中藥苦豆子生物堿的研究進展*

中藥苦豆子生物堿的研究進展*

摘要：苦豆子為豆科槐屬植物，在我國分布廣泛，資源豐富，藥用價值高。本文對苦豆子中生物堿類的化學成分、提取分離、檢測手段及藥理作用進行了綜述，以期為苦豆子生物堿的進一步研究提供理論參考。

關鍵詞：苦豆子；生物堿；化學成分；提取分離；檢測；藥理活性

苦豆子(SophoraalopecuroidesL.)屬豆科槐屬植物，是一種多年生草本根莖地下芽植物，又名苦干草[1]。在我國集中分布于新疆、寧夏、甘肅、西藏、陜西、青海及內蒙古等省區的干旱荒漠地段。苦豆子收錄于《中藥大辭典》《中華本草》《全國中草藥匯編》等。苦豆子全株味苦性寒，具有清熱解毒、祛風燥濕、止痛殺蟲等作用。苦豆子含有生物堿、黃酮、氨基酸、有機酸、蛋白質和多糖等成分，其中生物堿是其重要的活性成分，近年研究證明，該生物堿具有抗癌、抗心率失常、抗毒素、免疫調節等多種藥理作用[2]。苦豆子分布廣，資源豐富，隨著研究的不斷深入，苦豆子的藥用價值已被公認，具有較大的發展空間和發展潛力。本文就苦豆子生物堿類的化學成分、提取分離、檢測手段、藥理作用等作如下綜述。

1生物堿類的化學成分

苦豆子植物地上部分總生物堿含量約為6.11%～8.03%,種子中總生物堿含量為8.11%。苦豆子生物堿主要屬于喹諾里西啶(Quinolizidine)類[3]，按其結構可分為四個類型：(1)苦參堿-四環型；(2)鷹爪豆堿-四環型；(3)金雀花堿-三環型；(4)羽扇豆堿-二環型。從20世紀30年代至今已分離出近30種生物堿，見表1，化學結構式見圖1。

2生物總堿的提取工藝

2.1溶劑提取法溶劑提取法以醇類溶劑、酸水[9]、親脂性有機溶劑[10]為提取溶劑，采用浸漬法、滲流法或回流提取法，提取液回收溶劑后得粗總生物堿。用醇類溶劑提取時，提取液中會含有大量的醇溶性雜質，可進一步處理：將醇提取液濃縮，用稀酸水將浸膏完全溶解后，加堿堿化，再用親脂溶劑(如氯仿、乙酸乙酯和正丁醇)萃取，回收溶劑即得總生物堿。用酸水提取，生物堿的得率比較高，但提取液體積大、雜質多、粘度大、濃縮困難，可進一步結合樹脂法、超濾法、有機溶劑法等手段繼續純化。用親脂性有機溶劑方法提取得到的總生物堿雜質少，易于進一步純化。

表1　部分已分離出的苦豆子生物堿

2.2超聲波提取法超聲輔助提取(ultrasound-assisted extraction，UAE)是利用超聲波熱學機理、機械機制和空化效應。超聲波的超聲能可以轉化為熱能，使體系介質內部溫度迅速升高，加快樣品的擴散速度，同時超聲波產生的震動作用加強了胞內物質的釋放、擴散及溶解。空化效應使粒子的運動速度加快，破壞粒子的力的形成，有利于加速待測物中有些成分進入溶劑，縮短體系到達平衡的時間。浸提的物質在被破碎時能保持生物活性不變，同時破碎速率和提取率均得到提高[11]。余永婷[12]對超聲提取法和傳統回流提取法進行了比較，實驗證明超聲提取效果較好, 生物堿的提取率為75.8%。超聲輔助提取技術已經廣泛應用于天然藥物中各種有效成分的提取。

圖1　苦豆子生物堿結構

2.3微波法提取微波萃取又稱微波輔助提取(microwave-assisted extraction，MAE)，是利用介電損耗和離子傳導的原理，根據不同結構物質吸收微波能力的差異，對某些組分選擇性加熱，可使被萃取物質從體系中分離進入萃取劑。與傳統方法相比，微波萃取法具有效率高、質量穩定、選擇性高、操作簡單且成本低等優點。李永春等[13]通過實驗比較了傳統的酸水提取法和微波輔助提取法, 結果說明微波輔助提取生物堿效率較高。

2.4超臨界CO2流體萃取法超臨界流體萃取(supercritical fluids extraction，SCFE)，是以超臨界流體為萃取劑，從液體或固體中將目標組分萃取出來。因超臨界流體具有類似氣體的超強穿透力和類似于液體的較大密度和溶解度，故超臨界流體萃取應用較多。許馨燕等[14]使用超臨界CO2法與酸水法提取苦豆子生物堿，實驗結果說明超臨界CO2法提取得率比酸水法低, 但其有效成份含量比酸水法高。

