基于HS-SPME-GC-MS解析核桃雄花揮發性成分

摘要：

檢測分析核桃雄花的香氣組分種類、 相對體積分數， 探明核桃雄花的呈香成分及香氣特征。 以鮮核桃雄花為材料， 采用頂空固相微萃取串聯氣質技術（HS-SPME-GC-MS）對核桃雄花中揮發性成分進行鑒定和定量分析。 結果從核桃雄花中共鑒定出22種揮發性成分， 其中胡桃醌、 二甲硫醚2種化合物占總體積分數的62.18%±2.93%、 醇類占19.03%±1.91%、 烯烴類占10.32%±1.84%、 醛類、 酮類及酯類化合物占比較低； 核桃雄花香氣主要由芳樟醇、 反松香芹醇、 2-甲基丙醛、 2-甲基丁醛、 3-甲基丁醛、 壬醛、 十六烷酸乙酯及烯烴類所貢獻； 主成分分析將22種揮發性化合物歸為2類。 綜合顯示： 貴州產區核桃雄花香氣主要由醇類、 醛類和烯烴類成分所構成， 種類最為豐富的烯烴類化合物貢獻了突出的水果類氣味。

關" 鍵" 詞：

核桃雄花； 揮發性成分； 頂空固相微萃取串聯氣質技術

中圖分類號：

TS255.1

文獻標志碼：A

文章編號：16739868（2025）02005110

收稿日期：20240205

基金項目：

貴州省科技計劃項目（黔科合支撐〔2022〕 重點014號， 黔科合平臺人才〔2019〕 5202號）； 貴州省林業科研項目（黔林科合J字〔2024〕 11號）； 貴州省木本糧油加工科技創新人才團隊項目（黔科合平臺人才〔2020〕5003）。

作者簡介：

王紀輝， 碩士， 主要從事經濟林加工研究。

通信作者： 周雯， 碩士， 經濟師。

DOI： 10.13718/j.cnki.xdzk.2025.02.005

王紀輝， 胡伯凱， 周雯． 基于HS-SPME-GC-MS解析核桃雄花揮發性成分 ［J］． 西南大學學報（自然科學版）， 2025， 47（2）： 51-60．

Analysis the Volatile Components of Walnut Male

Flower （Juglans sigillata） Based on HS-SPME-GC-MS

WANG Jihui1，" HU Bokai1，" ZHOU Wen2

1. Guizhou Institute of Walnut/Guizhou Province Walnut Engineering and Technology Research Center， Guiyang 550005， China；

2. Guizhou Public Resources Trading Center， Guiyang 550002， China

Abstract：

The types and relative content of aroma components of the walnut （Juglans sigillata） male flowers were detected and analyzed to explore the fragrant composition and aroma characteristics of walnut male flowers． Walnut male flower of Guizhou region was used as the research object． We applied head space solid phase microextraction coupled with gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS） to analyze and identify volatile substances． 22 volatile components were identified from walnut male flowers， among which two compounds of juglone and dimethyl sulfide accounted for 62.18%±2.93% of the total content， and alcohols and olefin accounted for 19.03%±1.91% and 10.32%±1.84% of total content respectively， while the contents of aldehydes， ketones and esters were low． The aroma of walnut male flowers is mainly contributed by linalool， trans-pinocarveol， 2-methyl-propanal， 2-methyl butanal， 3-methyl butanal， nonanal， palmitic acid ethyl ester and olefin compounds． Principal component analysis classified 22 volatile compounds into the 2 categories． The aroma volatiles of walnut male flowers in Guizhou region was mainly composed of alcohols， aldehydes and alkenes． The most abundant olefin compounds species contributed to the prominent fruit odor．

