食品中氯霉素類藥物殘留量檢測方法研究進展

馬燕紅 李志剛 陳超

摘 要：氯霉素類是一種禁止在食用動物中應用的抗生素類藥物，其殘留將會影響人體健康和動物性食品的出口貿易。本文綜述了氯霉素類藥物在食品中的檢測方法，主要有微生物法、儀器法（色譜法、電化學法、光度法）、免疫分析方法、傳感器法、分子印跡法、生物芯片法等，并分析了各種方法的優缺點，最后對氯霉素類藥物殘留檢測方法的趨勢進行展望。以期對我國食品（尤其是動物性食品）中氯霉素類藥物的殘留檢測方法提供一定的技術支持。

關鍵詞：氯霉素類藥物；食品；檢測方法

An Overview on Analytical Methods for the Multiresidue Detection of Chloramphenicols in Food Products

MA Yanhong， LI Zhigang， CHEN Chao

（China Meat Research Center， Beijing 100068， China）

Abstract： Chloramphenicols are a group of antibiotics which have been banned from use in food-producing animals. The chloramphenicol residues in animal origin food products will have a detrimental influence on human health and on the export trade of animal origin food products. The main detection methods for chloramphenicols， including microbiological， instrumental （chromatographic， electrochemical and spectrophotometric）， immunoassay， sensor， molecular imprinting and biochip methods， are summarized and analyzed in this review. Furthermore， further development of new analytical methods for the detection of chloramphenicols is discussed. We hope that this review will provide technical supports to promote the detection of chloramphenicols in foods （especially animal-derived foods）.

Key words： chloramphenicols； food； detection methods

DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.07.008

中圖分類號：TS201.6 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2016）07-0035-04

引文格式：

馬燕紅， 李志剛， 陳超. 食品中氯霉素類藥物殘留量檢測方法研究進展[J]. 肉類研究， 2016， 30（7）： 35-38. DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.07.008. http：//rlyj.cbpt.cnki.net

MA Yanhong， LI Zhigang， CHEN Chao. An overview on analytical methods for the multiresidue detection of chloramphenicols in food products[J]. Meat Research， 2016， 30（7）： 35-38. （in Chinese with English abstract） DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.07.008. http：//rlyj.cbpt.cnki.net

隨著我國經濟的發展，人民生活水平日益提高，人們對食品的安全問題更加重視。食品中的藥殘、農殘等問題是食品衛生安全的重要問題之一。氯霉素類藥物屬于廣譜抗生素，對革蘭氏陽性菌和陰性菌均有抑制作用，常被用于各種動物性傳染疾病的治療，常見的藥物主要包括氯霉素（chloramphenicol，CAP）、甲砜霉素（thiamphenicol，TAP）和氟苯尼考或氟甲砜霉素（florfenicol，FF）等。

毒理學研究表明，氯霉素可抑制骨髓細胞內線粒體蛋白質的合成，對人和動物骨髓細胞和肝細胞產生毒性作用，能引起再生障礙性貧血，并伴有白細胞和血小板減少現象，新生兒、早產兒灰色綜合癥等，還會誘發致病菌的耐藥性，威脅人類的健康。甲砜霉素能抑制紅細胞、白細胞和血小板的生成，其毒性低于氯霉素。氟苯尼考的抗菌活性優于前兩者，雖不會引起骨髓抑制、再生障礙性貧血和粒狀白細胞缺乏癥等疾病，但具有胚胎毒性[1]。因此，歐盟、美國、我國及其他國家嚴禁這類藥物在食用動物上使用，并不斷改進其檢測方法，檢出限也逐漸減低。但這類藥物價格低廉、抑菌效果好，仍有不法商販違法使用。為了廣大消費者的健康及保護我國動物性食品的出口貿易，一直以來，研究氯霉素類化合物的檢測方法都是食品行業的熱點。到目前為止，國內外用于氯霉素類化合物的檢測方法已近十幾種，本文就此做一簡要概述。

1 微生物法

微生物法檢測氯霉素類藥物的原理是根據其對微生物有抑制作用，從而對樣品中殘留的藥物進行定性及定量的檢測。包括棉簽法、杯碟法、紙片法、瓊脂擴散法、氯化三苯基四氮唑（triphenyltetrazolium chloride，TTC）法和BBRT法[2]。宋杰等[3]采用棉簽法和發酵法對牛乳中的氯霉素進行了檢測，根據氯霉素對短小芽孢桿菌形成清晰的抑菌環，可以定性的判斷氯霉素的有無。

