樹莓及其加工制品中香氣化合物的研究進展

任婧楠，潘思軼，王可興，范 剛*

(環境食品學教育部重點實驗室，華中農業大學食品科學技術學院，湖北 武漢 430070)

香氣是影響水果及其加工制品品質最重要的因素之一，它受到水果的基因型、生長環境以及二者相互作用的影響[1]。新鮮水果的香氣一般來自于含量相當于單果質量十億萬分之幾的揮發性物質，然而，這些微量芳香活性化合物卻對果實及其加工制品品質有著重大的影響[2]。在這些化合物中，有些是以游離態的形式存在的揮發物，可被人們直接感受到，他們對新鮮水果的香氣有著最直接的貢獻；還有一些化合物與糖或者無味的苷結合在一起，存儲于水果中作為風味前體，它們不具備揮發性，故人們僅在其經歷酸水解或者酶水解之后才能感受到。目前，國外的專家學者針對樹莓及其加工制品中的香氣物質進行了廣泛而深入的研究，主要包括：樹莓及加工制品中香氣物質提取方法的研究；樹莓汁、樹莓籽油和樹莓果酒香氣物質的研究；樹莓及其加工產品在加工及貯藏過程中香氣物質的變化。而國內關于樹莓香氣方面的研究報道則比較少，大多局限于一些綜述性的文章，如郭林[3]、高玉李[4]等分別對樹莓的香氣成分和影響樹莓香氣成分的因素進行了綜述。同時，宜景宏等[5]對樹莓果皮及果肉揮發性成分進行了初步分析，并確認了6種化學成分。近年來，師艷秋等[6]針對紅樹莓釀制的果酒進行了研究。目前，有關加工關鍵操作單元對樹莓汁香氣的影響以及樹莓汁鍵合態香氣物質的研究鮮有報道。本文對樹莓及其加工制品中香氣物質的提取方法、香氣活性物質的鑒定、加工貯藏過程中香氣物質的變化以及樹莓中糖苷鍵合態香氣化合物進行了綜述。

1 樹莓中游離態香氣物質的提取方法

目前，國內外的研究者發現，樹莓含有多種香氣物質，現已被鑒定的有200多種，其成分主要是萜類物質，還含有部分酮、醛、醇和酯類等[3]，并對各種樹莓香氣物質的萃取方法進行了分析。

師艷秋等[7]在研究紅樹莓發酵酒的香氣成分時，采用了溶劑萃取法(SE)，共鑒定出54種化合物，其中醇類含量最高，同時還檢測到了紅樹莓發酵酒中的主要香氣化合物異戊醇和2,3-丁二醇?，F今，此法已經被廣泛應用于各種食品揮發性風味物質的萃取當中，如茶、蜂蜜、乳品、果蔬及動植物油脂等[8]。宜景宏等[5]采用同時蒸餾萃取法(SDE)提取了樹莓果肉及果皮中揮發性成分，分離并確認了6種化學成分，主要為糠醛、醇類以及苯并噻唑。Aprea等[9]研究者確立了SDE法萃取樹莓葉片精油的影響因素，并對萃取工藝進行了優化。

20世紀90年代，國外的研究者就將頂空進樣法(HS)應用于柑橘及其加工制品的香氣物質研究中。時至今日，此法依舊不失為研究柑橘類香氣成分的一種有效手段，并被推廣應用于其他食品香氣成分的研究。如Ravid等[10]運用動態進樣法分析了樹莓、桃子、以及草莓的果實及其飲料制品的香氣成分，發現其對酮類以及芳香醇類物質的吸附效果更佳。

固相微萃取(SPME)是復雜的傳質過程，受多種因素的影響，如萃取頭涂層的特性、萃取時的溫度及時間、溶液pH值、鹽效應和攪拌效率等。Aprea等[9]應用SPME對樹莓及其果汁的香氣物質進行分析，發現醇類和醛類物質含量比較高，同時與PTR-MS方法做比較，發現SPME方法存在著萃取物質不夠完全等問題。

