有機物分子中氫原子的相關規律及性質

一 有機物分子組成中氫原子數的規律

由C、H或C、H、O組成的有機物中，氫原子數必為偶數；含C、H、O、X（X為鹵原子）的有機物中，H與X的原子數之和為偶數。此規律常用在解答根據結構式書寫化學式的題型中。

二 各類烴分子結構中氫原子數增減的規律

與等碳原子數的烷烴中氫原子個數相比，分子中每少2個H相當于形成1個C=C或C=O或形成一個碳環；少4個H相當于形成2個C=C或1個C C或形成2個碳環；少8個H優先考慮形成苯環；少14個H優先考慮形成萘環。此規律可在已知分子式確定其結構的題型中應用，如化學式為C4H6的烴與烷烴C4H10相比少4個H，它可能為炔烴，也可能為二烯烴或環烯烴。

三 等效氫原子確定的規律

等效氫原子是指處于有機物分子中對稱位置上的H，它們的性質相同。因此我們可以根據烴分子中等效氫的數目來判斷一元取代物同分異構體的數目。

等效氫原子確定的方法：（1）同一碳原子上的H是等效的；（2）同一碳原子所連的甲基上的H是等效的；（3）處于對稱位置或鏡面對稱位置的H是等效的。還有一種方法是看有機物分子命名時碳原子的編號，位次相同的碳原子上所連的H都是等效氫原子。

四 氫對有機物燃燒情況的影響

1.氫對烴類燃燒耗氧量的影響

質量相同的C和H，H的耗氧量遠大于C，故質量相同的烴完全燃燒時，H含量高的烴耗氧量多。

2.氫對烴或其含氧衍生物燃燒前后氣體總體積的影響

在101.13kPa、100℃以上的條件下，若CxHy中y=4或CxHyO中y=2時，它們完全燃燒前后氣體總體積不變；若CxHy中y>4或CxHyO中y>2時，它們完全燃燒前后氣體總體積增大；若CxHy中y<4時，烴完全燃燒后氣體總體積減小。

3.氫對燃燒產物CO2各H2O的量的影響

有機物完全燃燒時，生成CO2和H2O的物質的量之比取決于有機物中C、H的原子個數之比。最簡式相同的有機物，完全燃燒后生成CO2和H2O的物質的量之比相同；當混合物質量一定時，不論以何種比例混合，完全燃燒生成CO2和H2O的量不變。

兩種有機物，若分子中的H原子數相同，則物質的量相同時，燃燒生成H2O的量相同；若分子中H的質量分數相同，則質量相同時，燃燒生成H2O的量相同。

五 化學性質存在差異的氫

1.容易發生取代反應的氫

第一，烷烴分子（或烷基）中的氫，在光照條件下易被鹵素原子取代。如甲苯分子中甲基上的H在光照條件下易被鹵素原子取代。

第二，苯環上的氫在Fe3+作催化劑時，容易被鹵素原子取代；在濃H2SO4和濃HNO3的混酸中易被-NO2取代；在濃H2SO4中可被-SO3H取代。如甲苯與Cl2在Fe3+催化下，可生成鄰、對位的一氯甲苯。

第三，-OH的氫易被取代，如醇和活潑金屬反應、醇分子間脫水成醚、苯酚與堿反應以及羧酸和活潑金屬、堿的反應等。

第四，苯環上連有-OH或烷烴基等基團時，其鄰、對位氫更容易被取代；而當苯環上連有-NO2、-SO3H基團時，其間位與氫比鄰、對位氫易被取代。

2.容易被氧化的氫

第一，C=C或C C中碳上的氫，易被酸性高錳酸鉀氧化為-OH。烯烴被氧化后，=CH2基轉變為CO2、RCH=

基轉化為羧酸（RCOOH）、 基轉化為酮（ O）。

炔烴氧化后， CH基轉變為CO2，其他結構都轉變為羧酸。由此可根據氧化產物的結構推斷反應物的結構。如：

若與鹵素原子相連的鄰位碳上沒有氫時，則不能發生消

去反應，如（CH3）3CCH2—X、 X、CH3X等。

第二，醇分子中的-OH相連的碳的鄰位碳上的氫，在濃硫酸、加熱的條件下，易與-OH一起被消去，生成不飽和鏈。如：

CH3—CH2OH CH2=CH2↑+H2O

當相鄰的氫不止一種并且所帶氫的數目不同時，主要趨向于生成C=C上烴基最多的較穩定的烯烴。若與-OH相連的鄰位碳上沒有氫時，則不能發生消去反應。

4.容易電離的氫

酸性：HCOOH>CH3COOH> OH>HCO3>H2O>R-OH（醇）

〔責任編輯：李爽〕

第二，烴基苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不論側鏈長短，均被氧化為-COOH，若與苯環直接的碳上沒有H時，則不能被氧化。如：

第三，醇分子中的氫受羥基的影響，使得與-OH相連的碳上的氫較活潑，易被脫氫氧化。在加熱和催化劑（Ag或Cu）的存在下，一級醇（如RCH2-OH）可被氧化為醛，二

級醇（如 ）可被氧化為酮，三級醇（R1—C—OH）

則不能被氧化為醛、酮。

第四，醛基中的氫容易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水、新制Cu（OH）2懸濁液、銀氨溶液等氧化為羧基（-COOH）。

3.能發生消去反應的氫

第一，鹵代烴分子中與鹵素原子相連的碳的鄰位碳上的氫，在NaOH的醇溶液中，可與鹵素原子一起被消去，生成不飽和鍵。