麻黃的化學成分和藥理活性的研究迸展△

李佳蓮，方磊，張永清，王曉，張欽德

（1.山東中醫藥大學藥學院，山東 濟南 250355；2.山東省科學院中藥過程控制研究中心，山東省分析測試中心，山東 濟南 250014；3.山東中醫藥高等專科學校，山東 煙臺 264199）

麻黃的化學成分和藥理活性的研究迸展△

李佳蓮1，2，方磊2，張永清1，王曉2，張欽德3*

（1.山東中醫藥大學藥學院，山東 濟南 250355；2.山東省科學院中藥過程控制研究中心，山東省分析測試中心，山東 濟南 250014；3.山東中醫藥高等專科學校，山東 煙臺 264199）

對近些年麻黃化學成分及藥理作用方面的研究進展進行綜述，為麻黃的進一步研究和開發利用提供依據。

麻黃；化學成分；藥理作用；生物堿；非生物堿

麻黃屬植物分布于亞洲、美洲、東南歐及北非等干旱荒漠地區，約40種，中國有12種。麻黃為著名的中藥材，《中國藥典》2010年版規定麻黃為麻黃科植物草麻黃Ephedra sinicaStapf、中麻黃Ephedra intermediaSchrenk et C.A.Mey.或木賊麻黃Ephedra equisetinaBge.的干燥草質莖。麻黃具有發汗散寒，宣肺平喘，利水消腫的功能，主要分布于我國的吉林、遼寧、內蒙古等省區，生長在沙丘、干草原、丘陵山地、荒灘等干燥地區。國內外對麻黃化學成分的研究頗多，發現其含有生物堿類、黃酮類、揮發油、多糖、酚酸類等多種成分。現代醫學研究表明，麻黃對中樞神經系統、心血管系統、平滑肌等具有廣泛的藥理作用，其有效成分主要是麻黃生物堿，而非生物堿類成分顯示出抗氧化、免疫抑制、降血糖等藥理活性。本文就近些年來國內外對麻黃的化學成分和藥理活性研究成果進行綜述。

1 化學成分研究

1.1 生物堿類

生物堿為麻黃的主要活性成分，其中含量最高的為三對立體異構的苯丙胺類生物堿，即：左旋麻黃堿（l-ephedrine）、右旋偽麻黃堿（d-pseudoephedrine）、左旋去甲基麻黃堿（l-norephedrine）、右旋去甲基偽麻黃堿（d-norpseudoephedrine）、左旋甲基麻黃堿（l-methylephedrine）和右旋甲基偽麻黃堿（dmethylpseudoephedrine）［1］。Hong等［2］采 用 HPLC方法對草麻黃、中麻黃和木賊麻黃中的總堿含量進行了測定，結果顯示，木賊麻黃的總堿含量最高，為（2.708±0.642）%，草麻黃和中麻黃的總堿含量分別為（1.365±0.624）%和（1.537±0.746）%。

已報道從麻黃中分離得到的5個喹啉類生物堿為 4-羥基-7-甲氧基-2-喹啉羧酸（ephedralone）、4-羥基-6-甲氧基-2-喹啉羧酸（6-methoxy-kynurenic acid）、4-羥基-2-喹啉羧酸（kynurenic acid）、4，6-二羥基-2-喹啉羧酸（6-hydroxykynurenic acid）和 transtorine。孫靜蕓等［3-5］從麻黃中得到 8個生物堿，為N-methylbenzlamine、2， 3， 5， 6-四 甲 基 吡 嗪（tetramethylpyrazine）、O-苯甲酰-右旋偽麻黃堿［O-benzoyl-d-（＋）-pseudoephedrine］、 Cyclopropyl-αamino-acid、hordenine、（＋）-1-苯基-2-亞胺基-1-丙醇［（＋）1-phenyl-2-imido-1-propanol］、3，4-二甲基苯唑烷（3，4-dimethyl-5-phenyloxazolidine）和 2，3，4-三 甲 基 苯唑 烷 （2，3，4-trimethyl-5-phenyloxazolidine）。

19世紀70～80年代，國外學者Konno等從中麻黃葉片中分離出ephedroxane及其衍生物；Tamada等從麻黃根中分離得到以下6個生物堿：麻黃根堿A、B、C、D（ephedradine A、B、C、D）、阿魏酰組胺（feruloylhistamine）和酪氨酸甜菜堿（maokonine）。生物堿類成分結構見圖1。

