大學有機化學教材中幾個值得商榷的問題

湖南醫藥學院 馬 俊 劉美蘭 吳瑋琳 楊司坤 熊傳武

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大學有機化學教材中幾個值得商榷的問題

湖南醫藥學院 馬 俊 劉美蘭 吳瑋琳 楊司坤 熊傳武

長期以來，國內外使用的有機化學教材普遍存在幾個容易被忽視的問題，如有機化合物立體結構的三維空間表示式、雜化軌道的立體截面圖和球棍模型的使用等。本文就這幾個問題進行探討并提出改進建議。

三維空間 立體結構 結構模型

筆者在使用過和參考過的近十本國內外大學有機化學教材中發現，其普遍存在一些理論與實際不符的問題，應引起重視。

一、大學有機化學教材中普遍存在的幾個問題

1.三維空間表示錯誤

筆者查閱的幾本大學有機化學教材中幾乎所有的三維空間表示式都是錯誤的，如王禮琛主編的全國高等醫藥院校藥學類規劃教材《有機化學》：

韋國鋒主編的高等醫學院校檢驗專業專科教材《有機化學》：

美國Solomons TW主編的有機化學教材中的立體結構式：

在這些有機化學的三維空間表示式中，用楔型分別表示在紙平面前后的原子或原子團，用實黑體表示在紙平面的前方是看得見的，用虛線表示在紙平面的后方是看不見的。按照透視學原理應該是近大遠小，逐漸收縮。

上面所舉實例中，紙平面前方的楔型雖然是對的，但紙平面后方的楔型卻錯誤了，變成離中小原子近的小，遠的大，這就反了。

2.雜化軌道立體截面圖不妥

原子軌道常用形象表示，如S軌道是球型的，P軌道是啞鈴型的，而雜化軌道是兩種或多種軌道雜化而成的，其表示方法更具難度，但可想象它由參與雜化的原子軌道相互演變而得，在各種教材中表示各有不同。例如，王禮琛主編的全國高等醫藥院校藥學類規劃教材《有機化學》中的圖：

韋國鋒主編的高等醫學院校檢驗專業專科教材《有機化學》中的圖：

以上例子中把sр雜化軌道描畫成一頭小一頭大，但靠近原子核的一頭較小，離原子核越遠越肥大，這是不合理的。

3.有機化合物結構球棍模型有弊端

長期以來，從國內到國外，中學到大學的有機化學教學中，講授有機化合物結構時都使用“球棍”模型，即用黑色的圓球代表碳原子，用較小的白色圓球代表氫原子，用直棍或彎棍代表化學鍵。

這套球模模型在中學化學教學中是可以的，因為中學不涉及原子結構理論，但在高等學校使用這套模型講授烯烴和炔烴時就會不合理。它用兩根相同彎棍（或直棍）代表雙鍵，用三根代表叁鍵，這給教師的講解帶來麻煩，使學生難以理解。

因為雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵組成，叁鍵是由一個σ鍵和兩個π鍵組成。而σ鍵與π鍵在形成方式、立體形狀和性質等方面都是完全不同的，用兩根或三根直棍或彎棍代表雙鍵或叁鍵是不合理的。

二、對以上問題的改進建議

針對以上大學化學教材中存在的不妥之處，2014年我們參加由湖南師范大學醫學院馬祥志教授主編的全國普通高等專科教育藥學類規劃教材《有機化學》（第四版）編寫工作，主編的一些論述和他在教學實踐中進行的改革給我們很大啟發和教育，形成自己獨立見解。下面筆者就以上列舉的問題介紹我們的改進辦法。

對于第三維空間的表示方法，我們進行了改進。例如，乳酸結構的三維空間表示方式：

對于雜化雜道立體截面圖的問題，我們根據雜化軌道理論參與雜化的原子軌道的數目不同，在雜化軌道中所占成分也不同，sр雜化軌道應該是一頭大，一頭小，而靠近原子核的一端較大，由近至遠逐漸縮小，按sр→sр2→sр3雜化軌道縮小比例越來越大，且最大的地方兩頭超出了原子核。

對有機化合物結構模型的問題，我們設計制作了一套新的教學模型。用黑色球代表碳原子，用白色球代表氫原子，用直棍代表σ鍵，再用硬紙板剪8片橢圓形，在其寬邊中央固定一根插針。其中4片紅色，4片白色，使用時將一片紅的和一片白的對稱插在碳原子上，表示一個P軌道的截面，不同的顏色代表P軌道兩頭不同位相。

講授乙烯結構時，先連接好C—Cσ鍵和C—Hσ鍵。由于碳原子是SP2雜化，每個碳原子的3個雜化軌道在同一平面上，未參加雜化的P軌道垂直于該平面。用兩塊不同顏色的橢圓形薄片分插在上述平面的上下兩側，代表這個未參加雜化的P軌道的截面。σ鍵是可繞軸自由旋轉的，用兩手分抓兩個碳原子，繞軸轉動，當兩個碳原子的P軌道處于平行且位相相同時符合對稱性原則，發生電子云的重疊，形成一個π鍵，分子最穩定。若再繞軸旋轉，則重疊程度減少，以至消失，π鍵斷裂。

我們設計的乙烯結構模型如下圖所示：

講授乙炔的結構時先連成H—C—C—H直線結構，表示4個原子和3個σ鍵都在同一直線上，再用代表р軌道的紅白薄片插在碳原子上，組成每個碳原子的兩個相互垂直的р軌道，旋轉C—Cσ鍵，當兩碳原子的P軌道相互平行且位相相同時形成兩個相互垂直的π鍵。這套結構模型雖然在演示時有球、有棍、有薄片，橫穿直插較復雜，但符合結構理論，教師便于講授，學生易于理解，教學效果很好。

以上改進辦法能較好地解決本文開頭提出的問題，建議《有機化學》教材編寫者參考。

［1］王禮琛.有機化學［M］.北京：中國醫藥科技出版社，2006

［2］韋國鋒.有機化學［M］.北京：中國醫藥科技出版社，2001

［3］Graham Solomons TW，Fundments of Organic Chemistry.New York：John Wiley & Sons，1990

［4］馬祥志.有機化學［M］.北京：中國醫藥科技出版社，2014

［5］馬祥志.f 烯、炔結構示教模型的研究與制作［J］.化學教育，1999

ISSN2095-6711/Z01-2016-07-0165