銀鏡反應區別醛酮試劑實驗條件的優化研究

馮仕彪，蔣向輝

(凱里學院化學與材料工程學院 , 貴州 凱里 )

銀鏡反應區別醛酮試劑實驗條件的優化研究

馮仕彪，蔣向輝

(凱里學院化學與材料工程學院 , 貴州 凱里 )

銀鏡反應是用來區別醛酮類化合物的主要試劑，本文以硝酸銀濃度、氨水濃度、樣品用量、檢測溫度高低、加熱時間為實驗條件，對銀鏡反應區別醛酮類化合物的實驗條件進行優化研究。研究結果顯示，在銀鏡反應中選用含2%的硝酸銀溶液配制托倫試劑、不加氫氧化鈉、實驗溫度控制在60～80℃、加入樣量以6～8滴為宜。

銀鏡反應；托倫試劑；實驗條件

醛類及某些含有醛基的有機化合物具有還原性，能被弱氧化劑硝酸銀的氨溶液(又稱Tollens試劑)氧化成羧酸，同時，銀氨配合物中的銀離子被還原析出金屬銀，在潔凈的玻璃容器內壁上形成一薄層光亮的銀鏡，故稱為銀鏡反應[1]。銀鏡反應是用于鑒別醛和酮、還原性糖和非還原性糖、甲酸與其它羧酸等有機化合物的重要方法[2]。銀鏡反應涉及到的因素較多，如AgNO3溶液的濃度、Na0H溶液的用量、氨水用量、樣品滴加多少、反應溫度高低、加熱時間長短等[3]，如果實驗條件沒有準確把握，即使是醛類化合物也只會出現灰黑色的渾濁溶液，或是帶有斑駁的黑色銀鏡，酮類化合物也會出現銀鏡反應現象，導致鑒定結果不準確[4]。因此，準確把握銀鏡反應實驗條件，即可以得到準確的鑒定結果，提高學生進行化學實驗的積極性，又可以減少試劑用量，對于節省資源、防止環境污染有重要的實驗意義。

1 材料與方法

1.1 儀器與試劑

主要用到如下試劑：硝酸銀，氫氧化鈉，氨水，甲醛，乙醛，苯甲醛，丙酮，環己酮，苯乙酮，甲酸，乙酸，苯甲酸，全為化學純。主要儀器有：電熱恒溫水浴箱，試管，燒杯，滴管，分析天平。

1.2 試劑的配制

1.2.1 AgNO3溶液的配制

精確的稱取0.04，0.2，0.4 g AgNO3固體并將其放入洗凈的三個小燒杯中，然后向其中加入蒸餾水至20 mL，0.2%、1%、2% 三種濃度的AgNO3溶液，再分別裝入棕色的滴瓶中，貼上標簽。

1.2.2 Tollens試劑的配制

采取以下兩種方法分別配制托倫試劑一與托倫試劑二

(1)取1 mL含三種不同AgNO3溶液濃度于干凈的小燒杯中，分別滴加5%NaOH溶液兩滴，即可看見會有沉淀產生，然后用滴管慢慢向其中加入氨水，在滴加氨水的同時并振動試管，滴至燒杯中無沉淀為止，即為托倫試劑一。

(2)取0.5 mL含三種不同AgNO3溶液濃度于潔凈試管中，用滴管向其中緩慢滴入稀氨水，此時會看見有黑色沉淀生成，再繼續逐滴滴加氨水，在滴加氨水的同時并振動試管，滴至試管中無沉淀為止，在此時得到的硝酸銀氨水澄清溶液，即為托倫試劑二。

1.3 含不同濃度硝酸銀的托倫試劑與不同的醛與酮類化合物的反應

取九支潔凈的試管，往每支試管中加入新配制的加有NaOH含2%硝酸銀的托倫試劑約1 mL，另取九支潔凈的試管，往每支試管中加入新配制的不加NaOH含2%硝酸銀的托倫試劑約1 mL，然后往每支試管中分別加入樣品，振蕩，使其充分反應，再將試管放入恒溫水浴箱中進行加熱，觀察實驗現象。另外，以同樣的方法用含1%硝酸銀的托倫試劑與含0.2%硝酸銀的托倫試劑與不同的醛與酮類化合物的反應。

