巧講“烷烴的系統(tǒng)命名”

摘 要：作者通過“提出問題→添加命名規(guī)則→提出新的問題→添加新的命名規(guī)則”的問題教學(xué)法，讓學(xué)生在面臨命名問題時能通過添加命名規(guī)則來解決問題，從而體會“烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則”的制定依據(jù)和意義。

關(guān)鍵詞：烷烴；系統(tǒng)命名法；命名規(guī)則

學(xué)習(xí)烷烴的命名是學(xué)習(xí)有機物及其命名的基礎(chǔ)，本節(jié)課可以使學(xué)生熟悉烷烴的命名規(guī)則，對新知識點進行升華和提高，同時為遷移到烯、炔和苯的同系物的命名打好基礎(chǔ)。烷烴的命名通常有普通命名法和系統(tǒng)命名法兩種，前者僅適用于含碳原子數(shù)較少，結(jié)構(gòu)簡單的烷烴，而對于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的烷烴，則必須用系統(tǒng)命名法來命名。

在以往的烷烴的系統(tǒng)命名教學(xué)中，我總是按部就班的先出規(guī)則，再出例題，學(xué)生根據(jù)規(guī)則對例題進行命名，雖然能夠掌握，但卻是十分被動，知其然，不知其所以然。在此次教學(xué)過程中，我嘗試著在直鏈烷烴的命名的基礎(chǔ)上，通過添加支鏈，變化結(jié)構(gòu)，由簡到繁，由淺入深，處處“設(shè)陷”，層層推進。通過所設(shè)計的結(jié)構(gòu)顯示，學(xué)生在嘗試命名的過程中一次一次，發(fā)現(xiàn)困難，發(fā)生錯誤，再嘗試添加規(guī)則后再進行命名，從而體會命名規(guī)則制定的原因和意義。學(xué)生興趣盎然。

1 導(dǎo)入新課

請學(xué)生用分子球棍模型搭出丁烷，進行命名，再逐漸用甲基、乙基等取代基替換氫原子，直到學(xué)生用支鏈烷烴的命名規(guī)則無法命名。這樣既復(fù)習(xí)了取代基的概念，又順勢引出本節(jié)課學(xué)習(xí)烷烴的系統(tǒng)命名的原因和需要解決的問題：普通命名法的命名規(guī)則已無法解決具有諸多取代基的烷烴的命名。學(xué)生在搭建模型的過程中對結(jié)構(gòu)中的直鏈、支鏈等概念有了直觀的感性認識，為后面的命名教學(xué)作了很好的鋪墊。

2 講授新知

提出學(xué)習(xí)要求：我們我們已經(jīng)學(xué)過直鏈烷烴的命名方法，那就是根據(jù)碳數(shù)叫“某烷”。那么，有沒有這個可能，在它的基礎(chǔ)上，再添加一些規(guī)則，就把不同結(jié)構(gòu)的烷烴的名稱叫出來，而且做到名稱和結(jié)構(gòu)一一對應(yīng)呢？

同時出示結(jié)構(gòu)1、2，讓學(xué)生仔細觀察，結(jié)構(gòu)1、2是什么關(guān)系。

學(xué)生自己通過觀察、分析，得出：即使是同一種物質(zhì)，但若所確定的主干結(jié)構(gòu)不同，則結(jié)構(gòu)組成關(guān)系就不同，命名就會出現(xiàn)隨意性和不確定性。由此提出，若要正確命名，就要確定誰是主鏈，誰是支鏈。由此提出命名規(guī)則一：選主鏈。

命名規(guī)則一：選主鏈。（1）選取最長的碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上所含碳原子數(shù)稱“某烷”，并以它為母體，與主鏈連接的其他基團看作是主鏈的取代基[1]。

根據(jù)選取主鏈規(guī)則，讓學(xué)生練習(xí)對結(jié)構(gòu)3選主鏈。

學(xué)生在選取主鏈時，可能會選出3～4種不同的主鏈，但碳鏈長度是一樣的，究竟把哪條作為主鏈呢？通過正確示范，讓學(xué)生體會規(guī)則：（2）若有兩條以上等長的最長碳鏈，應(yīng)選擇含取代基最多的最長碳鏈作為主鏈。

同時出示結(jié)構(gòu)4、5，讓學(xué)生分析其結(jié)構(gòu)特點（支鏈名稱和位置）。

讓學(xué)生自己通過觀察、分析，得出：即使是同樣的主干結(jié)構(gòu)和取代基，取代基的位置不同，結(jié)構(gòu)就不相同—同分異構(gòu)體。所以命名中很重要的一點是要分清支鏈掛在哪一個主鏈的碳原子上，即要確定支鏈的位置。由此提出命名規(guī)則二：主鏈編號。

