Diels—Alder反應在高中化學有機合成中的應用

袁紅娟

摘 要：狄爾斯和阿爾德1928年報道二烯與順丁烯二酸酐加成反應，后來以他們名字命名為狄爾斯—阿爾德反應（Diels-Alder反應），簡稱DA反應，該反應備受人們的青睞。這個反應給人們合成六元環化合物提供了快捷的途徑，該反應產率高，有好的立體選擇性和區域選擇性，是有機化學合成中一個極其重要的反應類型。近年來，各地高考模擬有機合成及推斷題中不斷地有Diels-Alder反應嵌入的題型。對Diels-Alder反應概述及在高中化學有機合成中的應用作了簡單闡述并舉例。

關鍵詞：Diels-Alder反應；有機合成；應用

有機化學是化學科學的一個分支，是一門研究有機化學的科學，它發現的時間不長，但與國民的生活息息相關。高效、高選擇性、環境友好的綠色化學，已成為現代有機化學發展的趨勢。Diels-Alder反應是有機化學中一個具有里程碑意義的成環反應，這個反應是共軛二烯烴特有的性質，它是合成六元環狀化合物的一個重要方法。它通過共軛二烯烴與帶有吸電子基團的烯烴作用成環，且產率也很高，也可使雜原子成環。DA反應在合成六元碳環和雜環化合物中以及立體化學領域里有著不可或缺的地位，實現了環烴合成領域的突破，尤其在結構復雜的活性天然產物全合成中應用最廣泛。

DA環合反應可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳鍵的有效手段之一，也是現代有機合成中最常見、應用最廣泛的反應類型之一。因為它是沒有中間體，只有過渡態的協同反應，它沒有離子的參加，故常見的酸或堿對它無任何作用。該反應具有較好的立體專一性和區域選擇性。所謂立體專一性是指那些立體結構不同的起始原料，反應后分別得到立體異構不同的產物，這樣就能夠有計劃的控制反應的產物。例如，順-1，3丁二烯分別與順型及反型丁烯二酸二甲酯發生雙烯合成反應，反應后共軛二烯和親二烯體的構型仍保留在產物內，即分別得到順型及反型環己烯-4，5-二甲酸二甲酯。該反應方法合成環狀化合物具有操作簡單、產率高、原子經濟性、材料易得、適用性廣等優點，也使得這一合成策略在有機合成中的應用更為重要。

有機合成與推斷是高考中有機化學考查的重點題型，本著社會需要科技型和技術型培養人才為原則。從高考的命題趨勢上，有機推斷題向著培養能力、新信息的方向發展，題材常以新試劑、新藥物、新染料及食品添加劑的合成過程為主，從中體驗科研的樂趣。特別是有些藥物，自然界是不存在的，但是具有特定的性質，為了滿足人類的特殊需要，不得不在實驗室進行人工合成，這就對學生以后的探究性學習奠定了堅實的基礎，而且有利于選擇高效、低毒、低污染、零排放、廉價易得的藥物，這就涉及所得到的有機物產率問題，都會嵌入試題中。近幾年的高考有機化學主要考點有：（1）有多個物質發生多米諾式化學反應，合成具有一定結構的產物。（2）會運用題中所給新信息加以推導和應用。（3）如，將高中教材沒有學習過的內容加入，便是信息給予題，把與學過的基礎知識綜合起來設計為新形式試題，全面提高學生素質，培養學生能力。因此近幾年高考不斷出現新信息模式嵌入試題中，以下針對DA反應在高中有機合成推斷題中的應用進行舉例。

根據有機物結構決定性質、性質反應結構的特點，有機物種類繁多，必須要找準關系，按一定的反應順序和規律引入官能團，不能前后顛倒以免相互干擾影響產率。閱讀好所給新信息并能很好運用，用已有基礎化學知識解決實際問題及在問題中鞏固知識，導出最佳合成路線是做好有機推斷及合成題的關鍵。

參考文獻：

[1]曾紹瓊.有機化學：上冊.3版.北京：高等教育出版社，1993.

[2]邢其毅.基礎有機化學：上冊.2版.北京：高等教育出版社，1993.

[3]姚煥英.Diels-Alder反應再認識[J].商洛師范專科學校學報，2002，16（2）.

[4]張薇.α-乙炔基二硫縮烯酮類化合物與芳香基亞胺合成喹啉化合物的雜Diels-Alder反應[D].東北師范大學，2007.

[5]許琳.Diels-Alder反應探討[J].雁北師范學院學報，2001（06）.

