關(guān)于有機(jī)物的鑒別

郭德強(qiáng)

摘 要： 鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。本文從鑒別、鑒定、分離、提純概念的區(qū)別；常用試劑及應(yīng)用原理；注意事項(xiàng)；常見的表達(dá)形式；常見題型與解法等方面闡述有機(jī)物的鑒別。

關(guān)鍵詞： 有機(jī)物 鑒別 應(yīng)用原理

一、鑒別、鑒定、分離、提純的區(qū)別

鑒別是指在給定的幾種物質(zhì)中，根據(jù)幾種物質(zhì)性質(zhì)上的差異，用物理方法或化學(xué)方法，通過必要的化學(xué)實(shí)驗(yàn)，根據(jù)產(chǎn)生的不同現(xiàn)象把它們一一區(qū)別開。鑒定是指對(duì)組成物質(zhì)的每種成分進(jìn)行全面檢測(cè)，確定它是不是這種物質(zhì)。分離是將混合物中的各組成分分開，要求各成分物質(zhì)的組成不能改變，在分離過程中，若使用了化學(xué)方法使其成分發(fā)生了變化，則最終必須恢復(fù)原混合物中各個(gè)物質(zhì)。提純是將混在某物質(zhì)中的一種或幾種少量的雜質(zhì)除去，至于雜質(zhì)轉(zhuǎn)化成什么物質(zhì)，是否需要回收及如何處理，若沒有要求，則一般不予考慮。

二、常用試劑及應(yīng)用原理

1.溴水。

應(yīng)用原理：

（1）物理性質(zhì)中溶解性（萃取）：直餾汽油、苯及其同系物、液態(tài)烷烴、四氯化碳等有機(jī)物分別與溴水混合、振蕩、靜置后，溴進(jìn)入有機(jī)層而使水層接近無色。

（2）化學(xué)性質(zhì)中加成反應(yīng)（與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色）、氧化反應(yīng)（與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色、用于鑒別葡萄糖和果糖時(shí)，用稀溴水）和取代反應(yīng)（與苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色且生成白色沉淀）。

2.酸性高錳酸鉀溶液。

應(yīng)用原理：它的強(qiáng)氧化性。

（1）分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物，可使其褪色。

（2）含有羥基、醛基的有機(jī)物（醇、醛、葡萄糖、麥芽糖等還原性物質(zhì)）可使其褪色。

（3）苯的同系物能使其褪色。

3.新制氫氧化銅懸濁液。

應(yīng)用原理：

（1）常溫下使多元醇生成絳藍(lán)色溶液。

（2）它的氧化性使含有醛基的物質(zhì)（醛、甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖、麥芽糖等）在堿性環(huán)境中加熱后生成紅色沉淀。

4.新制銀氨溶液。

應(yīng)用原理：它的氧化性使含有醛基的物質(zhì)（醛、甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖、麥芽糖等）在堿性環(huán)境中水浴加熱后生成銀鏡。

5.水。

應(yīng)用原理：應(yīng)用于密度不同且不溶于水的有機(jī)物的鑒別。

6.硝酸銀溶液及稀硝酸。

應(yīng)用原理：用于檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子。

7.含鐵離子的溶液（常用三氯化鐵溶液）。

應(yīng)用原理：與苯酚反應(yīng)使溶液變?yōu)樽仙?/p>

8.碘水。

應(yīng)用原理：碘單質(zhì)與淀粉結(jié)合后顯藍(lán)色。

9.石蕊。

應(yīng)用原理：酸性較強(qiáng)的有機(jī)物質(zhì)（低級(jí)羧酸、苯磺酸）使紫色石蕊試液或濕潤的藍(lán)色石蕊試紙變紅。

10.鈉。

應(yīng)用原理：分子結(jié)構(gòu)中含羥基、羧基的有機(jī)物一般可與其反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。

11.碳酸鈉溶液。

應(yīng)用原理：酸性較強(qiáng)的有機(jī)物（低級(jí)羧酸、苯磺酸）一般可與其反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

