銀杏落葉化學成分研究

姚 鑫，周桂生，唐于平*，郭 盛，金 春，秦 勇，錢大瑋，段金廒

1南京中醫藥大學江蘇省方劑高技術研究重點實驗室，南京210046;2江蘇神龍藥業有限公司，鹽城224200

銀杏落葉化學成分研究

姚 鑫1，周桂生1，唐于平1*，郭 盛1，金 春2，秦 勇2，錢大瑋1，段金廒1

1南京中醫藥大學江蘇省方劑高技術研究重點實驗室，南京210046;2江蘇神龍藥業有限公司，鹽城224200

采用硅膠與Sephadex LH-20柱色譜等手段從銀杏落葉中分離得到22個化合物，通過理化性質和波譜數據分別鑒定為白果醇(1)、二十八烷酸(2)、棕櫚酸(3)、三十七烷(4)、二十四烷(5)、4，10-二十九烷二醇(6)、β-谷甾醇(7)、胡蘿卜苷(8)、銀杏內酯A(9)、銀杏內酯B(10)、銀杏內酯C(11)、白果內酯(12)、對羥基苯甲酸(13)、莽草酸(14)、芫花素(15)、芹菜素(16)、銀杏素(17)、異銀杏素(18)、金松雙黃酮(19)、白果黃素(20)、蘆丁(21)和甘露醇(22)，其中化合物2、4～6和22為首次從該種植物中分離得到，這些研究為銀杏落葉及銀杏資源的綜合利用奠定了基礎。

銀杏;落葉;化學成分

銀杏葉為銀杏科植物銀杏Ginkgo biloba L.的干燥葉。銀杏葉主要含有黃酮類和銀杏內酯類成分，其提取物制劑在臨床上用于治療冠心病［1］、高血壓［2］、腦梗死［3］、癡呆［4，5］、哮喘［6］、乙型肝炎［7］、糖尿病［8，9］等疾病。我國銀杏資源十分豐富，其有效成分既是貴重的醫藥原料，又可用于生產保健食品。銀杏葉提取物主要來源于4～7年樹齡的銀杏葉，其它樹齡的銀杏尤其是果用銀杏的葉，由于銀杏黃酮與內酯類成分含量偏低［10］而不被采集利用，每到11月成為落葉而成為廢棄物。據初略統計，全國每年約有7500噸的銀杏落葉被廢棄。

目前為止，對銀杏落葉的研究報道很少。為了充分利用銀杏資源，我們對銀杏落葉的化學成分進行了系統的研究，從中共分離并鑒定了22個化合物，根據理化性質和波譜數據確定它們的結構，其中化合物二十八烷酸(2)、正三十七烷(4)、二十四烷(5)、4，10-二十九烷二醇(6)和甘露醇(22)為首次從該種植物中分離得到。

1 儀器與材料

WRS-1B數字熔點測定儀(未校正);德國Bruker Avance AV-500/300核磁共振儀(TMS為內標); Synapt MS飛行時間二級質譜儀(QTOF);RE-852旋轉蒸發儀(南京金正教學儀器有限公司);RE-201B恒溫水浴鍋(南京金正教學儀器有限公司);SHB-III循環水式多用真空泵(鄭州長城科工貿有限公司);智能數顯調溫電熱套(通州市申通電熱器廠);柱層層析硅膠(200～300目，青島譜科分離材料有限公司);薄層層析硅膠(青島海洋化工有限公司);Waters 2695高效液相色譜儀;Waters 2424蒸發光散射檢測器;Empower2色譜工作站;其余化學試劑均為分析純。

樣品來源:銀杏落葉于2010年11月采自江蘇泰州市宣堡鎮銀杏公園，銀杏樹齡約200歲。經南京中醫藥大學嚴輝博士鑒定為銀杏科植物銀杏Ginkgo biloba L.的干燥落葉，樣本存放于南京中醫藥大學江蘇省方劑高技術研究重點實驗室。

