類比思維及關鍵詞在有機化學中的運用

趙忠杏

摘 要： 有機化學中存在條件及試劑相似的反應，學生易遇到知識混淆、難以判斷的疑點。作者將高中有機化學的相似反應進行總結，從類比的角度，采用提取關鍵詞的方法對它們逐一進行分析，旨在指導學生從本質上把握反應原理，提高有機化學的學習效率，實現有效記憶。

關鍵詞： 類比思維 關鍵詞 有效記憶

類比思維在學生的學習中處于舉足輕重的地位，而關鍵詞則是打開學生知識儲備之門的鑰匙。將二者有效結合，學生對有機化學的學習將會收到事半功倍的效果，實現知識的有效記憶。學生對已學知識掌握的水平的高低，直接影響到類比能否順利實施開展。只有以相關知識為基礎，才有進行類比探究的可能，也才能讓關鍵詞在學習中起到提綱挈領的作用。

在有機化學教學中，學生往往由于對知識點理解不到位，因此容易將各個相似的概念弄混淆。筆者將高中有機化學中經常遇到的一些關鍵詞進行了整理，運用分類對比，以便學生更準確快速地掌握知識要點。

1.與Br■有關的反應。學生在學習中應該區分所用試劑為液溴還是溴水。高中階段，只有苯與液溴在溴化鐵做催化劑的條件下發生取代反應。其他反應一般可以直接與溴水進行。含有碳碳雙鍵與碳碳三鍵的物質與溴水發生加成反應；含有醛基的物質能被溴水氧化；而含酚羥基的物質，鄰、對位上有氫原子，可以與濃溴水發生取代反應（請見表1）。通過類比，分析各個反應的異同，由關鍵詞“Br■”，提取到下表信息，對反應類型進行準確定位，從而實現知識儲備的有效運用。

2.與H■相關的加成反應。能與氫氣發生加成的基團包括碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、醛基及酮羰基，羧基與酯基常常作為干擾條件。將各個能與氫氣加成的基團及所耗氫氣的最大量進行類比，學生才能進行準確計算。

3.與氫氧化鈉水溶液的反應。對于氫氧化鈉水溶液這個常遇到的情景，學生需要從以下兩個維度進行考慮：（1）顯酸性的基團：羧基與酚羥基，這兩類官能團與氫氧化鈉溶液直接發生中和反應；（2）能在氫氧化鈉水溶液條件下發生水解的基團：酯基、鹵原子、肽鍵。它們都遵循先水解的原則，然后考慮水解得到的產物是否含有顯酸性的羧基、酚羥基及鹵化氫，這三類物質再與氫氧化鈉發生中和反應。

4.關于鹵代烴的反應。鹵代烴的兩個反應條件很相似。由“鹵代烴”這一關鍵詞，聯想到它的水解反應與消去反應。通過類比，準確地把握水溶液與醇溶液的不同，從而將兩類反應相區分。

5.關于與濃硫酸有關的反應。以濃硫酸作為關鍵詞，識記各個溫度的特征，從而將這部分易混淆的反應相區分，實現知識的有效提取。

6.與無機試劑相關的幾個反應。高中對有機化合物的性質考查，常常會出現鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉這三種試劑，主要集中在幾個“相似”的官能團上。與鈉的反應，學生需要注意把握斷裂氧氫單鍵；碳酸鈉與碳酸氫鈉的考查則重在酸性大小的比較，羧基>碳酸>苯酚>碳酸氫根。

7.關于苯環上的取代反應，高中教材對苯、甲苯及苯酚這三種物質苯環上的取代反應做出了重點要求。苯環上通常為一定溫度下的一取代反應。而甲苯與苯酚的苯環上通常發生三取代。通過三者在反應條件與產物的類比，學生能夠準確地把握反應的本質，從而實現有效記憶。

8.關于醇、酚、醛與酸性高錳酸鉀、溴水的反應。醇、酚、醛在遇到具有強氧化性的酸性高錳酸鉀溶液時，三者通常被氧化，溶液紫紅色褪去；而遇到溴水時，則可以記為“醇互溶，酚取代，醛氧化”。

9.與酯相關的反應。學生在酯化反應與酯的水解反應的學習中，很容易將方程式的條件及所用的連接符號弄混淆。通過類比，學生能夠明確濃硫酸是酯化反應的條件，且該反應是可逆的；而稀硫酸是酯水解反應的條件，該反應亦不徹底；氫氧化鈉溶液作為酯水解的另一特征條件，由于堿與水解生成的酸中和而不可逆轉，因此酯的堿性水解較徹底。

類比思維，能將學生在有機化學學習中遇到的各個“外觀”相近，而本質不同的反應相區分，從而牢記有機物的性質。掌握好關鍵詞這把記憶之門的鑰匙，由點及面，有利于學生在自主學習活動中感悟到類比思維帶來的水到渠成。通過對關鍵詞的記憶，類比思維的鞏固，面對表面上錯綜復雜的有機化學，學生將會領悟追根溯源、舉一反三的學習功效，實現知識的有效記憶。