Key words：

walnut male flower； volatile components； HS-SPME-GC-MS

核桃是貴州地區重要的扶貧經濟林樹種， 核桃雄花穗是核桃樹的副產物。 核桃雄花被貴州當地百姓叫做長壽菜、 龍須菜［1-2］， 隸屬胡桃科（Juglandaceae）中的胡桃屬（Juglans）植物核桃（Juglans regia L.）花序。 在貴州畢節威寧、 赫章等地區， 當地百姓將其雄花輔以佐料進行炒制， 作為貴州本地一種特色蔬菜用來招待客人， 熟制的核桃雄花清香撲鼻、 清脆爽口， 并略帶澀味［3］。 此外， 貴州當地農戶在制作泡菜時常常輔以干凈核桃雄花用以增加泡菜的風味和口感。 核桃雄花除了食用以外， 在功能性方面也具有一定的研究價值。 據文獻報道， 部分學者將核桃雄花用于食品的貯藏保鮮， 可提高水果和蔬菜的貯藏期［4］。 核桃雄花采摘后極易褐變， 說明核桃雄花中含有酚類物質， 酚類物質在提高免疫力、 維持機體活性氧代謝平衡及清除自由基等方面具有一定的應用前景［5］。 核桃雄花在貴州當地有用作藥、 食兩用的傳統， 是一種天然的營養保健食品資源， 因此核桃雄花在森林食品開發方面具有很大的前景［6］。 目前核桃雄花的呈香成分尚不明確， 所以研究貴州產區核桃雄花中香氣成分的種類及其體積分數， 對核桃雄花深加工產業及系列產品的研發等具有重要的指導意義。

目前核桃雄花的研究已見部分報道， 李桂香等［7］將核桃花粗粉用乙酸乙酯超聲提取后共鑒定出29種揮發性成分； 楊犇［8］從核桃花絮中提取鑒定了34種化合物， 說明核桃雄花香氣成分種類和體積分數在品種間差異較大， 而且同一品種在不同產地間香氣成分也存在差異。 陳靜等［9］發現不同生長期鐵核桃雄花營養成分明顯不同， 盛果期鐵核桃雄花中的粗蛋白、 脂肪、 可溶性糖、 淀粉等常規營養成分及鉀、 鋅元素和總氨基酸、 必需氨基酸含量明顯高于初果期， 但Fe、 Mn、 Cu含量及抗壞血酸、 總酚、 總黃酮含量和抗氧化能力均顯著低于初果期雄花， 結果表明， 盛果期和初果期‘黔核７號’雄花可分別作為常規產品和保健型產品進行開發利用。 由此可見， 前人主要圍繞核桃雄花營養成分及核桃花期特性開展研究工作， 而關于核桃雄花香氣的定量研究及呈香成分研究鮮見報道。 本研究以貴州本地泡核桃雄花為研究對象， 采用頂空固相微萃取串聯氣質技術（headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry， HS-SPME-GC-MS）提取檢測， 解析核桃雄花的香氣成分， 了解貴州產區泡核桃雄花香氣的特性， 以期為核桃雄花相關衍生產品的開發提供參考［10］。

1" 材料與方法

1.1" 材料與試劑

2020年4月中旬在貴州省核桃研究所良種基地選擇3株健壯且正常開花、 樹齡10年的核桃樹單株為對象， 在晴朗日下午14： 30從每株核桃樹上、 中、 下3個部位的陰陽面分別采集大小相同、 無病蟲害、 形態完整的盛花期核桃雄花穗3朵， 經貴州省核桃研究所孫建昌研究員鑒定為泡核桃雄花穗（Juglans sigillata）； 樣品采集后立即用液氮速凍， 置于超低溫冰箱（-80 ℃）待測。

無水乙醇和氯化鈉（色譜純）， 國藥集團化學試劑有限公司； HP6890/5975C GC/MS聯用儀， 美國安捷倫公司。

1.2" 核桃雄花揮發性成分測定

1.2.1" 進樣方法

按照Lauriezo等［11］方法對核桃雄花進行HS-SPME-GC-MS分析。 精確稱取1.5 g混勻核桃雄花鮮樣置于25 mL的頂空進樣瓶中。 將DVB/CAR/PDMS型萃取頭于250 ℃條件下進行20 min活化后， 在60 ℃平板加熱下進行60 min頂空萃取， 將萃取頭置于GC進樣口中進行3 min解吸。

