米飯中關鍵風味化合物的分析

苗 菁，蘇慧敏，張 敏,3,*

（1.北京工商大學 食品添加劑與配料北京高校工程研究中心，北京 100048；2.北京工商大學 北京食品風味化學重點實驗室，北京 100048；3.北京工商大學 北京食品營養與人類健康高精尖創新中心，北京 100048）

米飯中關鍵風味化合物的分析

苗 菁1，蘇慧敏2，張 敏1,3,*

（1.北京工商大學 食品添加劑與配料北京高校工程研究中心，北京 100048；2.北京工商大學 北京食品風味化學重點實驗室，北京 100048；3.北京工商大學 北京食品營養與人類健康高精尖創新中心，北京 100048）

采用固相微萃取與同時蒸餾提取兩種方法，應用香氣提取物分析結合氣味活性值對米飯中的風味物質進行氣相色譜-質譜分析，從而確定米飯風味中的關鍵風味化合物。結果表明，米飯中共鑒定出40 種風味化合物，包括醛類13 種、醇類7 種、酮類3 種、酯類4 種、酚類4 種，及吡啶、噻唑、吲哚、呋喃類等；醛類物質在米飯風味物質中的含量最大；2-乙酰基-1-吡咯啉是米飯中最主要的風味活性化合物。綜合兩種處理方式發現，2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基創木酚、己醛、辛醛、庚醛、戊醛等物質對米飯整體風味輪廓起到關鍵作用。

米飯；固相微萃取；同時蒸餾提取；風味化合物；風味

自古以來，米飯都是中國人最重要的主食之一。隨著生活水平的逐漸提高，人們對于米飯的要求不再停留于果腹之需，而是更加注重米飯的品質，對米飯風味尤為重視。米飯風味是指蒸煮米飯后所帶來的味覺、嗅覺等綜合感覺，它直接決定米飯的品質，是人們評判米飯最直觀的方法[1]。

近年來，食品風味的研究方興未艾。關于提取風味化合物成分的方法有很多，包括固相微萃取（solidphase microextraction，SPME）、動態頂空（dynamic headspace，DHS）提取、溶劑輔助風味蒸發、同時蒸餾提取（stimultaneous distillation extraction，SDE）法等。SPME作為一種新型技術，具有操作簡單、化合物提取進樣一體化、樣品消耗少、快速簡單、重現性好等特點，已被廣泛應用于揮發性物質的測定中。楊江帆等[2]采用SPME-GC-MS方法檢測出茉莉花茶香氣的關鍵性風味化合物。陳海濤等[3]同樣采用SPME-氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）檢測出羊肉的揮發性風味成分。SDE通過同時加熱樣品液相與有機溶劑至沸騰，是將樣品的水蒸氣蒸餾和溶劑萃取合二為一的提取方法，對于中等至高沸點成分的提取效果較好[4]。李麗梅等[5]采用SDE法進行洋蔥精油的提取，獲得較高的提取率。麥雅彥等[6]采用SDE-GC-MS對南美白對蝦的揮發性成分進行了研究。SDE的操作溫度較高，風味化合物可能在操作過程中進一步發生化學反應[7]。

香氣提取物稀釋分析（aroma extract dilution analysis，AEDA），是將GC與感官分析相結合，通過溶劑將提取的風味化合物稀釋至嗅聞口無法嗅聞（olfactory，O）到化合物氣味為止，并將嗅聞結果結合保留指數指標，從眾多化合物中將有香氣的化合物區分出來。AEDA可以判定某幾種化合物對于整體香氣的作用，但其局限性在于，每種化合物組分的嗅聞時間較短，需要對嗅聞人員進行培訓，否則難以確切的評定。

SDE結合AEDA探究食品特征風味化合物已被廣泛應用。Cullere等[8]利用香氣提取物風味分析結合頂空吹掃捕集裝置確定了松露的特征風味化合物。Tran等[9]在確定葡萄酒特征風味時，同樣使用了AEDA。但鮮有使用此法探究米飯特征風味化合物的報道。將這些有差異性的提取方法結合分析，有助于更加全面、客觀地研究米飯特征風味化合物，以及深入研究米飯成味機理。