3 結果與分析

3.1 含2%硝酸銀的托倫試劑與不同的醛與酮類化合物反應

3.1.1 樣品與加NaOH的托倫試劑反應

由表1實驗結果可知，加NaOH的托倫試劑都可以跟醛和酮這兩類物質發生反應，醛類物質與加NaOH的托倫試劑反應速度快慢為：苯甲醛<乙醛<甲醛，而在酮類物質中，與加氫氧化鈉的托倫試劑在反應速度上為：苯乙酮<丙酮<環己酮。甲酸在長時間高溫加熱的條件下，也可以產生銀鏡。從表2中，實驗結果表明，酮類物質不管是在什么條件下均不與沒加NaOH的托倫試劑發生反應，甲酸在長時間加熱時也沒有銀鏡產生，這是因為甲酸具有很強的酸性，把甲酸直接加在沒加NaOH的銀氨溶液中，甲酸會破壞銀氨絡合離子，使實驗很難產生銀鏡，從上面兩組實驗可知，在銀鏡反應中起催化作用的是堿。表1、表2實驗現象顯示，醛類物質不管是在與加NaOH還是不加NaOH的托倫試劑反應時，均可發生銀鏡反應，只不過是加NaOH的托倫試劑比不加NaOH的托倫試劑在于醛類物質發生反應時，產生銀鏡現象所需的時間少一些。丙酮，環己酮，苯乙酮，只是在不同程度和堿式托倫試劑發生反應，跟沒有加過NaOH的托倫試劑并不發生反應。

表1 各種樣品的成鏡情況

3.1.2 樣品與不加NaOH的托倫試劑反應

結果如表2所示，甲酸在與沒加NaOH溶液的托倫試劑反應時，即便是在長時間高溫加熱條件下，也沒有銀鏡產生，只是溶液變成黑色沉淀。

表2 各種樣品的成鏡情況

3.2 含1%硝酸銀的托倫試劑與不同的醛與酮類化合物反應

樣品與加NaOH的托倫試劑反應，出現銀鏡的時間稍慢一些，成鏡質量也沒有表1中的銀鏡光亮、均勻，而在表1中沒有出現銀鏡的樣品，在這里也同樣沒有銀鏡產生，溶液變黑相對較淺。樣品與不加NaOH的托倫試劑反應，結果顯示，甲醛，乙醛，苯甲醛出現少量的銀鏡，光亮但不均勻，酮類都無銀鏡產生，且溶液顏色相對表2中銀鏡較淺。甲酸、乙酸、苯甲酸都沒有銀鏡產生，加熱溶液變黑。從上述實驗可知，托倫試劑不管是在加NaOH還是不加NaOH的情況下，含1%硝酸銀的托倫試劑與醛酮試劑反應，雖然實驗結果與含2%的硝酸銀的托倫試劑反應現象大體上相似，但加NaOH的托倫試劑在反應時間上跟含2%硝酸銀的托倫試劑要慢一些，實驗效果和產生的銀鏡質量也沒有含2%的硝酸銀的托倫試劑好，由此可知，當配制托倫試劑所用的硝酸銀濃度比較低時，出現銀鏡反應的時間比較長，并且成鏡的質量也不太理想。