檢測氯霉素在水產品中的殘留情況。氯霉素對所確立的發光細菌檢測體系的發光有明顯的抑制效應，由此建立了氯霉素質量濃度對數與其發光細菌發光抑制效應的線性關系。所建方法的線性范圍為0.1～1.0 ng/mL，回收率在40.34%～114.26%，檢測限為0.1 ng/mL。

微生物檢測法簡單、快速，在定性篩選工作中表現出強大的優勢，但耗時較長，敏感性和專一性低，易漏檢，且容易出現假陽性。

2 儀器法

2.1 樣品前處理

食品成分復雜，含有如蛋白質、脂肪、糖、維生素、無機鹽等物質。而獸藥殘留量往往較低，基質效應不僅對目標化合物的檢測帶來干擾，還會污染儀器并降低設備的使用壽命。對于食品中獸藥殘留量的檢測，前處理過程通常包括提取、凈化、濃縮或衍生化等處理方式。

氯霉素類藥物屬于弱極性物質，在水中溶解度較差，易溶于有機溶劑。對于動物源性食品，大多用乙酸乙酯經超聲、均質、振蕩等方式來提取氯霉素類藥物，濃縮至近干，再用水或鹽溶解，正己烷去脂，固相萃取小柱凈化后，上液相色譜或液-質聯用儀分析；采用氣相色譜或氣質聯用分析時還要加衍生化的步驟。馬素英等[5]測定了豬可食組織中氯霉素和甲砜霉素殘留量，先用乙酸乙酯超聲提取樣品，蒸干后用4%氯化鈉溶解，正己烷去脂，再過C18固相萃取柱凈化，然后用衍生化試劑將氯霉素衍生化，用正己烷復溶，進氣相色譜儀分析。

潘瑩宇等[6]測定了牛乳中氯霉素的殘留量，采用乙酸乙酯超聲提取，氯化鈉溶解，正己烷去脂，再進行熒光衍生化反應后供液相色譜分析。

2.2 儀器法測定

2.2.1 色譜法

色譜法是氯霉素類化合物殘留分析中報道最多的方法，主要包括薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法、氣質聯用法和液質聯用法。

2.2.1.1 薄層色譜法

Abjean[7]建立了薄層色譜法檢測豬肉中氯霉素殘留的方法。樣品經乙酸乙酯提取、正己烷脫脂、硅膠柱凈化濃縮后，用甲醇溶解，點樣，用乙酸乙酯-正己烷體系展開。再將斑點進行衍生化產生熒光，進行紫外檢測。此方法雖然儀器設備簡單，但樣品處理過程復雜，顯色過程也比較復雜。

2.2.1.2 氣相色譜法

Jacobson等[8]最早提出了氯霉素的氣相色譜檢測方法。王鋒等[9]建立了蝦中氯霉素殘留的電子捕獲檢測器的氣相色譜方法，氯霉素質量濃度在0.5～500 μg/L的范圍內呈現良好的線性關系，所建立方法靈敏、精密度高。馬素英等[5]建立了同時檢測豬可食組織中氯霉素和甲砜霉素殘留的氣相色譜方法。樣品經乙酸乙酯提取、離心、蒸發、氯化鈉溶液溶解，C18固相萃取小柱凈化、收集、衍生化等步驟，終產物用氣相色譜法分析。所建立的方法氯霉素和甲砜霉素在10～640 μg/L的范圍內線性關系良好，檢測限為0.5 μg/kg。

2.2.1.3 液相色譜法

高效液相色譜法的靈敏度較高，重復性好。陳晉旭[10]建立了高效液相色譜法測定小龍蝦中氯霉素、氟苯尼考和氟苯尼考胺（florfenicol amine，FFa）殘留量的檢測方法。利用甲醇作為提取溶劑和蛋白沉淀劑，測定CAP、FF和FFa的含量，CAP在1～400 μg/kg、FF在20～2 000 μg/kg、FFa在10～2 000 μg/kg范圍內線性關系良好，該方法的最低檢出限為CAP 1 μg/kg、FF 20 μg/kg、FFa 20 μg/kg。

潘瑩宇等[6]建立了高效液相色譜-熒光法檢測牛乳中氯霉素殘留量的方法。樣品經乙酸乙酯提取后，與熒光胺發生衍生化反應，用熒光檢測器定量檢測。該方法的線性范圍在0.4～800 μg/L，檢出限為0.2 μg/L，回收率在66.6%～92.8%之間，具有干擾小、選擇性好、靈敏度高等優點。