3生物堿的分離純化

總堿的分離方法常用的有 pH 梯度萃取法、逆流分布法、遞增極性溶媒萃取法、層析法，以及利用生物堿及其鹽的溶解度差異進行分離等。一般實驗常同時采取兩種或兩種以上的不同方式。對于生物堿單體的分離純化技術主要有超濾技術、硅膠柱層析技術和樹脂分離法3種。

3.1超濾技術超濾(ultra filtration，UF)的孔徑范圍為1～100nm，截留相對分子質量為103～106。生物堿的相對分子質量大多在1 000以下，而提取液中含有的一些蛋白質、多肽、多糖等相對分子質量大于104，因此可用超濾技術來純化生物堿。超濾法操作簡單，不耗溶劑。馬朝陽等[15]采用中空纖維膜超濾代替醇沉淀方法, 可使總生物堿的回收率達93.5%，總生物堿的質量分數達52.3%。

3.2樹脂分離技術大孔吸附樹脂分離是結合大孔樹脂的吸附性和分子篩的原理，選擇性吸附提取液中的有效成分，除去雜質。該方法溶劑用量少且可避免溶媒產生的乳化現象，生產周期短，純度高、雜質少，穩定性好，可脫色去臭。樹脂經過洗脫、浸泡、沖洗等操作處理后再生可重復利用。秦學功等[16-17]比較了大孔吸附樹脂方法與超聲波提取法, 結果表明大孔吸附樹脂法的純化效率更高。秦學功等還系統比較了 12 種大孔吸附樹脂( NKA-9, NKA-12, D2026, D8016, X- 5, DA 301, AB- 8, D4026, DF01, D R02,D A101, DA 201)對于苦豆子總生物堿的吸附和洗脫效率, 結果表明DF01對生物堿的吸附、解析能力最強。

3.3硅膠柱層析技術硅膠層析法的分離是根據中藥提取液中各種成分在硅膠上的吸附力不同而得到分離，其分離效率與硅膠的粒度、孔徑及表面積等因素有關。硅膠色譜法具有成本低、效率高、分離效果好、操作方便、使用范圍廣等優點。董亮等[18]利用硅膠柱層析法分離苦豆子生物堿,分離得到的苦參堿、氧化苦參堿的質量分數高于95%，分離效果較好。

此外，朱桂花等[19]應用高速逆流色譜分離純化了苦豆子中的生物堿，分離得到純度為98.10%的槐定堿、96.37%的金雀花堿及92.53%的氧化苦參堿。高速逆流色譜是一種高效的液-液分離色譜，可消除樣品的不可逆吸附，具有簡便、快速、產物純度高的優點。目前使用該法分離純化苦豆子生物堿的研究較少，具有潛在研究價值。

4生物堿的檢測分析

4.1薄層色譜法薄層色譜法是在定性檢測中最常用的方法。日額等[20]使用薄層掃描法來測定苦豆子中苦參堿、氧化苦參堿的含量, 結果苦參堿的含量比氧化苦參堿的含量高。秦學功等[21]通過優化配比實驗，以苦豆子中 8種主要生物堿混合液為樣品，以乙酸乙酯∶乙醇∶濃氨水( 5∶1∶0.5) 為展開劑，展開前先飽和10min，展距8cm，約20min，8種主要生物堿即能達到分離。薄層層析法與薄層掃描聯合使用后，既可以用于定性，也可用于定量, 此方法簡便易行, 成本較低,但生物堿丟失較多。

4.2高效液相色譜法高效液相色譜法可用于生藥的含量測定和質量分析評價[22-23]。王俊卿等[24]建立了使用高效液相色譜法同時測定苦豆子中野靛堿和槐胺堿的方法。劉振龍等[25]建立了反相高效液相色譜法同時測定苦豆子中8種生物堿含量的方法：Diamonsil C18色譜柱(4.6mm×250mm，5μm)，乙腈-0.05 mol·L-1磷酸二氫鉀(三乙胺調pH>6.45)，梯度洗脫，柱溫35℃，檢測波長為205 nm，流速1.0mL·min-1。此方法具有分離效率高, 分析速度快, 應用范圍廣等優點。