2 提取與分離

取干燥銀杏落葉17 kg，用10倍量95%乙醇回流提取3次，每次2 h，濾過，減壓回收乙醇，得浸膏2700 g。將浸膏混懸于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。分別合并各部分萃取液，減壓回收溶劑，得各部分浸膏。石油醚部分通過反復硅膠色譜柱(200～300目)層析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫，得到化合物1(石油醚/乙酸乙酯50∶1，5.1 g)、2 (石油醚/乙酸乙酯9∶1，20 mg)、3(石油醚/乙酸乙酯35∶1，36 mg)、4(石油醚/乙酸乙酯 30∶1，50 mg)、5(石油醚/乙酸乙酯30∶1，38 mg)、V(石油醚/乙酸乙酯7∶1，40 mg)和7(石油醚/乙酸乙酯10∶1，50 mg)。乙酸乙酯部分通過硅膠柱(200～300目)層析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫，得到化合物8(石油醚/乙酸乙酯50∶1，1.5 g)、9(石油醚/乙酸乙酯4∶1，17 mg)、10(石油醚/乙酸乙酯50∶1，17 mg)、11 (石油醚/乙酸乙酯50∶1，20 mg)、12(石油醚/乙酸乙酯50∶1，9 mg)、13(石油醚/乙酸乙酯6∶1，25 mg)、14(石油醚/乙酸乙酯3∶1，5.5 g)、15(石油醚/乙酸乙酯5∶1，8 mg)、16(石油醚/乙酸乙酯5∶1，9 mg)、17(石油醚/乙酸乙酯4∶1，50 mg)、18(石油醚/乙酸乙酯4∶1，45 mg)、19(石油醚/乙酸乙酯4∶1，45 mg)和20(石油醚/乙酸乙酯4∶1，50 mg)。正丁醇部分通過硅膠柱(200～300目)層析，乙酸乙酯-甲醇梯度洗脫，得到化合物21(乙酸乙酯-甲醇6∶1，38 mg)，22(乙酸乙酯-甲醇5∶1，1.6 g)。

3 結構鑒定

化合物1 白色針晶(石油醚)，mp.80～81℃，熱溶于石油醚、環己烷等低極性溶劑中。硫酸顯紫紅色，碘蒸氣顯黃色。根據ESI-MS m/z 424［M+］推出其分子式為 C29H60O，1H NMR(500 MHz，CDCl3)δ:0.88(6H，t，J=6.5 Hz)，1.25～1.50 (m)，3.58(1H，m)。與文獻［11］報道的白果醇的氫譜、質譜數據一致，故鑒定該化合物為白果醇(ginnol)。

化合物2 白色粉末(石油醚)，mp.72～74℃。1H NMR(500 MHz，CDCl3)δ:2.35(2H，t，J= 7.5 Hz，-CH2-)，1.62(2H，m)，1.25(48H，m，多個-CH2-)，0.88(3H，t，J=7.0 Hz，-CH3)。與文獻［12］報道的二十八烷酸波譜數據一致，故鑒定該化合物為二十八烷酸(octacosanoic acid)。

化合物3 白色粉末(石油醚)，mp.60～62℃。1H NMR(500 MHz，CDCl3)δ:2.35(2H，t，J= 7.2 Hz，H-2)，1.63(2H，m，H-3)，1.25(24H，m，多個-CH2-)，0.88(3H，t，J=6.8 Hz，-CH3)。與文獻［13］報道的棕櫚酸波譜數據一致，與棕櫚酸對照品混合后，熔點不下降，故鑒定該化合物為棕櫚酸(palmitinic acid)。

化合物4 白色片狀結晶(石油醚)，1H NMR (500 MHz，CDCl3)δ:0.85(6H，t，J=6.8 Hz，2CH3)，1.23(70H，35CH2)。質譜EI-MS顯示分子離子峰m/z 520［M］+，以及一系列相差14質量單位的峰，與文獻［14］報道的三十七烷波譜數據一致，故鑒定該化合物為三十七烷(heptatriacontane)。