SBSE是SPME的升級技術。Malowicki等[11]在對野生樹莓品種(meeker)和植入抗侏儒病基因的樹莓香氣物質研究中，采用SBSE與GC-MS聯用技術，發現二者在種類和含量上基本無差別。Du等[12]及其研究小組運用此法對‘Marion’黑莓當中揮發性化合物進行了研究，并通過描述性的感官分析得知其香味與樹莓相似。

同時，劉麗娜等[13]優化了超臨界萃取法(SFE)提取紅樹莓籽精油的萃取工藝條件，并獲得橙黃色且透明狀態的揮發油，經GC-MS分析，共得到40種有效成分，其中亞油酸甲酯含量高達60%。李斌等[14]研究者優化了超臨界CO2萃取樹莓葉片精油的工藝條件。

此外，Aprea等[9]運用質子轉移反應(PTR)與質譜聯用分析樹莓果實和樹莓果汁中的香氣物質，與SPME-GC-MS相比較，PTR-MS更能提供一個快速高效且全面的氣味剖析。同時，PTR-MS還用來監測樹莓原始風味的快速修復過程，如由工業運輸、機械損傷甚至咀嚼引起的破壞對脂肪氧化酶活性的影響，進而探索樹莓風味的修復途徑。

2 樹莓及其加工制品中的香氣活性物質

食品講究色、香、味俱全。食品的香氣首先給人以味覺上的享受，對引起人的食欲起到了極大的作用。古有“酒香不怕巷子深”之說，恰恰證實了香氣物質對食品的重要意義。食品中存在種類繁多的揮發性香氣物質，卻僅有少量的組分具有呈味作用，能被人的嗅覺捕捉到，并對食品的整體風味有貢獻，這樣的物質即被稱作香氣活性物質。

氣相色譜-嗅覺測量法(GC-O)系感官檢測技術之一，已被廣泛應用于食品風味及加工環境等方面[15]。它通過GC把樣品的香氣成分分離開，同時再結合人類靈敏的鼻子，即可對樣品的香氣組分做出定性和定量評價。GC-O與MS的結合彌補了彼此之間的不足，研究者既能獲得精準的香氣成分數據，同時也能掌握某一濃度下某種特定香氣成分是否具有風味活性，以及該風味活性的強度和持續時間，進而確定該物質的風味香型[16]。

2.1 樹莓中的香氣活性物質

樹莓中的香氣活性物質概括起來主要有以下幾類：1)萜烯類化合物：此類化合物是分子式為異戊二烯的整數倍的烯烴類化合物，廣泛存在于植物體內。由于存在許多異構體，其又可分為單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜。它們大多具有苦味，但有些化合物呈現極強的甜味。樹莓中具有香氣的最主要的萜烯類化合物如：萜烯烴類、萜烯酮類、萜烯醛類和萜烯醇類等，其中一些萜烯烴類和萜烯酮類是樹莓中比較重要的芳香物質，如α-蒎烯，石竹烯等。2)酮類：呈現果味。主要有樹莓酮，α-紫羅酮，β-紫羅酮、苯乙酮、2,4-二甲基苯乙酮、4-羥基-3-甲基苯乙酮、丁二酮、β-大馬士革酮、1-己烯-3-酮等。3)醇類：呈現花香味和果味。苯甲醇、苯乙醇、香芹醇、丁香酚、丁醇、己醇、辛醇、十一醇、薄荷醇、香葉醇等。4)酯類：呈現果香和花香氣味。主要有乙酸乙酯、丁酸乙酯、乙酸丁酯、己酸乙酯等。

