基于IP例談有機合成信息加工策略

史培艷

（江蘇省徐州市睢寧縣凌城中學 江蘇 徐州 221233）

《普通高中化學課程標準（實驗）》、江蘇高考考試說明（化學），江蘇省普通高中學業水平測試（選測）都提到重點考查學生的信息獲取與加工能力， 要求學生具備能夠敏捷、準確地獲取試題所給的相關信息，并與已有知識整合，在分析評價的基礎上應用新信息。［1］高考中，有機合成題以新信息為背景，考查學生信息的獲取、加工、整合、遷移應用的能力。題中信息新穎、陌生，是高中有機知識的拓展、延伸，是大學有機知識的下放、改動，是科技生產合成原理的回歸、利用，是“08 高考方案”的考點、熱點。所以，在高三復習教學中， 應培養學生整合新信息與元認知結構中經驗知識，運用有用、有效信息和知識解決陌生問題的能力。

一、信息加工 （Information Processing 簡稱IP）理論核心

國際化學奧林匹克（IchO）培訓大綱中將信息加工列為首項能力并定義信息為“對文字、圖形、直接和間接獲得的各種感性和理性認識”； 加工是指對信息的尋找、選擇、整理、儲存、重組、應用、預測、評價等。［2］信息加工即IP 是認知過程的本質， 包括對信息的接受、存儲、處理、傳遞、遷移運用等過程，是人腦加工外界刺激的過程，是指信息提取、轉換、重整、精細加工和組織，［3］是知覺、注意、表象、記憶、思維、言語、推理、問題解決等心理過程［4］。通過了解學生的信息加工心理過程，可以了解學生是怎樣學習、記憶和使用知識，了解學生是如何整合新舊知識、靈活遷移運用信息。

美國教育心理學家加涅（Rert Mills Gagne）是信息加工理論的代表人物，他根據信息加工過程及心理過程，研究人是如何學習的。他的觀點是“學習是學習者所面臨的刺激通過一系列內部構造被轉化、加工的過程”。要解決學習問題，需要清楚學生的信息加工方式即對信息的心智加工方式。信息加工將新知識與舊知識進行聯結， 以元認知結構中的先行組織者為基礎，進行同化，從而學習新知識，把新知識內化到元認知結構中，達到新舊知識的整合。

二、有機合成真題分析及信息

1．有機合成真題分析

有機合成綜合性強，考查基礎知識面寬，重視考查學生的思維能力和整合新舊知識、靈活遷移運用的能力，要求學生要具備較高的信息加工能力。

例：（2015 江蘇，17） 化合物F 是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）～（3）略

［分析］仔細審題，加工流程中信息及已知信息，剔除干擾、無用信息，發現解題的突破口是官能團的性質、有機典型反應類型、特定條件。

仔細觀察原料和產物的關系，發現目標產物中環中碳原子數和原料中相同， 在環外多了1 個碳原子和1 個氨基， 產物中環上有1 個氧原子而原料中有2 個氧原子。通過逆向思維， 利用推知產物的原料是根據題中流程發現C 到D，氯原子在NaCN條件下被氰基取代， 則的原料是觀察與原料關系，可通過分子內脫水制得， 也可以通過與HCl 加成制得；由原料和HCl 加成制得；由原料在濃硫酸、加熱條件下分子內脫水制得。逆向推斷完成后，再正向寫出流程，各步驟標出準確的反應條件。

有機合成不僅考查學生已有經驗知識，更傾向于考查學生新舊知識的整合能力。題中提供的新信息幾乎都能用到，在合成過程中甚至需要到流程中挖掘有用、有效、陌生信息解題。該題型考查學生的基本知識和基本技能、官能團的性質和反應類型、信息加工敏銳性和靈活性、思維的有序性和整體性、綜合分析應用能力。

2．有機合成真題及信息

以2009～2014年有機合成真題為例，分析題中的信息并進行歸納， 總結有機合成題考查的舊知識、新知識。

表1 2009～2014年江蘇有機合成真題

CH3 CH3 CH2CH3寫出以苯酚和乙醇為原料制備2011年（17 題）OH ONa NaOH ①CH3CHCOOH，△②H＋Cl OCHCOOH OCHC—N OCH2COOCH2CH3①SOCl2，△②NH（CH2CH3）2，△O CH2CH3的A B C D （敵草胺）合成路線流程圖。OH O O Cl K2CO3，△NaBH4 SOCl2 O CHO CHO ②OH △Cl A ①B C ③D O 寫出以①P（OCH2CH3）3，△②NaH，化合物X H2 OH O 2012年（17 題）OCH3 Pd／C OCH3 Cl K2CO3④⑤E CH3 N H3C F和 O 為原料制備N Cl Cl的合成路線流程圖。O O O OCH3（CH3）2NH OH OCH3 G H A H2 Ni，高溫高壓B K2Cr2O7 H2SO4 C （C6H5）3P＝CH2 D寫出以A 和HCHO 為2013年（17 題）HO OH①CH3MgBr②H2O CHO CH3原料制備的O O OH F 合成路線流程圖。G E CN OH C－CH3 CH－CH3 CH2CHO試劑X K2CO3，Cu①NaBH4②PBr3③寫出以—Br —O——O—2014年（17 題）為原料制備A B C CH3 CN CH－CH3 Br COOH CH－CH3 CHCOOH CH－CH3—O— —O— —O—NaCN④H2O／H＋⑤的合成路線流程圖。D E 非諾洛芬