12.氫氧化鈉溶液。

應(yīng)用原理：在水中，溶解度小的酚、羧酸類物質(zhì)與氫氧化鈉反應(yīng)生成易溶的鈉鹽。

三、注意事項(xiàng)

1.選擇試劑原則：操作簡單、現(xiàn)象明顯。

2.操作過程要客觀、全面，表述要正確。有機(jī)物中加入試劑后，一般要求“振蕩”。如：

（1）將酸性高錳酸鉀溶液滴入甲苯時(shí)，不振蕩，就不會(huì)褪色，或褪色極慢。故敘述操作時(shí)，“振蕩”不能丟。

（2）鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)，先用過量的硝酸中和堿，再加硝酸銀溶液。

（3）銀鏡反應(yīng)前配制銀氨溶液時(shí)，稀氨水與稀硝酸銀溶液的滴加順序，相對(duì)量的控制，描述時(shí)必須注意。

3.先現(xiàn)象，后結(jié)論。如：用紅熱的螺旋狀銅絲鑒別乙醇和乙酸乙酯時(shí)，不能說“從乙醇中取出后，銅絲重新變紅”，正確的敘述是“將紅熱的螺旋狀銅絲快速插入待測(cè)液，取出，重新變紅，同時(shí)可聞到有刺激性氣味產(chǎn)生的是乙醇”。

四、常見題型與解法

1.只用一種試劑鑒別。

（1）解答的關(guān)鍵是選對(duì)最佳試劑。

試劑選擇的一般順序：水—溴水—酸性高錳酸鉀溶液—新制氫氧化銅懸濁液—氯化鐵溶液—銀氨溶液。對(duì)于活潑氫的檢驗(yàn)順序一般是：鈉—?dú)溲趸c—碳酸鈉。

（2）基本方法。

①溶解法。如：鑒別乙醇、苯、四氯化碳，可用水或溴水來鑒別。

②官能團(tuán)法。如：鑒別甘油、葡萄糖、乙醛、乙酸、甲酸、乙醇六種液體，可用新制氫氧化銅懸濁液。

2.用多種試劑鑒別。

基本方法：

（1）先活潑后穩(wěn)定鑒別法。適用于各物質(zhì)問化學(xué)活潑性差異很大時(shí)的鑒別。如：利用化學(xué)方法鑒別己烯、甲苯、環(huán)丙烷。先用溴水鑒別出己烯，再用酸性高錳酸鉀溶液鑒別出甲苯。

（2）分組法。原理：先利用各物質(zhì)中相同的官能團(tuán)具有的共性，產(chǎn)生同一現(xiàn)象，進(jìn)行分組，再根據(jù)物質(zhì)的個(gè)性區(qū)別。如：用化學(xué)方法鑒別甲酸、甲醛、乙酸、乙醇四種水溶液。先利用有無酸性分組，再由官能團(tuán)性質(zhì)差別用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液鑒別；也可只用新制氫氧化銅懸濁液。

3.不用試劑鑒別。

依據(jù)物質(zhì)獨(dú)有的顏色：氣味、狀態(tài)、燃燒現(xiàn)象等加以鑒別。如：甲烷、乙烯、乙炔可用燃燒法；乙醇、乙酸可用聞氣味法。

以上事實(shí)說明，在新教材中，有機(jī)物鑒別還是普遍存在的。通過這些典型例子分析，教師可從“鑒別”入手，引導(dǎo)學(xué)生思考“鑒別”和“如何鑒別”的來源和本質(zhì)，以批判的思維方式審視這種“鑒別”的客觀性，促進(jìn)學(xué)生思維發(fā)散性和深刻性的發(fā)展，為學(xué)生搭建一個(gè)廣闊的思維發(fā)展平臺(tái)。

參考文獻(xiàn)：

[1]普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書.化學(xué)（必修2）.

[2]普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書.化學(xué)（選修5）.