特別值得一提的是具有減肥效果并決定樹莓風味特征的揮發性化合物——樹莓酮，其化學名稱為對-羥基苯基-2-丁酮。Akiyama等[17]用GC-O技術鑒定其呈現甜甜的水果香味，并在對咖啡香氣的研究中，發現樹莓酮成為新鮮出爐的Ethiopian咖啡的特征香氣。Larsen等[18]經研究發現，樹莓酮的含量與其風味強度的感官評價呈現良好的正相關性。但由于樹莓酮具有較低的揮發性，因此較難用SPME方法萃取到[19]。另外，Borejsza-Wysocki等[19]發現，樹莓酮含量也受品種影響，如‘Willamette’的樹莓酮含量高達170μg/kg，是‘Canby’和‘Royalty’兩品種含量的5倍多 。同時，在樹莓果實成熟后期，樹莓酮含量的富集作用很快[20]。Takao等[21]針對樹莓果實中樹莓酮/姜油酮酶催化苯基丁酮加氫作用的特性，研究發現此酶對催化苯基丁酮α、β位不飽和雙鍵的加氫作用以及果實中樹莓酮合成的最后一步有著重要的意義。這一結果揭示了樹莓酮在樹莓果實中的合成方式及作用。

Aprea等[9]用SPME-GC/MS方法從14種樹莓果實中鑒定出36種香氣物質，主要分為萜烯類和C13降異戊二烯類。含量較高的有α-紫羅酮、β-紫羅酮、水芹烯、α-蒎烯、乙酸乙酯等，均對樹莓整體香氣有貢獻。同時，研究結果顯示，多種揮發性物質對灰霉病的致病菌產生抑制作用，如苯甲醛不僅對樹莓的呈香起到重要作用，還具有良好的抗真菌效果。另外，他們通過對兩個品種的樹莓汁進行香氣成分的分析，發現品種對樹莓果汁風味成分具有重要影響；與樹莓果實揮發性組分相比，果汁中酮類和醇類物質含量呈增加趨勢，而酯類物質含量有所下降；己醛和己醇對整體風味貢獻最大，并呈現草本風味。

Ravid等[10]研究者則以樹莓果實中特定的香氣物質癸內酯和樹莓汁中的α-紫羅酮作為指示劑，運用HS-SPME方法評價多種水果的加工制品，如果醬、果汁、果酒等的風味。結果表明，HS-SPME聯合GC-MS分析技術能夠很好的評價人工合成飲料的香氣品質。

Robertson等[22]使用熱解析聯合GC-MS分析技術，研究了從樹莓花朵到果實成熟期間，不同階段的香氣變化。大部分生長階段都含有脂肪烴和芳香烴、醛類、酮類、醇類、酯類、單萜烯以及倍半萜烯。但隨著果實的成熟，逐漸檢測到α-紫羅酮、β-紫羅酮、α-水芹烯、β-水芹烯和癸酸乙酯，并且它們的含量也隨之增加，說明果實的成熟度對香氣成分的種類和含量均有較大影響。

Malowicki等[11]研究者采用SBSE-GC/MS方法分別提取野生樹莓(meeker)和植入抗侏儒病基因品種的揮發性化合物，發現二者基本無差別，卻在種植區與收獲季節的影響下，發現兩者的手性香氣成分，如α-紫羅酮、α-蒎烯和芳香醇等，存在較大差異?？梢姡瑯漭邢銡獬煞质墉h境因素以及成熟度的影響較大。

Tapani[23]研究了兩種樹莓(Rubus idaeus和Rubus arcticus)的雜交品種的香氣成分，共檢測到70多種揮發性化合物，主要有乙酸、己酸、2-庚醇、3-甲基-2-丁烯-l-醇、苯乙醇和芳香醇等。但2,5-二甲基-4-甲氧基-2,3氫-3-呋喃酮、α-紫羅酮和β-紫羅酮，這些特征香氣成分在其子代中的含量低于親代。

Du等[12]及其研究小組運用SBSE與GC-MS分析結合的方法對‘Marion’黑莓當中揮發性化合物進行了研究，并通過描述性的感官分析得知其香味與樹莓相似，且香氣活性物質主要有呋喃酮、芳香醇、香葉醇、乙酸乙酯和β-紫羅酮等。這一研究發現，為研究樹莓中香氣活性物質奠定了基礎。