化合物5 白色粉末，mp.48～50℃，易溶于石油醚、三氯甲烷。ESI-MS m/z 337［M-H］-。分子式C24H50，1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ:0.89(6H，t，2CH3)，1.30(44H，m，22CH2)。以上數據與文獻［15］報道的二十四烷波譜數據一致，故鑒定該化合物為二十四烷(tetracosane)。

化合物6 白色粉末(EtOAc)，ESI-MS m/z 439［M-H］-，475［M+Cl］-，分子式C29H60O2。1H NMR (CDCl3，500 MHz)δ:3.59(2H，m，H-4，10)，1.25-1.55(50H，m)，0.89(6H，m，H-1，29)。ESI-MS/ MS m/z 421［M-H2O］-，403［M-2H2O］-，395［C26H51O2］-，295［C20H39O］-。以上數據與文獻［16］報道的二十九烷二醇-4，10波譜數據一致，故鑒定該化合物為4，10-二十九烷二醇(4，10-nonacosanediol)。

化合物7 無色針晶(EtOAc)，mp.139～140℃。薄層層析行為與β-谷甾醇對照品一致。與β-谷甾醇對照品混合后，熔點不下降，故鑒定為β-谷甾醇(β-sitosterol)。

化合物8 白色粉末(MeOH)，mp.272.5～274℃，H2SO4/EtOH加熱顯紫紅色斑點，經與胡蘿卜苷對照品薄層比較，Rf值及顯色行為一致。與胡蘿卜苷對照品混合后，熔點不下降，故鑒定該化合物為胡蘿卜苷(daucosterol)。

化合物9～12 均為白色針晶(MeOH)，mp.＞300℃(分解)。均易溶于甲醇、丙酮，不溶于水。硫酸不顯色，碘顯黃色(在空氣中放置漸變成白色)。與銀杏內酯A、B、C和白果內酯對照品HPLC分析(色譜柱:PLATISILTM ODS C18(150×4.6 mm，5 (m);流動相:甲醇-四氫呋喃-水(25∶10∶65);等度洗脫(0～20 min);流速:1.0 mL;柱溫:35℃;ELSD漂移管溫度80℃，霧化氣體壓力40 psi，噴霧器溫度36℃;進樣量:10(L)，化合物9～12的tR值分別為11.135、14.837、7.661和9.283 min，與對照品tR值和薄層層析Rf值一致，故鑒定化合物9為銀杏內酯A(ginkgolide A)、化合物10為銀杏內酯 B (ginkgolide B)、化合物11為銀杏內酯C(ginkgolide C)、化合物12為白果內酯(bilobalide)。

化合物13 白色針晶(MeOH)，mp.213～214℃。ESI-MS m/z 137［M-H］-，1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:6.81(2H，d，J=8.5 Hz，H-3，H-5)，7.77(2H，d，J=8.5 Hz，H-2，H-6)。與文獻［17］報道對羥基苯甲酸數據一致，故鑒定該化合物為對羥基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid)。

化合物14 黃色粉末(甲醇)。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:12.20(1H，s，COOH)，6.50 (1H，brs，H-2)，4.20(1H，brs，H-3)，3.85(1H，brs，H-4)，3.55(1H，dd，J=7.2 Hz，H-5)，2.42(1H，dd，Jae=18.15 Hz，J5，6e=6.3 Hz，H-6e)，2.00 (1H，dd，Jae=18.15 Hz，J5，6a=5.40 Hz，H-6a)。13C NMR(DMSO-d6，75 MHz)δ:167.0(-COOH)，138.80(CH，C-1)，138.2(CH，C-2)，70.24(CH，C-4)，66.79(CH，C-3)，65.43(CH，C-5)，29.82 (CH2，C-6)。ESI-MS(m/z)中M+為174，與文獻［18］報道莽草酸數據一致，故鑒定該化合物為莽草酸(shikimic acid)。

