有機化學是化學學科的重要組成部分,在高考中占化學科考查內容的20%左右,分值所占比重較大,因此,學好有機化學是高考成功必不可少的條件。但是,由于有機化合物的種類繁多,結構復雜,各類有機物的性質差異大,學生普遍感覺理解與記憶困難,容易產生枯燥乏味的情緒,逐漸失去對有機化合物的學習興趣。下面我以2010年廣東高考化學有機題為例,談談如何突破有機化學難點,提高有機化學的解題能力。
一、分析2010年廣東高考化學有機題
例.(2010廣東理綜,30)固定和利用CO2能有效地利用資源,并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化合物Ⅰ反應生成化合物Ⅱ,與化合物Ⅲ反應生成化合物Ⅳ,如反應①和②所示(其他試劑、產物及反應條件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式為,1 mol該物質完全燃燒需消耗mol O2 。
(2)由通過消去反應制備Ⅰ的化學方程式為 (注明反應條件)。
(3)Ⅱ與過量C2H5OH在酸催化下發生酯化反應,生成的有機物的結構簡式為。
(4)在一定條件下,化合物V能與CO2發生類似反應②的反應,生成兩種化合物(互為同分異構體),請寫出其中任意一種化合物的結構簡式:。
(5)與CO2類似,CO也能被固定和利用。在一定條件下,CO、和H2三者發生反應(苯環不參與反應),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均為C9H8O,且都能發生銀鏡反應.下列關于Ⅵ和Ⅶ的說法正確的有 (雙選,填字母)。
A. 都屬于芳香烴衍生物
B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 都能與Na反應放出H2
D. 1molⅥ或Ⅶ最多能與4mol H2發生加成反應
從上題發現:有機試題考查內容涉及到有機物分子式、結構簡式、化學方程式的書寫;典型官能團的結構和性質判斷;同分異構體的判斷及書寫;推斷題以烯烴、醇、醛、羧酸和酯為依托,考查了加成反應、消去反應和酯化反應的原理及有機物之間的轉化關系,考查層次要求以理解為主,重點考查有機反應原理和物質間的相互聯系。試題特別強調能力和素質的考查,注重考查考生對基礎知識的理解能力以及運用這些基礎知識分析、解決問題的能力。
學生在解決這一類綜合性的有機題時普遍存在以下的問題:①審題不仔細,沒按題目要求準確作答;②結構簡式和方程式的書寫不規范:a. 多寫或少寫H原子;b. 官能團之間的連接線沒有對準所連接的原子或連接的原子不正確;c. 書寫方程式時丟產物(如水等小分子),忘了配平或注明反應條件等;③對一些復雜有機物結構或同分異構體的書寫等,很難完整寫出。以上問題究其深層原因就是學生對有機物碳四鍵的成鍵特點掌握不好;對有機反應的原理理解不透徹;官能團的性質不熟悉造成的,那么,我們如何突破這些難點,提高解題能力呢?
二、突破有機化學的難點要從常規課堂做起
綜合對2010年廣東高考有機化學試題的分析,下面談談突破有機化學難點的幾種方法:
1. 轉變思維定勢,入好有機化學之門。
俗話說:“好的開始,就是成功的一半。”有機物和無機物是化學領域中相對獨立的兩大塊,不僅理論上存在較大差異,學習的思維方法也各不相同。有機初學者往往慣于拿以往的學習無機的思維方法來學習有機物,結果越學越難學,逐漸失去對有機化合物的學習興趣。因此,對于初學者,必須轉變這種思維定勢,明確有機物和無機物的差異,學會正確的有機學習方法,入好有機化學之門。比如:對于無機物的性質,學生通常是機械地記住就行了,但對于有機物的性質,一定要抓住它的結構特點,理解官能團的變化才能掌握好它的性質;再如:大多數無機物的組成簡單,種類少,記它們的化學式并不難,但是有機物種類繁多,結構復雜,加上表示的式子多,死記是行不通的,一定要聯系有機物名稱、官能團以及碳四鍵的結構特點來書寫有機物結構式或結構簡式,并注意結構式、結構簡式、分子式、電子式的區別。例如寫乙醇的結構式時,名稱中的“乙”表示有2個碳原子,“醇”表示含羥基-OH,先寫出2個碳的骨架,再接上-OH,最后根據碳四鍵原則補足H。按照這樣的方法,其它的有機物(醇類、醛類、羧酸類)等的書寫也迎刃而解了。(2010廣東理綜卷)(1)化合物Ⅰ的分子式為,便是考查學生的書寫問題,如果學生沒注意碳四鍵原則的話,就容易把H原子個數搞錯。