1.2.2" 氣相條件

GC-MS條件： AgilentHP-5MS毛細管色譜柱（60 m×0.25 mm， 0.25 μm）； 升溫程序： 初始溫度40 ℃維持2 min， 然后以3.5 ℃/min升溫至180 ℃， 再以10 ℃/min升溫至310 ℃， 維持60 min。 設置1.0 mL/min為載氣（He）流速， 且不分流［12］。

1.2.3" 質譜條件

電子電離源（EI）； 設置280 ℃為接口溫度、 150 ℃為四極桿溫度、 230 ℃為離子源溫度； 70 eV為電子能量； 29～500 m/z為質量掃描范圍。

1.2.4" 定性定量分析

定性分析： 揮發性化合物峰的檢測和峰對齊以及峰矯正借助Mzmine2 完成， 解卷積通過AMDIS完成， 自動峰識別借助Agilent ChemStation 軟件完成。 揮發性化合物的峰通過AMDIS和ChemStation完成識別后再進行NIST14比對， 數據處理過程中以正向匹配大于800和反向匹配大于700為目標進行揮發性化合物的峰過濾和保留， 將峰寬上下5%時間窗口內的經兩種方法辨別和鑒定一致的化合物篩選出來， 再通過RI（保留指數法）對軟件鑒定結果進行2次篩選。 揮發性化合物的定性以人工譜圖解析以及標樣質譜圖比對相結合的方式進行鑒定［12］。

定量分析： 保留時間的校正采用正構烷烴的實際測量值， 以NIST 17數據庫對HS-SPME-GC-MS測定的結果進行檢索， 通過峰面積歸一化法對揮發性成分匹配度在80%以上的化學成分進行相對體積分數測定［13］。

1.3" 數據統計分析

試驗進行3次， 結果以x±s表示。 采用SPSS 19.0對降維因子進行主成分分析。

2" 結果與分析

2.1" 核桃雄花揮發性風味化合物分析

由圖1至圖3和表1可知， 采用HS-SPME-GC-MS從核桃雄花中共鑒定出22種揮發性成分， 其中醇類物質3種、 醛類物質5種、 酮類物質和酯類物質各1種、 烯烴類物質10種、 其他類物質2種。 核桃雄花中主要的風味化合物是醇類化合物， 具有植物香氣， 閾值通常較高， 閾值偏低的是不飽和醇； 碳鏈越長， 其香氣越濃郁［12］。 醇類對雄花香氣貢獻占比為19.03%±1.91%， 乙醇濃度最高， 為17.52%±1.78%， 芳樟醇和反松香芹醇濃度較低， 分別為1.25%±0.09%和0.26%±0.04%， 在辣椒和花椒以及姜等香辛料中是較為常見的風味物質， 主要突出花香氣味［14］。

核桃雄花中的醛類化合物氣味濃烈， 不同碳位數的醛類化合物其氣味大不相同。 一般而言， 低碳位數醛類刺激性氣味較為突出、 中碳位數醛類具有油脂味、 高碳位數醛類具有柑橘皮的香味［15］。 醛類化合物對雄花香氣貢獻占比為6.43%±1.11%， 除乙醛外， 另外4種主要醛類的碳原子為4～9個， 是直鏈醛， 主要貢獻清香和堅果香以及脂香［16］。 乙醛、 2-甲基丁醛、 3-甲基丁醛的相對體積分數較高， 分別為1.50%±0.12%、 1.03%±0.10%、 2.85%±0.77%。 壬醛主要來自油酸氧化， 具有脂肪、 柑橘和青草的味道。

