面向林學專業群的有機化學實驗教學內容改革實踐與探索

＊李雪梅 李濤洪 李惠娟 朱國磊 鄧麗華 劉守慶

（西南林業大學材料與化學工程學院 云南 650224）

有機化學實驗是理、工、農、醫類高校眾多專業開設的一門基礎必修課程，對學生操作技能的提高，科學及創新思維的養成極為重要[1]。但從目前有機化學實驗的教學過程看，目前普遍存在學生學習動力不足、能力訓練不夠等問題。為此，國內高校積極嘗試“翻轉課堂”[2]、“PBL教學法”[3]、“微課或微視頻”[4]、“互聯網+技術”[5]、虛擬仿真[6]等新穎的教學方法[7]，以提高學生的培養質量。但教學內容與專業特色契合度低，導致學生厭學和應付情緒，已嚴重影響到教學質量，而開展以專業為導向的教學內容改革是解決該問題的根本途徑。但實施以專業為導向的教學內容改革通常意味著需針對具體專業單獨開設一系列契合專業的實驗，這既超出了當前高校師資力量的極限，同時也會導致教學秩序混亂。因此，依據專業屬性，將相關專業組合成專業群，并以此設置與專業群相匹配的有機化學實驗，應是較佳策略。基于這一思路，西南林業大學化學教研室結合本校實際，提出面向林學專業群，構建“以天然產物提取、分離、純化、鑒定”為主的有機化學實驗教學體系，以期達到提高學生學習興趣、改善教學質量的教學目標。

1.林學專業群的構建

我校目前共有本科專業82個，其中，林學、森保、植保、園藝、農學、農資等專業涉及植物生理、農林產品加工及利用；生技、化生、應生、生態等專業涉及植物培育、開發及利用，這些專業均開設有機化學實驗，但其開課目的更多是讓學生掌握與天然產物提取、分離、加工、利用有關的實驗技能及知識，以便為后續課程的開展奠定基礎。因此，將這些專業組成專業群，構建“以天然產物提取、分離、純化、鑒定”為主的有機化學實驗教學體系。

2.針對林學專業群的有機化學實驗教學體系構建

(1)原有有機化學實驗教學內容及存在問題

我校現行32學時有機化學實驗的實驗項目主要包括稀酒精分餾及折光率的測定、煙堿提取及定性鑒定、苯甲酸合成及熔點測定、花生油提取及含油率的測定、桉葉油提取及旋光度測定、柱層析和薄層層析、正溴丁烷的合成、乙酸乙酯合成，每個實驗安排4學時，由2名學生為一組共同完成。實驗項目包含分離純化實驗2個、提取實驗3個、有機合成實驗3個，實驗內容涉及油脂、精油、鹵代烴、酯、生物堿及糖等有機物的合成、提取、分離、鑒定等。通過實驗，可使學生鞏固相關理論知識，掌握萃取、蒸餾、回流、分餾、冷卻、重結晶、過濾、干燥、尾氣吸收等相關操作技能。但結合林學專業群的特色可以發現，現行有機化學實驗仍存在實驗內容與專業群契合度低、內容重復、定量分析缺失等問題。

①實驗內容與專業特色契合度較低。該問題突出表現為有機合成占比過高。由于兼顧我校化工、林化、應化等其它非林學專業的人才培養，因此在實驗項目設置上，共開設三個合成實驗，所占學時約為總課時的1/3。但這些實驗項目與林學專業群主干課程的關聯度較低，難以調動學生的學習積極性。

此外，柱層析實驗主要以亞甲基藍與甲基橙的混合物為實驗對象，盡管實驗現象明顯，但難以讓學生對專業知識產生共鳴。

3.教學變得非體驗化。教師忽視了學生的自主建構，一味讓學生去討論沒有探討性、爭議性的問題，學生因準備不足而不能進行深入的交流，導致學生體驗的缺失。教師以圖畫、影視、動畫等創設情境，將一些信息強加于學生，以影視作品替代學生的研讀，學生缺少自我體驗，難以形成個性化的見解。

②實驗內容存在一定的重復。盡管煙堿提取與桉葉油提取的原料及產品鑒定方法存在一定差異，但兩個實驗的本質均為水蒸氣蒸餾，實驗內容存在一定的重復。

③實驗內容缺少定量分析。現有實驗項目結果評價多以粗產物得率為評價指標，缺少分離純化步驟，且幾乎不涉及產品純度及含量的定量分析，極易在學生認知中形成有機化學實驗不需要準確定量的錯覺。

(2)基于“天然產物”的有機化學實驗教學體系構建

針對上述問題，結合林學專業群的特色，本項目在保留部分原有實驗的基礎上，“以天然產物提取、分離、純化、鑒定”為主線，制定了如表1的新有機化學實驗教學內容。

表1 針對林學專業群的有機化學實驗教學內容

由表1可知，新有機實驗保留了稀酒精分餾與折光率測定、油脂提取及含油率測定、桉葉油提取及旋光度測定、正溴丁烷的合成等項目，在此基礎上，以咖啡因、蘆丁及葉綠素的提取、油脂成分分析替代苯甲酸的合成、乙酸乙酯的合成、柱層析及薄層層析、煙堿提取。之所以如此主要有以下考量。

