尋找有機化學推斷題解題切入點的常規思路

摘 要：隨著化學教育的深入和化學知識的普及，有機化學推斷題在學術和工業領域的重要性日益凸顯，這使得掌握有效的解題方法和技巧變得至關重要.本文旨在探討尋找有機化學推斷題解題切入點的常規思路.通過判斷題眼、識別反應以及判斷條件，以提高學生的解題效率和準確性.

關鍵詞：有機化學；推斷題；解題切入點

中圖分類號：G632"" 文獻標識碼：A"" 文章編號：1008-0333（2024）34-0139-04

收稿日期：2023-09-05

作者簡介：葉曉燕（1980.9—），女，福建省南平人，本科，中學一級教師，從事高中化學教學研究.

有機化學推斷題是化學教學中的重要組成部分，它要求學生具備豐富的知識儲備和敏銳的信息提取能力.本文旨在探討尋找有機化學推斷題解題切入點的常規思路，以幫助學生更好地應對這類題目.通過分析題目的題眼所在，識別重要的化學反應以及判斷化學反應的條件，可以找到解題的關鍵所在，從而提高解題效率和準確性.

1 常規思路分析

1.1 識別重要的推斷題眼

在有機化學推斷題中，了解有機物的重要物理性質是解題的關鍵.例如，有機物的溶解性可以提供關于其分子結構和功能團的信息.難溶于水的有機物包括烴類、鹵代烴、硝基化合物、酯類、高聚物以及高級醇、高級醛、高級羧酸等.此外，有機物的密度和狀態也是重要的推斷依據，如烴類、一氯代烴、酯類通常小于水的密度且與水分層，而多氯代烴、硝基苯等則密度大于水且分層.有機物的顏色和氣味也是推斷題中的重要線索，如TNT為淡黃色晶體，苯酚有特殊氣味.通過這些性質的觀察和分析，可以有效地縮小有機物的可能性范圍，從而找到正確的答案[1].

1.2 掌握重要的化學反應

在有機化學推斷題中，掌握重要的化學反應是解題的關鍵.例如，溴水褪色反應可以用來檢測碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚類化合物和醛類化合物；酸性高錳酸鉀溶液褪色反應則適用于檢測含有不飽和鍵、羥基或醛基的有機物；鈉的反應可以用來檢測含有羥基或羧基的有機物，而與NaOH和Na2CO3的反應則可以進一步區分這些有機物的類型；銀鏡反應是檢測含有醛基的有機物的重要方法，它需要堿性條件和加熱，與新制Cu（OH）2懸濁液的反應則可以用來檢測含有醛基或羧基的有機物.此外，水解反應與FeCl3的顯色反應、與I2的顯色反應以及與濃硝酸的顏色反應等，也是有機化學推斷題中常見的化學反應.通過理解和應用這些化學反應，學生可以更加準確地推斷出有機物的結構和性質，從而提高解題的效率和準確性.

1.3 判斷重要的反應條件

在有機化學推斷題中，反應條件同樣至關重要.例如，在醛基的銀鏡反應中，需要在堿性和加熱的條件下進行，

同樣與新制Cu（OH）2懸濁液的反應中也需要上述條件.又如鹵代烴水解反應的條件是加入NaOH的水溶液并加熱，消去反應是加入NaOH的醇溶液并加熱，要區別清楚.

總的來說，掌握這些重要的反應條件對于解決有機化學推斷題至關重要.通過理解和應用這些條件，學生可以更加準確地推斷出有機物的結構和性質，從而提高解題的效率和準確性[2].

2 典型例題分析

例1 多丁納德（化合物1）是一種治療痛風的藥物，圖1為其合成路線之一（部分條件已略去）.

2∶2∶2∶1∶1.

（6） 已知K的分子式為C7H7NS，F+K→G的方程式是.

（7） 設計反應（1）和反應（2）的目的是.

（8） J→K的反應還可能生成高分子M，寫出M的一種結構簡式.

解析 （1）由A的分子式、B的結構簡式，推知A的結構簡式為OH，則A所含的官能團名稱是酚羥基，故答案為：酚羥基；

（2）A→B是OH與CH2

CH2反應

已知：OROHSOCl2ORCl

回答以下問題：

（1）A所含的官能團名稱是.

（2）A→B的反應類型是.

（3）C的結構簡式是.

（4）D→E的反應試劑和條件是.

（5）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構簡式是.