不飽和脂肪酸因受熱而發生熱氧化反應、 不飽和脂肪酸降解、 氨基酸降解等因素均會產生酮類化合物［16-17］。 具有甜的花香、 果香特征的酮類化合物只占一部分， 隨碳鏈增加， 呈現出強烈的花香特征［18］。 核桃雄花中僅檢測出1種酮類， 為松油酮， 相對體積分數較低。 酯質因發生氧化產生醇和游離脂肪酸， 是產生酯類化合物的主要途徑， 一般具有水果香氣、 有甜味［18］， 在核桃雄花中僅檢測出1種酯類化合物， 為十六烷酸乙酯。

烯烴類是因脂肪酸烷氧自由基發生均裂而產生的一類感知閾值較高的化合物， 在氣味貢獻方面作用不大［18］， 然而個別烯烴類對雄花氣味的貢獻作用突出［19］。 香辛料中如花椒、 橘皮、 辣椒以及八角、 茴香中烯烴類物質種類較為豐富［20］， 其中α-蒎烯、 β-蒎烯、 檸檬烯賦予松脂味、 柑橘味、 薄荷甜味［21］。 核桃雄花中烯烴類化合物相對體積分數為10.32%±1.84%， 其中α-蒎烯、 β-蒎烯、 石竹烯、 Δ-杜松烯相對體積分數較高， 分別為1.36%±0.24%、 1.56%±0.35%、 2.70%±0.87%、 2.57%±0.13%。

核桃雄花中也產生含硫類物質和其他物質， 胡桃醌和二甲硫醚在揮發性成分中占比為62.18%±2.93%。 雄花中含硫類物質一般感知閾值較低， 但氣味較強。 大蒜和韭菜以及洋蔥等刺激性氣味在含硫類物質中較為常見［21］。

由圖4可以看出， 22種揮發性成分中以胡桃醌、 乙醇、 3-甲基丁醛、 石竹烯、 Δ-杜松烯5種揮發性化合物方向的雷達線較為突出， 說明這5種揮發性化合物的體積分數在核桃雄花眾多化合物中占比較高， 分別為61.82%±2.89%、 17.52%±1.78%、 2.85%±0.77%、 2.70%±0.87%、 2.57%±0.13%。

2.2" 核桃雄花揮發性化合物主成分

2.2.1" 主成分分析

為規避各變量之間可能存在的錯綜復雜的關系， 采用因子分析法對核桃雄花中揮發性成分進行分析， 公因子提取方法采用主成分分析法。 由表2可知， 特征值大于1的主成分有2個， 這2個主成分的累積方差貢獻率達到100%， 可見核桃雄花中主要揮發性成分可以用PC1、 PC2兩個主成分來表示。 PC1、 PC2涵蓋了原始變量中的絕大部分信息， 降維目的得以達到［22-23］。 碎石圖可以進一步反應主成分的篩選， 由圖5可知， 前2個點連成的曲線坡度較陡， 曲線斜率相對較大， 從第2個點至3個點以后連成的曲線走勢較為平緩， 曲線坡度遠不如前者， 而且曲線的斜率相對較小。 碎石圖說明當某個特征根較前一特征根的值出現較大下降、 而這個特征根較小、 其后面的特征根變化不大時， 說明添加相應于該特征根的因素只能增加很少的信息， 所以前幾個特征根就是應抽取的公共因素。

2.2.2" 因子分析

各變量和主成分之間的相關系數在載荷值上得以體現， 各變量與主成分的正/負相關采用+/-表示， 指標與主成分關聯程度用載荷值的絕對值呈現， 映射主成分上指標的載荷程度［24］。 由表3可以看出， 全部測定成分都能夠被兩個主成分較好地解釋。 因子對應特征值開平方根后的值被各指標變量的主成分載荷相除， 即為各指標所對應特征向量系數， 其中第1個主成分PC1=0.04 X1-0.22 X2+0.23 X3+0.22 X4-0.23 X5-0.20 X6-0.23 X7-0.23 X8+0.23 X9+0.23 X10+0.23 X11+0.23 X12+0.20 X13-0.23 X14-0.19 X15+0.22 X16+0.22 X17+0.21 X18-0.23 X19-0.13 X20+0.23 X21+0.22 X22； 第2主成分PC2=0.57 X1+0.13 X2+0.17 X4-0.07 X5-0.27 X6-0.03 X7-0.09 X8-0.06 X9+0.04 X11-0.01 X12-0.29 X13+0.06 X14+0.34 X15+0.19 X16-0.14 X17+0.21 X18+0.09 X19+0.47 X20+0.04 X21+0.11 X22。