4.3毛細管電泳法毛細管電泳法是近年來發展最快的分析方法之一。羅興平等[26]應用高效毛細管電泳法來測定苦豆子總堿注射液中苦參堿、氧化苦參堿、槐定堿的含量，實驗證明此方法分離效率高，且可有效消除溶劑及雜質的干擾。Song Jing-zheng等[27]用非水毛細管電泳法在18min內將10種生物堿分離測定。Yu Yunqiu等[28]用毛細管電泳法在15min內將7種苦豆子中生物堿成分(金雀花堿、槐根堿、苦參堿、拉馬寧堿/萊曼寧、槐花醇、氧化苦參堿和氧化槐果堿)成功分離測定。毛細管電泳法具有定量準確、高分辨率、成本低、快速分析等優點。

5藥理作用

5.1抗腫瘤梁磊等[29]對苦豆子中的總生物堿、苦參堿、氧化苦參堿、槐果堿、槐定堿等進行初步抗結腸癌的體外篩選。結果顯示，這5種生物堿對結腸癌SW620 細胞株均有不同程度的增殖抑制作用，其作用效果：總生物堿<氧化苦參堿<槐果堿<苦參堿<槐定堿。扈福等[30]通過實驗說明苦豆子總堿具有誘導肝癌細胞 SMMC-7721 凋亡的作用。苦參堿對人舌癌Tca-8113細胞[31]、肝癌細胞[32]、肺癌細胞[33]、膀胱癌細胞[34]、人骨肉瘤細胞[35]、前列腺癌細胞[36]都有抑制作用。李雪梅等[37]首次從中草藥苦豆子植物中提取出槐定堿,并通過槐定堿的藥理、毒理、作用機理、藥化、臨床的系統研究，發現槐定堿對S180等多種動物移植瘤具有顯著而又穩定的抗癌作用，于1993年獲準進行臨床研究。由該課題組自主開發、獨立研制成功的抗癌新藥槐定堿及其制劑“鹽酸槐定堿注射液”,于2005年獲得國家一類化藥新藥證書和生產證書。

5.2對心血管系統的影響

5.2.1抗心率失常苦參堿、苦豆堿、槐定堿、槐胺堿等均能對抗由烏頭堿, 氯仿-腎上腺素等多種原因引起的實驗性心率失常, 且多為室性心率失常[39]。馮慧等[40]通過實驗發現,苦豆子中的槐果堿、氧化槐果堿、苦參堿、氧化苦參堿、槐定堿、槐胺堿、苦豆堿和萊曼堿等8種生物堿，對由藥物引起的動物心律失常均具有不同程度的抑制作用。彭濤等[41]對SD大鼠靜脈注射不同劑量苦豆子總堿后，大鼠的心率減慢，動脈血壓降低，心肌收縮和舒張功能都受到抑制。

5.2.2對心肌缺血和梗塞的保護作用章楊龍[42]通過結扎麻醉犬的左冠狀前降支(LAD)引起犬的急性心肌梗死。試驗結果表明，槐定堿可減輕缺血心肌壞死程度, 亦可改善缺血心肌能量代謝, 保護線粒體，縮小心肌梗死面積；抑制LAD結扎后丙酮酸、血乳酸、磷酸肌酸激酶(CPK)升高, 并且血漿中PGI2/TXA2比值增加。金英等[43]實驗證明，槐胺堿能顯著縮小心肌梗死范圍, 降低血清LDH含量，減輕清醒大鼠缺血早期心率失常。

5.2.3降壓、降血脂作用王化洲等[44]通過實驗觀察到靜脈注射氧化苦參堿、苦豆堿、槐果堿，皆可使麻醉大鼠和犬產生快速的降壓效果, 槐胺堿對麻醉貓、兔和大鼠有降壓作用。苦參堿還能降低小鼠、大鼠及家鴿的血脂, 預防動脈粥樣硬化[45]。

5.3抑制中樞神經苦豆子生物堿對中樞神經系統具有一定的抑制作用，表現為鎮靜催眠和鎮痛降溫等作用。蔣袁絮等[46]給小鼠腹腔注射不同劑量氧化苦參堿后小鼠自發活動受到抑制, 戊巴比妥鈉入睡時間縮短，而睡眠時間延長, 并能明顯加強閾下劑量戊巴比妥鈉的催眠作用。氧化苦參堿和萊曼堿均能加強閾下劑量戊巴比妥鈉和水合氯醛的催眠作用, 可對抗皮下注射苯丙氨引起的興奮[47]。陸釗罡等[48]研究表明，槐定堿具有抗大鼠驚厥作用。氧化苦參堿能使熱刺激引起的痛閾提高。總堿、苦參堿和槐果堿對化學性刺激和熱刺激所致小鼠痛反應均有明顯抑制作用[49]。

