對映異構(gòu)體的R/S標記法

【摘 要】R/S標記法是對映異構(gòu)體中表示手性碳原子空間構(gòu)型的一種常用方法，也是《有機化學》教學中的一個難點。本文從另一個角度舉例并對照介紹了R/S標記法的方法和步驟，此法更為簡便和直觀，這對教學難點的突破及學生的理解和掌握提供了一些借鑒。

【關(guān)鍵詞】順時針 逆時針 R－型 S－型

【中圖分類號】O621.1 【文獻標識碼】A 【文章編號】1674－4810（2011）12－0053－01

對映異構(gòu)體中表示手性碳原子空間構(gòu)型的方法有D/L標記法和R/S標記法，由于D/L標記法有一定的局限性，因此除在糖和氨基酸等化合物中仍沿用以外，近年來已逐漸采用R/S標記法。R/S標記法是1970年根據(jù)IUPAC建議而采用的系統(tǒng)命名法，其主要內(nèi)容是將手性碳原子所連的四個基團（a、b、c、d），根據(jù)次序規(guī)則a→b→c→d排列，將次序規(guī)則中序數(shù)最小的基團（d）作為正四面體的頂端，a、b、c作為正四面體底部的三個角，從正四面體的底部向頂端方向看，如果a→b→c是順時針方向，則其構(gòu)型為R（拉丁文Rectus的縮寫，右的意思）；如果a→b→c是逆時針方向，則其構(gòu)型為S（拉丁文Sinister的縮寫，左的意思）。如下圖：

當然，除書上介紹的這種方法以外，判斷R/S構(gòu)型的方法還有很多。如用模型來確定R/S的構(gòu)型，但這必然會受到條件的限制；若畫成透視式（如上例甘油醛）來確定R/S的構(gòu)型又比較抽象；如果給的是費歇爾投影，也要按投影原則恢復到原來的立體模型，再進行判斷。以上種種判斷方法，對大多數(shù)同學而言，較抽象，理解和接受起來也較為困難。下面介紹一種較為簡便和直觀的方法，即用費歇爾的平面投影來確定R/S的構(gòu)型。此法不需要將平面投影恢復到立體模型，可直接在投影式上按a→b→c的順序畫箭頭，判斷起來非常方便。其內(nèi)容如下：

第一，優(yōu)先次序最小的基團，如H原子位于費歇爾投影式左側(cè)或右側(cè)（橫向），a→b→c為順時針方向的是S—型；a→b→c為逆時針方向的是R—型。

第二，優(yōu)先次序最小的基團，如H原子位于費歇爾投影式上端或下端（豎向），a→b→c為順時針方向的是R—型；a→b→c為逆時針方向的是S—型。

如：優(yōu)先次序最小基團H在“橫向”

這種方法不但適用于含一個手性碳原子的化合物，對分子中含兩個或兩個以上手性碳原子的化合物，在確定其構(gòu)型異構(gòu)體的數(shù)目—和所能形成的對映體后，仍可按以上介紹的費歇爾平面投影式直接確定R/S構(gòu)型。如：

手性碳原子，每個手性碳原子的四個基團不完全相同，因此每個手性碳原子各有兩種不同的構(gòu)型，其構(gòu)型異構(gòu)體的數(shù)目為4，可組成2對對映異構(gòu)體，其R/S構(gòu)型如下：

R/S標記法是《有機化學》教學中的一個難點，相信采用這種方法對R/S構(gòu)型進行直接判斷，對教學難點的突破，對學生理解和掌握這部分的知識都將會有所幫助。

參考文獻

［1］陸光裕.有機化學（第三版）［M］.北京：人民衛(wèi)生出版社，2006（6）

［2］谷亨杰、吳泳、丁金昌箸.有機化學（第二版）［M］.北京：高等教育出版社，2006（5）

〔責任編輯：王以富〕

注：本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內(nèi)容請以PDF格式閱讀原文