由圖6可知， 22種揮發性風味化合物分布在4個象限， X1、 X4、 X10、 X11、 X12、 X16、 X18、 X21、 X22分布在第1象限， 以乙醇、 乙醛、 酯類、 烯烴類及其他化合物為主。 X2、 X14、 X15、 X19、 X20分布在第2象限， 以芳樟醇、 烯烴類化合物為主。 X5、 X6、 X7、 X8分布在第3象限， 以醛類化合物為主。 X3、 X9、 X13、 X17分布在第4象限， 以反松香芹醇、 松油酮及烯烴類化合物為主。 X4、 X10、 X11、 X12、 X16、 X18、 X21、 X22、 X3、 X9、 X13、 X17、 X2、 X5、 X6、 X7、 X8、 X14、 X19在PC1上貢獻較高， PC1與這19種揮發性成分相關性較強， 在氣味上主要以松木、 針葉、 松樹味、 松脂味、 松節油味、 柑橘、 薄荷為主， 附帶有辛辣味［21］。 X1、 X15、 X20在PC2上貢獻較高， PC2與這3種揮發性成分相關性較強， 在氣味上主要以柑橘、 樟腦味為主， 附帶辛辣［21］。

3" 討論與結論

3.1" 討論

植物在生長發育過程中所釋放的揮發性成分除受自身發育階段的影響外， 還受制于外部環境因子［25］， 其變化調控著花香化合物的種類多少、 化合物的含量高低。 本研究選擇晴天進行采樣以規避外部環境因子對核桃雄花揮發性成分的影響， 發現烯烴類在核桃雄花揮發性成分中種類最多， 酮類與酯類最少。 在核桃雄花揮發性成分中相對體積分數較高的是醇類、 醛類、 烯烴類和其他化合物， 較低的是酮類和酯類化合物， 這與部分研究得出的結論一致［8］。 本研究中體積分數較高的其他芳香族化合物， 主要貢獻脂香氣味， 醇類主要呈現花香氣味， 烯烴類賦予薄荷、 松脂及柑橘味， 醛類主要貢獻清香、 堅果香味。 本研究通過HS-SPME-GC-MS技術從核桃雄花穗中鑒定出22種化合物， 而楊犇［8］從核桃花絮中鑒定出34種化合物， 究其原因可能與樣品種類以及處理方式不同有關。 本研究是將核桃雄花穗鮮樣用液氮加以研磨后稱取一定質量置于頂空進樣瓶中進行分析， 楊犇［8］是將干制的核桃花絮進行處理提取揮發油后再進行揮發性成分解析， 核桃花絮經過長時間浸泡和乙醚的多次萃取可使其揮發性成分的種類及體積分數得到富集。 李桂香等［7］利用氣相色譜和質譜聯用從核桃花中鑒定出29種揮發性成分， 與本研究得到的試驗結果有一定出入。 在樣品處理方面， 李桂香等［7］是將核桃花陰干后粉碎再加入乙酸乙酯進行超聲處理， 而后用0.22 μm濾膜對濾液進行過濾和上機分析， 乙酸乙酯能更好地將脂溶性成分溶解出來， 加之超聲處理能破壞植物細胞壁， 更有利于細胞內部成分的釋放。 在品種方面， 李桂香等［7］采用的是核桃（Juglans regia L.）的花序， 而本研究的樣品為泡核桃雄花穗（Juglans sigillata）。 此外， 本研究與李桂香等［7］的研究結果發現了共有的揮發性成分， 共計7種， 分別為反松香芹醇、 壬醛、 α-蒎烯、 β-蒎烯、 石竹烯、 芳姜黃烯、 Δ-杜松烯。