圖1 麻黃中的生物堿類成分化學結構

1.2 黃酮類

麻黃的總黃酮含量約為 0.29%［6］。Nawwar等［7-15］從麻黃中分離得到28個黃酮成分，為：草棉黃 素 （herbacetin）、3-甲 氧 基 草 棉 黃 素 （3-methoxyherbacetin）、草棉黃素-8-甲醚-3-葡萄糖-7-鼠李糖苷（herbacetin 8-methylether 3-glucoside-7-rhamnoside）、 草 棉 黃 素-8-甲 醚-3-葡 萄 糖 苷（herbacetin 8-methylether 3-glucoside）、herbacetin 7-O-（6″-quinyl-glucoside）、草棉黃素-3-鼠李糖-8-葡萄糖苷（herbacetin 3-rhamnoside-8-glucoside）、槲皮素（quercetin）、二氫槲皮素（dihydroquercetin）、槲皮素-3-葡 萄 糖 苷 （quercetin-3-glucoside）、 芹 菜 素（apigenin）、 芹 菜 素-7-葡 萄 糖 苷 （apigenin-7-glucoside）、 芹 菜 素-5-鼠 李 糖 苷 （apigenin-5-rhamnoside）、兒茶素［（＋）-Catechin］、表兒茶素［（－）-epi-catechin］、阿夫兒茶精（afzelechin）、表阿 夫 兒 茶 精 ［（－）-epi-afzelechin］、 山 柰 酚（kaempferol）、 山 柰 素-3-葡 萄 糖-7-鼠 李 糖 苷（kaempferol 3-glucoside-7-rhamnoside）、山柰酚鼠李糖苷（kaempferol rhamnoside）、柚皮素（naringenin）、3-羥基 柚 皮 素 （3-hydroxynaringenin）、小 麥 黃 素（tricin）、牡荊素（vitexin）、木犀草素（luteolin）、蘆丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、3′，4′，5，7-四羥基 二 氫 黃 酮 （3′，4′，5，7-tetrahydroxyflavanone）和 di-C-glucosylflavone，2″2′″-di-O-β-glucopyranosylviceninⅡ。

Hikino等［13，16-18］從麻黃根中分離得到 2個麻黃酚和11個麻黃寧，分別為：麻黃酚 A和 B（ephedrannin A、B）；麻黃寧 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J和 K（mahuannin A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K）。此外從該植物中還發現了如下黃酮成分：白飛燕草苷元（leucodelphinidin）、白天竺葵 苷 （leucopelargonidin）、 白 花 色 苷（leucoanthocyanidin）、白矢車菊素（leucocyanidin）、Swertisin、6-C-glycosyl-chrysoeriol、4′，5，7-三羥基-8-甲氧基黃酮醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4′，5，7-trihydroxy-8-methoxyflavonol-3-O-β-D-glucopyranoside）和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-5，7，4-三羥基-8-甲氧基黃 酮 （3-O-β-D-glucopyranosyl-5，7，4-trihydroxy-8-methoxyflavone）等。黃酮類成分結構見圖2。

圖2 麻黃中的黃酮類成分

1.3 揮發油

徐必達等［19］采用超臨界 CO2萃取技術（SPE）從草麻黃中提取揮發油，并用GC-MS技術分離鑒定出其中的47個化合物。吉力等［20］用GC-MS聯用法對草麻黃、中麻黃和木賊麻黃的揮發油成分進行分析，共鑒定127個化合物，l-α-松油醇（l-α-terpineol）（31.64%）、1，4-桉葉素（1，4-cineole）（12.80%）和十六烷酸（hexadecanoic acid）（26.22%）分別是草麻黃、中麻黃和木賊麻黃揮發油中的主要成分。Wang等［21］對草麻黃根的超臨界 CO2萃取物進行GC-MS分析，鑒定出其中的30個化合物，主要為γ-谷甾醇（γ-Sitosterol）和9Z，12Z-十八碳二烯酸（9Z，12Z-octadecadienoic acid）等。張知俠［22］采用水蒸氣蒸餾法從草麻黃中提取精油，用GC-MS技術進行分析鑒定，通過圖譜解析共鑒定了49個化學成分，占精油總量的87.82%，含量最高的是l-α-萜品烯醇（lα-terpineol）（28.57%）。

1.4 有機酚酸類

Cottiglia等［12］從麻黃中分離得到 nebrodenside A、nebrodenside B和O-coumaric acid glucoside等酚酸類成 分。 已 報 道［13，14，23-25］從 麻 黃 中 還 得 到 如下16種酚酸類成分：阿魏酸（ferulic acid）、異阿魏 酸 （iso-ferulic acid）、 對 氨 基 苯 酚 （paminophenol）、苯甲酸（benzoic acid）、對羥基苯甲酸（p-hydroxybenzoic acid）、2-羥基-5-甲氧基苯甲酸（2-hydroxyl-5-methoxybenzoic acid）、對羥基苯乙酸（p-hydroxyphenyl-acetin acid）、原兒茶酸（protocatechuic acid）、香草酸（vanillic acid）、肉桂酸（cinnamic acid）、反式肉桂酸（trans-cinnamic acid）、咖啡酸（caffeic acid）、綠原酸（chlorogenic acid）、喹納酸（quinaldic acid）、杜鵑醇葡萄糖苷（rhododendrol 4′-O-β-D-glucopyranoside） 和 5-（hydroxy-isopropyl）-cyclohexene-carboxylic acid等。結構見圖3。