目前，關于米飯風味化合物的研究有很多。應興華等[10]通過SPME-GC-MS法研究表明，2-乙酰基-1-吡咯啉可使米飯呈現甜香氣味，而乙酸乙酯、辛酸乙酯等酯類物質可對米飯風味起烘托作用，使米飯香氣更加溫潤、飽滿。研究[11]發現，某些有機雜環化合物如吡嗪、吡啶及呋喃類化合物與米飯甜香味有密切關系。另有研究發現，醛類化合物是米飯香氣的主要評價指標，而米飯中吡嗪類及吡啶類化合物含量與米飯品質呈現正相關關系[12]。這些研究主要集中于風味化合物種類的測定，相較于其他食品，采用SPME與SDE兩種提取方法，應用AEDA結合氣味活度值（odor activity value，OAV）對米飯中的特征風味物質進行分析的研究未見報道。

本研究應用GC-O-MS技術，結合SPME與SDE兩種前處理方法綜合鑒定米飯中的關鍵風味化合物，以期為今后深入了解米飯風味的化學本質，及米飯主食工業化生產提供科學依據和理論參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

大米，市售凈含量5 kg的中糧福臨門優質大米，室溫放置3 個月。

系列正構烷烴、乙醚、戊烷、無水硫酸鈉、2-甲基-3-庚酮 北京化學試劑公司；氦氣 北京氦普分氣體工業有限公司。

1.2 儀器與設備

同時蒸餾萃取裝置 北京玻璃儀器廠；7890A-7000B GC-MS聯用儀（配有電子電離源及NIST 08數據庫）、手動SPME裝置、30/50 μm DVB/Carboxen/ PDMS灰色SPME頭及手柄 美國Agilent公司；毛細管柱：DB-Wax（30 m×0 25 mm，0 25 μm） 美國J&W公司；Sniffer-9000嗅聞檢測器 德國Gerstel公司；Sniffer 9000嗅聞儀 瑞士Brechbuhler公司。

1.3 方法

1.3.1 米飯的制備

參照GB/T 15682—2008《稻谷、大米蒸煮食用品質感官評價方法》中小量樣制備米飯，并做適當改進。稱取大米樣品置于帶蓋密閉鋁盒中，加入適量蒸餾水淘洗，按水米質量比為1.5∶1的比例向鋁盒中加入蒸餾水，在 25 ℃條件下浸泡30 min后，上籠蒸煮30 min，然后保溫燜制15 min。

1.3.2 米飯風味物質的提取

1.3.2.1 SDE

在同時蒸餾萃取裝置的1 000 mL燒瓶中裝入50 g樣品及200 mL蒸餾水。在25 mL的圓底燒瓶中加入90 mL有機溶劑（乙醚60 mL，正戊烷30 mL）。1 000 mL和250 mL燒瓶分別在150 ℃的恒溫油浴鍋和45 ℃恒溫水浴鍋中加熱，樣品加熱至沸騰，同時蒸餾萃取5 h后收集有機溶劑，進行GC-O分析。

1.3.2.2 SPME

將30/50 μm DVB/Carboxen/PDMS灰色萃取頭在GC的進樣口老化，老化溫度250 ℃，時間10 min。取5 g米飯和10 μL質量濃度為0.163 2 μL/mL的2-甲基-3-庚酮置于40 mL頂空瓶中，用封口膜封好，置于50 ℃水浴中平衡20 min。SPME針頂空吸附40 min后拔出萃取針，在溫度為250 ℃的GC-MS進樣口中解吸5 min，進行GC-MS分析[13]。

1.3.3 GC-O-MS分析條件

GC條件：采用DB-WAX毛細管柱，載氣為氦氣，流速為1.2 mL/min。升溫程序為：初溫40 ℃，保持3 min，以1.5 ℃/min升溫到65 ℃，再以2 ℃/min升到120 ℃，保持1 min，最后以15 ℃/min升到280 ℃，保持5 min。

