有機物學習規律初探

摘 要：本文從學生已有的知識和有機化學的特點出發，結合教學實際論述了學習有機化合物的入門方法：想象有機物的空間結構，判斷斷鍵位置及方式學習有機反應類型；學會從特殊到一般；由典型物質的學習類比同類物質的學習；抓住兩個核心概念一同系物和同分異構體的學習。

關鍵詞：空間結構 斷鍵 典型物質 同系物和同分異構體

中圖分類號：G634文獻標識碼：A 文章編號：1673-9795（2013）06（b）-0000-02

在人類已知的化合物中，有機化合物占多絕大多數。與生命有關的有機化合物使地球充滿了生機和活力，新合成的數以千萬計的有機物豐富了我們的物質世界，滿足了人們的社會需要，提高了人們對物質及其變化的認識，有機物在我們的生活中無處不在，學習有機化學能激發學生學習化學的興趣，提高學生的科學素養。

有機模塊的課程標準要求：（1）初步掌握有機化合物的組成、結構、性質等方面的基礎知識；（2）認識實驗在有機化合物研究中的重要作用，了解有機化學研究的基本方法，掌握有關實驗的基本技能；（3）認識有機化合物在人類生活和社會經濟發展中的重要意義。

新課程倡導“從學生已有的經驗和將要經歷的社會生活實際出發，幫助學生認識化學與人類生活的密切關系，關注人類面臨的與化學相關的社會問題，培養學生的社會責任感、參與意識和決策能力?！薄傲私饣瘜W科學發展的主要線索，理解基本的化學概念和原理，認識化學現象的本質，理解化學變化的基本規律，形成有關化學科學的基本觀念”。依據以上標準有機教材在編排上力求從學生熟悉的有機物入手，通過各種模型、圖片、資料卡片、學生活動、思考與交流、實驗探究等欄目引導學生主動參與多種探究活動，經歷探究的過程，激發學習的興趣，通過生動直觀的表象，建立空間立體感，理解有機化學化學結構和性質及其用途之間的規律，及其現象的本質原因，形成有機化學的基本觀念：分類觀、結構與性質觀、反應觀等，學會觀察、實驗、查閱資料等收集信息的手段，及比較、分類、歸納、概括等方法。尤其是歸納法和演繹法，由典型代表物的性質推測出一類物質的性質，由一類物質的性質分析具體物質的性質。通過有機化學的學習，使學生感受到了有機化學結構上的奇妙與和諧，深刻體驗到了化學對個人和社會的貢獻。

有機化學有與無機化學學習相似的規律，也有其獨有的規律。下面以烷烴為例，探討有機化學的學習規律，認識有機化學結構和性質、用途之間的關系，掌握學習有機化學的方法及實驗技能，認識有機物對人類的重要作用。

烷烴是學習有機化學的基礎，是學習有機化學的門檻，在烷烴的學習中集中有機化學的核心概念——同系物和同分異構體，學習本章目的在于使學生初步了解學習化學的思維方法。

1 樹立結構決定性質的觀念——結構觀

1.1 建立立體結構

（1） 原子的成鍵方式及成鍵特征；

（2） 空間結構及原子的空間環境；

（3） 具體方法——物質結構理論、模型演示、動畫、學生自制模型；

（4） 關于結構的幾種表示方法——分子式、結構式、結構簡式、空間構型

以最簡單的有機物——甲烷為例，從物質結構分析碳原子的原子結構分析其成鍵方式，確定甲烷的分子式、電子式、結構式，分析化學鍵特征，在鍵長、鍵能、鍵角上都相等；再讓學生以碳原子為核心自制球棍模型，探究甲烷的空間結構：平面正四邊形、正四面體結構；用圖片和動畫、球棍模型和比例模型展示甲烷的正四面體結構，并與平面正四邊形進行比較：正四面體結構，鍵角是109？28？，四個氫原子的絕對位置和相對位置相同；若是平面正四邊形，鍵角是90 ？，四個氫原子的絕對位置相同，相對位置不同，C-H鍵成90？，C-H鍵成180？，這樣的區分為甲烷的取代反應生成物二氯甲烷只有一種結構埋下伏筆，從性質驗證反映其結構。后續課程從同分異構體的角度：二氯甲烷不存在同化異構體反證了甲烷的四面體結構，但學生對二氟二氯甲烷的在平面上不同寫法還不能區分，認為是同一種物質，說明學生對甲烷的四面體結構還沒有真正理解，學生對知識的理解是一個漸近的過程。

