朝鮮薊的化學成分及藥理活性研究進展

徐琳琳，曹建新

昆明理工大學化學工程學院，昆明650224

朝鮮薊的化學成分及藥理活性研究進展

徐琳琳，曹建新*

昆明理工大學化學工程學院，昆明650224

本文綜述了菜薊屬植物朝鮮薊所富含的酚類、倍半萜等化學成分，以及其抗氧化、降膽固醇、抗菌等多方面的藥理活性。

朝鮮薊;化學成分;藥理活性

朝鮮薊(Cynara Scolymus L.)又稱菊薊、球薊、菜薊，為菊科菜薊屬多年生薊類植物。朝鮮薊原產(chǎn)于地中海沿岸，目前法國栽培最多，意大利、西班牙次之，我國上海、浙江、云南等地也有種植。朝鮮薊除鮮食，鹽漬、速凍加工成罐頭產(chǎn)品外，還可制成保健茶［1］、開胃酒、口服膠囊、化妝品等產(chǎn)品。為了促進我國對本屬植物的綜合開發(fā)和利用，本文對其化學成分及其藥理活性進行了綜述，并對其開發(fā)前景進行了展望。

1 化學成分

朝鮮薊中含有酚類、黃酮類(主要存在于葉片中)、萜類等主要功能性化合物，維生素和礦物質的含量也比較豐富［2，3］，是一種營養(yǎng)價值很高的保健蔬菜，被譽為“蔬菜之皇”。

1.1 酚類化合物

Katrin S.，Mulinacci N.［4，5］等人利用HPLC-MS色譜儀對朝鮮薊的化學成分進行了定性分析與定量研究，共鑒定出22種化合物，其中11種咖啡酰基奎寧酸類化合物，分別為洋薊酸(cynarin)、咖啡酸(caffeic acid)、綠原酸、1-O-咖啡酰奎寧酸(1-O-caffeoylquinic acid)、3-O-咖啡酰奎寧酸 (3-O-caffeoylquinic acid)、4-O-咖啡酰奎寧酸 (4-O-caffeoylquinic acid)、5-O-咖啡酰奎寧酸 (5-O-caffeoylquinic acid)、1，3-二氧咖啡酰奎寧酸(1，3-di-O-caffeoylquinic acid)，3，4-二氧咖啡酰奎寧酸(3，4-di-O-caffeoylquinic acid)，3，5-二氧咖啡酰奎寧酸(3，5-di-O-caffeoylquinic acid)，1，5-二氧咖啡酰奎寧酸(1，5-di-O-caffeoylquinic acid)，4，5-二氧咖啡酰奎寧酸(4，5-di-O-caffeoylquinic acid)。其中洋薊酸含量最高。

除此以外，Xianfeng Zhu［6］等人從朝鮮薊葉片的正丁醇萃取物中分離得到上面兩種多酚:3，5-二氧咖啡酰奎寧酸和4，5-二氧咖啡酰奎寧酸。劉榮［7］等人從朝鮮薊葉中分離得到兩個酚性糖苷化合物，其中一個是新化合物，通過波譜學方法鑒定其結構為2-甲氧基-4-(2，3-二羥基-丙酰基)-苯基-1-O-(6’-O-沒食子酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。

1.2 黃酮類化合物

Mingfu Wang［8］等對朝鮮薊花蕾和葉片進行了化學成分研究，得到了6種黃酮類化合物，分別為柚皮素蕓香苷、柚皮素葡萄糖苷、芹菜素-7-O-蕓香糖苷、芹菜素-7-O-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-蕓香糖苷、木犀草素-7-O-葡萄糖苷。

Katrin S.，Markus P.，Reinhold C.［9］等人利用HPLC-MS色譜儀對朝鮮薊的化學成分進行了分析，結果表明朝鮮薊的花球中含有花青素類，包括:矢車菊素-3，5-二氧-葡萄糖苷、矢車菊素3-O-葡萄糖苷、矢車菊素3，5-丙二酰基葡萄糖苷。