MS條件：電子電離源，電子能量70 eV，傳輸線溫度280 ℃，離子源溫度230 ℃，四極桿溫度150 ℃，質量掃描范圍m/z 55～500，嗅覺檢測器，接口溫度200 ℃，毛細管末端流出物以1∶1的分流比分別流入MS和嗅聞檢測器[14]。

1.4 米飯風味物質的分析

1.4.1 定性分析

將系列正構烷烴換算得來的保留指數（retention index，RI）與質譜數據庫的RI值進行比較，從而確定米飯風味化合物的種類。

1.4.2 OAV

以2-甲基-3-庚酮作為內標物，通過色譜峰面積計算出香氣化合物的含量，進行米飯風味化合物的定量分析。見式（1）、（2）。

式中：ci為風味化合物濃度；cis為內標物的濃度；Aj為化合物色譜峰面積；Ais為內標物色譜峰面積。閾值通過文獻查得通過化合物閾值。

1.4.3 AEDA分析

將提取濃縮后的香氣提取物進行系列稀釋，經GC-O分析到不能再聞到香氣為止，其稀釋濃度比值為風味稀釋（flavor dilution，FD）因子。FD因子越高，說明該化合物對樣品風味貢獻越大。本研究采用乙醚及正戊烷按體積比1∶3、1∶9、1∶27等逐步稀釋，用每種物質能被嗅聞到的最終稀釋倍數n表示，即表示稀釋到第n次仍被嗅聞到。

2 結果與分析

2.1 SDE法鑒定米飯關鍵風味成分

表1 飯中風味化合物稀釋分析Table 1 Analysis of flavor compounds in cooked rice by AEDA

評價員通過GC-O檢測到12 種風味化合物，通過RI值比對確定其成分，這些化合物列于表1。從表1的最終稀釋倍數n可以看出，2-乙酰基-1-吡咯啉最高，n高達7，即2-乙酰基-1-吡咯啉在將樣品稀釋到7 次后仍能嗅聞到其爆米花味，對于米飯的整體香味起著決定性作用。具有香草味的香草醛和具有蘑菇味道的1-辛烯-3-醇在稀釋5 次之后仍可以通過嗅聞口嗅聞到。其次是稀釋4 次仍可以嗅聞到的4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛。再次是戊醛與庚醛。而稀釋2 次后，4-乙烯基創木酚的燒烤味可以被嗅聞到。2-戊基呋喃與苯甲醛稀釋1 次后可以嗅聞到甘草味以及堅果味。

通過進行稀釋分析，2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛9種化合物因其最高稀釋倍數n不小于3，即稀釋至27 倍后仍可嗅聞到，故而此9 種被選定為米飯的關鍵風味化合物。AEDA法可以通過香氣稀釋因子評判每種風味化合物對整體風味的貢獻度，但針對每種風味化合物在風味物質中的含量分析仍需使用光譜分析來獲得。

2.2 SPME法鑒定米飯關鍵風味成分

圖1 米飯的風味譜圖Fig.1 Mass spectrum of cooked rice

米飯的風味譜圖如圖1所示。從米飯中共鑒定出40 種風味化合物，見表2。米飯風味成分中包括醛類13 種、醇類7 種、酮類3 種、酯類4 種、酚類4 種，及吡啶、噻唑、吲哚、呋喃等化合物。Champagne等[15]研究發現，米飯風味主要以醛類、醇類、酮類及呋喃類物質為主。Zeng等[16]的研究證實，在其鑒定出的45 種米飯風味化合物中，醛類所占比重最大，其次是醇類及酮類物質。

本研究的結果分析證實，醛類物質在米飯風味物質中的含量最大，總含量高達887.27 mg/kg，閾值普遍較低，且氣味特征均以水果香、甜香為主。其中，香草醛、苯甲醛及4-羥基-3-甲氧基苯甲醛含量均超過100 mg/kg，但因其閾值過大，故OAV并不高。而己醛、辛醛等物質因其閾值均小于1，故OAV大，對米飯整體香氣貢獻反而大于苯甲醛等含量高的物質。醛類中，己醛、壬醛、辛醛等物質的OAV明顯高于其他物質，對整體香氣貢獻較大，而反-2-辛烯醛、糠醛、苯甲醛、4-羥基-3-甲氧基苯甲醛的OAV較小，對整體香氣成分貢獻不大。

