活用官能團學好有機化學

丁祥菊

活用官能團學好有機化學

丁祥菊

（贛榆縣厲莊高級中學江蘇贛榆222121）

有機化學是中學化學的重要組成部分，很多學生感到有機化學很難學。如何學好有機化學？光靠死記硬背是不行的，關鍵是抓住官能團的相關特性；其實官能團就是決定有機物特殊化學性質的原子或原子團。

官能團類別；結構；性質

在中學階段化學可分為無機化學和有機化學兩大塊。有機化學中主要包括有機化合物之間的相互轉化和聯系。有機化合物簡稱有機物，它主要由碳元素、氫元素、氧元素組成。有機物是生命產生的物質基礎。大多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界，但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法制得。同無機物相比，構成有機物的元素不多，但有機物的種類繁多、數目龐大。要想學好這些有機物光靠死記硬背是不行的，需要從官能團的有關性質入手，主要從以下五個方面入手：

一、借助官能團類別，認識有機物的結構、組成及分類

官能團是決定有機物化學性質的原子或原子團。中學階段常見的官能團有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、羧基、醛基、酯基、羰基、醚鍵等等；確定了官能團的類別，就可以認識有機物的結構；而結構就決定其性質及組成。例如乙醇的分子式為C2H6O，如何確定乙醇官能團的位置與結構，很多學生只是死記硬背其結構簡式。其實在教學過程中，可以先讓學生寫出其可能有的結構，再讓學生動手操作其球棍模型觀察其不同的結構模型。讓大家先形成一種感性的認識，對于分子式C2H6O有兩種不同的結構，一種是CH3CH2OH，另一種是CH3OCH3，到底是哪種結構？可以讓學生討論和交流，學生各抒己見。實驗是檢驗其結構的標準。大家動手做金屬鈉與無水乙醇的實驗，觀察到實驗現象金屬鈉沉在無水乙醇的底部，在金屬鈉的表面有氣泡均勻冒出；說明金屬鈉能與無水乙醇發生化學反應。據此實驗可以確定乙醇的結構。對于乙醇的結構可以有兩種解釋；第一種是根據少量的金屬鈉保存在煤油中，而煤油是烴類的混合物，只含有C和H兩種元素，由此說明金屬鈉與碳元素上連接的氫元素不反應，無水乙醇與金屬鈉反應只能與羥基上的氫原子反應。從而證明乙醇分子中含有醇羥基；另一種方法是通過實驗驗證進行定量計算得出結論，取一定量的金屬鈉與一定體積的無水乙醇反應。這樣通過實驗驗證定量計算發現2mol乙醇和2mol金屬鈉反應生成1mol氫氣。由此確定出乙醇分子的結構中含有一個醇羥基。

二、根據官能團的特點，確定物質的性質

有機物的種類和數目非常繁多，原因之一就是存在許多的同分異構體，它們屬于分子式相同，結構不同的化合物。例如分子式為C5H12O，它的同分異構體的數目就很多。如果根據官能團的種類進行分類，以含有相同的醇羥基的同分異構體有六種，結構決定性質。只要具有相同的官能團，不論醇羥基在任何位置其化學性質相似。例如：凡是醇都可以發生燃燒反應生成二氧化碳和水；凡是有機物中含有醇羥基就能跟金屬鈉、鉀等活潑金屬反應置換出氫氣，不能跟氫氧化鈉、碳酸氫鈉反應；凡是有機物中含有醇羥基就能跟氫酸（HX）發生取代反應，生成相應的鹵代烴；凡是有機物中含有醇羥基就能羧酸發生酯化反應生成相應的酯等等；凡是有機物中含有醇羥基就可以發生分子間脫水（取代反應）生成相應的醚。一般醇可以發生氧化反應生成相應的醛或酮，只有少數醇不能被氧化生成相應的醛或酮。這是由于官能團的位置不同，當醇羥基的位置連接在末端碳原子上，就都能被氧化成醛；當醇羥基的位置連接在中間碳原子上，并且此碳原子上還必須連接氫原子，就都能被氧化成酮，反之此碳原子上沒有連接氫原子就不能被氧化生成相應的醛或酮；同樣大多數醇在濃硫酸作催化劑條件下，可以發生消去反應生成相應的烯烴。凡是連有醇羥基的鄰位碳原子連有氫原子，就可以發生消去反應生成相應的烯烴，反之連有醇羥基的鄰位碳原子沒有連有氫原子，就不能發生消去反應生成相應的烯烴。掌握好官能團的特點，就可以確定有機物的性質，這對學好有機化學非常重要。

