兩色金雞菊化學成分和藥理作用研究進展

毛新民，盧　偉，李琳琳，王　燁，龍　梅，蘭　怡（.新疆醫科大學中醫學院，新疆 烏魯木齊 80054；.新疆醫科大學基礎醫學院，新疆 烏魯木齊 80054；.新疆醫科大學附屬中醫院，新疆 烏魯木齊 80054）

·藥學進展·

兩色金雞菊化學成分和藥理作用研究進展

毛新民1，盧偉2，李琳琳2，王燁2，龍梅2，蘭怡3（1.新疆醫科大學中醫學院，新疆 烏魯木齊 830054；2.新疆醫科大學基礎醫學院，新疆 烏魯木齊 830054；3.新疆醫科大學附屬中醫院，新疆 烏魯木齊 830054）

兩色金雞菊原產于美國，主要作為景觀植物栽培，后分布于世界各地。在我國新疆地區野生資源豐富，兩色金雞菊含有黃酮類、揮發油類、多酚類、苯丙素類、皂苷類、氨基酸類、糖類以及脂肪酸類等化學成分，具有抗炎、抗氧化、降血壓、調血脂、改善凝血功能、抑制α-葡萄糖苷酶、恢復糖耐量受損情況、降低血糖和抗菌等生物活性，具有很好的開發應用前景。本文對兩色金雞菊化學成分和藥理作用的研究文獻進行綜述，為其開發利用提供參考。

兩色金雞菊；化學成分；藥理作用

兩色金雞菊（Coreopsis tinctoria Nutt.）為菊科（Compositae）金雞菊屬（Coreopsis）一年生草本植物，原產于美國，主要作為景觀植物栽培，后分布于世界各地[1]。在我國主要分布于新疆南疆地區海拔3000 m左右的昆侖山區，故又稱“昆侖雪菊”。野生資源較為豐富，當地居民多選用新疆兩色金雞菊當茶飲用，本品具有清熱解毒、活血化瘀、和胃健脾之功效[2]。研究發現，兩色金雞菊中含有氨基酸類、多糖類、多酚類、有機酸類、黃酮類、揮發油類、甾類和香豆素等化學成分[3-9]。現代藥理學研究發現其具有改善血脂、調節血糖、降低血壓、抗菌及抗氧化等活性[10]。為進一步研究開發利用新疆兩色金雞菊，本文綜述了國內外有關兩色金雞菊化學成分和藥理作用的研究現狀。

1　化學成分

1.1黃酮類

兩色金雞菊中主要的活性成分為黃酮類化合物。目前，從兩色金雞菊中分離得到的黃酮類化合物有18種，這類化合物的母核包括黃酮類、二氫黃酮類、查爾酮類、黃酮醇類、橙酮和異黃酮類等。具體名稱詳見表1。

1.2揮發油類

兩色金雞菊中含有較多的揮發油類成分。張彥麗等[8]采用氣相-質譜聯用技術分析了兩色金雞菊中揮發油成分，檢出23個色譜峰，初步鑒定得到22種化合物。其中苧烯的含量最高，達到了總揮發油的63.5%，此外3-蒈烯、β-對繖花烴、姜烯的含量分別為7.05%、5.23%、2.45%。同時研究發現，兩色金雞菊揮發油中包括了芳香類、醇類、酚類、萜類、酮類、烯類和烷烴化合物，其中烯類成分占大多數。Gaspar等[14]在兩色金雞菊水提物和氯仿-甲醇提取物中檢測出16種揮發油類化合物。其中醛類化合物1種，為苯甲醛；倍半萜類2種，分別為β-石竹烯和β-石竹烯環氧化物；萜類13種，分別為α-松油萜、檸檬烯、樟腦萜、α-側柏酮、β-沉香醇、β-松油醇、馬鞭草烯酮、龍腦、Myrtenal、順式-負蒿酮、反式香芹醇、香芹酮、龍腦乙酸鹽。

表1　兩色金雞菊中黃酮類化合物的種類Tab 1　The types of fl avonoids in Coreopsis tinctoria Nutt.

