立足模塊定位、滲透化學史實的備課嘗試
——以人教版選修5“葡萄糖、果糖”的教學設計為例

顧 曄

（1江寧高級中學江蘇南京211100；2南京師范大學化學與材料科學學院江蘇南京210097）

立足模塊定位、滲透化學史實的備課嘗試
——以人教版選修5“葡萄糖、果糖”的教學設計為例

顧 曄1，2

（1江寧高級中學江蘇南京211100；2南京師范大學化學與材料科學學院江蘇南京210097）

嘗試了立足模塊定位的備課方式，以葡萄糖及其結構的發現史為主要線索完成整節課的引入、展開及升華；強調實驗在探究有機物結構、性質中的重要作用；始終滲透結構決定性質的思想，尤其突出研究有機物性質必備的官能團意識。

模塊定位；化學史；葡萄糖；果糖；實驗探究

一、備課準備

1.模塊定位

本節內容選自人教版《有機化學基礎》［1］模塊第四章第二節《糖類》（第1課時），該節相關內容在人教版教材中出現了三次，分別是化學2（必修）、選修1模塊及選修5模塊，首先應明確同一知識在三處呈現的教學要求的區別：必修模塊強調學生對糖類物質的初步了解，知道常見糖類物質的特征反應；“化學與生活”模塊強調糖類物質與生活的聯系；而本節課所處的《有機化學基礎》模塊則需要在前二者的基礎上予以恰當提升，注意知識、技能及能力的提升，尤其是對結構決定性質的應用和遷移，同時實驗在知識建構中的作用亦不容忽視。

2.教材分析

人教版教材安排了演示實驗證明葡萄糖的還原性，通過“學與問”欄目將葡萄糖與乙醛的銀鏡反應加以比較，提高了實驗的探究價值；但過分依賴銀鏡反應說明葡萄糖是還原性糖是欠妥當的，教材又特別設計了“科學探究”欄目探究果糖是否有還原性，目的就在引導教師、學生“果糖雖然是酮糖，但仍然有還原性”。通過實驗探究造成學生對果糖結構的認知沖突，在此過程中不僅培養學生設計實驗方案的能力、動手實驗的操作技能以及觀察能力，還能對學生進行科學方法的訓練［2］。

3.學生分析

通過該模塊第一章～第三章有機化學基礎知識的系統學習，學生已經初步構建成了較為完整的有機化學知識框架，即知道了有機物的結構特點（同分異構）、研究方法、常見烴及其衍生物的結構和性質，具有一定的官能團意識，至此學生初步具備了對有機物性質進行理性推斷的能力，但鑒于學生的知識面尚且停留在烴及其衍生物的典型代表物層面，故缺乏對天然有機物尤其是與生命活動息息相關的糖類物質性質的研究經驗，而后者恰恰是較為復雜的研究對象，其專業性對高中學生甚至教師均構成一定挑戰，但其吸引力卻是不言而喻的，從而我們可以利用學生的學習熱情和探索新知識的興趣，介紹研究生命中基礎化學物質的基本方法，即由特殊到一般，由一般再到特殊。

二、教學目標

1.知識與技能

（1）認識糖類的組成和性質特點。

（2）能舉例說明葡萄糖、果糖的化學性質。

2.過程與方法

（1）引導學生設計實驗探究果糖的性質，通過實驗探究，培養學生設計實驗方案的能力、動手實驗的操作技能以及觀察能力。

（2）培養學生根據有機物結構推斷其主要性質的官能團意識。

3.情感態度價值觀

（1）能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發上的應用。

（2）體驗科學探究過程的艱辛，培養學生實事求是的科學態度。

三、教學設計

1.引入

化學史材料1：

歐洲人喜歡甜食，在19世紀初，法國人曾時興研究用各種水果和許多種材料來制造糖品，1801年，法國人樸羅斯特試驗成功了由葡萄的汁液中提取出的糖即葡萄糖，葡萄糖的名稱由此得來，一直沿用到現在。

［設計意圖］利用葡萄糖的發現史激發學生對本節課重點研究對象葡萄糖的興趣，完成認識葡萄糖的第一環節。

2.葡萄糖結構的確定

問題1：元素分析得知葡萄糖的分子式為C6H12O6，回顧所學糖類物質的結構特點，說說分子中這些原子是怎樣結合的?

學生：回顧高一必修階段學習的葡萄糖的結構特點，回憶其多羥基醛的單糖結構，嘗試書寫其結構簡式。

［設計意圖］鑒于學生不是初次接觸葡萄糖，沒有嘗試零起點的設問方式，如燃燒法確定分子式，不飽和度計算推測官能團類型［3］等。

化學史材料2：

葡萄糖結構經典研究方法之一：

問題2：上述葡萄糖結構經典研究方法中，每一步分別可以得出什么結論?這些研究方法對你有何啟發?

［設計意圖］直接給出經典的葡萄糖結構研究方法，啟發學生利用結構決定性質來確定有機物中的碳架結構和官能團類型。

3.實驗驗證葡萄糖的主要性質

問題3：由葡萄糖分子中的官能團推測其可能具有的物理性質和化學性質，如何驗證?

