學與技術的不斷創新和發展是解決人類社會發展問題的有效途徑，有助于引導學生認識到他們作為未來的社會主義建設者和接班人，需通過學習化學關注與之相關的社會問題，進而培養其責任感和參與意識。通過此案例的引導，可有效激發學生學習化學的積極性，并進一步強化他們報效祖國、造福人民的崇高理想信念。

總的來說，了解PCMX的合成方法可以為學生提供一個將有機合成理論與應用相結合的實際案例，凸顯化學知識的多重屬性，從而豐富他們的化學學習體驗。

三、對氯間二甲苯酚（PCMX）的發展歷程及其教育價值

（一） PCMX的發展歷程

苯酚是最早被投入使用的酚類消毒劑，但由于其有較強的毒性，不能用于創面和皮膚的消毒。隨著科學家的不斷探索，越來越多更適合人們日常生活使用的酚類消毒劑被開發并投入使用，PCMX就是其中的一種。

PCMX最早是在1897年首次合成的，其性質和用途是在隨后的研究中逐漸發現和確定的。在二戰期間，PCMX被用作外科手術和醫療設備的消毒劑。20世紀70年代，PCMX作為抗菌劑被引入到個人護理產品中，如抗菌肥皂、洗手液和香皂等。到了90年代，PCMX在治療皮膚感染和疾病方面被廣泛應用。進入21世紀，該產品的需求量逐年高速增長。

隨著PCMX在中國市場的崛起，國內的學者也對PCMX進行了大量的研究。張紫虹等人 [12]的研究表明，PCMX消毒劑（5%）毒性較低，對皮膚、黏膜刺激小。隨著低濃度的PCMX消毒劑的良好殺菌效果和其安全性得到驗證以后，張磊及其團隊繼續針對PCMX進行了更為深入的研究與創新，發現了PCMX與乙醇復配的消毒劑具有更加良好的殺菌效果，其殺菌效果在一定程度上得到了提升[13]。

PCMX表現出了卓越的殺菌效果，是否可以不加限制地進行使用呢？有關研究表明，盡管接觸PCMX可能不會損傷人體的DNA，但由于近些年PCMX的使用越來越多，有必要進一步監控長期接觸PCMX是否會對人體健康產生不良影響[14]。除此之外，對于生態環境方面，有研究表明雖然海水中檢測到的濃度不會對海洋生物構成直接威脅，但可能會使河流中的無脊椎動物處于危險之中[15]，這反映出PCMX對于生態系統存在潛在風險。

（二）PCMX的發展歷程對教育的價值

化學教育不應僅僅局限于讓學生學習和掌握已有的知識，而應致力于讓學生受到包括知識在內的整個文化的全面熏陶。化學作為一門重要的基礎自然科學，在其文化中蘊涵著一些特色的學科思想及方法[16]，現就如何基于PCMX的發展歷程培養學生良好的科學素養給出以下幾點建議：

（1）樹立物質觀念，體會化學的重要性

PCMX并非自然界原有的物質，而是人工合成的，因其具有抗菌作用，逐漸在實際應用中推廣開來。教師可借此實例引導學生認識到合成新物質是有機化學研究價值的重要體現。從PCMX的發現到廣泛應用于日常消毒的角度切入，有助于促使學生深刻領會化學的重要性，進而體察化學在人類文明和社會發展中所發揮的促進作用。

（2）加強化學實驗，培養創新思維

創新是引領發展的第一動力。當前，國家提倡培養科技型人才，因此創新思維的培養顯得尤為關鍵。作為一門以實驗為基礎的科學，化學在創新思維培養方面發揮著重要作用。為此，教師在教學中可以采取多種方式。一方面，針對有能力的學生，進行PCMX相關實驗探究；另一方面，教師可以通過分享類似張磊等研究者對PCMX不斷深入研究的案例，如發現PCMX與乙醇復配的消毒劑在一定程度上提高了殺菌效果，以此來激發學生對科學探究的熱情，培養其創新的意識，進而達到發展學生“科學探究與創新意識”化學學科核心素養的目的。