Blanch等[24]分析了茉莉酸甲酯(MJ)-乙醇處理對合成樹莓、黑莓、草莓中揮發性化合物的影響。結果顯示，經MJ處理后，樹莓中紫羅酮、蒎烯、石竹烯等香氣物質總量明顯減少，而黑莓和草莓中的香氣物質總量卻大大增加。這一結論又證實了茉莉酸甲酯和乙醇既不能促進手性萜烯類化合物和紫羅酮的合成，也不能阻礙其對映體的合成。此結果在研究樹莓香氣物質合成方面起到了建設性的作用。

Vázquez-Aráujo等[25]及其研究小組通過分析不同配比的樹莓/石榴調和飲料的風味，發現其比單一樹莓果汁的風味更加豐富，而且抗氧化活性也明顯增加。由此可見，將樹莓與其他水果制成調和飲料的品質更能滿足消費者的需要，也是樹莓飲料加工業的另一開發熱點，并且風味評價為消費者選擇果汁提供了良好的指導。

Hampel等[26]研究了樹莓果實中α-蒎烯、芳香醇以及α-紫羅酮、β-紫羅酮的生物合成。結果證實α-蒎烯和芳香醇是通過細胞液里的甲羥戊酸合成的；而α-紫羅酮、β-紫羅酮在利用了1-脫氧-D-木酮糖和甲羥戊酸酯后才被檢測到，該研究結果闡述了樹莓中部分特征香氣物質的合成途徑，對果汁的香氣釋放，改善果汁品質有著重要的意義。

2.2 樹莓精油中的香氣活性物質

精油又稱為揮發油，是存在于植物中的一類具有芳香氣味、可隨水蒸氣蒸餾出來而又與水不相混溶的揮發性油狀成分的總稱。大多數精油呈無色或淡黃色透明狀，均具有獨特的香氣或者辛辣味，于室溫下即可揮發。精油成分中以萜類成分多見，萜類又主要為單萜與倍半萜，其含氧衍生物如醇、醛、酸等，即使在含量很低時依然能使精油的整體呈現良好的芳香氣味，是重要的組成部分。另外，一些小分子脂肪族化合物以及小分子芳香族化合物也具有獨特的氣味。樹莓精油依據其來源，可分為樹莓籽精油和樹莓葉片精油。顧名思義，這兩種精油分別由樹莓籽和樹莓葉片提取而成，均具有樹莓特有的香味，在化妝品和藥品中有較高的利用價值。

目前，國內外研究者對于樹莓精油的提取工藝做了較多的研究，如張佰清等[27]以出油率為指標，優化了超聲波輔助提取紅樹莓籽油工藝，使得出油率高達13%；同時，還用響應面法來優化微波輔助提取樹莓籽油的工藝，不僅獲得18%的出油率，還縮短了提取時間，節約資源[28]。李斌等[14]用SFE-CO2法提取到了呈土黃色的樹莓葉片精油，該精油香氣濃郁，具有類似茶葉的芳香。

另外，在樹莓精油的減肥功效方面研究較多。由于精油是將各種揮發性物質濃縮了的混合物，故可以針對某一特定物質進行精煉得到較純的精油。Ogawa等[29]利用人類乳腺癌細胞系，研究了樹莓酮精油對男性荷爾蒙受體的作用，發現樹莓酮的抗肥胖活性是辣椒素的3倍。

然而，近年來針對樹莓精油中香氣活性物質的成分組成研究報道則較少。僅劉麗娜等[13]用超臨界CO2法萃取了紅樹莓籽精油，該精油系橙黃色的透明狀態，經GC-MS分析，共得到40種揮發成分，其中酯、醇、脂肪酸等化合物種類最多，而亞油酸甲酯的含量最高，高達60%，此外，還有少量烷烴、烯烴和生育酚。