1.3多酚類

Abdureyim等[5]將兩色金雞菊用70%乙醇提取后先后使用石油醚和乙酸乙酯萃取，采用紫外（UV）、紅外（IR）、質譜（Mass）以及核磁共振技術（NMR）等檢測方法得到4中酚類化合物，分別為兒茶酚、山奈酚-3-O-β-D-糖苷、槲皮素-3-O-β-D-糖苷、槲皮素-3-O-蕓香糖苷。

1.4苯丙素類

苯丙素類化合物在兩色金雞菊中也有發現。Reichling等[15]從兩色金雞菊中分離得到1'-羥基-丁香油酚和1',2'-環氧基-Z-松柏基醇；Dias等[13]應用HPLC-DAD-ESI-MS/MS聯用技術從乙酸乙酯萃取物中檢測到綠原酸和1,3-二咖啡酰奎寧酸。買買提·艾買提等[16]、張彥麗等[17]分別采用反相HPLC和HPLC法檢測兩色金雞菊中綠原酸的含量分別為4.9 mg·g-1和6.41 mg·g-1，均高于杭白菊（2.60 mg·g-1）和黃山菊（1.55 mg·g-1）中綠原酸的含量。

1.5皂苷類

張彥麗等[18]采用泡沫實驗、醋酐-濃硫酸實驗、三氯醋酸反應定性研究了兩色金雞菊中總皂苷成分，利用紫外分光光度法檢測兩色金雞菊中總皂苷的含量，結果發現兩色金雞菊中總皂苷的含量為8.36%。蘭衛等[19]采用質量法檢測了兩色金雞菊中總皂苷的含量為11.1%。

1.6氨基酸類

蘭衛等[19]、木合布力·阿布力孜等[3]采用氨基酸自動分析儀檢測了兩色金雞菊中氨基酸的含量，共發現了17種氨基酸，氨基酸的總量分別達到了10.81%和9.83%，其中人體必需氨基酸占40.3%。馬曉麗等[20]采用柱前衍生高效液相色譜法研究兩色金雞菊中游離氨基酸的含量，結果顯示可以檢測到18種氨基酸，含量較高的氨基酸分別為脯氨酸、天冬酰胺和天冬氨酸，三者之和占到總氨基酸量的76.05% ～ 79.40%。同時也比較了不同地區兩色金雞菊中氨基酸的含量，發現新疆和田地區兩色金雞菊中游離氨基酸的含量較高，這可能與該地區地理位置和生態環境有關。

1.7糖類

蘭衛等[19]比較了9種不同產地菊花中還原糖的含量發現，兩色金雞菊中糖類的含量（26.8%）遠高于其他產地的菊花。張彥麗等[4]采用苯酚-硫酸法測定昆侖雪菊中多糖的含量，結果顯示兩色金雞菊中總多糖含量為13.86%。曹志龍等[21]將兩色金雞菊粗多糖經三氟乙酸水解后，采用柱前衍生氣相色譜法測定水解后單糖的組成，發現兩色金雞菊粗多糖由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖組成。

1.8脂肪酸類

Gaspar等[14]在兩色金雞菊水提物和氯仿-甲醇提取物中均檢測出15種脂肪酸，分別是：癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五酸、棕櫚油酸、棕櫚酸、十七烷酸、α-亞麻酸、油酸、硬脂酸、花生酸、二十一烷酸、二十二烷酸、二十三碳酸、木焦油酸，且氯仿-甲醇提取物中的含量要明顯高于水提物。蘭衛等[19]在兩色金雞菊中發現了棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸和亞麻酸等成分，含量分別為：17.8%、10.0%、7.2%、38.8%和26.1%。錢宗耀等[6]采用索氏提取法提取得到兩色金雞菊中的脂肪酸，并利用GC-MS技術對其組成和含量進行分析，結果顯示兩色金雞菊中主要含有月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕櫚酸甲酯、亞麻酸甲酯、亞油酸甲酯、油酸甲酯、硬脂酸甲酯等16種脂肪酸。用面積歸一化法測定各種脂肪酸相對含量，其中不飽和脂肪酸亞麻酸與亞油酸含量超過70%。