1.3 萜類化合物

Hiroshi S.［10］等人從朝鮮薊葉片的乙酸乙酯萃取物中分離得到的6種萜類化合物，分別為菜薊苦素(cynaropicrin)，aguerin B，grosheimin和cynaracoloside A-C，劉榮［11］等從朝鮮薊葉中分離得到2個倍半萜內酯，其中一個是新化合物，通過波譜學方法鑒定其結構為 3β，8α，11α，13-terahydroxy-10(14)-guain-1α，4β，5α，6βH-6α-12-olide，Li XL［12］等人從朝鮮薊中分離得到cynarinin A，cynarinin B，dehydrocynaropicrin，aguerin A，cynarascoloside C，cynartriol 6種倍半萜類化合物，其結構如下:

并且Feranda E.［13］等人對朝鮮薊中的萜類化合物建立了HPLC分析方法學。

1.4 其它

朝鮮薊中除含有上述三類主要的功能性化合物之外，劉慧文［14］用陽離子交換柱分離，熒光檢測器檢測，pH梯度洗脫，鄰苯二甲醛-2-巰基乙醇柱后衍生，成功分離、檢測了朝鮮薊中還含有豐富的對人體有益的天冬酰胺等藥用成分。此外，Katrin S.，Erna M.［15］等人的研究表明，朝鮮薊的花球、根、葉中還含有菊糖、植物固醇、揮發(fā)油等成分。

Mingfu Wang［8］等人對朝鮮薊葉片中的營養(yǎng)成分進行了分析，結果表明朝鮮薊中還含有大量的VC、礦物質、氨基酸等營養(yǎng)成份，同時還含有粗纖維、粗脂肪、β-胡蘿卜素、可溶性糖等。

2 藥理活性

朝鮮薊提取物具有抗氧化、保護肝臟、降低膽固醇、改善胃腸功能、增強肝臟排毒、促進消化、改善血液循環(huán)、防止動脈硬化、保護心血管、促進氨基酸代謝等生理活性，另外，朝鮮薊中含有的菜薊素(洋薊酸)有治療慢性肝炎的藥理活性［16-19］。

2.1 抗氧化作用

朝鮮薊提取物是重要的抗氧化物質。Wang等［20，21］研究了從朝鮮薊中分離提取出的多酚類化合物對DPPH自由基的清除效果，Antoni，Jimenez-Escrig［22，23］等測定了朝鮮薊提取物對DPPH的清除能力，還原三價鐵離子的能力(FRAP)，以及體外對Cu催化人體低密度脂蛋白(LDL)的氧化抑制作用做了一定研究。Gebhardt［19］進行體外大鼠肝細胞的抗氧化試驗，結果表明0.001 mg/ml的水相提取物即可降低丙二醛(MDA)的含量，同時沒有影響肝細胞中谷光甘肽(GSH)水平，相反減少了(GSH)的損失和二硫化谷胱甘肽(GSSG)的流失。以上實驗結果均表明朝鮮薊提取物(多酚類物質，多集中于葉片)具有抗氧化性活性。而且Gebhardt的試驗還推斷出朝鮮薊提取物的抗氧化作用是其具有保肝和促進肝再生作用的主要原因。

Perez-Garcia［24］等采用二氯熒光素二醋酸鹽熒光探針和流式細胞計數(shù)技術研究朝鮮薊提取液對人體白細胞抗氧化應激活性的影響，結果表明洋薊苷、咖啡酸、綠原酸和3’，4’，5’，7’-四羥基黃酮能以濃度依賴性方式抑制氧應激反應，發(fā)揮抗氧化活性。Zapolska-Downar等則研究了朝鮮薊葉的水和乙醇提取物對內皮細胞和單核細胞氧化應激保護作用的影響，發(fā)現(xiàn)兩種提取物均以劑量依賴性抑制內皮細胞和單核細胞基礎和應激狀態(tài)下活性氧生成，證明朝鮮薊提取液對炎癥介質和ox-LDL引起的內皮細胞和單核細胞氧化應激具有明顯的保護作用。

