資中冬尖揮發(fā)性風(fēng)味成分分析

汪 淼，李 張，張 杰，馮 甦，孫 群，楊志榮*

(四川大學(xué)生命科學(xué)院，生物資源與生態(tài)環(huán)境教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，四川 成都 610064)

資中冬尖是四川省的名特產(chǎn)品，不僅蜚聲國(guó)內(nèi)，在世界上也頗有盛名。資中冬尖是以芥菜為原料經(jīng)特定工藝腌制而成的干態(tài)發(fā)酵制品。資中冬尖制造工藝的特征是先在風(fēng)中晾曬，使之脫水，然后再進(jìn)行鹽漬，用此加工過(guò)程可以避免蔬水中所含可溶性物質(zhì)的流出[1]。資中冬尖的發(fā)酵周期較長(zhǎng)，一般為1～4年，隨著發(fā)酵時(shí)間越長(zhǎng)，其風(fēng)味及香氣越濃郁，質(zhì)量越好。成品冬尖呈褐黑色，味鮮細(xì)嫩，咸淡適口，回味帶甜，深受消費(fèi)者喜歡。目前對(duì)資中冬尖的研究主要集中在冬尖的發(fā)酵工藝[1-3]和其發(fā)酵過(guò)程中微生物菌群的變化[4]兩方面，而對(duì)資中冬尖揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的分離鑒定研究較少。氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)作為檢測(cè)和鑒定風(fēng)味物質(zhì)的一種高效、簡(jiǎn)捷的方法已廣泛用于食品風(fēng)味物質(zhì)的檢測(cè)，但其檢測(cè)靈敏度與可靠性很大程度上依賴(lài)于樣品的處理方法[5]。頂空固相微萃取法(headspacesolid phase micro extraction，HS-SPME)是一種新的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)樣本采集技術(shù)，具有靈敏度高、重現(xiàn)性好、分離效果佳、分離物質(zhì)多等特點(diǎn)，目前被廣泛用于食品風(fēng)味物質(zhì)的分析檢測(cè)[6-7]。本實(shí)驗(yàn)采用頂空固相微萃取法提取資中冬尖中的揮發(fā)性風(fēng)味成分，并應(yīng)用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)其風(fēng)味成分進(jìn)行分離鑒定，旨在揭示不同發(fā)酵時(shí)期資中冬尖揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的變化趨勢(shì)，并探究發(fā)酵時(shí)間對(duì)冬尖揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)形成的影響規(guī)律，為不同發(fā)酵時(shí)期的冬尖提供化學(xué)成分的質(zhì)量檢測(cè)指標(biāo)，同時(shí)也為冬尖風(fēng)味物質(zhì)形成的原理以及改善其生產(chǎn)加工工藝，特別是縮短生產(chǎn)周期提供理論支持。

1 材料與方法

1.1 材料

不同發(fā)酵年份(1～4年)的資中冬尖均由匯源集團(tuán)資中佳釀食品廠提供。

1.2 儀器與設(shè)備

TRACE GC DSQⅡ氣質(zhì)聯(lián)用儀 美國(guó)Thermoquest-Finnigan公司；SPME手動(dòng)進(jìn)樣裝置(包括SPME手柄，聚四氟乙烯平墊，85μm PA萃取頭) 美國(guó)Supelco公司；20mL頂空進(jìn)樣瓶 德國(guó)Agilent Technologies公司；CS501超級(jí)恒溫水浴鍋 上海浦東榮豐科學(xué)儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 SPEM頂空萃取操作條件[8-9]

取適量樣品置于20mL頂空進(jìn)樣瓶中，于磁力攪拌器上65℃熱平衡30min，將頂空萃取頭深入頂空瓶中，伸出纖維于上空氣體中，不與樣品接觸，萃取吸附15min后縮回纖維頭，然后把萃取頭插入GC進(jìn)樣口，伸出纖維解吸5min后縮回纖維，取出萃取頭，進(jìn)行分析。

1.3.2 氣相色譜-質(zhì)譜條件[10-12]

氣相色譜條件：進(jìn)樣口溫度：250℃；載氣(He)流速：1mL/min；起始柱溫：40℃，保持5min；再以5℃/min升至220℃，保持5min。

質(zhì)譜條件：電子電離(electron inozation，EI)源的電子強(qiáng)度：70eV；離子源溫度：230℃；掃描范圍：35～400u；分流比10：1。