2　藥理作用

2.1抗氧化作用

目前，兩色金雞菊體外抗氧化活性的研究較為廣泛。Gaspar等[14]分別采用DPPH法、萘基乙二膠試劑法和NADH/PMS法考察了兩色金雞菊水提物清除·OH自由基、氮氧化物和清除超氧化物自由基的能力，結果顯示IC50分別為0.041 mg·mL-1、0.107 mg·mL-1和0.237 mg·mL-1。Dias等[22]采用DPPH法考察兩色金雞菊提取物以及活性單體馬里苷的自由基清除活性，結果發現兩色金雞菊提取物的EC50為20.1 μg·mL-1，馬里苷的EC50為7.5 μg·mL-1，而對照藥2,6-二叔丁基對甲酚的EC50為10.4 μg·mL-1。古扎麗努爾·艾爾肯[23]分別采用DPPH法和清除·OH自由基法考察了兩色金雞菊不同提取物體外抗氧化活性，研究發現兩色金雞菊甲醇提取物、水提物和黃酮提取物清除DPPH自由基的IC50分別為 0.148 mg·mL-1、0.663 mg·mL-1和0.022 mg·mL-1；對·OH的IC50分別為0.621 mg·mL-1、1.609 mg·mL-1和0.099 mg·mL-1，其中兩色金雞菊黃酮提取物的清除作用與陽性藥維生素C的作用相當。同時，古扎麗努爾·艾爾肯[23]采用薄層生物自顯影技術篩選兩色金雞菊黃酮提取物中發揮抗氧化作用的物質。研究發現，黃酮類化合物綠原酸、馬里苷、奧卡寧、矢車菊苷-3-O-葡萄糖苷、Flavanokanin等具有較強的抗氧化活性。

兩色金雞菊在體內也具有很好的抗氧化應激作用。盧偉[24]研究發現，兩色金雞菊醇提物能夠顯著降低自發性高血壓大鼠體內丙二醛（MDA）的含量，同時顯著增加超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽過氧化物酶（GSH-Px）的活力。同時，作者采用高糖高脂飼料喂養6周后腹腔注射鏈脲佐菌素（STZ）的方法建立實驗性糖尿病大鼠模型，給予兩色金雞菊醇提物和水提物干預4周后發現，兩種提取物均能顯著改善實驗性糖尿病大鼠體內氧化應激失衡的狀態。

2.2對凝血功能影響

在傳統醫學和民間應用中，兩色金雞菊具有活血化瘀的功效，這也在現代藥理學的研究中得到驗證。

明婷等[25]對正常昆明種小鼠灌胃兩色金雞菊提取物7 d，用微循環顯微鏡觀察小鼠耳廓血管口徑；以剪尾法測定出血時間；玻片法測定凝血時間；體外測定凝血酶原時間、活化部分凝血酶時間、凝血酶時間。實驗結果表明，兩色金雞菊提取物可明顯改善實驗小鼠血凝指標。

2.3對血脂的影響

血脂異常是心血管系統疾病的危險因素之一，改善血脂異常是預防心血管疾病和代謝紊亂性疾病的重要措施。盧偉[24]將兩色金雞菊醇提物和水提物分別給予實驗性糖尿病動物大鼠，干預 4周后發現各干預藥物組均可降低模型大鼠血清中膽固醇（TC）、甘油三酯（TG）以及低密度脂蛋白（LDL-C）的含量，明顯增加高密度脂蛋白（HDL-C）的含量。這一研究也進一步驗證了駱新[26]和韓雪[27]的研究結果。此外，崔康康等[28]研究發現昆侖雪菊水提物可以顯著降低高脂飼料喂養建立的高血脂大鼠體內TC和LDL-C的含量，而且病理結果顯示，昆侖雪菊水提物可以明顯減少大鼠肝臟脂肪空泡的形成。

2.4對血壓的影響

兩色金雞菊在調節血壓方面的研究也逐步深入。梁淑紅等[29]采用大鼠胸主動脈血管環為研究對象，以累積給藥法觀察金雞菊不同提取物對基礎狀態和氯化鉀預收縮的血管環張力的影響。研究發現，兩色金雞菊不同提取部位均對基礎狀態的血管環無影響，對氯化鉀預收縮的血管環都有不同程度的舒張作用，其中氯仿部位的舒張作用最為明顯。駱新[26]研究發現，兩色金雞菊水提物1.2 g·kg-1灌胃干預6周，可明顯降低高糖高脂飼料喂養加小劑量STZ誘導的糖尿病模型大鼠的血壓。盧偉等[30]采用自發性高血壓大鼠考察兩色金雞菊醇提物對血壓作用效果發現，兩色金雞菊醇提物干預5 d后大鼠血壓開始下降，干預4周后大鼠血壓可明顯降低。其中3.2 g·kg-1劑量組作用效果與陽性藥卡托普利組相近，優于中成藥杜仲平壓片組。體內體外研究均表明兩色金雞菊具有降低血壓的作用。