2.2 降膽固醇的作用

朝鮮薊提取物具有抑制膽固醇生物合成，抑制LDL氧化的作用。朝鮮薊提取物以間接的方式抑制肝臟膽固醇的生物合成，從而促使人血清中的脂質(hypolipidemic influence)降低，實驗表明朝鮮薊中的黃酮類化合物如3’，4’，5’，7’-四羥基黃酮具有降低膽固醇的作用［25］。

Gebhardt［26］將朝鮮薊提取液用β-葡萄糖苷酶孵化預處理以增強其抑制膽固醇合成的作用，結果證實洋薊糖苷作用于β-葡萄糖苷酶時水解釋放出3’，4’，5’，7’-木犀草素，從而抑制膽固醇的合成。

Englisch［27］單獨使用朝鮮薊提取液治療高膽固醇血癥病人與給予安慰劑或參比藥物的病人進行隨機對照試驗比較，他還用CY450包衣片劑(商品名稱Valverde Artischocke bei Verdauungsbeschwerden，含朝鮮薊提取物450 mg)治療高脂蛋白血癥，觀察治療效果和耐受性，結果清楚地表明朝鮮薊提取物可用于治療高脂蛋白血癥和預防動脈粥樣硬化和冠心病。

2.3 抗微生物作用

Xianfeng Zhu［6］等人的實驗研究證明，朝鮮薊的正丁醇提取物具有抗微生物活性，提取物對7個桿菌屬及4種酵母菌和4種霉菌的抗菌活性最強，其中木樨草素-7-O-蕓香糖苷以及洋薊糖苷的抗微生物活性相對較高，抗真菌活性比抗細菌活性強。另外，文獻中報道朝鮮薊中的黃酮類化合物對內皮細胞功能具有調節(jié)作用［28］。

朝鮮薊的降膽固醇、抗菌作用使其可以用于治療高血脂、冠心病和動脈粥樣硬化等疾病，同時具有抗?jié)儭⒖惯^敏、抗菌、抗炎、抗氧化、抗衰老、治療心腦血管疾病等藥用保健功能［28，29］。朝鮮薊提取物所具有的降血脂及抗動脈粥樣硬化的藥理活性，主要是通過影響膽固醇及脂類在肝臟中的合成分解途徑來調節(jié)脂質水平［30-32］。

2.4 對消化系統(tǒng)的作用

2.4.1 治療消化不良

在歐洲，朝鮮薊一直被用作治療消化不良。Kraft［25］的一項試驗表明，朝鮮薊提取物有治療腹脹、惡心等癥狀的功效。現(xiàn)代醫(yī)學研究指出:朝鮮薊提取物治療消化不良的機理是能促進膽汁的分泌。在臨床試驗中，20名患有急、慢性代謝紊亂的男性患者被隨機分成2組，一組給與朝鮮薊提取物，另一組為對照組。結果顯示:服用朝鮮薊組在30 min后膽汁分泌量增加了 127.3%，60 min后增加了151.5%，與對照組間的差異極為明顯。這表明朝鮮薊提取物可以用作治療消化系統(tǒng)紊亂、伴有膽汁分泌不足而引起的脂肪不易吸收癥，在研究中未觀察到朝鮮薊提取物的副作用。

Holtmann［33］等在一項雙盲、安慰劑對照、隨機臨床試驗中，隨機給予247名功能性消化不良(functional dysepepsia，F(xiàn)D)患者朝鮮薊提取物片劑或安慰劑，根據(jù)每周消化不良發(fā)作次數(shù)評分，將總分值作為主要評測指標。結果證明朝鮮薊提取物對功能性消化不良的癥狀緩解和病人生產(chǎn)質量改善比安慰劑效果顯著。