2.3 樹莓果酒的香氣活性物質

風味成分是影響果酒品質的主要因素[30]。針對不同釀造工藝對樹莓果酒香氣成分的影響，房玉林等[31]采用傳統工藝和CO2浸漬工藝釀造樹莓果酒，共檢測到兩種工藝的原酒中分別有33種和27種香氣物質；經陳釀，二者分別含有香氣物質21種和33種。但兩種工藝釀造的果酒在風味上均呈現玫瑰香、紫羅蘭香、果香以及茉莉香，這些風味是由特征香氣物質苯乙醇貢獻的。另外，此研究不僅說明CO2浸漬發酵更適合樹莓果酒的陳釀，改善樹莓果酒的風味，而且還證實了陳釀的樹莓酒具有更加豐富的香氣成分。Elisa等[32]研制了固體發酵的樹莓果酒，在得到的16種含量較高的香氣成分中，醇類有10種，酯類有3種。

在不同的發酵階段，樹莓果酒也有著每個階段特有的香氣。房玉林等[31]發現樹莓果酒在不同的發酵階段呈現不同的風味。酒精發酵后，共檢測到33種揮發性物質，主要成分是苯乙醇；陳釀后，得到了55種新化合物，主要為苯乙醇、戊醇以及酯類。師艷秋[6]在樹莓果酒主發酵結束時，共檢測到54種揮發性化合物，除含有酯類16種和醇類13種以外，有機酸也有12種；在后發酵結束后，共檢測到83種揮發性化合物，其中醇類、酯類、酮類均有增加，而有機酸種類減少；陳釀4個月后，共檢測到65種揮發性化合物，醇類和酯類的種類基本不變。其中，常見風味物質苯乙醇的含量在這3個階段緩慢增加，而糠醛則在陳釀期被降解。

Whasley等[33-34]分別比較了3種酵母發酵的樹莓果酒中的風味化合物。經CAT-1發酵的樹莓酒其揮發酸含量達到1542.6μg/L；經UFLA FW 15發酵的樹莓果酒中總揮發性化合物含量高達5835μg/L，而揮發性硫化物則在經S. bayanus CBS 1505發酵的樹莓酒中含量最高。通過感官分析得出這3種樹莓果酒均具有樹莓味、芹菜味以及花香味。同時，還分析了另外16種酵母菌發酵的樹莓果酒中的香氣成分，檢測到21種含量較高風味物質，主要是醇類、酯類以及多種揮發酸。其中丁醇和苯乙醇含量最高。

在樹莓果酒香氣成分的感官分析方面，Karen等[35]感覺到樹莓果酒呈現水果味并且混有燈籠椒的味道，這對研究樹莓果酒中特征香氣物質有著重要意義Mckellar等[36]運用電子鼻技術將樹莓果酒與其他7種果酒鑒別開來，這一研究結果豐富了鑒別樹莓酒的新領域。

在犯罪調查方面，Ogawa等[29]將樹莓果酒等5種酒類作為指示劑，其中利用樹莓果酒的揮發性化合物琥珀酸乙酯單體和4-羥基苯丙酮來檢測受試者是否服用興奮劑類飲料，并得到明顯的效果。這一研究又拓寬了樹莓果酒風味的應用。

3 加工貯藏過程中香氣物質的變化

國際市場上，95%的樹莓果進入深加工領域，樹莓果汁是其中一大產業。工業生產過程會對樹莓汁的香氣成分產生巨大的影響，一方面是加工操作單元和貯藏過程使得樹莓汁中的香氣物質逸散，另一方面是在生產貯藏過程中，又生成了新的香氣物質。這對樹莓汁誘人的風味既是一種損失也是一種財富，關鍵在于分析生產和貯藏過程中香氣物質的變化及影響因素，進而較好地掌握樹莓果汁的風味組成及其控制。

目前，國內外的研究者針對樹莓在加工和貯藏方面的研究多集中在工藝以及功能物質的含量等方面，且僅有部分國外研究者對于其中風味的變化進行了探索。

Wrolstad等[37]將樹莓汁濃縮到45°Brix，經感官評定人員分析，發現樹莓原汁、濃縮果汁以及其他3個市售樹莓果汁之間的風味無明顯差別。說明濃縮過程對樹莓汁整體香氣并無明顯影響。