命名規(guī)則二：主鏈編號。（1）從靠近取代基一端的碳原子開始，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字1、2、3…編號，以確定支鏈的位置[2]。

根據(jù)主鏈編號規(guī)則讓學(xué)生對結(jié)構(gòu)6進行主鏈編號。

根據(jù)上面的規(guī)則，預(yù)計學(xué)生在編號時會出現(xiàn)兩種情況，有從左往右編號的，有從右往左編號的，究竟選擇哪一種呢？提出（2）“最低系列”原則。即碳鏈以不同方向編號，得到不同編號的系列時，要順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的取代基位次最小者，定位“最低系列” [3]。

緊接著，出示結(jié)構(gòu)7，讓學(xué)生根據(jù)最低系列原則對結(jié)構(gòu)7進行主鏈編號。

編號時學(xué)生出現(xiàn)了疑問，不論從左邊編號還是右邊編號，得到的兩個編號系列均相同，這時該怎么辦呢？根據(jù)學(xué)生的疑問，提出（3）若兩個系列編號相同時，則把結(jié)構(gòu)比較簡單的取代基編為較小位次。

主鏈已經(jīng)選定，取代基的位置也已確定，下面就是寫出烷烴的名稱。提出命名規(guī)則三：寫出全稱。（1）根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為“某烷”（母體），再把取代基的位次、名稱依次寫在母體名稱的前面，即得全稱。如果有多個取代基，簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。

通過結(jié)構(gòu)7向?qū)W生歸納、示范命名規(guī)則，結(jié)構(gòu)7的名稱應(yīng)為3-甲基-4-乙基己烷。

出示結(jié)構(gòu)8，讓學(xué)生根據(jù)命名規(guī)則寫出此結(jié)構(gòu)的名稱。

學(xué)生按照命名規(guī)則自然而然把結(jié)構(gòu)8叫為：2-甲基-3-甲基戊烷。事實上，相同的取代基沒有必要重復(fù)稱呼，于是，學(xué)生體會（2）“相同取代基要合并”命名規(guī)則，即如果連有幾個相同的取代基時，要逐個表明它們的位次，并用逗號“，”隔開，相同的取代基要合并，并用中文數(shù)字二、三、四…表明其數(shù)目。結(jié)構(gòu)9的正確命名應(yīng)為2，3-二甲基戊烷。

3 課堂總結(jié)

最長最多定主鏈；

編號遵循“近”“低”“小”；

寫名稱，先簡后繁，同基合并[4]。

簡單口訣有利于學(xué)生記憶。

創(chuàng)設(shè)問題情境，激發(fā)學(xué)習(xí)動機。教育心理學(xué)認為，通過設(shè)疑，可使學(xué)生對所學(xué)問題產(chǎn)生疑問，出現(xiàn)心理的不和諧狀態(tài)，造成懸念，從而使他們的智力活動達到最佳狀態(tài)。過去，關(guān)于“烷烴的系統(tǒng)命名”教學(xué)，通常采用“提出規(guī)則、舉例應(yīng)用”的方法，學(xué)生雖能掌握，但不明白規(guī)則的來源和意義。現(xiàn)在，通過命名過程中實際遭遇的困難，再想辦法添加命名規(guī)則，用以解決面臨的困難，使學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中體會解決問題的方法：規(guī)則就是在解決實際問題中產(chǎn)生和制定的。

這堂課的設(shè)計思想是：整個教學(xué)過程中，以學(xué)生為主體，學(xué)生始終處于不斷面臨問題，不斷需要想辦法解決問題、糾正錯誤的狀態(tài)。有討論、有爭議。學(xué)生面對問題，他們的學(xué)習(xí)動機就被激發(fā)，思維就被激活，每位同學(xué)，嘴巴始終在講，腦子始終在動，手中的分子結(jié)構(gòu)模型也在那里幫助他們理解。學(xué)生在那里大聲地發(fā)表自己的意見和看法，在那里相互探討和爭論，教學(xué)環(huán)境想當(dāng)熱烈和輕松。當(dāng)問題被解決后，他們的需要得到滿足，也學(xué)到了解決問題的方法。

參考文獻

[1] 薛燕.烷烴的中文系統(tǒng)命名法研究[J].寧德師專學(xué)報（自然科學(xué)版），2009，21（1）：55-56.

[2]黎春南.有機化學(xué)：第二版[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2001.15-18.

[3]胡宏紋.有機化學(xué)：第三版[M].北京：高等教育出版社，2006.17-19.

[4] 高坤，李贏.有機化學(xué)：上冊[M].北京：科學(xué)出版社，2007.21-27.

作者簡介

朱玲（1986-），女，山東萊蕪人，助理講師，碩士，研究方向為精細化工。