化合物15 黃色粉末狀固體(甲醇)，mp.255～256℃。ESI-MS m/z 567［2M-H］-，283［MH］-。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:12.95(1H，s，5-OH)，10.35(1H，s，OH-4')，7.97(2H，d，J= 8.8 Hz，H-2'，6')，6.94(2H，d，J=8.8 Hz，H-3'，5')，6.84(1H，s，H-3)，6.77(1H，d，J=2.0 Hz， H-8)，6.38(1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，3.87(3H，s，7-OCH3)。與文獻［19］報道芫花素數據一致，故鑒定該化合物為芫花素(genkwanin)。

化合物16 黃色粉末(甲醇)。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:12.96(1H，s，5-OH)，10.79 (1H，s，7-OH)，10.31(1H，s，4'-OH)，7.93(2H，d，J=9.0 Hz，H-2'，6')，6.93(2H，d，J=9.0 Hz，H-3'，5')，6.77(1H，d，H-3)，6.48(1H，d，J=1.8 Hz，H-8)，6.19(1H，d，J=1.8 Hz，H-6)。與文獻［20］報道芹菜素數據一致，故鑒定該化合物為芹菜素(apigenin)。

化合物17 黃色針晶(MeOH)，mp.＞300℃，易溶于吡啶、DMF和NaOH水溶液。ESI-MS(m/ z):566［M］+，535［M-OCH3］+。氫譜中示有2個甲氧基和4個羥基，表明該化合物可能為有2個甲氧基和4個羥基取代的雙黃酮化合物。氫譜數據(表1)與文獻［21］報道的銀杏素光譜數據相符，故鑒定該化合物為銀杏素(ginkgetin)。

化合物18 黃色針晶(MeOH)，mp.＞300℃，易溶于吡啶、DMF和NaOH水溶液。ESI-MS(m/z) 566［M］+，535［M-OCH3］+。氫譜中示有2個甲氧基和4個羥基，表明該化合物可能為有2個甲氧基和4個羥基取代的雙黃酮化合物。氫譜數據(表1)與文獻［21］報道的異銀杏素光譜數據相符，故鑒定該化合物為異銀杏素(isoginkgetin)。

化合物19 黃色針晶(MeOH)，mp.＞300℃，易溶于吡啶、DMF和NaOH水溶液。ESI-MS m/z 580［M］+，579［M-H］+，565［M-CH3］+，549［MOCH3］+，534［M-OCH3-CH3］+，167，135。氫譜中示有3個甲氧基和3個羥基，表明該化合物可能為有三個甲氧基和三個羥基取代的雙黃酮化合物。氫譜數據(表1)與文獻［21］報道金松雙黃酮光譜數據相符，故鑒定該化合物為金松雙黃酮(sciadopitysin)。

化合物20 黃色針晶(MeOH)，mp.＞300℃，易溶于吡啶、DMF和NaOH水溶液。ESI-MS(m/ z):552［M］+，氫譜中示有1個甲氧基和5個羥基，表明該化合物可能為有1個甲氧基和5個羥基取代的雙黃酮化合物。氫譜數據(表1)與文獻［22］報道的白果黃素光譜數據相符，故鑒定該化合物為白果黃素(bilobetin)。

表1 化合物17～20的氫譜信號歸屬(DMSO-d6，500 MHz)Table 1 1H NMR spectral data for compounds 17～20 in DMSO-d6

化合物21 黃色粉末(MeOH)，mp.167～168℃。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:12.58(1H，s，5-OH)，10.78(1H，s，7-OH)，9.60(1H，s，3'-OH)，9.13(1H，s，4'-OH)，7.55(1H，s，H-2')，7.53 (1H，d，J=9.0 Hz，H-6')，6.84(1H，d，J=9.0 Hz，H-5')，6.38(1H，d，J=2 Hz，H-8)，6.19(1H，d，J=2 Hz，H-6)，5.35(1H，d，J=7.5 Hz，H-1″)，4.38(1H，brs，H-1″')，1.00(3H，d，J=6 Hz，H-6″')。13C NMR(DMSO-d6，75 MHz)δ:156.5(C-2)，133.2(C-3)，177.3(C-4)，161.1(C-5)，98.6(C-6)，164.0(C-7)，93.5(C-8)，156.4(C-9)，103.9 (C-10)，121.5(C-1')，115.1(C-2')，144.7(C-3')，148.3(C-4')，116.2(C-5')，121.1(C-6')，101.1(C-1″)，74.0(C-2″)，76.4.1(C-3″)，69.9 (C-4″)，76.4(C-5″)，67.0(C-6″)，100.6(C-1″')，70.5(C-2″')，70.3(C-3″')，71.8(C-4″')，68.1(C-5″')，17.7(C-6″')。以上數據與文獻［23］報道蘆丁波譜數據一致，故鑒定該化合物為蘆丁(rutin)。