（作者單位 內蒙古自治區興安盟烏蘭浩特一中）

摘 要：狄爾斯和阿爾德1928年報道二烯與順丁烯二酸酐加成反應，后來以他們名字命名為狄爾斯—阿爾德反應（Diels-Alder反應），簡稱DA反應，該反應備受人們的青睞。這個反應給人們合成六元環化合物提供了快捷的途徑，該反應產率高，有好的立體選擇性和區域選擇性，是有機化學合成中一個極其重要的反應類型。近年來，各地高考模擬有機合成及推斷題中不斷地有Diels-Alder反應嵌入的題型。對Diels-Alder反應概述及在高中化學有機合成中的應用作了簡單闡述并舉例。

關鍵詞：Diels-Alder反應；有機合成；應用

有機化學是化學科學的一個分支，是一門研究有機化學的科學，它發現的時間不長，但與國民的生活息息相關。高效、高選擇性、環境友好的綠色化學，已成為現代有機化學發展的趨勢。Diels-Alder反應是有機化學中一個具有里程碑意義的成環反應，這個反應是共軛二烯烴特有的性質，它是合成六元環狀化合物的一個重要方法。它通過共軛二烯烴與帶有吸電子基團的烯烴作用成環，且產率也很高，也可使雜原子成環。DA反應在合成六元碳環和雜環化合物中以及立體化學領域里有著不可或缺的地位，實現了環烴合成領域的突破，尤其在結構復雜的活性天然產物全合成中應用最廣泛。

DA環合反應可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳鍵的有效手段之一，也是現代有機合成中最常見、應用最廣泛的反應類型之一。因為它是沒有中間體，只有過渡態的協同反應，它沒有離子的參加，故常見的酸或堿對它無任何作用。該反應具有較好的立體專一性和區域選擇性。所謂立體專一性是指那些立體結構不同的起始原料，反應后分別得到立體異構不同的產物，這樣就能夠有計劃的控制反應的產物。例如，順-1，3丁二烯分別與順型及反型丁烯二酸二甲酯發生雙烯合成反應，反應后共軛二烯和親二烯體的構型仍保留在產物內，即分別得到順型及反型環己烯-4，5-二甲酸二甲酯。該反應方法合成環狀化合物具有操作簡單、產率高、原子經濟性、材料易得、適用性廣等優點，也使得這一合成策略在有機合成中的應用更為重要。

有機合成與推斷是高考中有機化學考查的重點題型，本著社會需要科技型和技術型培養人才為原則。從高考的命題趨勢上，有機推斷題向著培養能力、新信息的方向發展，題材常以新試劑、新藥物、新染料及食品添加劑的合成過程為主，從中體驗科研的樂趣。特別是有些藥物，自然界是不存在的，但是具有特定的性質，為了滿足人類的特殊需要，不得不在實驗室進行人工合成，這就對學生以后的探究性學習奠定了堅實的基礎，而且有利于選擇高效、低毒、低污染、零排放、廉價易得的藥物，這就涉及所得到的有機物產率問題，都會嵌入試題中。近幾年的高考有機化學主要考點有：（1）有多個物質發生多米諾式化學反應，合成具有一定結構的產物。（2）會運用題中所給新信息加以推導和應用。（3）如，將高中教材沒有學習過的內容加入，便是信息給予題，把與學過的基礎知識綜合起來設計為新形式試題，全面提高學生素質，培養學生能力。因此近幾年高考不斷出現新信息模式嵌入試題中，以下針對DA反應在高中有機合成推斷題中的應用進行舉例。

根據有機物結構決定性質、性質反應結構的特點，有機物種類繁多，必須要找準關系，按一定的反應順序和規律引入官能團，不能前后顛倒以免相互干擾影響產率。閱讀好所給新信息并能很好運用，用已有基礎化學知識解決實際問題及在問題中鞏固知識，導出最佳合成路線是做好有機推斷及合成題的關鍵。

參考文獻：

[1]曾紹瓊.有機化學：上冊.3版.北京：高等教育出版社，1993.

[2]邢其毅.基礎有機化學：上冊.2版.北京：高等教育出版社，1993.

[3]姚煥英.Diels-Alder反應再認識[J].商洛師范專科學校學報，2002，16（2）.

[4]張薇.α-乙炔基二硫縮烯酮類化合物與芳香基亞胺合成喹啉化合物的雜Diels-Alder反應[D].東北師范大學，2007.

[5]許琳.Diels-Alder反應探討[J].雁北師范學院學報，2001（06）.