本研究與卓志航等［26］從核桃樹皮中鑒定出的共有成分有α-蒎烯、 β-蒎烯、 石竹烯、 胡桃醌， 其中α-蒎烯、 胡桃醌的相對體積分數是其結果的6.77倍、 8.79倍； 從核桃葉中鑒定出的共有成分有芳樟醇、 壬醛、 α-蒎烯、 β-蒎烯、 石竹烯、 Δ-杜松烯、 胡桃醌， 其中壬醛、 Δ-杜松烯、 胡桃醌的相對體積分數是其結果的6.55倍、 2.65倍、 10.04倍， 說明核桃雄花較之核桃樹皮和核桃葉更易發生褐變。 李寅珊等［27］利用氣相色譜和質譜聯用從漾濞泡核桃殼中鑒定出20種揮發性成分， 與本研究共有的揮發性成分為檸檬烯（1.56%）， 而本研究中檸檬烯的體積分數為0.30%， 是本研究的5.2倍。 王宏歌等［28］以核桃楸外果皮為研究對象， 利用GC-MS分析其揮發性成分， 從中共鑒定出45種揮發性成分， 與本研究共有的揮發性成分為石竹烯（0.92%）和Δ-杜松烯（2.37%）。 本研究中石竹烯和Δ-杜松烯的相對體積分數分別為2.70%、 2.57%， 是其研究結果的2.93倍、 1.08倍； 毛祥忠等［29］采用同步蒸餾萃取法、 氣質聯用儀相結合技術對健康的核桃樹皮以及核桃樹葉的揮發性成分進行了測定， 均鑒定出35種化合物， 本研究與其鑒定出的共有揮發性成分共5種， 分別為壬醛（0.57%）、 石竹烯（8.93%）、 α-蒎烯（1.36%）、 β-蒎烯（6.89%）、 Δ-杜松烯（4.90%）。 本研究中5種成分的相對體積分數分別為0.72%、 2.70%、 1.36%、 1.56%、 2.57%， 壬醛的相對體積分數是其結果的1.26倍， α-蒎烯的相對體積分數與其研究結果基本一致， 石竹烯、 β-蒎烯、 Δ-杜松烯的相對體積分數均高于本研究。 綜上可知， 相同的核桃品種同一器官中的揮發性成分種類和體積分數也存在差異， 這與處理方法、 地域、 所處的海拔高度及物候因素有很大關系。 此外， 不同的核桃品種不同器官中的揮發性成分種類和體積分數也是不同的， 說明植物中的揮發性成分具有明顯的品種及器官特異性。

本研究的結果表明， 核桃雄花穗中胡桃醌的體積分數較高， 而卓志航等［26］從核桃樹皮和核桃葉中鑒定出來的胡桃醌的體積分數均低于本研究， 說明胡桃醌具有明顯的器官差異性。 經查閱文獻資料發現胡桃醌具有抗菌作用和化感作用， 因此利用核桃雄花穗提取胡桃醌研發制成抗菌劑和植物除草劑具有一定的市場前景。 此外， 核桃雄花穗落地或采摘以后極易褐變， 這可能和其高體積分數的胡桃醌密切相關。 據文獻報道， 胡桃醌結構中存在1個酚羥基， 屬于酚類化合物， 這進一步說明了核桃雄花穗采摘后易于發生褐變的原因［30-31］。

3.2" 結論

貴州產區泡核桃雄花香氣主要由醇類、 醛類、 酮類、 酯類、 烯烴類和其他成分構成， 醇類、 醛類、 酯類和烯烴類化合物貢獻了突出的水果類氣味， 烯烴類化合物是泡核桃雄花香氣的重要貢獻成分， 可將其納入后續評價其香氣質量的重要指標。 后續研究可結合非靶或者靶向對核桃雄花中的成分做進一步的探索， 或開展同一核桃單株上不同器官間的揮發性成分的差異研究等。

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責任編輯" 周仁惠