表2 2009～2014年江蘇有機合成考查的新信息及舊知識

通過2015年有機真題分析、2009—2014年信息統計，發現有機合成重點考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的轉化及典型反應（取代、加成、氧化、還原、消去反應等），考查學生信息獲取、加工能力，元認知結構知識與新知識的同化能力及遷移運用能力。有機合成重在于感知、編碼、輸出信息。學習者需要具有條理性、整體化的有機知識，能靈活、敏捷、準確地獲取試題所給相關信息，把已有經驗知識和新信息進行整合，分析評價信息并應用新信息解題。

三、信息加工策略

流程中信息較多，需要進行簡約、轉換、類比、評價，去掉無關、干擾信息，采用有用、有效信息進行有機合成。面對熟悉的官能團陌生的有機物，通過信息加工，把陌生問題情境轉化為熟悉的問題情境，新舊對比，處理問題。處理問題過程中不但要建構元認知結構，還要突破學生的認知沖突，即同化舊知與新知。

1．信息“序化、簡約”加工

任何體系都是由若干個相互聯系、相互作用的要素構成，要素組合有序、恰當、嚴密。各有機物按照官能團轉化關系聯系起來，形成有序的知識體系。在有機合成中，觀察目標產物與原料的關系，尋找結構和組成的相同點和不同點，根據結構不同點、官能團變化特點、反應條件及類型，采用逆向思維方法，依次有序的往前推原料，一直推到起始原料，在推斷過程中，使思維有序，簡約信息，刪除干擾信息，合理利用已知信息、流程中信息、元認知結構中舊信息。

如：2015 江蘇高考有機流程中醇羥基在SOCl2作用下被氯原子取代，引入氯原子；該有機合成中也需要引入氯原子，但不是醇羥基被氯原子取代，而是原碳碳雙鍵的碳原子上引入氯原子，即碳碳雙鍵與氯化氫加成引入一個氯原子，所以該題中醇羥基被氯原子取代是干擾信息。

信息“序化”加工，思維有序，使信息條理化、網絡化、系統化，便于記憶、利用，達到不重、不漏。信息“簡約”加工，突出問題主干，使信息邏輯化、簡明化、清晰化，便于識別、提取、運用信息，達到快捷、有效。

2．信息“編碼、轉換”加工

記憶分為短時記憶和長時記憶，在外界信息刺激下，信息進入短時記憶，若不及時思考和復述，信息很快從短時記憶中消失。通過編碼，信息進入長時記憶，保留較久。編碼包含維持性復述（一遍又一遍的背誦）和精致性復述 （改變某種方式轉換信息）。編碼越清晰，分類越明確，記憶越牢固，信息提取越容易。如乙醇分子間脫水成醚的條件是濃硫酸、140℃，分子內脫水成乙烯即消去反應條件是濃硫酸、170℃；二元或多元醇分子內脫水可以成烯烴也可以成醚，與反應條件有關。通過編碼，分清條件，能準確判斷產物。

信息“編碼”加工，記憶牢固，使信息清晰化、明確化、準確化，便于尋找、選擇，達到不亂、不混。信息“轉換”加工，描述方式明了，使信息熟悉化、簡明化、容易化，便于處理、應用，達到簡化、準確。

3．信息“同化、類比”加工

美國著名的教育心理學家戴維·奧蘇貝爾（DavidP．Ausubel）認為有意義學習在于新舊知識的同化， 新信息的習得取決于認知結構中已有的相關概念。根據已有知識基礎和“最近發展區”，尋找新舊知識的聯結點，就能有效實現知識的遷移。

類比是推出事物之間相似性或相同的一種思維方式。王祖浩教授提出“類比是化學問題解決的思維工具”。面對陌生物質，尋找官能團，與對應熟悉的有機物性質和反應類型類比，深化舊知與新知的理解。

信息“同化”加工，新舊聯結，激活舊信息，融合新信息，使知識擴大化、網絡化。信息“類比”加工，分析比較，是“特殊到一般，一般到特殊”邏輯過程，是信息處理的快捷路徑。

4．信息“遷移、評價”加工

遷移是信息靈活運用的一種能力。遷移的前提是元認知結構的穩定性和清晰性。穩定性為習得新信息提供固著點，清晰性為習得新信息提供方位點，穩定和清晰的知識能實現信息的有效遷移。如各種有機物之間的轉化關系、反應條件、反應類型在頭腦中穩定而清晰存在，通過同化、類比，實現信息的正遷移。

信息評價是對獲取信息的評定并決定是否利用的過程，是從多個信息中尋找出有價值、有效的信息的過程。信息評價綜合性強，包含信息的隱顯及因果關系的合理性、信息的可靠性、便捷性等。

信息“遷移”加工，靈活運用，提高學生的靈活性、變通性、創新性，發展求異思維和發散思維水平。信息“評價”加工，認知清晰，使思路清晰、簡潔，信息合理、可靠。

有機合成特點是信息化， 考查學生信息加工能力。在平時復習教學中，通過信息題練習，培養學生感知、獲取、加工信息的能力。新信息較多，整合新舊知識，教會學生尋找、選擇、重組、預測、評價并遷移運用。

［1］吳成兵．2015年普通高中學業水平測試（選修科目）說明：物理、化學、生物 ［M］．南京： 江蘇鳳凰教育出版社，2014，11：33，36

［2］吳俊明，王祖浩，劉知新著．化學學習論［M］．南寧：廣西教育出版社，1999：201

［3］吳平．高中生有機推斷問題解決的信息加工研究 ［D］．上海：華東師范大學理工學院化學系，2009，4：9

［4］鄒麗平．高中生對化學信息題的信息加工差異研究［D］．上海：華東師范大學理工學院化學系，2011，4：5

［5］施良方著．學習論［M］．北京：人民教育出版社，2001，5：250－276