基于深度學習構建項目化復習教學
——以“三新”背景下高三有機化學取代反應為例

戴克華 陳琳琳

(1.浙江省春暉中學;2.浙江省紹興市上虞區教師發展中心)

當前,高中教育正處于新高考、新教材、新課標的“三新”時期,評價理念從“知識立意” “能力立意”向“價值引領、素養導向、能力為重、知識為基”轉型,這就要求教師在備考復習、組織教學時“基于素養,創設真實情境;基于結構,加強關聯教學;基于本質,開展深度學習”,以減輕學生“拼題海、拼速度”的負擔,真正發展學生的“必備知識、關鍵能力和學科素養”,有效服務于高校選拔人才的需要,切實引導高中教學方式的轉型。

為此,筆者認為以項目化推進高三復習教學,是突破傳統模塊知識復習教學模式、打破模塊知識之間的壁壘,讓學習真正發生的重要途徑。項目化教學可將目標、情境、問題、活動和評價串聯成一個閉環,讓學生圍繞真實的、具有挑戰性的學習主題,在驅動性問題的指引下,將學科知識進行加工處理,在“教”與“學”的互動中深度參與學習活動,主動思考、自主探究、合作交流、反思改進、形成成果,從而深度認知學科知識、深度發展核心素養,最終實現深度學習。

基于此,筆者設計了以“高三有機化學復習中取代反應的深度學習”為主題內容的項目化復習教學。

一、基于學科核心知識和素養確立項目學習目標

高中有機化學知識的學習,讓學生了解到“認識有機物的一般思路”:即先從結構入手,分析碳骨架和官能團,了解其所屬類別;再從類別的一般性質推測該有機物的性質,并進行實驗驗證;在此基礎上了解其用途。而有機物的性質要通過有機反應表現出來,因此,研究有機反應及類型,對于了解有機物的性質及其轉化有著極為重要的意義。在高三復習階段,筆者安排從有機反應類型入手進行有機物結構及性質的系統復習。

在本案例中,筆者以“高三有機化學復習中取代反應的深度學習”為項目主題,根據核心知識和素養的要求,將項目拆分成幾個子項目(見圖1),以驅動性問題為導引,串聯起“知識線”和“活動線”,從而形成該項目的學習目標和評價目標(見表1)。

圖1 項目任務的拆解方案

續表

二、基于思維進階的驅動性問題解決確立項目學習流程

驅動性問題是分解項目并為學生搭建研究階梯的重要步驟。教師在分解項目時,要重點考慮將涉及的核心知識提取為本質問題,并轉化為學生探究過程中的驅動性問題,然后引導學生在問題驅動下主動整合知識、探究模型,形成高階思維、實現深度學習。

圖2 “高三有機化學復習中取代反應的深度學習”項目學習流程

三、基于互助合作和評價反思的深度學習模式實施項目

互助合作的學生活動是項目實施的基礎,學生需要按照子項目分組進行分析、研究,然后利用教師提供的相關信息進行評價反思,再辨析、探究,從而突出“教、學、評”一體化在課堂教學中的實施,由學習評價推進學習活動。每個子項目實施的流程見圖3。

圖3 項目實施大致流程

下面,筆者就三個子項目的師生“教”與“學”互助合作活動進行詳細介紹。本項目化復習教學需要學生對人教版、蘇教版教材中的相關知識進行整合,因此項目任務均在課前進行發布,發布內容不再進行贅述。

子項目一:教材中取代反應的常見類型整理

【學生小組1】(1)烷烴鹵代;(2)芳香烴鹵代;(3)芳香烴硝化;(4)芳香烴磺化;(5)鹵代烴水解;(6)酯化反應;(7)酯的水解;(8)酰胺水解。

【學生小組2】補充:(9)糖類水解;(10)蛋白質水解等。

【驅動性問題1-1】怎樣的有機反應是取代反應?

【學生討論,觀點1】大家取得共識,有機反應中的水解反應都是取代反應。

【教師評價】很好,我們不能搞“形式主義”。回歸課本、理解定義——取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。加成反應:構成有機物不飽和鍵的兩個原子與其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應。

【反思提高】一般情況下,反應物決定了反應的類型,那么相同的反應物在不同的反應條件下是否可以發生不同類型的反應呢?由此進入下一個子項目。

子項目二:教材中不同類型取代反應發生條件的比較(以烷烴鹵代反應為例)

【學生小組1】烷烴的鹵代反應條件:(1)鹵素單質氣體或者鹵素的有機溶液;(2)光照。

【驅動性問題2-1】為什么不能是鹵素的水溶液?