1.4 化合物定性定量方法

由 GC-MS 得到的譜圖，經(jīng)計(jì)算機(jī)在(NIST 2005)標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)的檢索，確定出揮發(fā)性風(fēng)味成分。僅報(bào)道匹配度大于800(最大值1000)的鑒定結(jié)果；化合物相對(duì)含量采用峰面積歸一化法進(jìn)行定量。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同年份冬尖樣品中揮發(fā)性風(fēng)味成分的GC-MS分析

第1年冬尖樣品揮發(fā)性風(fēng)味成分離子流圖見(jiàn)圖1A，共鑒定出9類(lèi)45種化合物(表1)，總相對(duì)含量為98.94%。其中：烴類(lèi)23種，占總色譜流出峰面積的相對(duì)含量最高，為66.92%；酯類(lèi)8種，相對(duì)含量15.72%；雜環(huán)類(lèi)1種，相對(duì)含量5.76%；醇類(lèi)4種，相對(duì)含量3.7%；含硫化合物4種，相對(duì)含量3.09%；酮類(lèi)1種，相對(duì)含量1.72%；芳香類(lèi)2種，相對(duì)含量1.19%，醛類(lèi)1種，相對(duì)含量0.47%；酸類(lèi)1種，相對(duì)含量0.37%。

圖 1 不同年份冬尖揮發(fā)性成分的總離子流圖Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile compounds in Dongjian fermented for different years

第2年冬菜樣品揮發(fā)性風(fēng)味成分離子流圖見(jiàn)圖1B，共鑒定出7類(lèi)39種化合物(表1)，總相對(duì)含量為99.32%。其中：酯類(lèi)16種，占總色譜流出峰面積的相對(duì)含量最高，為60.54%；芳香類(lèi)4中，相對(duì)含量7.69%；含硫化合物3種，相對(duì)含量7.4%；烴類(lèi)8種，相對(duì)含量7.33%；酮類(lèi)4種，相對(duì)含量7.20%；酸類(lèi)1種，相對(duì)含量5.63%；醇類(lèi)3種，相對(duì)含量3.53%。

第3年冬菜樣品揮發(fā)性風(fēng)味成分離子流見(jiàn)圖1C，共鑒定出7類(lèi)36種化合物(表1)，總相對(duì)含量為97.96%。其中：酯類(lèi)22中，占總色譜流出峰面積的相對(duì)含量最高，為87.89%；酮類(lèi)3種，相對(duì)含量4.00%；烴類(lèi)6種，相對(duì)含量2.57%；含硫化合物2種，相對(duì)含量1.91%；芳香類(lèi)1種0.77%；酸類(lèi)1種，相對(duì)含量0.47%；醛類(lèi)1種，相對(duì)含量0.34%。

第4年冬菜樣品揮發(fā)性風(fēng)味成分離子流見(jiàn)圖1D，共鑒定出7類(lèi)27種化合物(表1)，總相對(duì)含量為97.64%。其中：酯類(lèi)13種，相對(duì)含量35.88%；酮類(lèi)3種，相對(duì)含量26.17%；含硫化合物2種，相對(duì)含量24.31%；醇類(lèi)3種，相對(duì)含量5.22%；芳香類(lèi)3種，相對(duì)含量2.62%；烴類(lèi)2種，相對(duì)含量2.35%；醛類(lèi)1種，相對(duì)含量0.57%。

表1 不同年份冬尖揮發(fā)性風(fēng)味成分相對(duì)含量Table 1 Identified volatile compounds of Dongjian fermented for different years %

