月桂葉油樹脂的提取及呈香物質分析

錢 源，姚軼俊，殷 實，袁 強，鞠興榮，王立峰*

（南京財經大學食品科學與工程學院，江蘇省現代糧食流通與安全協同創新中心，江蘇高校糧油質量安全控制及深加工重點實驗室，江蘇 南京 210023）

月桂葉油樹脂的提取及呈香物質分析

錢 源，姚軼俊，殷 實，袁 強，鞠興榮，王立峰*

（南京財經大學食品科學與工程學院，江蘇省現代糧食流通與安全協同創新中心，江蘇高校糧油質量安全控制及深加工重點實驗室，江蘇 南京 210023）

采用正交試驗法優化月桂葉油樹脂超臨界CO2萃取工藝條件，用氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯用技術和電子鼻技術分析鑒定超臨界萃取、水蒸氣蒸餾以及乙醇萃取所得油樹脂差異。結果表明：超臨界CO2萃取的最佳條件為萃取壓力22 MPa、萃取溫度50 ℃、萃取時間2 h，此條件下月桂葉油樹脂得率平均為2.12%。經GC-MS分析，超臨界CO2萃取所得油樹脂鑒定出致香成分66 種，主要成分為乙酸松油脂（20.38%）、1,8-桉油醇（19.88%）、木香烴內酯（5.61%）、丁香酚甲醚（3.41%）、芳樟醇（2.57%）等；水蒸氣蒸餾所得油樹脂鑒定出的致香成分為42 種，其中主要成分為1,8-桉油醇（20.99%）、乙酸松油脂（19.34%）、丁香酚甲醚（2.56%）、去氫夙毛菊內酯（2.36%）、α-松油醇（2.17%）等；乙醇萃取所得油樹脂鑒定出的致香成分為24 種，主要成分為1,8-桉油醇（15.33%）、4-蒈烯（10.75%）、乙酸松油脂（10.22%）、去氫夙毛菊內酯（10.09%）、木香烴內酯（2.62%）等。由電子鼻主成分分析與雷達圖譜可以看出，不同的提取工藝所得到的月桂葉油樹脂致香成分差異較大。

水蒸氣蒸餾；超臨界CO2萃取；有機溶劑萃取；氣相色譜-質譜法；電子鼻

月桂葉樟科常綠樹甜月桂（Laurus nobilis）的葉，別名香葉、香桂葉、桂葉、天竺桂等，味芬芳，有肉桂的甜味，油含量約2%，是全球香料工業中最重要的精油之一[1]。研究顯示，月桂葉提取物對產酸克雷伯菌、腸炎沙門氏菌、痢疾志賀氏菌、大腸桿菌、表皮葡萄球菌和金黃色葡萄球菌等有不同程度的抑制作用[2-4]。除此之外在抗氧化作用、清除游離基、食品添加劑等方面也顯示出了較好的應用前景[5-6]。月桂的干葉及揮發油是重要的調味香辛料，主要用于食品調味品、肉制品、湯羹和魚類的調味，且具有抗菌和殺蟲活性，能夠用作食品防腐劑，在化妝品行業月桂揮發油常用于制作面霜、香水和肥皂，應用研究受到廣泛關注[7-9]。目前，國內對月桂葉的研究主要集中在水蒸氣蒸餾法提取后采用氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法分析其致香成分，而以調味油開發為目的，利用超臨界CO2萃取并結合電子鼻進行辨別分析的研究鮮有報道[10-12]。相比大蒜油、花椒油相對成熟的工業化生產工藝，月桂葉調味油的開發還停留在初始階段。

本實驗采用正交試驗法優化了月桂葉油樹脂超臨界萃取工藝條件，用GC-MS聯用技術和電子鼻技術分析鑒定了超臨界萃取、水蒸氣蒸餾以及乙醇萃取所得油樹脂差異，為月桂葉調味油的開發提供科學依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

月桂葉 市售；二氯甲烷（分析純） 上海潤捷化學試劑有限公司；無水乙醇、無水硫酸鈉（均為分析純） 國藥集團化學試劑有限公司。

1.2 儀器與設備

101-3AS型電熱鼓風干燥箱 上海蘇進儀器設備廠；DFT-50A型粉碎機 溫嶺市林大機械有限公司；CP213型OHAUS電子天平 奧豪斯公司；KW-1000DC型數顯恒溫水浴鍋 國華電器有限公司；SHZ-D型循環水式真空泵 鞏義市予華儀器有限責任公司；OSB-2100型旋轉蒸發儀 上海愛朗儀器有限公司；WH-2微型旋渦混合儀 上海滬西分析儀器廠有限公司；DZTW型電子調溫電熱套 北京市永光明醫療儀器有限公司；6890N-5975 GC-MS聯用儀 安捷倫科技有限公司；Spe-ed SFE-4型超臨界萃取儀 美國應用分離公司；α-FOX3000型電子鼻傳感器 法國Alpha MOS儀器貿易有限公司。

