有機化合物的結構分析課程案例教學探索

李洪啟，邵懷懷，趙 勇，徐永芬，羅 艷

（1.東華大學化學與化工學院，上海 201620；2.杭州市澎揚中學，浙江杭州 310004；3.淮南師范學院化學與材料學院，安徽淮南 232038）

作為鑒定有機化合物及測定其結構重要手段的波譜學，與電子學和計算機科學緊密結合，是結構分析中不可或缺的方法，在化學、化工和藥學等領域發揮了廣泛的作用。以波譜學為主的有機化合物的結構分析課程，主要涉及紫外（UV）光譜、紅外（IR）光譜、核磁共振（NMR）和質譜（MS）這四種譜學的基本原理、特征、規律及譜圖解析技術。該課程已經成為化學、生命科學、材料科學、環境科學和醫藥食品專業的一門專業基礎課，主要教學目標是使學生掌握有機化合物結構分析的基本技術和方法，培養學生運用所學知識解析有機化合物結構的能力。

有機化合物的結構分析課程具有內容繁雜、信息量大、圖譜極多、理論性和實踐性均很強的特點。課程內容對于初學者是抽象和繁瑣的，不易牢記且極易混淆，學生對本課程的學習有一定的難度。學生可能記憶有關各種譜學的基本原理及基本內容，但運用所學知識識譜、解譜并最終推測未知有機化合物結構的能力相對欠缺。我們為研究生開設的有機化合物的結構分析課程，針對的學生包括紡織化學與染整工程專業碩士研究生、化學工程與技術專業碩士研究生、紡織工程專業碩士研究生和化學工程專業碩士研究生，學生基礎差異較大。學生對該課程的學習熱情很高，大部分學生通過課程學習掌握了有機化合物結構分析的基本技術和方法，部分學生具備了運用所學知識解析有機化合物結構的能力。但由于大部分學生在有機化學和分析化學等與本課程相關學科方面專業基礎薄弱，對涉及復雜譜圖的解析、歸屬特別是多種不同譜學圖譜的綜合解析和歸屬難以掌握，科學素養和綜合能力比較差，解決實際問題的能力欠缺。

現代社會需要的是具有創新能力的綜合型人才，對學生能力的培養至關重要。在有機化合物的結構分析課程講授中，僅僅依靠對基本知識的講授培養學生的綜合能力是不夠的[1-3]。如果在知識體系的講授中，引入一些有機化合物的結構分析在科學研究中的應用實例，一方面可以加深學生對理論知識的進一步理解和鞏固，學以致用，提高有機化合物的結構分析技能，激發學習興趣；另一方面也會開闊學生的視野，理論聯系實際，培養學生的科學素養和科學探索的綜合能力。可以說引入和結合案例進行教學是一個很好的方法，而事實上首先由古希臘著名哲學家蘇格拉底開創的“案例式教學法（Case Study-Based Learning）”早在1870年前后即興起于美國哈佛大學法學院的法學教育中。案例教學不僅在法學相關課程中發揮了重要作用[4]，而且適用于其他與實踐密切相關并對實踐性有較高要求的學科，例如商學、管理學、體育、醫學、教育學和工程學。近年來案例教學在國內受到高度重視，并得到了迅速推廣，已經拓展到多個學科以及大學和研究生教學等不同層次和階段[5-8]。將科學研究案例引入到有機化合物的結構分析課程的教學方法中，結合案例教學，“以科研促進教學”，對提高教學質量，改善課程教學效果，培養學生分析問題和解決問題的綜合能力具有舉足輕重的作用[9-11]。從科研案例中提煉優質教學資源，讓學生參考在該科學研究過程中所發表的論文[12-14]，能夠更好地幫助學生認識到有機化合物的結構分析對科學研究的巨大指導作用，使學生更加深刻地理解所學基礎知識，促進學生學習有機化合物的結構分析的能動性，顯著改善課程的教學效果。以下將介紹我們在研究生課程有機化合物的結構分析中引入案例教學的探索情況。

