酯化反應在有機銜接教學中的價值與實現

王新文

摘要：酯化反應在有機化學必修與選修的銜接教學中有重要價值，主要表現為：深化了對取代反應機理的認知，揭示了基團間的相互作用對有機物性質的影響，反映了條件在控制有機反應方向中的作用等。

關鍵詞：酯化反應；有機反應原理；銜接教學

文章編號：1008-0546（2016）05-0043-02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.05.017

人教版必修2有機化合物部分基本囊括了有機反應的主要原理，如：氧化反應、加成反應、取代反應和加聚反應，它們是學習選修5的必備知識，教學能否為學生后續學習“夯實”相關基本觀念，科學合理地使用教材中素材是關鍵之一。

從教學實踐看，取代反應是學生認知的難點，也是學業水平測試和高考考查的重點，必修教材如何有效實施取代反應原理教學需要研究，“有效”就是既要依據課程標準控制好難度、深度和廣度，又要能建立起與選修5相匹配的基本技能、基本觀念，酯化反應則是達成“有效”的絕佳素材。

一、酯化反應[1]深化了學生對取代反應的認知

課程標準[2]要求“知道乙醇、乙酸的主要性質”，對酯化反應和取代反應的關系沒有要求。但從“銜接”的角度看，需將以酯化反應透徹理解“取代”的涵義作為應有目標，絕非僅止于“知道、記住”二者關系。眾所周知，鹵代烴是有機合成的重要中間體，且與“臭氧空洞”等環境現象息息相關，然而教材并未由醇引出，反觀酯化反應，有可逆性強和酯的結構復雜等特點，之所以要學習，正是基于其“基礎性”的長遠考慮。

1. 酯化反應是“基團”間取代的典型

化學必修2借助甲烷和氯氣的反應，指出“有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫取代反應”。苯、甲烷的取代反應示例中，這些有機物均斷裂的是“碳氫鍵”，揭示的是有機物中氫原子被其它原子（-X）或原子團（-NO2）替代的情況，很容易對取代反應產生“有機物斷裂碳氫鍵”和“有機物與無機物間反應”等錯誤認識。酯化反應展示了兩種有機物中“羧基”和“羥基”間的反應原理，對乙醇來說，“CH3CO-”取代了其“-H”；對乙酸來說，“-OC2H5”取代了“-OH”，從而完備了對取代反應的舉例，引導學生及時確立了科學觀念，即便不再選修化學也具備了較嚴謹的學科素養。

將酯化反應和取代反應的關系與中和反應和復分解反應關系類比，將取代反應和置換反應類比等教學行為，均可幫助學生深入理解取代的機理，取代反應就是以某有機物為研究對象，將其和產物中有機物的結構進行對比，抓住前后結構的變化就反應過程給出的一種看法，其中滲透著有機合成的基本思維能力培育。

可見，僅僅教學生記住“酸失羥基醇失氫”是不夠的，而必需基于“對取代反應的深層理解”來組織酯化反應教學。

2. 酯化反應在啟迪學生深度理解官能團的性質

“結構與性質關系”是物質微粒性顯性表現，其中隱含著廣闊的思維發展空間，比如從原子、分子水平進一步建構反應歷程理論等，在中學有機物學習中，二者間關系恰是指導學習的基本理論。“羧基”在酯化反應和水溶液中斷裂的鍵不同，顯示了有機物和無機物性質的一致性，即通過環境對物質性質的影響，展示了物質性質的“相對性”。此外，羧基中雖包含羥基，然而二者性質差異甚大，“-COOH”在水溶液顯酸性而“-OH”在水溶液中顯中性，揭示了物質（酸）性質受基團間（羰基和羥基）相互影響的事實。乙醇、水與鈉反應程度的差異中蘊含著“-C2H5”和“-H”對“-OH”性質的不同影響。如果能通過直觀教學引導學生從空間結構理解基團間的相互作用也很有價值，前提是把握好學情。

幫助學生發展從宏觀事實到推論微觀性認知思維能力，可提升學生應用結構與性質關系理念的敏捷性，這既是走向獨立分析有機反應原理或物質性質的重要支撐，也是微粒觀的核心知識之一。

3. 酯化反應的可逆性是培育思維能力的載體

（1）在酯化反應中反應物雖不能完全反應，但該條件下逆反應程度是微弱的，是有利于酯的生成的，既然有機反應大都可逆，那么明確條件對有機動態平衡反應方向的影響，對運用有機物性質信息和選擇有機合成線路具有指導性。