1.2 抓結構特點

甲烷的結構的典型特點是有C-H，立體結構。分析結構特點就從三個方面來看：（1）看化學鍵；（2）看原子間的連接方式；（3）看連接形狀及空間形狀：鏈和環；立體和平面。這樣從結構相似分析認識有機物的類別。比如烷烴的特點是：C-C，C-H；C-C連接成鏈狀；立體結構：看立體結構，一方面要看原子在空間的位置是平面結構還是立體結構，另一方面要看原子在空間的相對位置，是軸對稱圖形還是中心對稱圖形，哪些原子的空間位置相同，哪些不同。理解C-C單鍵可以旋轉，以C為核心的四個單鍵所成的原子或原子團在空間成立體結構，所以C原子周圍的四個單鍵所連接的原子或原子團可以任意互換。如果學生對這樣的結構認識比較深刻，學生看到物質的結構簡式，就很容易認識烷烴，不會由于在紙面上的位置不同，而誤認為是不同的物質。

1.3 抓結構的典型特征推測可能的斷鍵形式

把結構與化學反應的實質結合起來，學習有機反應，應抓住結構上的典型特點。比如烷烴的性質，主要的斷鍵形式是C-H斷裂，H原子被其它的原子或原子團所代替，發生取代反應。而以后要學的烯烴的性質，結構上的典型特點是C=C鍵，反應時，C=C鍵中一個鍵發生斷裂，在雙鍵兩側的碳原子各加上一個原子或原子團，這就是加成反應。

2 抓典型物質的典型性質——典型觀

2.1 與生活實際相聯系激發學生的學習興趣

有機物中最簡單有機物是甲烷，甲烷是重要的燃燒和化工原料，是重要的能源物質，是我國“西氣東輸”的重要工程，使學生認識到化學就在我們的身邊。提出問題甲烷為什么能做為能源物質和化工原料呢？

2.2 結構預測——可能的斷鍵和成鍵形式、實驗驗證

在分析甲烷結構的基礎上引導學學生探究分析C-H比較穩定，但在一定的條件也可以斷裂，可能的斷鍵形式，共有4個C-H可能斷裂，4個C-H可能一次斷裂或逐次斷裂

2.3 反應類型

穩定性：不與強酸強堿強氧化劑反應；一定條件下反應：燃燒反應——燃燒熱值大，燃燒產物無污染——高效清潔：學生寫熱化學方程式（復習已有的知識），寫化學方程式，與無機反應相區別“→”，燃燒產物及應用：作為燃料的原因。在此基礎上引導學生進行元素的定性分析方法：

取代反應：結構預測——可能的斷鍵形式C-H；實驗驗證：甲烷與氯氣在光照條件下反應：探究反應的條件，通過實驗現象推測反應的產物。結合甲烷的空間結構和現象分析甲烷與氯氣的取代反應：斷鍵實質、產物，從而歸納總結取代反應是烷烴的特征反應。斷鍵的實質是C-H鍵發生斷裂，H原子被其它原子或原子團所取代，取代反應的比例關系是n（H）：n（X2）=1：1，原子的空間位置保持不變，為鹵代烴的同分異構的思維形成作準備。由于甲烷中有四個H原子，取代反應是逐次進行的，所以取代反應的產物從一鹵代烴到四鹵代烴，產物為混合物，在烷烴的應用上通常不用于鹵代烴的制備，烷烴取代反應的意義更在于讓學生認識引導學生從結構上分析物質的性質，理解取代反應和斷鍵形式的關系，從而拉開有機學習的序幕。掌握學習有機化學的學習方法：結構→性質→反應→用途。