圖3 麻黃中的酚酸類成分

1.5 糖類及鞣質

近年來對麻黃的藥理活性研究表明，麻黃多糖具有抗氧化和抗凝血等多重作用。Konno等［26］從雙穗麻黃中分得5種具有降血糖活性的聚糖，為：麻黃聚糖 A、B、C、D和 E（ephedran A、B、C、D、E）。Kuang等［27］從Ephedra sinica中分離得到一種具有顯著免疫抑制活性的超支化酸性多糖（ESP-B4），并確定了其組成單位。鞣質在麻黃中通常以縮合鞣質形式存在，已報道分出兒茶酚鞣質等26種縮合鞣質［1］。Riclo等［28］從Ephedra Americana中發現其幼莖中的鞣質主要為原飛燕草素聚合體，木質莖中主要為原花青素聚合體。有報道又分出麻黃鞣質A和B（ephedratannin A、B）及可水解型鞣質nilocitin。1.6其他類成分

此外，麻黃屬植物中還有單萜糖苷類成分：（－）-α-松油醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（－）-αterpineol-8-O-β-D-glucopyranoside］、（＋）-α-松油醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（＋）-α-terpineol-8-O-β-D-glucopyranoside）］和 香 葉 基-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷（geranyl-β-D-glucopyranoside）；木脂素類成分：倍半西班牙冷杉醇 B（sesquipinsapol B）；以及胡蘿卜苷 （Daucosterol）、β-谷 甾 醇 （sitosterol）、豆 甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和辛酸乙酯等［25，29］。結構見圖4。

圖4 其他成分結構

2 藥理作用研究

2.1 調節血壓

Hikino等［30］對麻黃根堿A、B、C、D以及阿魏酰組胺和麻黃酚A等單體成分的降壓活性的研究發現，靜脈注射3 mg·kg－1麻黃根堿 A、B、C和 D，都能明顯降低大鼠血壓，其中麻黃根堿B活性最強，對大鼠和自發性高血壓大鼠的降壓作用在0.1～3 mg·kg－1呈量效關系；邱麗穎等［31］采用常規頸動脈插管術記錄動脈血壓方法，給麻醉家兔耳緣靜脈注射5mL·kg－1麻黃果多糖，發現家兔血壓明顯下降，推斷麻黃果多糖可能通過M受體來興奮副交感神經產生降壓作用。

由于結構與腎上腺素的化學結構類似，麻黃堿具有擬腎上腺素的作用，能夠興奮腎上腺素能神經而發揮升高血壓的作用。麻黃堿和偽麻黃堿均有增加心輸出量和升高血壓的作用。從麻黃根中分離得到的酪氨酸甜菜堿對大鼠有類似麻黃堿的升壓作用。

2.2 利尿作用

d-偽麻黃堿具有顯著的利尿作用［32］，麻醉犬靜脈注射d-偽麻黃堿0.5～1.0 mg·kg－1，發現其尿量增加2～5倍；家兔靜脈注射d－偽麻黃堿0.2～1.0 mg·kg－1，亦見尿量明顯增加，但當劑量增至1.5 mg·kg－1以上時，尿量反而減少。推測其利尿機理是擴張腎血管使腎血流量增加，也有人認為是阻礙腎小管對鈉離子的重吸收。

2.3 平喘和發汗作用

麻黃中的平喘有效成分是麻黃堿。麻黃堿通過以下三方面的作用達到平喘目的［32］：促進去甲腎上腺素和腎上腺素釋放，間接發揮腎上腺素作用；直接興奮α-受體，使末梢血管收縮而緩解支氣管粘膜腫脹，直接興奮β-受體，使支氣管平滑肌松弛；阻止過敏介質的釋放。幾千年以來的臨床實踐表明：麻黃中的揮發油有發汗作用。現代研究觀察到：麻黃的水溶性提取物在75～300 mg·kg－1對大鼠的發汗作用具有劑量依賴性。有人認為其作用機制是麻黃阻礙了汗腺導管對鈉的重吸收，進而導致汗腺分泌增加。鐘凌云等［33］研究炮制對麻黃發汗和平喘藥效的影響，結果顯示：生品麻黃發汗作用最強，發汗作用的主要有效部位是揮發油和醇提部位；蜜炙麻黃的平喘作用最強，平喘的主要有效部位是生物堿和揮發油，故炮制對發汗作用的影響主要在于揮發油類的變化，對平喘作用的影響主要在于生物堿和揮發油的變化。