（2）逆反應揭示了“酯”的化學性質（水解反應），既可通過問題啟迪學生建立對水解反應的認知，還可提請學生思考水解反應和取代反應的關系，從而和下列觀念與方法相整合。見圖1：

（3）鋪墊了認知油脂、糖及蛋白質[3]的性質的方式。水解反應在教材中沒有明確的定義，是需要學生體悟的，酯化的逆反應是對水解反應的直觀詮釋，即“酯+H2O→酸+醇”，酯化反應展示了“酯基”生成及斷裂過程，提升了對“酯基”的認知深度，為把結構較復雜的油脂認同為酯奠定了基礎，為分析油脂水解產物（甘油和高級脂肪酸）提供了依據，為推知其在堿性條件下的水解產物提供了線索，繼續深入，就會發現“肽鍵”從結構上可看作“類酯基”，那么肽鍵的生成和斷裂機理不也是取代嗎，甚至反應方程式也可仿“酯基”而寫出，能有效促使學生深刻理解物質之間的內在聯系和變化規律。

運用“可逆反應”的簡單理論分析酯化反應，及從“酯”認知基本營養物質性質，體現了化學原理的工具性，提升了教材作為素材的價值。

可以說，教材在必修和選修思維能力上的銜接是比較含蓄的，如何用好素材是一線教師永遠的課題，倘若能用好核心素材，足可為學生應有的基本學科觀念奠基，而學科觀念才是必修和選修銜接之根本。

二、 酯化反應優化了學生的記憶策略

化學離不開記憶，尤其是有機化學，將有機物性質分類記憶是普遍采取的記憶方法，實踐表明，此法易因內容更迭導致記憶混亂，還容易導致錯誤認知，比如，CH3-CH=CH2的化學性質易被等同為乙烯的性質。從乙酸乙酯到基本營養物質能水解的性質，啟示學生可依據官能團來記憶物質的性質，既有助于減少記憶量和防止記憶混淆，還提升了符號思維、類比思維等化學思維方式，更抓住了學科思想。比如，CH3-CH=CH2的化學性質就應包括烷烴和烯烴兩部分，那么，可通過反應條件（環境對性質的影響）控制反應的部位，既可取代也可加成，而不僅僅只具備烯烴的性質（它屬于烯烴），有效防止思考問題簡單化。從微觀認識物質及其轉化是認知和應用物質性質應有的科學觀念，也是學生學習基礎有機應有的基本學科素養。

當然，任何方法技能的提出都需要契機，契機就是學生思維需要自然升華的時機。剛開始學習有機離不開對物質知識的分類記憶，因為方法知識依靠物質知識的支撐，而它又能促進物質知識的獲取，酯化反應恰是此思維提升的觸發點。

其實，知識的價值中很重要的一部分體現在獲取知識的過程中，尤其是思維方式和問題解決的方法技能，還包括師生之間的價值認同和情感交融。

利用酯化反應的變形還可以巧記分子式。教學中發現有部分學生總是記不準二糖和多糖的分子式，通過解決：“什么是二糖，若用A表示二糖，請根據A+H2O→2C6H12O6推出A的分子式”，有效地豐富了學生的記憶策略。

三、酯化反應實驗能激發學生的學習熱情

酯化反應演示實驗中出現現象不明顯甚至失敗在所難免，這卻是激發學生自己動手的良好素材。他們自發地參閱選修6，自發地擠時間跑實驗室，從實際情況看，學生難有創新之舉，但對于高一學生來說，獲取一份對化學真切的感受和體驗，遠比結果重要，即便他們認為酯化反應就是那股淡淡的香味，從自己動腦到動手過程中認識的化學才是自己的化學，也是課程標準中所倡導的化學。

酯化反應在必修教學中的價值，可依據圖2根據學情合理使用。

立足學生未來發展，有機物的教學必須對“教什么、怎么教、教到什么深度”做出長遠規劃，如果把必修教學簡化為“記記背背”，就會無視學生的困惑，就不會研究為什么這么安排；如果以確立基本化學觀念為目的，就會裁剪教材選擇支撐性素材，教學就能啟迪學生并帶動學生。

參考文獻

[1] 宋心琦.普通高中課程標準實驗教科書：化學2（必修）（3版）.北京：人民教育出版社，2007：75，78-81

[2] 中華人民共和國教育部，普通高中化學課程標準（實驗）[M].北京：人民教育出版社，2003：13