醇類物質中，只有具有蘑菇味的1-辛烯-3-醇閾值較小，OAV達到31.08；其余6 種檢測到的醇類物質，由于閾值過大，OAV均小于1，因此醇類物質中只有1-辛烯-3-醇對米飯整體香氣有貢獻。

酯類物質包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸己酯及γ-癸內酯4種，其OAV均小于5，故而對整體香氣沒有明顯的貢獻，只起到烘托鋪墊的作用。酚類物質中，4-乙烯基創木酚的含量并不高，但因其閾值僅為0.3，故而OAV較高，達到26.97。同樣的情況發生在閾值僅為0.1的2-乙酰基-1-吡咯啉這種化合物上，該化合物OAV高達192.70，故而具有爆米花味的2-乙酰基-1-吡咯啉成為米飯中最主要的氣味活性化合物。曾有研究[17]表明，2-乙酰基-1-吡咯啉是香米特有的特征風味物質，本研究使用的原料應該是具有香米基因的稻谷品種。有關稻米品種對米飯風味物質的影響，有待進一步深入研究。

表2 米飯中鑒定出的風味化合物分析列表Table 2 Volatile favor compounds identified in cooked rice

由表2中OAV的結果判定，2-乙酰基-1-吡咯啉、己醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、4-乙烯基創木酚、辛醛、庚醛、香草醛是在鑒定出的40 種米飯風味物質中OAV較高的8 種化合物。

2.3 米飯關鍵風味成分的確定

采用SPME結合GC-MS獲得8 種具有較高OAV的米飯風味化合物為2-乙酰基-1-吡咯啉、己醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、4-乙烯基創木酚、辛醛、庚醛、香草醛。采用SDE結合AEDA，獲得n不小于3的9 種風味化合物為2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛。與上述分析結果比較，OAV結果顯示戊醛、4-乙烯基苯酚的含量明顯高于其他物質，而4-乙烯基創木酚對風味的貢獻并不大。因此，將兩種方法相結合分析，米飯中10 種關鍵風味化合物如圖2所示。

圖2 AEDA分析結合OAV綜合鑒定米飯特征風味圖Fig.2 Identification of flavor characteristics of cooked rice by AEDA combined with OAV

2-乙酰基-1-吡咯啉的最高稀釋倍數n與OAV均為所有化合物中最高的，表明其爆米花味對于米飯風味成分具有最為顯著的作用。對于選定的關鍵化合物來說，n的大小與OAV的大小基本呈正相關關系（相關系數為0.67，P＜0.05）。然而，己醛的OAV僅次于2-乙酰基-1-吡咯啉，高達144，但其最高稀釋倍數n卻低于壬醛、1-辛烯-3-醇等物質。4-乙烯基創木酚的OAV與1-辛烯-3-醇、辛醛相近，其最高稀釋倍數n也遠低于二者。香草醛的最高稀釋倍數高達5，但其OAV卻遠低于具有相同最高稀釋倍數的1-辛烯-3-醇和壬醛，甚至低于n僅為3的戊醛與庚醛。

產生這些差異的原因，可能與兩種前處理方法對于樣品的處理條件差異較大有關[18]。OAV的測定是采用SPME的取樣方法，米飯樣品沒有發生太多化學作用[19]。SPME方法鑒定出的醛類、醇類、酮類等物質主要是脂肪酸降解和氧化的產物[20]。如具有濃香氣的香草醛，即為脂肪的β-氧化產生，而辛醛、己醛等為油酸的降解產物[21]。采用AEDA進行分析時，選用SDE的取樣方法，樣品由于長時間高溫蒸煮必然會使米飯中的風味物質發生各類化學變化，使得嗅聞結果產生變化，進而導致了上述差異[22]。