2.4 興奮中樞神經系統的作用

麻黃堿有興奮大腦皮層中樞、皮層下中樞、呼吸中樞及血管運動中樞的作用。李琴等［34］通過哌唑嗪拮抗麻黃堿增加小鼠自發活動的作用等實驗現象，推斷麻黃堿的中樞興奮作用是激動中樞α1受體所致。Kim等［35］研究表明，麻黃能作用于與神經疾病（帕金森病）有關的基因，使該基因的表達發生變化。

2.5 抗凝血作用

邱麗穎等［36］通過對家兔進行體外抗凝血實驗，發現麻黃果多糖能使體外凝血時間、凝血活酶時間和白陶土部分凝血活酶時間均較正常對照組延長（P＜0.01），推斷麻黃果中多糖成分可以通過內外源凝血兩條途徑影響血液凝固過程。陳文梅等［37］采用寒凝氣滯的急性血瘀模型研究了麻黃水煎液的抗凝作用，發現其能明顯延長模型大鼠的PT、縮短ELT（P＜0.01，P＜0.05），還可明顯降低模型大鼠的血液黏度，改善其血液流變性。

2.6 抗病毒和抗癌作用

Mantani等［38］研究表明麻黃鞣酸中的（＋）-兒茶素通過抑制MDCK細胞的細胞器的酸化作用來抑制 MDCK細胞中流感病毒 A／PR／8／34的生長。Takara等［39］在研究天然藥物能否增加抗癌藥對人宮頸癌細胞的靈敏性的試驗中，發現麻黃可通過影響糖蛋白的運輸來增強紫杉醇抗癌的靈敏性。

2.7 免疫抑制作用

陳榮明等［40］對草麻黃70%乙醇提取后濾渣的水提物進行了研究，發現其能減輕二硝基氯苯所致的小鼠耳廓腫脹，使胸腺萎縮，調整二硝基氯苯所致的血液中CD4／CD8的失調，表明麻黃對小鼠的細胞免疫有抑制作用。Saito等［41］通過研究發現，麻黃、附子、細辛湯中麻黃的非麻黃堿類成分，具有抑制Ig E的間接組胺釋放和增加大鼠嗜堿細胞性白血病細胞（RBL-2H3）的環磷酸腺苷（cAMP）含量的作用。Kuang等［42］研究發現，麻黃多糖能通過抑制脾細胞增殖來發揮免疫抑制作用，對自身免疫性疾病和遺傳性過敏癥有治療潛力。

2.8 抗氧化作用

張連茹等［43］采用鄰苯二酚氧化法研究麻黃水溶性多糖的抗氧化活性，發現麻黃多糖可清除氧自由基，具有一定的抗氧化作用。Okawa等［44］證實了從麻黃中分到的黃酮類成分具有清除二苯代苦味酰肼自由基（DPPH）的作用，構效關系顯示該作用與活性成分中的羥基數目和羥基結構關系甚密。

2.9 其他作用

李良滿等［45］研究表明，草麻黃補體抑制成分能夠顯著抑制脊髓損傷組織中ICAM-1 mRNA的表達，從而減輕大鼠脊髓損傷后的免疫炎性反應，在繼發性脊髓損傷中起到重要的保護作用。Attard等［46］研究證明，麻黃中的羥吲哚生物堿類對人體外周血淋巴細胞有刺激作用。Yamada等［47］對由GaIN和LPS引起肝衰竭的老鼠模型進行實驗，結果表明，草麻黃通過抑制TNF-α的產生和凋亡來顯著地抑制肝衰竭。周云云等［48］用麻黃非生物堿類成分試驗其對高脂血癥模型小鼠脂質代謝的影響，結果發現，麻黃非生物堿類能顯著升高小鼠血清中SOD活性和顯著降低MDA含量，且ALT和AST活性均顯著降低，揭示了麻黃非生物堿小分子有降血脂和保肝等作用。

3 結語

麻黃是我國寶貴的藥用植物，近百年來對其化學成分的研究已經比較全面，且近些年來對其藥理活性的研究也比較深入，而逐漸增多的毒副作用提醒我們應盡快將相應的研究成果用于指導安全用藥。此外，麻黃作用的物質基礎和作用機制還需進一步研究，為麻黃的質量和推廣應用提供保障。

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山東省科學院科技發展基金項目（科基合字2011第7號）；濟南市青年科技明星計劃（濟科合字2011第315號）

*［通訊作者］張欽德，E-mail：zhangqinde0929＠163.com

2012-02-06）