［設計意圖］利用已經得出的葡萄糖的多羥基醛的結構特點，進一步鞏固這些官能團的典型性質，鼓勵學生用實驗驗證所得結論。

分組實驗1：葡萄糖的溶解性實驗。

資料1：低級醛酮（甲醛、乙醛及丙酮）在水中溶解度較大，但隨C原子數增多，其溶解度減小。

質疑：結合實驗現象和資料1，思考“葡萄糖分子中有6個碳原子，為何易溶于水”?

［設計意圖］驗證葡萄糖的分子中多個羥基的性質，同時利用資料鏈接造成的認知沖突告知學生，不能孤立地判斷多官能團有機物的性質。

分組實驗2：葡萄糖的銀鏡反應。

［設計意圖］用學生生活中常見的注射液為實驗資源，拉近化學與生活的聯系，同時驗證了葡萄糖中醛基的存在。

知識遷移：

（1）觀察圖1，說明其重要的生理用途，按要求完成下列方程式：

已知298K時葡萄糖的標準燃燒熱ΔcH=-2815. 8kJ/mol，試寫出葡萄糖在人體中完全氧化的熱化學方程式。

圖1 葡萄糖注射液

圖2 尿目測試紙條

（2）觀察圖2，說明尿糖指數測試的基本原理，書寫該反應的化學方程式。

［設計意圖］完成性質決定用途的認知過程，同時鞏固葡萄糖的氧化反應的兩種類型：生理氧化及弱氧化劑（氫氧化銅濁液）的氧化。

過渡：分析血糖指數表（PPT），你能幫助糖尿病人合理膳食嗎?表中果糖的血糖指數很低，它的性質如何?

［設計意圖］利用血糖指數表的分析引導學生得出糖尿病人膳食的注意事項，同時為下面果糖結構性質的研究做好鋪墊。

4.實驗探究果糖的性質

教師：展示果糖樣品，歸納其物理性質。

PPT：果糖的結構簡式（附葡萄糖結構簡式作對比）。

資料2：含有醛基的化合物可以還原銀氨溶液等弱氧化劑，相應的酮類物質不可以，可以利用銀鏡反應鑒別醛和酮。

問題6：觀察果糖結構，指明其官能團，結合資料2推測其主要的性質。

分組實驗3：探究果糖是否具有還原性

［設計意圖］實驗現象與預期形成認知沖突：“果糖是酮糖，為什么也能發生銀鏡反應”？為后面多官能團有機物中官能團之間的相互影響做好鋪墊。

學生討論：列舉有機物中多個基團（或官能團）之間的相互影響。（提示：如以苯酚為例）

教師：正如苯酚中酚羥基活化了苯環上位于羥基鄰、對位的氫，使之能與濃溴水反應，而苯環也使羥基的氫原子更加活潑，能與燒堿、純堿溶液發生反應，果糖作為酮糖，其中的羥基和醛基是否也在相互作用呢?

PPT：單糖的差向異構化作用［2］。

［設計意圖］通過苯酚中苯環和羥基之間的相互作用對其性質的影響引出葡萄糖和果糖之間存在的平衡，揭示出果糖作為酮糖具有還原性的原因；同時引出對葡萄糖結構的進一步解讀和升華。

5.再次利用化學史實深化對葡萄糖結構的認識

化學史材料3：

1870年，由元素定量分析和分子量測定確定分子式，由一系列化學實驗驗證確定其構造式。

1890年以后德國化學家E.Fischer確定了4個手性碳的構型，獲1902年諾貝爾獎。

1926年英國化學家W.H.Haworth提出了葡萄糖環狀半縮醛結構。

問題7：W.H.Haworth提出了葡萄糖環狀半縮醛結構是一種環狀結構，閱讀下列波譜材料，提出你對葡萄糖結構的看法。

［設計意圖］了解葡萄糖結構的發現和完善的化學史實，完善研究有機物的一般方法，通過對葡萄糖新舊結構的認識沖突，讓學生對葡萄糖的鏈狀結構產生質疑，揭示科學探究并不是一帆風順的。

PPT：葡萄糖的相關波譜材料

（1）葡萄糖在紅外光譜圖中沒有υ（C=O）吸收：

（2）葡萄糖樣品在核磁共振氫譜（H-NMR）中也無醛基質子的吸收。

6.課堂總結

葡萄糖、果糖是生命中的基礎有機化學物質，研究這類物質時我們需要注意：對于多官能團的天然有機物，其物質性質較復雜，絕不是各個官能團性質的簡單疊加，它們相互之間可能存在影響，而實驗則是檢驗理論假設的可靠方法。

［致謝：感謝本節課備課及試講過程中我校張發新、易篤寧、談素梅等老師給予的指點和幫助?。?/p>

［1］宋心琦.普通高中課程標準實驗教科書化學（選修5）有機化學基礎［M］.北京：人民教育出版社，2007：79-81

［2］杜寶山，王磊等.普通高中課程標準實驗教科書化學（選修5）有機化學基礎教師教學用書［M］.北京：人民教育出版社，2007：85，103

［3］龔國祥.“葡萄糖結構和性質”的教學設計［J］.化學教學，2008，（6）：46

1008-0546（2014）01-0059-03

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10.3969/j.issn.1008-0546.2014.01.023