1 課程中引入案例的確定

案例教學的基礎是高質量案例的構建，采用與課堂適配的教學案例，可以牢牢抓住學生的注意力，喚起學生的興趣，投入到對教學內容的分析、思考和探討中來。適配的高質量教學案例緣何而來？教學案例的制定源頭和開發路徑是否得當？可以說是能否成功實施案例教學的前提和關鍵因素。結合我們多年來在有機化學和應用化學研究領域開展科研工作的經驗、遇到的實例以及接觸的前沿熱點領域，精選出幾個科學研究案例，用于有機化合物的結構分析課程的課堂教學中。對科研案例的選擇，遵循由近及遠的原則，考慮到學生對身邊發生的事情更感興趣，也更有教學上的說服力。同時，將案例教學內容與傳統的書本固有知識和內容進行無縫銜接，對應用到的有機化合物的結構分析知識點進行回顧總結和梳理，同時讓學生參考在該科學研究過程中所發表的論文，幫助學生認識到有機化合物的結構分析對科學研究的巨大指導作用，提高學生學習有機化合物的結構分析課程內容和相關知識的能動性。具體案例總結如下。

案例一：

涉及內容：由Knoevenagel 縮合反應合成發射紅光的陽離子熒光團，作為識別陰離子表面活性劑的探針。根據案例講授知識點：①電子效應中共軛效應對產物紫外光譜和紅外光譜的影響；②溶劑對產物紫外光譜的影響。由于氫鍵作用，在水中的紫外吸收峰位置相較在有機溶劑中發生藍移；③核磁共振氫譜中化學位移和偶合常數的重要性，根據苯環中氫原子的化學位移和積分以及偶合常數的大小和峰型判斷苯環取代類型；根據烯烴雙鍵氫的偶合常數大小判斷順反構型，掌握Karplus 方程的應用；④核磁共振碳譜中信號數目和化學位移的重要性，SP2和SP3雜化碳原子的核磁共振碳譜化學位移特征區間，根據苯環中碳原子的信號數目和化學位移判斷苯環取代類型，并與根據核磁共振氫譜得到的結果進行對照；⑤氮規則在質譜分子離子峰判別中的重要作用。

案例二：

涉及內容：苯并咪唑基丙烯腈功能染料的合成。根據案例講授知識點：①電子效應中產生電荷轉移的條件，電荷轉移對紫外吸收光譜的影響；②紅外光譜在判斷特征官能團例如CN 和NH 方面的重要作用；③通過CN特征峰講授化學鍵強度和誘導效應對吸收峰波數的影響以及偶極矩對峰強的影響；④核磁共振碳譜相對于核磁共振氫譜的優點，季碳原子如連取代基苯環上的碳原子和氰基碳原子的碳譜信號特征；⑤核磁共振碳譜中磁各向異性的影響，SP和SP2雜化碳原子的碳譜化學位移特征區間，不同取代類型苯環中碳原子的信號數目。

案例三：

涉及內容：偶氮苯和二苯甲酮衍生物的合成。根據案例講授知識點：①同位素在質譜分子離子峰判斷中的重要作用，含Cl 元素的M+2 峰的特點以及根據分子離子峰中的M+2峰判斷是否含有Cl元素及含有Cl原子的個數；②紅外光譜在判斷特征官能團例如C=O、N=N、CF和C-Cl方面的重要作用；③核磁共振碳譜中C=O碳原子和取代苯中碳原子碳譜信號特征，不同取代類型苯環中碳原子的信號數目；④對核磁共振氟譜的初步了解，以及核磁共振氟譜對氟原子判定的重要性，通過氟譜和氫譜的同時展示，講授核磁共振的基本原理以及符合核磁共振的原子核的條件。