2.2.1.4 質譜法

色譜-質譜聯用結合了色譜和質譜的優點。主要有氣相色譜-質譜聯用（gas chromatograph-mass spectrometer， GC-MS）和液相色譜串聯質譜（liquid chromatography-mass spectrometry，LC-MS/MS）法。

GB/T 22338—2008《動物源性食品中氯霉素類藥物殘留量測定》中氯霉素類藥物的檢測方法采用GC-MS和LC-MS/MS[11]。氣相色譜法采用負化學源，靈敏度較高，CAP的檢出限為0.1 μg/kg，FF和TAP的檢出限為0.5 μg/kg。液相色譜-質譜/質譜法三者的檢出限均為0.1 μg/kg。

孫雷等[1]建立了牛乳、豬肝、豬肉中CAP、TAP、FF和FFa殘留檢測的超高效液相色譜-串聯質譜法（ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS）分析方法。采用堿性的乙酸乙酯提取藥物殘留，再用正己烷去除基質中的脂肪，省去了固相萃取的步驟。所建方法在2～500 μg/mL的質量濃度范圍內呈良好的線性關系，4 種化合物的平均回收率均為70%～120%。

劉紅云[12]用氣質法測定了飼料中的氯霉素，采用乙酸乙酯和磷酸鹽緩沖溶液提取飼料中的氯霉素，用C18柱進行凈化，之后用N，O-雙（三甲基硅烷基）三氟乙酰胺和三甲基氯硅烷（timethyl chlorosilane，TMCS）（99∶1，V/V）進行衍生化，再用氣相色譜-質譜分析。方法的檢出限為0.1 μg/kg。

Pan Xiaodong等[13]建立了魚肉中氯霉素、甲砜霉素、氟苯尼考的基質-固相分散-超高效液相色譜（matrix solid phase dispersion-ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，MSPD-UPLC-MS/MS）檢測方法。將2 g樣品與3 g C18柱填料混合均勻后填至300 mm×15 mm的玻璃小柱，用8 mL正已烷淋洗，10 mL乙腈-水（50∶50，V/V）洗脫至離心管中，再用乙酸乙酯分2 次萃取，乙酸乙酯層氮吹干，最后用甲醇-水（10∶90，V/V）復溶，過膜，上機。該方法在CAP和FF的檢測限為0.02 μg/kg、TAP的檢測限為0.06 μg/kg，回收率在84.2%～99.8%之間。

采用色譜分析具有準確、靈敏、檢測限低等優點，但樣品前處理復雜、需要大型精密儀器、檢測費用昂貴，且氣相和氣質法還需衍生化，更增加了檢測的復雜程度。

2.2.2 電化學法

Zhai Haiyun等[14]用示差脈沖溶出伏安法測定了氯霉素的殘留量，合成的銀納米材料/磺化的石墨烯修飾玻璃碳電極（AgNPs/SF-GR/GCE）可以電解還原氯霉素，在pH 4的檸檬酸緩沖液體系下考察了不同脈沖電壓對氯霉素測定的影響。該方法氯霉素的檢出限為0.01 μmol/L。

陳天豹等[15]用毛細管電泳法分析了氯霉素和其他4 種抗生素，優化了抗生素分離的條件，成功的應用于蜂蜜中殘留抗生素的測定，氯霉素的檢測限為10 μg/L，回收率大于89.6%。

張燦等[16]建立了一種毛細管電泳免疫方法快速檢測氯霉素，該方法結合了免疫分析的特異性和毛細管電泳快速高效分離分析的優勢。氯霉素檢測的線性范圍為0.008～5 ng/mL，最低檢出限為0.001 6 ng/mL。對動物源性食品分析，實際樣品中的檢測限為0.035 μg/kg。

2.2.3 光度法

潘瑩宇等[17]研究了氯霉素熒光衍生化反應的實驗條件，采用熒光分光光度法測定了牛乳中氯霉素的殘留量。牛乳經乙酸乙酯超聲提取3 次，濃縮、鹽水溶解、正己烷脫脂，再經乙酸乙酯反萃取，氮氣吹干，還原后用熒光胺衍生化測定。該方法氯霉素在12.5～500 ng/mL范圍內有良好的線性關系，回收率為81%～87%。