續(xù)表1

由表1可看出，各類(lèi)化合物在不同年份的冬尖樣品中所占比重不同。烴類(lèi)物質(zhì)在第1年冬尖樣品中是最主要的成分，其相對(duì)含量最高，為66.92%，這可能是因?yàn)榈?年冬尖發(fā)酵還不完全，香味物質(zhì)沒(méi)有完全形成，而是產(chǎn)生了很多風(fēng)味前體烷烴類(lèi)物質(zhì)。從第2年開(kāi)始烴類(lèi)物質(zhì)的種類(lèi)和其相對(duì)含量都急劇下降，到第4年烴類(lèi)物質(zhì)只剩下2種，其相對(duì)含量?jī)H2.35%。由此可見(jiàn)，烴類(lèi)物質(zhì)在第1年冬尖樣品中占主要地位，但隨著發(fā)酵時(shí)間的延長(zhǎng)，烴類(lèi)物質(zhì)已不再是冬尖樣品中的主要揮發(fā)性成分。

第1年冬尖樣品檢出8種酯類(lèi)，相對(duì)含量為15.72%；第2年冬尖樣品檢出16種酯類(lèi)，相對(duì)含量為60.54%，由此可見(jiàn)，第1年至第2年酯類(lèi)物質(zhì)種類(lèi)和其相對(duì)含量都急劇增加。在第2、3、4年冬尖樣品中酯類(lèi)物質(zhì)均是其最主要的揮發(fā)性成分，尤其是在第3年冬尖樣品中酯類(lèi)物質(zhì)相對(duì)含量高達(dá)87.89%，但在第4年冬尖樣品中酯類(lèi)物質(zhì)所占比重有所減少。冬尖發(fā)酵過(guò)程中，酯類(lèi)物質(zhì)的形成途徑可能有2條：一是由有機(jī)酸和醇通過(guò)非酶催化的酯化反應(yīng)形成；二是由酵母在發(fā)酵過(guò)程中催化生成[13-14]。早在1995年，萬(wàn)波等[4]就對(duì)冬尖發(fā)酵過(guò)程中微生物菌群的變化做了相應(yīng)研究并提出：發(fā)酵第1年的優(yōu)勢(shì)菌群主要是兼性菌群和少量酵母菌群，第2年酵母菌群顯著增加，第3、4年酵母菌群有所下降而嗜鹽菌成為主要菌群。這種微生物菌群的變化可能從一定程度上解釋了第1年酯類(lèi)較少，第2年酯類(lèi)顯著增加的現(xiàn)象。第3年酯類(lèi)相對(duì)含量增加可能是由于此時(shí)第一條酯類(lèi)合成途徑占主導(dǎo)或嗜鹽菌在酯類(lèi)形成方面也具有一定的作用。第4年酯類(lèi)相對(duì)含量減少除了可能與酯類(lèi)形成途徑和微生物菌群變化有關(guān)，還可能與酮類(lèi)物質(zhì)和含硫化合物在第4年樣品中所占相對(duì)含量較前3年急劇增加有關(guān)。第4年冬尖樣品中酯類(lèi)(35.88%)、酮類(lèi)(26.17)、含硫化合物(24.31%)所占相對(duì)含量相近，可能正是因?yàn)檫@個(gè)原因使第4年冬尖樣品不以某一類(lèi)揮發(fā)性物質(zhì)的香氣為主導(dǎo)，而是除了酯香外還均衡的融合了酮類(lèi)和含硫化合物的香氣，從而使第4年冬尖樣品的風(fēng)味更加豐富。

在本研究中僅檢測(cè)出了1種酸類(lèi)物質(zhì)，但大量脂肪酸酯的存在表明樣品中可能含有不同的脂肪酸。在1、2、3、4年冬尖樣品中均未檢測(cè)出乳酸或與乳酸相應(yīng)的酯類(lèi)物質(zhì)，這一點(diǎn)與萬(wàn)波等[4]提出的在冬尖發(fā)酵過(guò)程中乳酸菌受到抑制，不是主要菌群相一致。