Kmiecik等[38]研究者發現，甜味劑改善了樹莓蜂漿的風味和口感，僅僅在色澤方面有微弱的負面作用。Amsiejus等[39]經感官評定分析，樹莓蜂蜜擁有絕佳誘人的色澤。在制作蜂蜜的前處理和后加工的熱處理時，淀粉酶活性顯著增加。在溶解蜂蜜之后，羥甲基糠醛(HMF)的含量顯著增加，這可能是熱處理時，美拉德反應加劇導致的結果，為樹莓蜂蜜增加了不少特殊的風味。

冷凍保鮮技術是目前國際上較常用的技術，它延長了水果的供貨期，即使是在水果的生產淡季。de Ancos等[40]分析了凍藏(-20℃)期長達一年之久的樹莓果實的風味變化，發現揮發性香氣物質基本不受凍藏處理以及凍藏時間的影響，僅增加了α-紫羅酮和石竹烯的含量，這一結論為樹莓的保藏提供了有效的方法，最大限度保存了樹莓的原始風味。

Levaj等[41]研究得到‘Willamette’品種的樹莓果醬與樹莓果實的風味保持一致，且芳香醇含量最高。Indrawati等[42]對經高壓處理的果蔬在其色澤、質地和風味方面進行了綜述。草莓汁中的己醛含量與壓力變換呈正相關。呋喃酮、酯類、醛類、醇類以及硫化物都影響著草莓的風味，不同的閾值的物質對草莓的整體香氣也有著不同作用。這一結論推動了研究高壓處理對樹莓汁風味的影響。

4 樹莓中糖苷鍵合態香氣化合物

糖苷鍵合態香氣物質的研究對于新鮮食品及其加工制品的增香和持香方面有著重大的意義。20世紀60年代，Francis等[43]率先對玫瑰花瓣中單萜醇與糖苷結合物質進行了研究，開創了糖苷結合風味物質這一嶄新的研究領域

水果中的鍵合態香氣化合物是從果實、果汁或者果酒中萃取而來的[44]。隨著研究對象的擴展，國內外研究者已逐漸從鑒定葡萄及葡萄酒中的糖苷鍵合態香氣化合物延伸到其他水果當中。但對于樹莓汁和樹莓果酒中的糖苷鍵合態香氣化合物鮮有報道，只有Pabst等[45]研究了樹莓果實中的鍵合態香氣物質，他們采用Amberlite XAD-2樹脂吸附洗脫分離的方法從樹莓果實中分離得到以糖苷鍵合態形式存在的4-氧代-β-紫羅蘭醇和芳樟醇兩種物質。而有關黑莓中的鍵合態香氣物質的研究則稍多些，Du等[2]采用C18-反相吸附的方法從黑莓中提取到了糖苷鍵合態香氣物質前體，結合SBSE-GC/MS萃取并分析了經酶水解作用后釋放出游離態香氣物質。研究結果顯示，含量最豐富的是醇類物質，其次是莽草酸的衍生物；還檢測到配糖體有呋喃酮和微量的萜烯類物質。經比較得到與游離態香氣物質有著相似的組成，且呋喃酮配體一直穩定的存在于親代和子代黑莓中。

5 展 望

香氣是影響樹莓及其加工制品品質的關鍵因素，然而各種加工操作和貯藏條件會對樹莓及其加工制品的香氣造成影響。由于樹莓果實水分含量豐富、不耐貯運、貨架期短且易破裂霉變，嚴重影響其加工品質。故僅有5%的樹莓進入鮮食市場，絕大部分用于深加工。因此，開展樹莓及其加工制品中香氣物質的定性定量分析、加工單元操作對樹莓中特征香氣物質的影響、香氣活性物質的鑒定及鍵合態香氣物質的研究，對明確樹莓及其加工制品中的特征香氣物質，保持其優良香氣品質具有重要意義。

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