化合物22 白色方晶(甲醇)，mp.167～168℃，經與甘露醇對照品薄層比較，Rf值及顯色行為一致，與甘露醇對照品混合后，熔點不下降，故鑒定該化合物為甘露醇(mannitol)。

4 討論

銀杏葉中含有許多具有心腦血管活性的萜內酯、黃酮及其苷類成分而被廣泛用于藥品和保健食品的研究與開發。通過以上研究，我們發現銀杏落葉中也含有一定的萜內酯與黃酮類成分，只是其含量偏低，如果我們在提取精制工藝方面進行改進，對產品開發也將有不錯的前景，同時做到廢物利用，從而進一步拓展銀杏資源的綜合應用。

本研究還發現銀杏落葉中除了含有黃酮與內酯類成分外，還含有豐富的白果醇、胡蘿卜苷、甘露醇和莽草酸。其中白果醇和胡蘿卜苷在銀杏葉中非常常見，甘露醇為我們在銀杏落葉中首次發現，它也廣泛分布于其它植物中。莽草酸在以前銀杏葉研究中很少有人報道，我們首次從銀杏落葉中發現含有豐富的莽草酸，據報道莽草酸是合成抗禽流感藥物的重要原料，還具有抗菌抗腫瘤的作用［24］，目前從八角中獲取莽草酸是較經濟和常用的途徑。我國銀杏落葉資源豐富，莽草酸含量高，有望開發為工業化生產莽草酸另一更經濟的原料。

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Studies on Chemical Constituents of Fallen Leaves of Ginkgo biloba

YAO Xin1，ZHOU Gui-sheng1，TANG Yu-ping1*，GUO Sheng1，JIN Chun2，QIN Yong2，QIAN Da-wei1，DUAN Jin-ao11Jiangsu Key Laboratory for High Technology Research of TCM Formulae，Nanjing University of Chinese Medicine，Nanjing 210046，China;2Jiangsu Shenlong Pharmaceutical Co.，Ltd.，Yancheng 224200，China

Twenty-two compounds were isolated from the fallen leaves of Ginkgo biloba by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography.The structures were elucidated by physico-chemical and spectroscopic methods as ginnol(1)，octacosanoic acid(2)，palmitinic acid(3)，heptatriacontane(4)，tetracosane(5)，4，10-nonacosanediol(6)，β-sitosterol(7)，daucosterol(8)，ginkgolide A(9)，ginkgolide B(10)，ginkgolide C(11)，bilobalide(12)，p-hydroxybenzoic acid(13)，shikimic acid(14)，genkwanin(15)，apigenin(16)，ginkgetin(17)，isoginkgetin(18)，sciadopitysin (19)，bilobetin(20)，rutin(21)and mannitol(22).Among them，compounds 2，4-6 and 22 were isolated from this plant for the first time.The results are helpful for the comprehensive utilization of ginkgo tree resources.

Ginkgo biloba;fallen leaves;chemical constituents

1001-6880(2012)10-1377-05

2011-11-23 接受日期:2012-03-05

國家科技支撐計劃(2011BAI04B03);國家教育部“新世紀優秀人才支持計劃”(NCET-09-0163);江蘇高校優勢學科建設工程資助項目(ysxk-2010)

*通訊作者 Tel:86-25-85811916;E-mail:yupingtang@njutcm.edu.cn

R284.2

A