2 課程案例教學的實施及效果

將精選出的科學研究案例用于有機化合物的結構分析課程的課堂教學中，在講授基礎知識的基礎上結合案例教學。單從學生的學科基礎及領會能力角度考慮，將案例講解安排在全部基礎知識講授之后比較合理。但這樣兩部分完全分開講解，可能過于單調和枯燥，使學生學習產生脫節。因此擬定將案例教學穿插于基礎知識的講授過程中，對于在此過程中遇到的尚未講授的基礎知識，在隨后的相應教授部分再加以補充。總體上將幾個案例安排在課堂教學的中后期講解，使學生在掌握一定的基礎知識的情況下，可以交替地學習基礎知識和了解案例并逐步熟悉案例，以基礎知識了解和消化案例，又通過案例進一步理解和感悟甚至指導基礎知識的學習。在案例教學中充分利用了各種不同的網絡教學資源以及其他現代化教學手段，在課堂上和學生們一起對教學案例進行詳細深入的討論和分析，使同學們能夠對實際案例和相關知識點融會貫通。教學課后及時對所講授的科研案例進行回顧和總結，分析和判斷設定學習目標達成的具體程度、教學實施后產生的實效性與預定目標之間的差距以及案例教學中成功或失敗之處及其原因，在此基礎上對所采用教學案例的適用性等進行評價，在保留成功有效案例的同時，改進和完善存在不足的案例，或者通過補充新的案例取代不夠完善的案例，不斷充實和更新教學案例庫，解決教學中存在的各種問題。

案例教學的具體實施分階段進行，在介紹有機化合物的分離純化技術、紫外光譜和紅外光譜基礎知識之后，引入第一個科研案例，根據案例講授相關知識點。隨后，在進一步講授核磁共振氫譜和碳譜基礎知識之后，引入第二個科研案例，根據案例講授相關知識點，并補充講解第一個案例中涉及到的有關核磁共振氫譜和碳譜的基礎知識在實際案例中的具體應用。在講授質譜基礎知識之后，引入第三個科研案例，根據案例講授相關知識點。然后補充講解第一和第二個案例中涉及到的有關質譜的基礎知識在實際案例中的具體應用。最后，對案例教學進行總結，通過與學生溝通交流等了解案例教學的實施效果和存在的問題。

通過首期案例教學的實施發現，案例教學體現出以下幾個優越之處：①可產生情景化教學效果。由于案例教學中可以通過圖表及影像等展示、語言描述和視頻播放等多種方式將學生帶入真實或者仿真的案例情境中，使其身臨其境，因此能夠為學生提供認知、分析和解決問題的模擬實戰機會，并通過現場相互交流和討論，訓練和強化其在特定情境下做出判斷和權衡應變的能力；②帶來具有開放性和包容性的學習氛圍。案例教學突破了書本固有知識的局限，無論是教學內容、融入討論環節的授課模式，還是問題的答案或結論均表現出開放性和包容性，教學過程中師生盡可暢所欲言，不拘泥于尋求問題的唯一答案，有利于培養學生在受限的時空等條件下針對具體問題權衡利害做出多種決策的能力；③有利于知識的綜合和系統化。高質量的教學案例包含和涉及的知識面不僅廣泛而且系統性強，通過案例教學可以幫助和促進將分散且零碎的知識和內容經歸納和總結融合在一起，更具有系統性，有助于學生加深對基本原理和概念的理解、領會和記憶。總之，得益于案例教學的真實性、典型性、完整性和啟發性，引入科研案例可增加與學生的溝通和交流，有效激發學生的學習熱情，提高學生對課程學習的參與度，改進教學效果。

3 結束語

在課程的教學中引入案例已經成為我國高等教育改革與發展的主要趨勢之一。采用案例教學能夠在對書本知識的理論學習與實踐訓練應用之間架起溝通的橋梁，縮短從理論到實踐的距離，達到比較理想的教學效果。但是關于如何開展大學課程案例教學，哪些課程更適合率先引入案例教學，案例教學與實驗課程的區別與界定，許多問題尚有待更加深入和系統地研究和探索。鑒于有機化合物結構分析的相關知識是具有國際共通性的，我們嘗試和探索在課程中引入案例教學，希望在提高教學效果的同時，起到拋磚引玉的作用。