【學生討論,觀點1】根據蘇教版《有機化學基礎》(2021版)P12可知,烷烴的鹵代反應為自由基型鏈反應。另查閱資料可知,自由基又稱“游離基”,是指化合物的分子在光熱等外界條件下,共價鍵發生均裂而形成的具有不成對電子的原子或基團,在水中不易產生自由基。

【教師評價1】通過探討,我們了解到烷烴鹵代這種取代反應的機理是自由基型鏈反應。蘇教版教材《有機化學基礎》P12中詳細介紹了自由基反應的取代反應歷程。

【情境資料1】

【驅動性問題2-2】這里反應的條件是“光照”,那可以是高溫嗎?

【學生小組1】化學鍵均裂產生自由基,需要外界提供能量,可以是光照,也可以是高溫。

【教師評價2】很好,我們可以從上述反應歷程的能量變化圖中得到相應的解釋。

【情境資料2】氯氣與甲烷反應的能量變化圖(圖4)。

圖4 氯氣與甲烷反應的能量變化圖

【驅動性問題2-3】根據能量變化圖,判斷甲烷與氯氣取代反應的決速步驟;同時比較不同鹵素單質與甲烷的反應活性大小?

【學生討論,觀點2】鹵素單質與甲烷的反應活性,不僅與鹵素單質鍵能大小有關,還與H—X的形成有關(決速步驟)。

【教師評價3】非常好,這樣,我們就從能量和結構機理兩個角度對烷烴鹵代反應這種類型的取代反應進行了研究和認識。這兩個研究角度,也適用于其他取代反應的研究。比如,烯烴、芳香烴的取代反應的條件,大家能否表述并進行解釋呢?

【學生小組2】我們小組在研究過程中發現乙烯和氯氣在高溫條件下也能發生取代反應得到氯乙烯。

【驅動問題2-4】高溫反應生成氯乙烯的過程中,碳碳雙鍵沒有發生變化,而烯烴的官能團是碳碳雙鍵,那為什么不飽和碳上的氫不易發生取代反應?教師給出提示:從結構角度,即烷烴和烯烴碳原子的雜化角度去思考。

【學生討論,觀點1】烷烴中碳原子的雜化方式是sp3,而烯烴中碳原子的雜化方式是sp2,碳原子的電負性:sp2型碳>sp3型碳。因此烯烴中不飽和碳上C—H鍵極性大于烷烴中飽和碳上C—H鍵極性,也就是不飽和碳上C—H鍵斷裂不易形成自由基,而形成相應的正負離子,這就不符合自由基反應的取代機理了。

【教師評價4】非常好。同學們能利用《物質結構與性質》模塊中雜化理論去解決有機化學中的問題,用理論指導實踐,就會讓我們的化學變得有理有據。在高三的復習過程中,我們要學會打破模塊之間的知識壁壘,實現知識的有機整合和遷移應用。

【學習小組3】芳香烴鹵代反應的條件:(1)三鹵化鐵作催化劑;(2)鹵素單質。

【小組1、小組4】我們也基本同意小組3、小組2的意見,但是我們需要補充的是芳香烴碘代到底用什么作催化劑呢?因為鐵與碘反應無法得到三碘化鐵。

【教師評價5】學生們之間的交流和探討非常充分,對于芳香烴的鹵代反應我們如果能從反應機理的角度去加以分析,上述大家的困惑就能迎刃而解。

【驅動性問題2-5】苯的溴代反應也是自由基反應機理嗎?

【學生討論,觀點】從條件看,應該不是自由基反應機理了。

【教師評價6】很好,大家注意到,三溴化鐵作催化劑,可見要參與反應,那么,這過程中發生的是親電取代。

【情境資料3】芳香烴親電取代反應機理(圖5)。

圖5 芳香烴親電取代反應機理

【學生討論,觀點】所以,芳香烴鹵代反應,只要能選擇產生鹵素正離子的物質,就能夠發生。

【教師評價7】沒錯,這就是透過現象看本質。從結構、機理的角度理解取代反應,就能很好地判斷了。

子項目三:人教版和蘇教版教材中同類型取代反應實驗方案設計的比較(以鹵代烴的水解反應為例)

【驅動性問題3】如何證明一個有機反應是取代反應?