2. 注重課堂上教師的形象化演示,深刻理解有機反應原理。
有機化合物的種類再繁多,都離不開碳四鍵的基本原則,結構再復雜,也都離不開常見的幾種官能團組成。因此,抓好有機物結構特點和變化規律,理解各種有機反應原理是提高有機物解題能力的關鍵。由于有機物結構抽象,教師往往運用實物、模型或多媒體等手段將抽象的內容形象化,學生一定要注重課堂上教師演示的各種有機物的分子模型(球棍模型和比例模型),記清楚各種有機物的結構特點和官能團,并通過觀察老師的演示深刻理解有機反應原理。我們除了注重多媒體、模型等這些教師常用的演示之外,還可用“人”來模擬想象有機反應過程,因為人的四肢正如碳的四個鍵。例如:甲烷的一元取代就好比人的一只手上的東西換了另一種東西,二元取代就好比雙手上東西都換了,三元、四元取代以此類推;乙烯的加成反應過程也可以用“人”來模擬,如果伸展的四肢代表四個單鍵的話,那么雙手相握就好比容易斷裂的雙鍵,當握著的雙手打開后就變成了伸展的四肢,就如雙鍵斷開變成了單鍵。理解了這點后,加聚反應也就容易理解了:好象無數個人由自己雙手相握變成手拉手的過程。我們還可以根據以上的模擬過程聯想其它的有機反應原理:比如消去反應、酯化反應等。
讓我們再來分析2010年廣東高考有機題,題目的重點和難點都在考查反應原理,不僅考查了消去反應、酯化反應、加成反應原理,還考查了學生能否在已有的基礎上理解反應②的原理:O=C=O斷開一個碳氧鍵,有機物也斷開碳氧鍵加成,從而推出化合物V的兩種產物為: (見右圖)
3. 善于總結規律,學會學習方法。
學習有機物的一般規律:先從代表物的結構→性質→用途→制法,然后類推到一類物質。學生在學習有機物時要抓住這條規律進行學習,特別是結構與性質的關系——結構決定性質,性質反映結構。這條規律貫穿所有有機物部分內容,指導有機化合物的學習方法和解題思路。必修二第三章開始進入有機物的學習,由甲烷牢固的正四面體結構決定它的性質穩定,一般情況下不能跟強酸強堿以及強氧化劑反應,特定條件下能發生燃燒、取代以及分解反應,然后由性質決定它的用途,最后由甲烷的性質類推到跟它結構相似的一類烷烴的性質。接著乙烯的學習也是從結構特點出發,乙烯含有一個容易斷裂的碳碳雙鍵,它的化學性質就表現在這個雙鍵上,結構決定性質,其中加成反應、加聚反應、消去反應都涉及雙鍵的斷裂和形成,因此乙烯能發生以上這些反應,最后類推到含有碳碳雙鍵的烯烴,也具有與乙烯相似的化學性質。在以后的有機物學習中,基本上都按照這條規律進行:結構→性質→用途→制法→一類物質。解決2010年的廣東有機題第(5)小題也是運用結構決定性質,性質反映結構這條規律進行:的分子式為C8H6,比C9H8O少CH2O,結合能發生銀鏡反應的性質,反映Ⅵ和Ⅶ中含有醛基(性質反映結構),進一步推知它們的結構簡式為:(見下圖)。
4. 以官能團之間的聯系為主線,構建知識框架。
將各類物質或官能團的性質分別突破以后,學生會覺得知識有些散亂,此時我們不防以一些重要物質或官能團為主線,建立它們之間的聯系,從而構建有機知識框架,為有機合成和推斷提供明確的思路。下面將各種有機物的轉化關系總結如下:
2010年廣東有機題考查了由鹵代烴消去轉化為烯烴;醇和羧酸酯化生成酯。因此,有機物的相互轉化關系一定要領會貫通才能輕松解答這一類綜合性的有機化學題。
總的來說,有機化學在高考中占有相當的比重。有機化學式和化學方程式的書寫、反應原理、官能團之間的轉化關系是高考的重點也是學習的難點。要學好有機化學,突破有機化學難點,學生要從常規課堂切入:轉變學習的思維方法,入好有機化學之門;注重課堂上教師的形象化演示,深刻理解有機反應原理;善于總結規律,學會學習方法;以官能團之間的聯系為主線,構建知識框架。
責任編校李平安