5.4 抗炎、免疫作用苦豆子生物總堿對由巴豆油、角叉胺引起的小鼠和大鼠炎癥有一定程度的抑制作用。苦參堿、氧化苦參堿、苦豆堿和槐果堿對多種急性滲出性炎癥均有明顯抗炎作用[50]。Yuan Xiao-ying 等[51]報道,苦豆子堿對由 2, 4-二硝基氟苯誘導的 BALB/c 鼠變異性接觸性皮炎具有一定的療效。此外,Cheng Hong等[52]報道,苦參堿可以改善小鼠由 2, 4, 6-三硝基磺酸誘導的大腸炎。苦豆堿、苦參堿、氧化苦參堿、槐果堿、槐定堿、槐胺堿、野靛堿對小鼠免疫功能均有不同程度的抑制作用[53]。

5.5抗菌、抗病毒苦豆子生物堿對大腸埃希菌、無乳鏈球菌、鼠傷寒沙門菌、金黃色葡萄球菌、多殺性巴氏桿菌均有一定的抑制作用[54]。于天叢等[55]通過實驗表明,苦豆堿對灰霉病菌的有效終濃度(EC50)為188.28 mg/L，與多菌靈相當。楊紅文等[56]實驗研究表明，苦豆子根對副傷寒沙門菌的抑菌作用強，最小抑菌濃度(MIC)為6.25%。氧化苦參堿可直接抗乙型肝炎病毒( HBV)活性，亦可治療慢性丙型肝炎[57]。

5.6抗內毒素韓燕等[58]通過預防性給予內毒素肺損傷小鼠苦豆子總堿和3種苦豆子單體堿，來研究各生物堿對內毒素的作用。結果表明,苦豆子總生物堿和3種苦豆子單體堿可不同程度地減輕脂多糖肺損傷小鼠的病理損害，它們的抗內毒素機制可能與調節內毒素的識別受體，進而影響下游炎癥因子表達有關。王琳琳等[59]預防性給予3種劑量的槐定堿,實驗表明其均可抑制內毒素血癥小鼠肝臟炎癥反應。

此外, 苦豆子生物堿還具有一些其他活性。研究表明,苦豆子總堿有抗輻射作用；槐果堿等具有鎮咳平喘作用, 也可松弛離體豚鼠支氣管平滑肌；氧化苦參堿可以防治由四氯化碳引起的家兔和小鼠肝損傷, 亦可保護小鼠由氨基半乳糖所致的肝損傷；野靛堿能使回腸收縮, 而苦豆堿則可使回腸舒張，且二者作用互相拮抗。總而言之, 苦豆子具有較為廣泛的藥理活性。

6展望

苦豆子在我國各地特別是西北省區分布極廣，產量大, 資源非常豐富。因苦豆子植物具有較強的耐旱性、耐鹽堿和抗風沙等特性，使其在西北省區的環境保護中起到了重要作用。目前對苦豆子生物堿的研究較為深入，主要集中于生物堿成分的提取、分離及總生物堿或生物堿單體藥理作用的研究。但生物堿各單體的藥理作用及作用機制的研究還不夠全面。此外，對苦豆子如何發揮藥理活性, 以及其在體內的過程的研究也較少。目前的研究工作大多屬于基礎性研究, 要使苦豆子成為廣泛應用的藥物, 還需要更深入的研究以及大量的臨床試驗。

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Advances in Studies on the Alkaloid ofSophoraalopecuroidesL.

YOU Jing-jing1, Li Yue-ying2, SHA Bi-ying1, YIN Xiao-ying1

1.Collegeofpharmacy,JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine,Nanchang330004,China;

2.ThePeople'sHospitalofFengcheng,Fengcheng331100,China.

Abstract:Sophora alopecuroides L. is a leguminous Plant of Sophora. It is widely distributed in China. It's rich in natural resources and valuable to medicine. A summary of chemical constituents, extraction and separation, detection means and pharmacological activities was made in this thesis, so as to provide theory reference for the further research on the alkaloid of Sophora alopecuroides L.

Key words:Sophora Alopecuroides L; Alkaloid; Chemical Constituents; Extraction and Separation; Detection; Pharmacological Activities

收稿日期：(2014-03-17)編輯：萬崇毅

中圖分類號：R284.2

文獻標識碼：A

基金項目：*國家自然科學 (81260690)；江西省科技支撐計劃項目(20111BBG70004-2)；江西省教育廳科技計劃重點項目( GJJ13618，GJJ12518)。

通信作者：★游菁菁1李月英2沙碧瑩1尹小英1*尹小英，教授，碩士生導師。研究方向：中藥活性成分分離分析。Tel：(0791)87118917，E-mail：ncyxoy@163.com。(1.江西中醫藥大學藥學院南昌 330004；2.豐城市人民醫院江西 豐城 331100)