2.4.2 治療腸易激綜合癥

Bundy［34］等對208名成年腸易激綜合征(IBS)患者應用朝鮮薊提取物治療2個月，IBS發(fā)病率下降26.4%，便秘或腹瀉癥狀顯著好轉。治療后Nepean消化不良指數(shù)(NDI)癥狀總分明顯降低41%。與此類似，兩組治療后NDI生活質量(QOL)評分20%得到顯著改善，證明朝鮮薊提取物對緩解IBS癥狀和提高IBS生活質量有顯著作用。

2.4.3 促膽汁分泌作用

Gebhardt［35］用體外原代大鼠肝細胞和膽汁生成熒光化合物研究朝鮮薊提取物促進膽汁分泌作用，發(fā)現(xiàn)朝鮮薊提取物能刺激膽汁分泌。Rodriguez［36］等給予Wistar大鼠朝鮮薊提取物，連續(xù)喂養(yǎng)7d，麻醉后研究朝鮮薊提取物對大鼠膽汁流量和形成膽汁成分的影響，發(fā)現(xiàn)朝鮮薊提取物能顯著增加膽汁流量，與對照物脫氫膽酸(dehydroeholie acid，DHCA)類似，朝鮮薊提取物顯著增加總膽酸濃度，其作用比DHCA更明顯。Gebhard等［37］研究了朝鮮薊提取物刺激膽汁分泌作用，將牛磺石膽酸加入原代大鼠肝細胞培養(yǎng)基中以抑制膽汁分泌，加入不同濃度朝鮮薊提取物，觀察其對膽汁分泌的影響及其對肝膽管變形的預防作用，結果發(fā)現(xiàn)其與膽酸同時加入時，以劑量依賴性方式防止牛磺石膽酸引起的膽小管膜異常變形，用朝鮮薊提取物預處理肝細胞具有相似的作用，證實朝鮮薊提取物對牛磺石膽酸引起膽汁郁積具有很強抗膽堿能作用，對肝臟具有保護作用，可能與其所含的黃酮及其代謝物有關。

2.5 對內皮細胞功能調節(jié)作用

內皮細胞功能障礙是動脈粥樣硬化的早期階段，常通過超聲測定血流介導性血管擴張(brachial flow-mediAted vasodilation，F(xiàn)MV)、血管細胞黏附分子-1(VCAM-1)、細胞間黏附分子-1(ICAM-1)和E-選擇素等體液標志物來確定。國外研究者［36］觀察了朝鮮薊汁食品添加劑對高脂血癥患者臂FMV的影響，測定血清中可溶性VCAM-1、ICAM-1、E-內皮細胞選擇素(selectin)基礎水平和臂FMV，發(fā)現(xiàn)服用洋薊后患者甘油三酯水平增加，總膽固醇和LDL膽固醇降低;對照組總膽固醇和LDL膽固醇明顯降低，治療組的VCAM-1、ICAM-1和臂FMV和用藥前比較都有降低，而對照組用藥前后沒有變化。可見朝鮮薊食品添加劑確實可以調節(jié)血膽固醇過多患者的內皮功能。

在脈管系統(tǒng)中，內皮細胞一氧化氮合酶(eNOS)產(chǎn)生的一氧化氮具有抗血栓形成和抗動脈粥樣硬化的作用，因此，提高eNOS表達可對心血管起到保護作用。ALE能提高EAhy926細胞［由人的臍帶靜脈內皮細胞(HUVECs)得到的細胞株］中eNOS促進因子的活性(用螢火素酶報告基因測定)。咖啡酰奎寧酸和黃酮是朝鮮薊提取液中的2種主要成分，3’，4’，5’，7’-木犀草素和菜薊糖苷增加了eNOS促進因子的活性和eNOS mRNA的表達。所以除了朝鮮薊提取液的降脂和抗氧化作用外，朝鮮薊提取液還能增加eNOS基因轉錄，可能對心血管有益［28］。