【小組1】人教版和蘇教版中鹵代烴水解實驗設計如表2所示。

表2 人教版和蘇教版教材中同類型取代反應實驗方案設計的比較(以鹵代烴的水解反應為例)

【小組1】兩個實驗方案存在較大的相似性:

反應物:鹵代烷烴、強堿的水溶液;反應條件:加熱。

【小組2】我們基本認同小組1的探究結果,但是兩個實驗所用反應物雖然都是鹵代烷烴,但是我們小組進行過對照實驗,發現人教版實驗不易成功。查閱資料發現原因之一是溴乙烷的沸點為38.4℃,溴丙烷的沸點為71℃,實驗過程中溴乙烷沸點低,大量揮發,導致實驗失敗。

【小組3】我們基本認同小組1、2的研究成果,我們需要補充的是人教版實驗裝置雖然較蘇教版簡單,但是存在缺陷,那就是無法證明反應后溶液中的溴離子是取代反應產物還是消去反應產物。

【教師評價1】大家分析得非常到位,那么為什么反應物不用鹵代芳香烴呢?教師提供學習提示:從結構角度分析,即共價鍵C-X鍵極性角度去思考。氯苯水解反應如下。

【學生討論,觀點】鹵代烴分子中,由于鹵原子的電負性比碳原子的大,使C—X的電子向鹵素原子偏移,進而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負電荷(δ-),這樣就形成一個極性較強的共價鍵:Cδ+—Xδ-。因此,鹵代烴在化學反應中,C—X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團取代,生成負離子而離去。而鹵苯中鹵原子和苯環存在p-π共軛情況,使得C—X鍵能增大,不易斷裂,不易水解。

【互動反思提高】鹵代芳香烴和鹵代脂肪烴發生水解反應存在較多差異。

(1)水解條件不同。苯環上沒有吸電子基團的鹵代芳香烴水解困難;苯環上(鄰、對位)連有吸電子基團的鹵代芳香烴水解容易。

(2)水解產物不同。鹵代芳香烴水解產物為鹽,需要酸化才能引入羥基。

【教師評價2】很好,同學們在探究、分析、交流后發現,關于取代反應的驗證我們現在所采用的方法主要是驗證反應產生的無機小分子,但是要注意不同條件下小分子的存在形式,才能讓我們有的放矢,設計合理的方案、避免干擾。

由此,在三個子項目的研究基礎上,學生可以自主構建取代反應的系統認識模型(圖6),精準理解自由基取代、親電取代乃至親核取代的區別和聯系,在分析具體問題時做到有效遷移,實現項目成果的轉化。

圖6 高中化學有機取代反應系統認識模型

四、基于深度學習構建項目化復習教學策略與反思

項目化學習是由人類活動的系統化衍生而來的,它的實施進一步加深了知識系統化、結構化、模型化的發展,為思維建模和學科素養的發展提供了很好的載體。在高三復習課堂中大膽使用項目化復習教學模式,引導學生建立學習共同體,在一定的規則內與知識客體產生聯系,通過系統互動與評價進行深度理解和辨析,必將產生新的共享、猜想和衍生,以促進深度學習真正地發生。

(一)項目化復習教學實施過程的六個維度

圖7 項目化復習教學實施過程的六個維度

(二)項目化復習教學設計常見的模式

1.模式一:基于學術研究程序的概念教學項目化復習

設計思路:像科學家那樣認識和研究概念,以學術研究的方法去解決問題。

主要特點:(1)提煉出學科概念或者大概念的本質;(2)以學術研究程序去解決問題;(3)在研究過程中落實概念理解的知識結構化。

2.模式二:基于學科問題解決的物質性質及其應用教學項目化復習

設計思路:創設真實情境,進行單元整體項目化設計。

主要特點:(1)根據學科知識關聯生產生活真實情境;(2)將問題線、任務線、知識線、活動線并行推進;(3)在問題逐一解決的過程中落實知識結構化、認識模型化和觀念素養化。

項目化學習中這種“教”與“學”的互動模式既是深度學習的落地途徑,也是“三新”背景下課堂教學改革的出路所在,更是創新拔尖人才培養的基礎模式,值得一線教師不斷探索、實踐。