摘要:本文主要就乙酸乙酯萃取含苯酚廢水時被萃取的物質是苯酚還是酚鐵配合物進行了實驗探討,并基于滿足實驗現象明顯的前提下盡可能降低所配制的含苯酚廢水濃度的要求,還對含苯酚廢水濃度進行了探究,最后設計了“不同萃取劑萃取苯酚能力強弱的探究方案”,可供同行參考。
關鍵詞:含苯酚廢水;萃取劑;萃取能力
文章編號:1005-6629(2010)08-0019-02 中圖分類號:G633.8 文獻標識碼:C
普通高中課程標準實驗教科書《有機化學基礎》(江蘇教育出版社, 2004年12月第一版)在“酚的性質和應用”中設置了“含酚廢水處理”的活動與探究實驗,并通過設置“含酚廢水的處理”的拓展視野欄目,進一步讓學生認識含酚廢水的處理,培養學生把化學知識轉化為化學技術解決工業實際問題的能力,提高學生的技術素養。新教材推出以后,實驗區的許多教師在做該實驗時,反映按照教材上的實驗步驟進行實驗的效果不甚理想。為此, 有研究者在“對新教材中含酚廢水處理實驗的改進”[1]一文中(以下簡稱“含酚廢水處理實驗的改進”)對此問題進行了研究, 并認為教師對此實驗感到困惑主要有兩個方面的原因:一是沒有注意到苯酚和紫色配合物在苯中的溶解性有很大的差異;二是該實驗的操作順序設置不妥。按照改進后的實驗步驟進行實驗,效果不錯。但有不少中學教師對此實驗還存在一些疑惑:如在含苯酚廢水中加入FeCl3溶液顯紫色,再加入乙酸乙酯振蕩后紫色褪去。針對此現象,在“含酚廢水處理實驗的改進”一文中,研究者認為乙酸乙酯萃取的是苯酚,而有教師則認為乙酸乙酯萃取的可能是酚鐵配合物。此外,由于苯酚有毒,會對環境產生污染,因此教師在實驗前配制含酚廢水時必須把握苯酚的濃度,以達到在保證配制的含苯酚廢水可以進行教材中的實驗的前提下,把苯酚的濃度控制在最低,以減少對環境的危害。在新教材中選擇苯作為萃取劑,而“含酚廢水處理實驗的改進”一文中通過查閱文獻發現不同的萃取劑對酚的萃取能力不同,并認為乙酸乙酯萃取苯酚的能力比苯強。有教師提出,是否可以設計一個探究方案供學生進行探究?針對此問題,筆者設計了一個適合于中學生進行不同萃取劑萃取含苯酚廢水中苯酚能力強弱的探究方案。本文主要對以上三個問題進行了探討,以期對中學化學教學有所幫助。
實驗一:被乙酸乙酯萃取物質的鑒定
1實驗用品
苯酚廢水, 0.1 mol·L-1 FeCl3溶液,乙酸乙酯,新制飽和溴水,0.1 mol·L-1 KSCN溶液, 15×150試管數支。
2實驗步驟及現象
(1)取兩只試管,分別編號為①、②。
(2)向試管①中加入4 mL含苯酚廢水,向試管②中加入4 mL蒸餾水,再分別向兩支試管中滴加10滴左右的0.1 mol·L-1 FeCl3。可以觀察到試管①中溶液顯紫色,試管②中溶液為淡黃色。
(3)向試管①中加入約2 mL乙酸乙酯,振蕩,紫色立即褪去,靜置,上層為無色的乙酸乙酯層,下層為淡黃色水層。
(4)將乙酸乙酯層與水層分開,在乙酸乙酯層中加入幾滴溴水,立即可觀察到白色混濁的現象。
(5)將水層溶液與試管②中溶液對比,兩者顏色均為淡黃色,無明顯區別。分別滴加0.1 mol·L-1 KSCN溶液,兩者顏色均變為血紅色,無明顯區別。
3實驗結論
由步驟(4)說明乙酸乙酯萃取層中有苯酚存在,苯酚與溴水反應生成了三溴苯酚白色沉淀; 步驟(5)通過對比說明水層溶液中Fe3+的含量未發生明顯變化。若乙酸乙酯萃取的是酚鐵配合物,則水層中的Fe3+會明顯減少。從而證明了:紫色褪去是由于乙酸乙酯萃取了苯酚,使得化學反應:
6C6H5OH+Fe3+ [ Fe(C6H5O)6]3-+6H+的平衡向左移動,從而使紫色褪去,而非萃取酚鐵配合物。這一結果支持了“含酚廢水處理實驗的改進”一文的說法。
實驗二:含苯酚廢水濃度的選擇