Champagne等[15]研究表明，SDE法的加熱會使樣品得到更多的長鏈烴、醇、醛、酸等化合物。另有研究[23-24]表明，蛋白質與風味物質的結合主要通過范德華力、氫鍵、二硫鍵等靜電相互作用，高溫作用可能使得這些作用力減弱或消失從而導致風味物質的變化；SDE法因其耗時繁瑣，重現性較差，容易導致分析過程的失誤及某些化合物分析的損失[25]。

本實驗采用SPME與SDE兩種方法結合分析鑒定米飯中關鍵風味化合物。通過SPME檢測到40種風味化合物，經過OAV與最高稀釋倍數n結合分析發現，2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、4-乙烯基創木酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛10 種物質被綜合鑒定為關鍵風味化合物。其中，2-乙酰基-1-吡咯啉的爆米花味是米飯風味中最主要的特征風味，而在所有類別物質中，醛類物質對整體風味的貢獻度最高。相比對樣品進行高溫蒸煮的SDE、SPME并未對樣品進行過多損耗，可保存樣品的完整性。SDE處理會使得米飯樣品風味物質呈現更多的長鏈化合物，其機理仍有待后續研究。

3 結 論

采用SPME結合GC-MS，應用文獻獲得的化合物閾值，獲得8 種具有較高OAV的米飯風味化合物為2-乙酰基-1-吡咯啉、己醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、4-乙烯基創木酚、辛醛、庚醛、香草醛。采用SDE結合AEDA進行分析，獲得最高稀釋倍數n不小于3的9 種風味化合物：為2-乙酰基-1-吡咯啉、香草醛、1-辛烯-3-醇、壬醛、4-乙烯基苯酚、己醛、辛醛、戊醛及庚醛。最終確定，兩種方法綜合檢測到的10種風味化合物為米飯的特征風味化合物。

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Analysis of the Key Flavor Compounds in Cooked Rice

MIAO Jing1, SU Huimin2, ZHANG Min1,3,*
(1. Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China; 2. Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China; 3. Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The key flavor compounds of cooked rice were extracted by either solid phase microextraction (SPME) or simultaneous distillation extraction (SDE) and determined by gas chromatography-mass spectrometric (GC-MS) analysis using aroma extract dilution analysis (AEDA) based on odor activity value (OAV). As a result, 40 flavor compounds were identified from cooked rice, including 13 aldehydes, 7 alcohols, 3 ketones , 4 esters, 4 phenols, pyridines, thiazoles, indoles and furans. Aldehydes were the most abundant flavor compounds quantified in cooked rice. 2-Acetyl-1-pyrroline was the most important flavor compound in cooked rice. Taken together, the two extraction techniques revealed that 2-acetyl-1-pyrroline, vanillin, 1-octen-3-ol, nonanal, 4-vinylphenol, 4-vinyl guaiacol, hexanal, octanal, heptanal and pentanal played key roles in the overall flavor profile of cooked rice.

rice; solid phase microextraction; simultaneous distillation extraction; key flavor compounds; flavor

10.7506/spkx1002-6630-201602014

TS207.3

A

1002-6630（2016）02-0082-05

苗菁, 蘇慧敏, 張敏. 米飯中關鍵風味化合物的分析[J]. 食品科學, 2016, 37(2): 82-86. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602014. http://www.spkx.net.cn

MIAO Jing, SU Huimin, ZHANG Min. Analysis of the key flavor compounds in cooked rice[J]. Food Science, 2016, 37(2): 82-86. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602014. http://www.spkx.net.cn

2015-05-19

國家自然科學基金面上項目（31371830）；北京市屬高等學校創新團隊建設與教師職業發展計劃項目（IDHT20130506）

苗菁（1991—），女，碩士研究生，研究方向為糧食、油脂與植物蛋白工程。E-mail：331977710@qq.com

*通信作者：張敏（1972—），女，教授，博士，研究方向為糧食、油脂與植物蛋白工程。E-mail：xzm7777@sina.com