①保持基本操作的完整性。分餾是有機物分離提純的重要手段。酒精分餾過程簡單，原料易得，且考慮學生剛接觸有機化學實驗，對實驗室安全及相關儀器的認識尚不足，因此，保留該實驗既可使學生掌握分餾操作，又可在教學中完成對學生的安全教育、儀器認知。水蒸氣蒸餾及索氏提取也是獲取天然產物的重要方法，因此繼續保留桉葉油及油脂提取實驗，可使學生熟練掌握水蒸氣蒸餾裝置、索氏提取器的正確使用方法。尾氣中有害氣體的處置是保證實驗室安全的重要環節，而繼續保留正溴丁烷的合成實驗，可使學生掌握該方面的操作。

此外，回流、萃取、定容、干燥、升華、控溫、攪拌等也是有機化學實驗中常見的基本操作，而新增設的油脂成分分析涉及回流、萃取、干燥、定容、攪拌，咖啡因的提取會涉及升華、微波萃取，蘆丁的提取會涉及抽濾、溶劑回收等。另外，在咖啡因的提取純化中糅合薄層層析，在葉綠素提取中糅合柱層析，可使學生掌握薄層層析、柱層析在天然產物提純、分離、鑒定中的應用。

②突出有機化學實驗與專業特色的契合度。在新教學中，設置了6個與植物中精油、油脂、生物堿、黃酮苷、色素等天然產物提取、分離、純化、鑒定相關實驗項目，強化了實驗內容與專業特色的相關性。

③實現有機化學實驗的連續化。傳統有機化學實驗教學項目的確立往往基于反應類型加以設置，雖可包含較多的反應類型，但也造成了實驗項目的彼此孤立[8]。為此，在構建新實驗教學項目時，盡可能將連續化理念貫穿其中，如將分餾獲得的酒精用作茶葉中咖啡因的提取劑，將提取的花生油用作油脂成分分析的原料，這不但增強了實驗的連續性，還減少了環境危害性有機廢棄物的排放，提高了試劑、藥品的利用效率。

④加強有機化學實驗的定量分析。傳統有機化學實驗注重現象的觀察及操作技能的培養，但對結果的評價相對粗糙。為此，在制定新教學項目時，特意增加了油脂成分分析及蘆丁含量測定，借助實驗強化學生的定量分析意識。當然，油脂成分分析需借助酯交換反應完成，本質屬于有機合成，因此設置該實驗既不影響整體教學內容偏重天然產物提取、分離、鑒定的主線，同時又可適當補強有機合成部分。

(3)實施效果及存在問題

①實施效果。鑒于新有機化學實驗在教學內容上變動較大，貿然全面推開可能引起教學秩序混亂，因此僅選取2020級植保專業47人為對象，對其培養效果進行檢驗，檢驗指標包括學生期末考試表現及問卷調查。在期末考試中，盡管設定的題目為乙酸乙酯的合成，并非新教學內容包含的實驗項目，但仍有40位學生能迅速準確地完成設備選用、裝置搭建及藥品試劑取用，占比超過85%，其余學生盡管有一定瑕疵，但也能迅速做出正確調整，而對實驗過程中涉及的回流、萃取、干燥、蒸餾等基本操作，幾乎所有學生都能熟練掌握，表明學生對基本操作的掌握程度較好。問卷調查共設計了7個題目，內容包括學生的認識及興趣、內容的合理性及存在的問題等，調查結果見表2。

由表2可以發現，在認識方面，80.9%的學生認為其所在專業很有必要或有必要開設該課程，且多數學生（78.7%）認為開設的實驗項目與其專業有關，這與調查內容6讓你最不滿意的選項中無人選擇“項目與專業無關”相一致，表明學生對新實驗項目較為認可。在學習興趣方面，78.8%的學生認為本課程對提高學習興趣有幫助或有很大幫助，這與實驗的連續化設計及實驗項目貼近專業是學生學習興趣提高的主要原因有關。而在內容合理性及學生能力提升方面，絕大多數學生認為實驗項目設置合理，且通過實驗，操作技能有明顯提高。

②存在問題。在新教學內容執行過程中也暴露出多個問題，其中氣味大、耗時長成為突出問題，這與表2“本課程讓你最不滿意的是什么”調查結果一致。耗時長主要體現在油脂成分分析及蘆丁含量分析中，兩個實驗均涉及定量分析，而現有實驗室的GC、HPLC僅各有1臺，學生排隊測樣導致花費較長時間；天然產物的提取過程需消耗大量有機試劑，盡管目前有機化學實驗室的每一臺面上均有排氣系統，但其開放式的設計導致通風排氣性能較差，這是氣味較大的主要原因。由此可見，改進配套設施及硬件條件，對進一步面向林學專業群推廣推行新有機化學實驗極為必要。除此之外，開展連續性實驗時，上一實驗產品的安全貯存問題也需要進一步優化。

3.結語

學生是完成學習的主體，減少學生的厭學情緒、懈怠情緒，培養和提升學生的學習興趣，化被動灌輸為主動學習是提高學生培養質量的關鍵。本文從有機化學實驗的教學內容改革入手，通過分析專業特色，提出面向林學專業群，構建“以天然產物提取、分離、純化及鑒定”為主線的有機化學實驗教學體系。學生期末考試表現及問卷調查結果表明，貼近專業特色設置實驗項目、開設連續性實驗是提升學生學習積極性、改善學生培養質量的有效措施，對進一步推進高等學校有機化學實驗教學改革有較好的參考價值和指導意義。