三、明確反應條件對官能團的影響，做到舉一反三，靈活應用

由于官能團相同而反應條件不同時，造成產物不同。因此要記清條件，靈活應用做到舉一反三。例如乙醇與氧氣反應，在點燃的條件下生成二氧化碳和水；而在銅絲做催化劑加熱條件下生成乙醛和水。有時反應溫度不同，產物也不同。還是以乙醇為例，乙醇在濃硫酸做催化劑條件下，溫度在140℃度時進行分子間脫水，發生取代反應產物是乙醚和水；而在170℃時進行分子內脫水，發生消去反應產物是乙烯和水。因此做乙醇生成乙烯的實驗中溫度要快速升至170℃，否則就會有副產物生成。同樣酯類的水解，在酸性條件下水解不完全，生成相應的酸和醇；而在堿性條件下水解完全，生成相應的鹽和醇；因此油脂在堿性條件下水解完全，被稱為皂化反應。反應條件不同，產物不同是有機化學學習的一個重點。

四、注重官能團之間聯系，研究物質的合成

有機物之間能夠相互轉化，都是利用官能團的之間聯系。目前中學階段常見的官能團有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、羰基、羧基、醛基、酯基等。以乙醇為例合成乙酸乙酯，其合成路線是乙醇中的醇羥基經催化氧化為乙醛，乙醛進一步氧化為乙酸，乙酸中的羧基與乙醇中的羥基在濃硫酸作用下發生酯化反應生成乙酸乙酯，而乙酸乙酯中的酯基又可以發生水解反應生成相應的醇和羧酸。因此凡有關物質的合成的問題，要學會分析合成的有機物屬于何種類型，帶有什么官能團，與哪些信息有關；還要綜合運用有機反應中官能團的衍變規律及有關的提示信息，掌握正確的思維方法，綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線，這是學好有機化學的有一個訣竅。

五、辨別官能團的特性，準確理解反應機理

有機物中不同的物質，化學性質不同，造成它們不同的原因在官能團上。官能團不同，在化學反應中表現的反應機理不同。例如，乙醇與乙酸在濃硫酸作用下發生酯化反應，它們的反應過程是乙醇中的官能團—羥基去氫，乙酸中的官能團—羧基去羥基；醇與酸發生酯化反應機理是：酸去羥基，醇去羥基氫。

官能團的知識至關重要，只有掌握官能團這一知識點，在學中必須加以靈活運用，才能把知識轉化為自己的能力，才能學好有機化學。

有機化學是中學化學的重要組成部分。要想學好有機化學，必須要掌握官能團的性質，深刻領會官能團在有機化學中的重要地位是學好有機化學的金鑰匙。

總之通過有機化學的學習發現有機化學的規律性比無機化學更強，一旦掌握規律，就會使很多題目迎刃而解。這就需要同學們在以后的學習中用心去記識、去理解、去掌握。

［1］王祖浩，吳星主編.高中化學教學參考書［M］.南京：江蘇教育出版社，2007

［2］人民教育出版社課程教材研究所化學課程教材研究開發中心.有機化學基礎教師教學用書［M］.北京：人民教育出版社，2007

1008-0546（2013）07-0086-02

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10.3969/j.issn.1008-0546.2013.07.034