2.2 不同年份冬尖樣品中揮發(fā)性物質(zhì)的異同

第1年冬尖樣品檢出揮發(fā)性成分中相對(duì)含量較高的有十七烷(10.09%)、正葵酸正葵酯(9.46%)、十六烷(8.29%)、2,6,10-三甲基十六烷(8.23%)、十八烷(5.81%)、植烷(5.78%)，其中除了十六烷外其余4種物質(zhì)均是第1年的獨(dú)有成分；第2年冬尖樣品檢出揮發(fā)性成分中相對(duì)含量較高的有棕櫚酸乙酯(20.67%)、棕櫚酸甲酯(9.18%)、正己酸乙酯(8.73%)、庚酸乙酯(6.27%)、異硫氰酸烯丙酯(6.15%)，其中正己酸乙酯是其獨(dú)有成分；第3年冬尖樣品檢出揮發(fā)性成分中相對(duì)含量較高的有辛酸乙酯(27.85%)、壬酸乙酯(14.17%)、棕櫚酸乙酯(18.45%)，辛酸異戊酯(3.56%)，其中辛酸異戊酯是第3年冬尖樣品的獨(dú)有成分；第4年冬尖樣品檢出揮發(fā)性成分中相對(duì)含量較高的有β-紫羅蘭酮(24.57%)、異硫氰酸烯丙酯(19.74%)、棕櫚酸乙酯(9.85%)、辛酸乙酯(6.53%)、棕櫚酸甲酯(4.89%)、異硫氰酸環(huán)丙酯(4.57%)，在第4年冬尖樣品中并沒(méi)檢測(cè)出相對(duì)含量較高的獨(dú)有成分。

由上述結(jié)果可看出，在各年份冬尖樣品中其主要揮發(fā)性物質(zhì)存在一定的異同。第1年冬尖樣品中的主要成分幾乎全為烴類(lèi)，烷烴類(lèi)物質(zhì)的香氣閾值較高對(duì)冬尖風(fēng)味的貢獻(xiàn)較小，但一些支鏈烷烴和烯烴除外[15]；第2、3年冬尖樣品中其主要成分幾乎全為酯類(lèi)，酯類(lèi)物質(zhì)對(duì)冬尖樣品的風(fēng)味形成起著重要作用。低級(jí)飽和單羧酸或多數(shù)不飽和單羧酸與低級(jí)飽和醇形成的酯，都具有愉快的水果香氣，而脂肪酸酯類(lèi)物質(zhì)具有酯香味，且沸點(diǎn)高、揮發(fā)慢,從而使香味持久[16]。第4年冬尖樣品中的主要成分除了酯類(lèi)還有酮類(lèi)和含硫化合物，從而提高了第4年冬尖的質(zhì)量，使其風(fēng)味較前3年更豐富。第1年冬尖樣品不含有與后3年樣品相同的主要成分，而后3年樣品兩兩之間或者三者之間都具有相同的主要成分，由此可見(jiàn)，第1年冬尖樣品的風(fēng)味與后3年冬尖樣品的風(fēng)味有較大差異，而后3年冬尖樣品的風(fēng)味更相似。

1、2、3、4年冬尖樣品中所共有的揮發(fā)性成分有8種，分別為：辛酸乙酯、二氫獼猴桃內(nèi)酯、棕櫚酸甲酯、6,9,12,15-二十二碳四烯酸甲酯、棕櫚酸乙酯、β-紫羅蘭酮、異硫氰酸烯丙酯、異硫氰酸環(huán)丙酯。由此可見(jiàn)，發(fā)酵過(guò)程中，冬尖香氣在發(fā)生變化的同時(shí)也保持了一定的前后同源性。二氫獼猴桃內(nèi)酯是20個(gè)世紀(jì)60年代從獼猴桃屬木天蓼植物中分離得到的一種天然成分，具有典型的木香、茶香和桃子香氣、二氫獼猴桃內(nèi)酯獨(dú)特的香氣影響著卷煙的香氣質(zhì)量從而深受調(diào)香師的青睞[17-18]。β-紫羅蘭酮具有濃郁的紫羅蘭香氣，與煙草的木香相似，且?guī)в刑鸬母嘞愫凸悖且环N名貴香料，廣泛用于食品、香料和及化妝品中，同時(shí)β-紫羅蘭酮也是一種重要的醫(yī)藥中間體，是合成VA、VE、β-胡蘿卜素、視黃酸、葉綠醇等的重要原料。此外，近年來(lái)的研究[19-20]表明，β-紫羅蘭酮具有較強(qiáng)的生物活性，特別是對(duì)腫瘤的發(fā)生有明顯的抑制作用。異硫氰酸酯類(lèi)化合物被認(rèn)為是含介子苷類(lèi)十字花科蔬菜及其加工產(chǎn)品的獨(dú)特風(fēng)味物質(zhì)。其前體芥子苷在蔬菜加工過(guò)程中與芥子苷酶相接觸從而水解產(chǎn)生異硫氰酸酯類(lèi)物質(zhì)。異硫氰酸酯特別是異硫氰酸烯丙酯具有強(qiáng)烈的催淚性和辛辣味，同時(shí)也具有芳香味。此外，有研究表明異硫氰酸酯類(lèi)化合物對(duì)致癌劑誘發(fā)的乳腺癌、前胃癌和肺癌有明顯的抑制作用[21-23]。