2.5對α-葡萄糖苷酶活性的影響

飲食中的淀粉、糊精、蔗糖、麥芽糖等碳水化合物在小腸刷狀緣上α-葡萄糖苷酶的作用下，釋放葡萄糖并經小腸吸收進入血液。α-葡萄糖苷酶抑制劑可以減緩腸道葡萄糖的生成速度，防治餐后高血糖癥和緩解高胰島素血癥。篩選具有抑制α-葡萄糖苷酶活性的物質對于糖尿病新藥研發具有重要價值。

張燕等[31]用體外α-葡萄糖苷酶抑制模型，對兩色金雞菊乙酸乙酯提取物、兩色金雞菊正丁醇提取物、兩色金雞菊總黃酮、兩色金雞菊水提物和兩色金雞菊中性黃酮進行α-葡萄糖苷酶活性抑制的篩選。兩色金雞菊5種提取物對α-葡萄糖苷酶的活性均有較強的抑制作用。陽性藥阿卡波糖及5種提取物對α-葡萄糖苷酶抑制作用的IC50為：阿卡波糖IC50858.0 mg·L-1，兩色金雞菊乙酸乙酯提取物IC5012.5 mg·L-1，兩色金雞菊正丁醇提取物IC50139.5 mg·L-1，兩色金雞菊總黃酮IC50163.5 mg·L-1，兩色金雞菊水提物IC50367.6 mg·L-1，兩色金雞菊中性黃酮IC505.8 mg·L-1。

2.6對血糖的影響

糖尿病是一種代謝紊亂性疾病，會引起一系列嚴重并發癥。糖尿病的防治已成為醫藥工作者所面臨的嚴峻問題。Dias等[32]研究兩色金雞菊乙酸乙酯萃取物、水提物和活性成分馬里苷的細胞保護作用，發現均可顯著地抑制細胞凋亡，對抗β細胞損傷。Dias等[13，22]采用腹腔注射STZ的方法建立糖耐量受損大鼠模型，灌胃給予兩色金雞菊水提物和乙酸乙酯萃取物，水提物（500 mg·kg-1）和乙酸乙酯萃取物（125 mg·kg-1）可明顯改善大鼠糖耐量受損情況，且不具有肝臟毒性，而對于正常大鼠的糖耐量情況無影響。這一結論也在韓雪等[33]的研究中得到驗證。Dias等進一步研究發現兩色金雞菊水提物對于大鼠糖耐量受損情況的改善不是通過增加胰島素分泌發揮作用的，可能是通過抗氧化作用促進β細胞功能的恢復。駱新[26]采用高糖高脂飼料喂養加小劑量STZ尾靜脈注射建立實驗性糖尿病大鼠模型，給予兩色金雞菊水提物干預4周后發現，兩色金雞菊可明顯降低實驗性糖尿病大鼠空腹血糖，提高血清胰島素和胰島素敏感指數，改善胰腺、肝臟組織病理變化。盧偉[24]采用高糖高脂飼料喂養6周后腹腔注射STZ的方法建立實驗性糖尿病大鼠模型，給予兩色金雞菊醇提物和水提物干預4周，發現兩色金雞菊兩種提取物均可降低模型大鼠FBG、糖化血紅蛋白水平，具有改善胰島素抵抗、增加胰島素敏感性等作用，而且對于糖尿病所誘發的肝臟、腎臟功能異常也具有很好的保護作用。