2.6 其他

Ferran S.R.，Olga J.，Rosa M.L.R.［39］等人的研究表明:萜類化合物中的菜薊苦素有抗痙攣的作用，Hiroshi S.，Ki yofumi N.［10］等人的研究表明萜類化合物中的aguerin B，grosheimin and cynaracoloside A-C具有降血脂的功能。

劉慧文［12］的測試結果表明:朝鮮薊花蕾綠球與紅球中天冬酰胺成分的含量更高，是營養(yǎng)及藥用成分豐富、值得推薦的可食用部位。

菊粉具有改善腸胃的功能［40］，朝鮮薊中含有大量菊粉，菊粉(Inulin)是由D-呋喃果糖分子以β-(2-1)糖苷鍵連接而成的果聚糖，它可以改善腸道內的微生物種群，是腸內雙歧桿菌的活化增殖因子;減少和抑制腸道內腐敗物質的產(chǎn)生，抑制有害菌的生長，可以減少血脂，改善脂質代謝，降低血液中膽固醇和甘油三酯含量，同時不產(chǎn)生熱量;所以朝鮮薊具有預防便秘的功效，它可以提高腸的蠕動，促進腸壁的吸收。菊粉又可以增加B類維生素的合成量，提高人體免疫功能;同時菊粉能夠促進微量元素鐵、鈣的吸收、利用，可以防止骨質疏松癥減少肝臟毒素，特別是氨基毒素。菊粉能在腸中生成抗癌的有機酸，有顯著的防癌功能;具有減輕食物過敏癥以及排斥反應的功效;適合糖尿病人食用。

3 開發(fā)前景

朝鮮薊含有豐富的酚類、黃酮類、萜類等化學成分，具有較為顯著的生理功能，如抗氧化、保護肝臟、降膽固醇、抗菌、改善腸胃等。隨著現(xiàn)代醫(yī)學對菜薊藥用價值開發(fā)力度的加大，以及人們對朝鮮薊保健功能認識的提高，朝鮮薊茶包、朝鮮薊保健食品、朝鮮薊干粉、朝鮮薊提取物的需求量也在逐步增加。在保健食品的應用方面有很大的開發(fā)潛力，可以應用于釀酒，制茶等工業(yè)，提取物可用于食品添加劑，飼料添加劑、抗氧化劑乃至于藥品;朝鮮薊作為一種新型的蔬菜，已經(jīng)逐步為我國一些加工企業(yè)接受，并且開始進行朝鮮薊相應副產(chǎn)品的深加工研發(fā);朝鮮薊葉等副產(chǎn)品具有獨特的防病保健功效，可開發(fā)具有自主知識產(chǎn)權的菜薊茶、功能飲料、保健品、牲畜功能飼料等。可見，朝鮮薊具有廣闊的發(fā)展空間。

目前全世界朝鮮薊總種植面積8萬hm2左右，85%集中在地中海盆地國家，主要產(chǎn)地為意大利、西班牙和法國，現(xiàn)在美國加洲、南美洲、非洲及亞洲部分地區(qū)也有種植。19世紀由法國傳入上海等地少量種植，山東、上海、江蘇等地都曾進行過小面積引種栽培。鑒于其具有良好的開發(fā)前景，應大力進行推廣種植。

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Research Progress of Chemical Compositions and Their Pharmacological Activities from Cynara Scolymus

XU Lin-lin，CAO Jian-xin*
College of Chemical Engineering，Kunming University of Sience and Technology，Kunming 650224，China

The article mostly introduces phenolic compositions，sesquiterpenes etc.and their pharmacological activities of antioxidative，cholesterol-lowering，antibacterical etc.from Cynara scolymu.

Cynara scolymu;chemical composition;pharmacological activity

1001-6880(2012)08-1135-06

2010-09-29 接受日期:2010-12-06

*通訊作者 E-mail:jxcao321@hotmail.com

R284.2

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