3.3 含0.2%硝酸銀的托倫試劑與不同的醛與酮類化合物反應

樣品與加NaOH的托倫試劑反應，觀察到甲醛、丙酮有少量銀鏡產生，而乙醛和苯甲醛均無銀鏡產生，環己酮、苯乙酮也均無銀鏡產生，且溶液變渾濁。甲酸也沒有銀鏡產生。樣品與不加NaOH的托倫試劑反應，觀察到甲醛有少量銀鏡產生，而乙醛和苯甲醛均無銀鏡產生，丙酮，環己酮、苯乙酮也均無銀鏡產生，且溶液變渾濁。甲酸、乙酸、苯甲酸也都無銀鏡產生。結果表明，托倫試劑在加NaOH的情況下，醛類只有甲醛出現銀鏡，酮類也只有丙酮出現銀鏡，并且出現銀鏡的時間較長，銀鏡效果也不是很好。而托倫試劑在不加NaOH的情況下，只有甲醛出現少量的銀鏡，剩下的樣品均沒產生銀鏡。從實驗結果可知，當配制托倫試劑的銀氨溶液濃度過于低時，即便是在加NaOH的溶液中，醛類物質都不能完全與它發生銀鏡反應，酮類物質就更不能與之反應產生銀鏡，因此也無法鑒定醛酮試劑。

4 小結與討論通過以上實驗結果可知，托倫試劑的配制與反應的控制對銀鏡反應的結果影響較大，研究認為整個實驗過程中應注意如下五個方面，才能取較好的效果：(1)選用含2%的硝酸銀溶液配制托倫試劑，不加氫氧化鈉效果較好。(2)在實驗溫度這一條件中，應控制在60～80℃，在加熱試管過程中，不要振蕩試管，以免銀鏡反應效果不好。(3)實驗過程中加入樣品的量控制在6～8滴較合適，以免導致樣品用量過多或少影響實驗效果。(4)在實驗過程中，實驗所用到的試管一定要潔凈的，不干凈的試管會給實驗結果造成干擾，導致產生不正常的銀鏡。(5)銀氨溶液必須現配現用，不能久置。因為久置會析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀物[5]。在配制銀氨溶液中，滴加氨水不能過量，必須逐滴加入，直至沉淀剛好溶解為止。

[1] 王海燕.銀鏡反應反常現象的實驗探討[J].山東教育學院學報，2006(6):143-144.

[2] 程艷紅.實驗室葡萄糖銀鏡反應最佳條件的探討[J].黔南民族師范學報，2005(3):41-43.

[3] 陳翠平.銀鏡反應實驗的探究[J].衛生職業教育，2010.28(12):120-121.

[4] 鐘俊輝.甲酸銀鏡反應最佳實驗狀態的探究[J].菏澤醫學專科學校學報，2007，19(3):86-87.

[5] 王志平，李冬芳.銀鏡反應中條件的控制[J].集寧師專學院，2007，29(4):79-81.

(本文文獻格式：馮仕彪，蔣向輝.銀鏡反應區別醛酮試劑實驗條件的優化研究[J].山東化工，2016，45(04)：25-26，33.)

Experimental Conditions Optimization of Silver Mmirror Reaction Difference Aldehyde Ketone Reagents

Feng Shibiao, Jiang Xianghui

(College of Chemistry and Materials Engineering， Kaili University Chemistry, Kaili 556011,China)

Silver mirror reaction is used for the identification of organic compounds， in particular used to distinguish between aldehydes and ketones， paper Torun reagents containing different concentrations of silver nitrate， Torun reagent is added to the base， the amount of ammonia control， dropping the number of samples， high and low temperature， the length of the heating time for the experimental conditions， the difference between silver mirror reaction of aldehydes and ketones reagent optimized experimental conditions were studied. After several experiments to explore， compare the experimental results， combined with theoretical analysis， basic grasp of the difference between optimization silver mirror reaction of aldehydes and ketones reagent experimental conditions to reach better results.

silver mirror reaction; tollens reagent; experimental conditions

2016-01-04

凱里學院"大學生創新創業訓練中心"項目(CXZX201403)

馮仕彪(1992—)，貴州余慶人，本科，主要從事藥材成分研究；通信作者：蔣向輝，e-mail：jxfei789@163.com。

O621.25

A

1008-021X(2016)04-0025-02