2.7對代謝組學的影響

韓雪等[33]采用高糖高脂飼料喂養加小劑量STZ腹腔注射方法建立實驗性糖尿病大鼠模型，給予兩色金雞菊提取物干預4周后，采用柱前衍生高效液相色譜法檢測小鼠血清中氨基酸代謝譜的變化。研究結果顯示，兩色金雞菊乙酸乙酯提取物給藥后對血清氨基酸代謝譜的改變較模型組有很大區別，有4種氨基酸對組間貢獻較大，分別為牛磺酸、天冬氨酸、蘇氨酸、蛋氨酸。結果表明兩色金雞菊乙酸乙酯提取物可以顯著影響小鼠血清中與糖尿病相關的氨基酸代謝標志物。

2.8其他

此外，Zhang等[34]從兩色金雞菊中提取得到了四種炔類化合物，體外研究發現這四種炔類化合物均可以抑制COX-2的活性，作者認為四種炔類化合物可能是通過抑制NF-κB的活性從而抑制COX-2的活性。Gaspar等[14]考察了兩色金雞菊水提物和氯仿-甲醇提取物的抗菌能力，研究結果顯示G+菌對于兩種提取物更敏感，同時作者認為兩色金雞菊抗菌活性可能與其所含的脂肪酸和揮發油有關。沙愛龍等[35]研究發現，兩色金雞菊黃酮類化合物具有抗衰老、延緩動物腦及臟器萎縮與退化、促進機體代謝、提高機體免疫力等作用。

3　小結

兩色金雞菊在新疆地區野生資源豐富，在維吾爾傳統醫藥中與雪蓮齊名，是具有獨特功效的稀有高寒植物。眾多的研究表明，兩色金雞菊中含有豐富的黃酮類、揮發油類和氨基酸類等具有保健功能的化學成分，具有抗炎、抗氧化、降血壓、調血脂和改善血糖等作用，具有廣闊的開發應用前景。但由于對其化學成分的檢測分析不夠深入、缺乏統一的質量標準、藥物作用的機制尚不明確、野生資源耗竭、產品附加值低等因素的影響都限制了兩色金雞菊進一步開發利用。因此，深入研究兩色金雞菊化學成分、進一步闡明其對心血管系統的保護作用機制、建立兩色金雞菊指紋圖譜等質量標準、合理利用野生資源是目前仍需解決的問題。通過深入研究，將兩色金雞菊開發成為經濟附加值高、療效好的功能性食品或藥品，可更好的帶動藥材的開發利用和地區經濟的增長。

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The progress of chemical constituents and pharmacological action of Coreopsis tinctoria Nutt.

MAO Xin-min1, LU Wei2, LI Lin-lin2, WANG Ye2, LONG Mei2, LAN Yi3(1. Traditional Chinese Medicinal College of Xinjiang Medical University, Urumuqi 830054, China; 2. College of Basic Medicine of Xinjiang Medical University, Urumuqi 830054, China; 3. Af fi liated Traditional Chinese Medicinal Hospital of Xinjiang Medical University, Urumuqi 830054, China)

Coreopsis tinctoria Nutt. originated in the United States, which is desirable as ornamental plant, then distributed all over the world. In China, it grows in the southern of Xinjiang as wild resources. Coreopsis tinctoria Nutt. contains fl avonoids, volatile oil, phenolic, phenylpropanoids, saponins, amino acids, sugars and fatty acids, etc. The pharmacological and biological studies revealed that the plants had many activities such as anti-in fl ammatory, antioxidant, lowering blood pressure, regulating blood lipid, improving the function of blood coagulation, inhibiting α-glycosidase enzymes, recovering the impaired glucose tolerance, lowering blood sugar and antimicrobial biological activity, so it has good development prospect. In order to provide the references for the further utilization of the Coreopsis tinctoria Nutt., the recent research advances in the chemical constituents and pharmacological activities about Coreopsis tinctoria Nutt. were reviewed.

Coreopsis tinctoria Nutt.; Chemical constituent; Pharmacological activity

R96

A

1672 – 8157(2014)04 – 0235 – 05

2014-03-26

2014-06-01）

NSFC-新疆聯合基金重點項目（U1303223），新疆醫科大學創新基金（XJ201238）

蘭怡，女，主任醫師，主要從事糖尿病的研究。E-mail：lanyi3277@aliyun.com

毛新民，男，教授，博士生導師，主要從事糖尿病藥理學研究。E-mail：mxm3277@sina.com