3 討論與結(jié)論

采用HS-SPEM方法提取資中冬尖1、2、3、4年樣品中的揮發(fā)性成分，并應(yīng)用GC-MS技術(shù)和面積歸一法分別從4個(gè)樣品中鑒定出45、39、36、27種化合物，共計(jì)147種，其中主要包括酯、烴、醛、酮、醇、酸、含硫化合物、芳香化合物、雜環(huán)化合物共9類(lèi)物質(zhì)。第1年冬尖樣品以烴類(lèi)物質(zhì)(66.92%)為主，其主要成分為十七烷、正葵酸正葵酯、十六烷、2,6,10-三甲基(8.23%)、十八烷、植烷；第2年冬尖樣品以酯類(lèi)物質(zhì)為主，其主要成分為棕櫚酸乙酯、棕櫚酸甲酯、正己酸乙酯、庚酸乙酯、異硫氰酸烯丙酯；第3年冬尖樣品酯類(lèi)物質(zhì)相對(duì)含量高達(dá)87.89%，其主要成分為辛酸乙酯(27.85%)、壬酸乙酯(14.17%)、棕櫚酸乙酯(18.45%)、辛酸異戊酯(3.56%)；第4年冬尖樣品酯類(lèi)(35.88%)、酮類(lèi)(26.17%)、含硫化合物(24.31%)的相對(duì)含量均較高，其主要成分為β-紫羅蘭酮、異硫氰酸烯丙酯、棕櫚酸乙酯、辛酸乙酯、棕櫚酸甲酯(4.89%)、異硫氰酸環(huán)丙酯。在發(fā)酵過(guò)程中，冬尖的香氣成分發(fā)生著生成、更替、消失的動(dòng)態(tài)變化過(guò)程，從而使不同時(shí)期的冬尖呈現(xiàn)出不盡相同的風(fēng)味特征，總的來(lái)說(shuō)，第1年冬尖樣品的風(fēng)味與后3年差異較大，后3年冬尖樣品的風(fēng)味更相近，第4年冬尖樣品的風(fēng)味較前3年更豐富。

在發(fā)酵過(guò)程中，冬尖香氣在發(fā)生變化的同時(shí)也保持了一定的同源性。在1、2、3、4年冬尖樣品中共檢出8種相同的揮發(fā)性成分且相對(duì)含量均較高，分別為：辛酸乙酯、二氫獼猴桃內(nèi)酯、棕櫚酸甲酯、6,9,12,15-二十二碳四烯酸甲酯、棕櫚酸乙酯、β-紫羅蘭酮、異硫氰酸烯丙酯、異硫氰酸環(huán)丙酯。其中，β-紫羅蘭酮和異硫氰酸酯還具有一定的生理功能，對(duì)于這些成分應(yīng)加以重視。資中冬尖具有十分復(fù)雜的香味，不能單用一種香味來(lái)形容，其獨(dú)特的風(fēng)味是由冬尖中豐富的揮發(fā)性成分共同作用過(guò)的結(jié)果。

資中冬尖揮發(fā)性成分的形成可能是由內(nèi)源酶和微生物共同作用的結(jié)果，其中酵母菌與嗜鹽菌在冬尖發(fā)酵過(guò)程中起著重要作用，而乳酸菌受到一定抑制，不是其主要菌群。對(duì)于冬尖發(fā)酵過(guò)程中揮發(fā)性成分形成的具體機(jī)理還有待進(jìn)一步研究。本實(shí)驗(yàn)為進(jìn)一步了解發(fā)酵過(guò)程中冬尖揮發(fā)性成分的變化，改進(jìn)其加工工藝，提高冬尖產(chǎn)品的質(zhì)量提供了參考。

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