（3）建構量變與質變的關系，形成辯證思維

鑒于一些研究者對PCMX可能存在的潛在問題提出了疑問，包括隨著量的積累可能對人體健康產生的影響以及可能對環境和生態系統造成的潛在破壞，教師可以以此為基礎，組織學生展開討論，促進學生建構量變與質變的關系；還可以通過辯論賽等形式，引導學生辯證地審視問題，使學生能對與化學有關的熱點和爭議性的社會問題做出正確的價值判斷，培養學生參與社會決策的意識；也可以開設查閱相關資料的學習活動，讓學生了解關于污染防治、環境治理的相關國策、法規，鼓勵學生表達個人觀點，并評判相關規定的合理性。通過這些活動，培養學生的挑戰性思維，鼓勵他們敢于質疑，強化他們參與環境治理的責任感。同時，將PCMX與生態安全等問題進行融合，使學生在真實問題的解決過程中提升安全意識和化學學科核心素養，樹立建設美麗中國、為全球生態安全作出貢獻的信念。

四、結語

PCMX作為目前日常生活中廣泛使用的消毒劑，其在化學教學中具有多重價值。對于PCMX這種教材以外的，但生活中常見的物質，教師應該先對其形成深刻的認識，只有這樣才能在教學中清楚地知道如何挖掘知識的實質內涵及育人功能，促進學生的知識關聯、遷移并能做出有實際應用的設計?；瘜W教育要回歸生活，增強學生學習的現實價值感。學生通過對PCMX的學習，實現了從實際生活中學習化學到理論層面學習化學再到實際生活中應用化學的飛躍，使得化學學習呈現螺旋上升式的發展，進而達到發展核心素養的目的。

［" "參" "考" "文" "獻" "］

[1]" 中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準：2017年版2020年修訂[M].北京：人民教育出版社，2020.

[2]" 劉圣瑋，羅雯倩，王博，等.4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成及應用研究進展[J].浙江化工，2021（10）：22-27.

[3]" 梁成滿，方一銘，何銀科，等.新型酚類消毒劑的研發[J].中國洗滌用品工業，2020（合刊1）：68-74.

[4]" 楊明生，陳楠楠.新版高中化學必修教材中有機化學內容的特點及教學建議[J].化學教育（中英文），2022（5）：128.

[5]" 陳穎，王磊.從促進學生科學素養發展的視角研究高中化學新課程教材：北師大“新世紀”（山東科技版）《有機化學基礎》選修模塊教材分析[J].中學化學教學參考，2009（11）：7-10.

[6]" 徐敏，劉春生.以藥物分子結構修飾為主題設計習題發展學生核心素養[J].化學教育（中英文），2019（9）：57-61.

[7]" 陳益.“主題串聯式”有機化學單元復習教學設計[J].化學教學，2010（8）：56-59.

[8]" 魏文瓏，田向農，常紅紅.對氯間二甲酚合成新工藝[J].應用化工，2006（2）：99-100，103.

[9]" 劉玉美，任相忠，王曉玲，等. 3，5-二甲基-4-氯苯酚的制備方法：CN201410547193.2[P].2015-02-04.

[10]" 倪娟，楊玉琴.論基于培養學生學科觀念的教學情境創設：以“有機合成”教學設計為例[J].化學教育，2012（12）：3-5.

[11]" 鄭長龍.大概念的內涵解析及大概念教學設計與實施策略[J].化學教育（中英文），2022（13）：6-12.

[12]" 張紫虹，楊美玲，胡永成，等.含對氯間二甲苯酚消毒水安全性毒理學評價[J].華南預防醫學，2005（1）：55-57.

[13]" 張磊，李作永，馮寶佳，等.復合對氯間二甲苯酚消毒劑消毒效果研究[J].預防醫學情報雜志，2014（11）：930-932.

[14]" TAN" J，KUANG" H，WANG" C，et al. Human exposure and health risk assessment of an increasingly used antibacterial alternative in personal care products： Chloroxylenol[J].Science of The Total Environment， 2021（786）：147524.

[15]" AU C K，CHAN K K J，CHAN W，et al. Occurrence and stability of PCMX in water environments and its removal by municipal wastewater treatment processes[J].Hazardous Materials， 2023（445）：130550.

[16]" 吳晗清，鄭冬梅.化學教育價值及其實現[J].教育理論與實踐，2014（2）：53-55.

（責任編輯 羅 艷）