在配制含苯酚廢水時,很多教師往往難以把握含苯酚廢水的濃度,若配制的廢水濃度太低,出現萃取效果不理想或萃取現象不明顯等問題,而配制的廢水濃度太高時,雖然實驗效果明顯,卻會帶來較大的環境污染問題。該實驗主要從含苯酚廢水的濃度和顯色劑的濃度兩個維度進行探究,實現既可以達到明顯萃取效果,又盡量減少環境污染的目的。
1 實驗用品
不同濃度的苯酚廢水,0.1 mol·L-1 FeCl3溶液,1 mol·L-1 FeCl3溶液,15×150試管數支。
2 實驗步驟及現象
(1)分別配置濃度為500 mg·L-1、 1000 mg·L-1、2000 mg·L-1、 3000 mg·L-1、 4000 mg·L-1、5000 mg·L-1、 6000 mg·L-1、 7000 mg·L-1、8000 mg·L-1的含苯酚廢水。
(2)分別取4 mL不同濃度的含苯酚廢水加入試管中,滴加約10滴左右0.1 mol·L-1 FeCl3,對比試管的顏色差異。發現隨著含酚廢水的濃度增大,顏色由淡黃色變為紫色,并逐漸變深。
(3)分別取4 mL不同濃度的含苯酚廢水加入試管中,滴加約10滴左右1 mol·L-1 FeCl3,顏色隨含酚廢水的濃度增大而逐漸從黃色變為紫黑色。與(2)中一組試管進行對比,可以發現該組試管顏色明顯加深而趨于紫黑色。
3實驗結論
含苯酚廢水的濃度愈大,苯酚與FeCl3的顯色反應愈加明顯。在含苯酚濃度為500 mg·L-1和1000 mg·L-1的廢水中滴加FeCl3,溶液為淡黃色,說明廢水中苯酚的含量沒有達到與FeCl3發生顯色反應的劑量要求,2000 mg·L-1的含苯酚廢水滴加FeCl3開始出現淺淺的紫色,濃度為3000 mg·L-1的苯酚廢水的顯色比較明顯。因此,雖然苯酚濃度越大實驗效果越好,但是從節約實驗室藥品,且苯酚毒性較大的角度考慮,建議教師選擇濃度為3000 mg·L-1~4000 mg·L-1的苯酚廢水即可。
同時,在顯色劑FeCl3的濃度增大10倍后,顯色反應偏紫黑色, 現象沒有濃度為0.1 mg·L-1的FeCl3顯色效果好,因此,建議教師在配制FeCl3溶液時濃度不要太大,0.1 mg·L-1即可滿足實驗要求。
實驗三:不同萃取劑萃取苯酚能力強弱的探究方案
通過查閱文獻[2-3], 苯酚在中學常見的有機溶劑中的分配系數見表1,可知四氯化碳、苯、正已烷和酯類等有機溶劑中,酯類萃取苯酚的能力最強,四氯化碳萃取苯酚的能力最弱。據此,我們設計了如下的實驗方案,可供同行參考。
1實驗用品
苯酚廢水,0.1 mol·L-1 FeCl3溶液,活性炭,CCl4,苯,乙酸乙酯,石油醚,15×150試管數支,漏斗
2實驗步驟及現象
取6支小試管,分別標號①、②、③、④、⑤、⑥
(1)向試管①中加入4 mL含苯酚廢水,滴加約10滴左右1 % FeCl3,溶液顯紫色。
(2)向試管②中加入4 mL含苯酚廢水,再加入活性炭,振蕩,過濾,向過濾清液中加入約10滴左右1 % FeCl3,觀察顏色。
(3)向其他四支試管中分別加入4mL含苯酚廢水,再分別加入約2 mL CCl4、苯、乙酸乙酯、石油醚,振蕩,靜置,待溶液分層后,將有機層和水層分開。向水層中滴加約10滴左右1 % FeCl3,觀察各試管中顏色區別,并與試管①、②進行比較。記錄如下:
3實驗結論及建議
由各試管中顏色對比可以看出,萃取效果⑤≈②>④>③≈⑥≈①,即乙酸乙酯對于苯酚的萃取效果最好,其次為苯,CCl4和石油醚對苯酚的萃取效果不明顯。通過該探究實驗,學生對不同萃取劑對苯酚的萃取效果有了直觀感受,教師可以結合“拓展視野”欄目向學生介紹工業上對高濃度含苯酚廢水的處理,讓學生感受化學與社會的聯系,激發學生對化學學習的熱情。
參考文獻:
[1]孫丹兒,楊惠仙,吳雪梅.對新教材中含酚廢水處理實驗的改進[J].化學教學,2006,(8):4~5.
[2]戴猷元,張瑾.有機廢水萃取處理技術[M].北京:化學工業出版社,2006:29.
[3]張芳西等.含酚廢水的處理和利用[M].北京:化學工業出版社,1983:70.