3 免疫分析法

彭運平等[18]應用間接競爭酶聯免疫法（enzyme linked immuno-sorbent assay，ELISA）檢測了魚肉及蜂蜜中氯霉素的殘留量。酶聯免疫法的測定原理是在氯霉素全抗原中加入氯霉素抗體，再加入酶標記物，用四甲基聯苯胺（tetramethyl benzidine，TMB）底物顯色，樣本和標準液中氯霉素含量與吸光度呈反比。氯霉素在0.05～4.05ng/mL范圍內有良好的線性關系，回收率在85%以上。此法檢測快速，樣品前處理簡單，適用于現場監控及大量樣本的初篩，但也存在假陽性的問題。

李余動等[19]采用膠體金免疫競爭法定性測定了蝦中的氯霉素。張燕等[20]優化建立了滲濾式和側流式2 種金標記免疫競爭快速篩選方法，采用檸檬酸三鈉還原法制備膠體金，標記氯霉素多克隆抗體，以硝酸纖維素膜為載體，包被氯霉素半抗原與卵清蛋白的偶聯物作為檢測帶，經過競爭反應后目測結果。2 種方法靈敏度分別為0.8 μg/mL和1 μg/mL。免疫膠體金法快速、靈敏，穩定性好，可作為氯霉素殘留現場監控的有效篩查手段。

4 傳感器法

傳感器是由敏感元件、轉換元件及測量電路組成的能識別目標化合物，并可轉換成可用信號的器件或裝置[21-22]。傳感器的種類很多，有熒光傳感器[23]、納米傳感器[24]、化學傳感器[25]、光電化學傳感器[26]、生物傳感器[27]和免疫傳感器[28]等。

武會娟等[29]利用pH敏感的熒光指示劑F1300可以量化ATP合酶活性的特點，構建生物傳感器，開發了快速檢測氯霉素殘留的檢測方法。該方法檢測限為10-11 mg/mL，

能快速高靈敏地檢測氯霉素。

Abnous等[30]合成了一種三明治型比色傳感器用于定量測定血清和食品中的氯霉素。基于間接競爭酶聯免疫法，用具有特定性質的金納米粒子、生物素和鏈霉親和素合成三明治型比色傳感器。當體系中不存在氯霉素時，傳感器顯示紅色；當存在目標化合物時，紅色褪去。該傳感器對氯霉素顯示出極高的靈敏度，檢測限可達451 pmol/L。

5 分子印跡法

分子印跡技術（molecular imprinting technique，MIT）是一種基于分子識別的分離技術，合成的分子印跡化合物對目標分子具有特異性識別能力，能夠從復雜樣品中高選擇地識別出目標化合物。因此在分析檢測領域備受關注。

張真麗等[31]利用沉淀聚合法制備了具有特異性識別能力的氯霉素分子印跡聚合物。吸附溫度為20 ℃，氯霉素的起始質量濃度為1 mg/L時，分子印跡聚合物24 h吸附量達到172.35 μg/kg，氯霉素的起始質量濃度為30 mg/L時，分子印跡聚合物24 h吸附量達到321.85 μg/kg。

張麗君等[32]用電化學聚合的方法在Pt上合成了氯霉素分子印跡膜電極，通過掃描電子顯微鏡和電化學技術對聚合膜的結構和性能進行了表征。結果表明，該膜電極對氯霉素檢測有較好的選擇性和靈敏度，其線性范圍為4.33×10-8～3.09×10-6 mol/L，檢出限為2.5×10-8 mol/L。

6 生物芯片法

生物芯片是近年發展起來的熱門方法，具有快速、高通量等優勢，其種類較多，是未來發展的主要趨勢之一。左鵬等[33]建立了蛋白芯片法檢測氯霉素的方法，檢測限可達到0.01 μg/L。張東等[34]采用微珠芯片免疫法定量測定了氯霉素的殘留量，檢出限也可達到0.01 μg/L。

7 結 語

近年來，氯霉素類藥物殘留的分析方法不斷增多。實驗室主要采用GC-MS和HPLC-MS-MS法進行檢測確證，GC-MS法需要衍生化，耗時較長，HPLC-MS-MS法靈敏度高、檢測限低，但儀器昂貴，樣品前處理復雜，不適合現場快速檢測。未來發展主要以簡化前處理過程為主。微生物法在實際中用于初篩表現出強大的優勢，但易產生假陽性結果。傳感器種類多、形式各異，檢測快速、準確，是未來氯霉素藥物殘留檢測的發展方向；分子印跡技術具有良好的識別特性，也是將來發展的主要方向。

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