①含有苯環；

②遇FeCl3溶液顯紫色；

③與NaHCO3溶液反應放出CO2；

④核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為

生成

CH2CH3OH，該反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；

（3）由分析可知，C的結構簡式是

CH2CH3OCH3；

（4）D→E是

COOHOCH3轉化為

COOHClOCH3Cl

，需要反應試劑和條件是Cl2、FeCl3，故答案為：Cl2、FeCl3；

（5）D（

COOHOCH3）的同分異構體同時滿足下列條件：

①含有苯環；

②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；

③與NaHCO3溶液反應放出CO2，說明還含有羧基；

④核磁共振氫譜顯示為五組峰且峰面積比為

2∶2∶2∶1∶1，說明存在對稱結構，符合條件的同分異構體為

HOCH2COOH，故答案為

HOCH2COOH；

（6）由分析可知，F為

ClOClOCl、K為、G為，F+K→G的方程式是：

（7）反應①消耗酚羥基，而后用酸性高錳酸鉀溶液將乙基氧化為羧基，經過系列反應后，在反應②中又重新引入反應①中消除的酚羥基，由于酚羥基易被氧化，可知設計反應①和反應②的目的：保護酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：保護酚羥基，防止酚羥基被氧化；

（8）J→K的反應中脫去1分子水、同時形成環狀，整個過程理解為：先是氨基與甲醛發生加成反應，生成的羥基再與-SH之間脫水成環（或者先是-SH與甲醛發生加成反應，生成的羥基再與-NH2之間脫水成環），反應中還可能生成高分子M，由上述反應原理，M的結構簡式可能為或.

點評 在本題中，首先看題眼，由A的分子式、B的結構簡式，然后根據化學反應的積累，推知A為OH，苯酚與乙烯發生加成反應生成

CH2CH3OH，通過對比B、E的結構簡式，結合C與D的分子式、反應條件，可知B中酚羥基發生取代反應轉化為-OCH3生成C，C中乙基被氧化為羧基生成D，D發生苯環上二氯取代生成E，則C為

CH2CH3OCH3、D為COOHOCH3

，由已知中反應信息可知，E與SOCl2發生取代反應生成F為ClOClOCl，對比F、J、H的結構簡式，結合G的分子式、（6）中K的分子式為C7H7NS，可知G分子組成獲得2個氧原子生成H，即S原子形成2個S=O雙鍵，推知G為、K為，H中-OCH3轉化為-OH生成I，重新引入反應①中消除的酚羥基，由于酚羥基易被氧化，可知設置反應①和反應②的目的是保護酚羥基.

例2 烴A是一種重要的化工原料，其氣體密度是相同條件下氫氣的14倍，E是一種具有濃郁香味的有機物.A、B、C、D、E、F在一定條件下有如圖2的轉化關系（部分反應條件、產物被省略）：

回答下列問題：

（1） 寫出D的官能團名稱是；B與D轉化成 E的反應類型：.

（2） F 是一種高分子材料，其結構簡式為.

（3） B 生成 C 的化學方程式是.

（4） 下列說法正確的是.

A.A能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者原理相同

B.等物質的量B 和 C完全燃燒，消耗的氧氣量相同

C.A 分子中所有原子處于同一平面

D.制取乙酸乙酯時，適當增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應

（5） 試管甲中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，還有.

分析 （1）D為乙酸，D的官能團名稱是羧基；乙醇和乙酸發生酯化反應生成乙酸乙酯，反應類型為酯化反應（或者取代反應），故答案為：羧基；酯化反應（或者取代反應）；

（2）聚乙烯是一種高分子材料，其結構簡式為

CH2—CH2，故答案為：CH2—CH2；

（3）乙醇發生催化氧化生成乙醛，反應的化學方程式是：

2CH3CH2OH+O2Cu/Ag△2CH3CHO+2H2O ；

（4）乙烯能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者原理不相同，前者是加成反應，后者是氧化反應，故A錯誤；乙醇和乙醛的分子式分別是C2H6O、C2H4O，所以等物質的量乙醇和乙醛完全燃燒，消耗的氧氣量不相同，故B錯誤；乙烯分子中所有原子處于同一平面，故C正確；酯化反應是可逆反應，制取乙酸乙酯時，適當增大乙醇的濃度，可提高乙酸的轉化率，但不能使乙酸完全反應，故D錯誤；故答案為：C；

（5）生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，所以試管甲中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，還有中和乙酸的作用，故答案為：中和乙酸.

點評 烴A是一種重要的化工原料，其氣體密度是相同條件下H2的14倍，相同條件下密度之比等于摩爾質量之比，所以烴A的摩爾質量為：14×2 g/mol=28 g/mol.則A為乙烯，乙烯和水發生加成反應生成B為乙醇，乙醇先發生催化氧化生成C為乙醛，乙醛繼續被氧化生成D為乙酸，乙醇和乙酸發生酯化反應生成E為乙酸乙酯；乙烯發生加聚反應生成F為聚乙烯，據此分析答題[3].

3 結束語

綜上所述，本文探討了尋找有機化學推斷題解題切入點的常規思路.通過深入分析有機物的性質、化學反應和反應條件，掌握了尋找解題關鍵的方法和技巧.這些方法和技巧將有助于學生提高解題效率和準確性.然而，要真正掌握這些技巧，學生需要不斷積累知識，提高信息提取能力.此外，教師應引導學生關注有機化學的實際應用，激發學生的學習興趣和動力.

參考文獻：

［1］劉彩虹.正逆思維 快速推斷：2023年高考“有機推斷題”解法賞析 [J].中學化學，2023（08）：32-35.

[2] 吳曼.高中化學有機推斷題設計與后效研究 [J].中學化學教學參考，2023（21）：67-69.

[3] 賈似藐.高中有機推斷專題解題錯因分析及學習策略的探究[D].金華：浙江師范大學，2023.

［責任編輯：季春陽］