3 抓住核心概念的學習——同系物、同分異構體

同系物和同分異構體的學習是有機化學中重要的核心概念。這兩個概念貫穿有機化學學習的始終，同系物概念的學習是有機物類別學習的重要體現。同分異構的學習，使學生認識到有機物與無機物在結構的典型差別，認識到有機物種類繁多的原因。引導學生建立這兩種概念的學習方式和思維方法，就顯得尤為重要。

從烷烴的甲烷入手，復習甲烷的性質，穩定性，取代反應；理解其結構特點，是一個四面體結構，空間中的四個氫原子的位置，為其氯代物是否有同分異構體作伏筆，也為理解烷烴的立體結構作準備。學習中雖然通過展示了甲烷的球棍模型和比例模型，力求建立空間立體概念，理解其氫原子只有一種，但在判斷二氟二氯甲烷的結構有幾種時，部分學生仍然寫成兩種甚至是更多種，說明學生對甲烷空間的立體結構并沒有真正的理解，在其潛意識里還認為是平面結構，可見學生對知識的理解是一個漸近的過程。在理解鞏固甲烷結構和性質的基礎上，引導學生學習其它的烴，從結構性質進行分析，這些物質在結構上的特點是：從元素組成上分，只有C和H兩種元素；從原子的成鍵方式看：C-C，C-H；從C原子的聯結方式上看，C-C連接成鏈狀；從空間結構上看C-C和C-H在空間連接上成立體結構；從分子組成上看，相差n個CH2原子團，通式相通都是CnH2n+2。從以上分析可知：烷烴在結構上相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。在分析其性質，學生觀察書上的數據，發現烷烴在物理性質從狀態、密度、熔沸點上都呈現規律性的變化；又從其結構上的相似性推測，其它烷烴的化學性質也相似，都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都能和鹵素單質發生取代反應。從以上結構和性質兩個方面進行歸納總結，這一類物質的間關系就是同系物關系。類似與無機化學的同主族元素。找出同系物的同和異，同系物一定是同一類物質，通式相同，結構相似，化學性質相似；異：分子式不同，相差n個CH2原子團，物理性質熔沸點一定不同。并與已學過的易混概念相比較：同位素、同素異形體、同種物質相比較，進行概念辨析。同系物的關鍵點在于讓學生理解同系物一定是同一類物質。

同分異構體的學習第一個層次重在理解結構上不同，雖然在紙面上的寫法不同，但卻是同種結構。第二個層次，是學會寫同分異構體，這是以后寫其它類別物質同分異構體的基礎，能寫出主鏈、支鏈，怎樣確定支鏈及支鏈的位置，怎樣找對稱；同分異構體書寫后能從對稱的角度：軸對稱或中心對稱，理解C-C可以旋轉，C原子周圍的四個單鍵不論在紙面上何種寫法，但結構只有一種，理解C原子的種類和H原子種類，為鹵代烴的同化異構體的書寫提供固著點。向學生滲透同分異構體的不同類別：碳干異構和位置異構。烷烴同分異構體的核心是抓住C-C可以旋轉，C原子周圍連接的四個單鍵的原子或原子團的空間位置相同；理解對稱軸和對稱中心。

在變式訓練中，學會抓住辨別同系物、同分異構體、同位素、同種物質、同位素、同素異形體、同種物質之間關鍵要素。同系物是同類物質，C數不同；同分異構體，是分子式相同，結構不同；同位素是同種原子；同種物質只是狀態不同；同素異形體，是同種元素的原子組成物質的原子個數或結構不同。

總之在有機化學入門學習時，抓住烷烴以上方面的學習，能迅速找到有機學習的敲門磚，為順利有效地進行后續有機化學的學習，掌握學習有機化學的思路方法打下扎實的基礎。

參考文獻

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作者簡介：范春紅（1972.6.—），女，籍貫：遼寧鞍山，高級講師，大學本科，學士學位，畢業學校：錦州師范學院化學系，研究方向：醫用化學。