2—對甲苯磺酰基—5—硝基呋喃的合成

李逸

第一章 文獻綜述

1.1課題背景

呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物，含有這樣的環的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃是一種無色、可燃、易揮發液體，沸點接近于室溫。呋喃具有毒性且致癌。它常作為合成其他復雜有機物的起始原料，本次實驗的產品也是以呋喃為原料經幾步反應而得到的最終產物，本次實驗還有個重要的中介產物硝基呋喃。硝基呋喃是一類合成的抗菌藥物，主要有呋喃妥因和呋喃唑酮兩種。它們作用于微生物酶系統，抑制乙酰輔酶A，干擾微生物糖類的代謝，從而起抑菌作用。主要有呋喃妥因和呋喃唑酮兩種。

呋喃妥因用于泌尿系統感染治療，服用時應多吃鮮魚、瘦肉、蛋類等酸性食品，少吃堿性食品，以保持酸性尿，增強抗菌作用。

呋喃唑酮用于腸炎、菌痢等消化系統疾病治療，用藥時禁食扁豆、雞肝、香蕉等含酪胺食物，因呋喃唑酮會使食物中的酪胺在體內蓄積，有興奮交感神經之作用，可出現血壓急劇升高及心腦功能障礙。

硝基呋喃有2-硝基與3-硝基兩種異構體，而以前者較重要。兩者皆為黃色晶體。皆溶于水、乙醇及乙醚。

2-硝基呋喃可用硝酸與乙酸酐的混合物與呋喃反應制取，產物進一步硝化時，得2，5-二硝基呋喃（熔點101℃）。用作有機合成中間體。硝基呋喃會引發人體食欲不振、嘔吐等癥狀，多用于治療家畜的細菌性腸炎和催長劑。

在醫療上應用較廣者有：呋喃西林、呋喃妥因和呋喃唑酮。呋喃西林只供局部應用。后兩者則可供系統治療應用。

硝基呋喃類藥物很不穩定，很容易生成代謝物，由于代謝物比較穩定也有致癌作用，所以在食品安全的檢測中檢測硝基呋喃代謝物，在許多國家是被禁物品。

呋喃，是最簡單的含氧五元雜環化合物。它存在于松木焦油中，為無色液體，沸點為32℃，具有類似氯仿的氣味，難溶于水，易溶于有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時，即呈現綠色，叫做松木反應，可用來鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。呋喃環具芳環性質，可發生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應，主要用于有機合成或用作溶劑。