（作者單位 內蒙古自治區興安盟烏蘭浩特一中）

摘 要：狄爾斯和阿爾德1928年報道二烯與順丁烯二酸酐加成反應，后來以他們名字命名為狄爾斯—阿爾德反應（Diels-Alder反應），簡稱DA反應，該反應備受人們的青睞。這個反應給人們合成六元環化合物提供了快捷的途徑，該反應產率高，有好的立體選擇性和區域選擇性，是有機化學合成中一個極其重要的反應類型。近年來，各地高考模擬有機合成及推斷題中不斷地有Diels-Alder反應嵌入的題型。對Diels-Alder反應概述及在高中化學有機合成中的應用作了簡單闡述并舉例。

關鍵詞：Diels-Alder反應；有機合成；應用

有機化學是化學科學的一個分支，是一門研究有機化學的科學，它發現的時間不長，但與國民的生活息息相關。高效、高選擇性、環境友好的綠色化學，已成為現代有機化學發展的趨勢。Diels-Alder反應是有機化學中一個具有里程碑意義的成環反應，這個反應是共軛二烯烴特有的性質，它是合成六元環狀化合物的一個重要方法。它通過共軛二烯烴與帶有吸電子基團的烯烴作用成環，且產率也很高，也可使雜原子成環。DA反應在合成六元碳環和雜環化合物中以及立體化學領域里有著不可或缺的地位，實現了環烴合成領域的突破，尤其在結構復雜的活性天然產物全合成中應用最廣泛。

DA環合反應可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳鍵的有效手段之一，也是現代有機合成中最常見、應用最廣泛的反應類型之一。因為它是沒有中間體，只有過渡態的協同反應，它沒有離子的參加，故常見的酸或堿對它無任何作用。該反應具有較好的立體專一性和區域選擇性。所謂立體專一性是指那些立體結構不同的起始原料，反應后分別得到立體異構不同的產物，這樣就能夠有計劃的控制反應的產物。例如，順-1，3丁二烯分別與順型及反型丁烯二酸二甲酯發生雙烯合成反應，反應后共軛二烯和親二烯體的構型仍保留在產物內，即分別得到順型及反型環己烯-4，5-二甲酸二甲酯。該反應方法合成環狀化合物具有操作簡單、產率高、原子經濟性、材料易得、適用性廣等優點，也使得這一合成策略在有機合成中的應用更為重要。

有機合成與推斷是高考中有機化學考查的重點題型，本著社會需要科技型和技術型培養人才為原則。從高考的命題趨勢上，有機推斷題向著培養能力、新信息的方向發展，題材常以新試劑、新藥物、新染料及食品添加劑的合成過程為主，從中體驗科研的樂趣。特別是有些藥物，自然界是不存在的，但是具有特定的性質，為了滿足人類的特殊需要，不得不在實驗室進行人工合成，這就對學生以后的探究性學習奠定了堅實的基礎，而且有利于選擇高效、低毒、低污染、零排放、廉價易得的藥物，這就涉及所得到的有機物產率問題，都會嵌入試題中。近幾年的高考有機化學主要考點有：（1）有多個物質發生多米諾式化學反應，合成具有一定結構的產物。（2）會運用題中所給新信息加以推導和應用。（3）如，將高中教材沒有學習過的內容加入，便是信息給予題，把與學過的基礎知識綜合起來設計為新形式試題，全面提高學生素質，培養學生能力。因此近幾年高考不斷出現新信息模式嵌入試題中，以下針對DA反應在高中有機合成推斷題中的應用進行舉例。

根據有機物結構決定性質、性質反應結構的特點，有機物種類繁多，必須要找準關系，按一定的反應順序和規律引入官能團，不能前后顛倒以免相互干擾影響產率。閱讀好所給新信息并能很好運用，用已有基礎化學知識解決實際問題及在問題中鞏固知識，導出最佳合成路線是做好有機推斷及合成題的關鍵。

參考文獻：

[1]曾紹瓊.有機化學：上冊.3版.北京：高等教育出版社，1993.

[2]邢其毅.基礎有機化學：上冊.2版.北京：高等教育出版社，1993.

[3]姚煥英.Diels-Alder反應再認識[J].商洛師范專科學校學報，2002，16（2）.

[4]張薇.α-乙炔基二硫縮烯酮類化合物與芳香基亞胺合成喹啉化合物的雜Diels-Alder反應[D].東北師范大學，2007.

[5]許琳.Diels-Alder反應探討[J].雁北師范學院學報，2001（06）.

（作者單位 內蒙古自治區興安盟烏蘭浩特一中）