1.3 方法

1.3.1 水蒸氣蒸餾法萃取

采用水中蒸餾，取月桂葉粉末300 g放入2 L蒸餾燒瓶，以料液比1∶4（g/mL）加入蒸餾水1.2 L，為了促使油水混合物（乳濁液中油和水）的分離在水中加入適量NaCl，將電熱套溫度調至110 ℃，蒸餾時間2 h收集蒸餾液。將蒸餾液倒入分液漏斗，靜止分離，取上層精油加入無水硫酸鈉，24 h后過濾，得到干燥油樹脂。

1.3.2 乙醇萃取

取月桂葉粉末，按料液比1∶5（g/mL）加入乙醇溶液。常溫浸提20 h，真空抽濾，在40 ℃的條件下旋轉蒸發回收溶劑得到月桂葉油樹脂。

1.3.3 超臨界CO2萃取月桂葉精油的單因素考察

將月桂葉放入鼓風干燥箱（40 ℃）烘干，粉碎機粉碎，過20 目篩得月桂葉粉末。萃取過程中，壓力、溫度、時間、原料粒徑和CO2流量等參數對產品得率均有影響；而超臨界CO2萃取技術相關研究結果表明，萃取壓力、萃取溫度及萃取時間是3 個主要影響因素[10-11]，故分別對這3 個工藝參數進行考察。參考史國安[12]、樊紅秀[13]等的實驗方法，將CO2流速設定為20 L/h，限流閥（微量調節閥）溫度設定為70 ℃。

1.3.4 超臨界CO2萃取及正交試驗設計

稱取80 g月桂葉，放入萃取釜并通入冷卻后的CO2氣體，設定萃取溫度、萃取壓力和萃取時間。為優化萃取條件以提高油樹脂得率，設計正交試驗L9（34），見表1，每次試驗重復3 次。

表1 超臨界CO2萃取L9（34）正交試驗因素水平Table1 Factor and levels used in L9(34) orthogonal array design for spercritical CO2extraction

按下式計算得率：

式中：m為精油質量/g；M為原料質量/g；Y為得率/%。

1.3.5 GC-MS分析致香成分

從3 種不同制備方法得到的月桂葉油樹脂中各取0.200 g，用二氯甲烷溶液溶解并定容至25 mL過濾，進行GC-MS分析。

GC條件：HP-5毛細管色譜柱（50 m×0.25 mm，0.50 μm）；載氣：氦氣；流量1 mL/min；進樣量1 μL；進樣口溫度280 ℃；分流比20∶1；溶劑延遲時間5 min；升溫程序：起始溫度50 ℃，保持5 min，以3 ℃/min速率升溫至170 ℃保持20 min，再以5 ℃/min速率升溫至260 ℃保持10 min；質量掃描范圍33～550 u。

MS條件：電子電離源；離子源溫度250 ℃；電子能量70 eV。

各組分質譜經譜庫（NIST 8.0）檢索和資料分析鑒定，當匹配度超過90，則可以定性并采用峰面積歸一化法對各種呈香物質定量[14]。

1.3.6 電子鼻辨別分析

電子鼻作為一項無損仿生嗅覺檢測技術，它模仿人類的鼻子，對氣味有較高的敏感性和客觀性[15]。如表2所示，本實驗采用3 組金屬氧化物傳感陣列，共12 個傳感器，檢測對應不同敏感物質，以反映樣品的整體風味信息[16]。

表2 α-FOX3000電子鼻的12 根MOS傳感器Table2 Twelve MOS sensors used in α-FOX3000 electronic nose

1.3.6.1 樣品制備

量取每個月桂葉油樹脂樣2 000 μL裝入3 支10 mL頂空瓶，加蓋密封，放入電子鼻自動進樣器用于頂空分析。

1.3.6.2 頂空樣品分析條件

空氣流速150 mL/min，頂空產生溫度40 ℃，產生時間120 s，攪拌速率500 r/min，注射速率0.5 mL/s，頂空注射體積0.5 mL，收集時間360 s，延滯時間120 s。經軟件分析得到傳感器信號強度圖并對獲得的數據信息進行主成分分析（principal component analysis，PCA）和雷達圖譜分析。

2 結果與分析

2.1 超臨界CO2萃取月桂葉油樹脂的單因素試驗結果

圖1 單因素試驗結果圖Fig.1 Results of one-factor-at-a-time experiments

由圖1A可知，當萃取溫度為50 ℃，萃取時間為2 h時，得率會隨壓力的增大而增大且當壓力到達22 MPa后，得率增加十分緩慢。因為隨著壓力升高超臨界CO2流體的溶解能力增強，可最大限度地溶解成分，但高壓條件下超臨界相密度隨壓力變化愈加緩慢導致當壓力增加到一定程度后，溶解增加緩慢。由圖1B可知，當萃取壓力為22 MPa，萃取時間為2 h時，月桂葉油樹脂得率會隨溫度的升高先上升后下降。在一定壓力條件下，升高溫度被萃取物的揮發性增強，分子的熱運動加快，分子間締和的機會增加，從而使溶解能力增大，得率會升高。另一方面，在一定壓力條件下，由于升高溫度作為萃取劑CO2的分子間距增大，分子間作用力減小，密度降低，溶解能力相應下降得率會降低。如圖1B所示，50 ℃之前升高溫度使得被萃取物揮發性增強導致得率升高的因素占主導；50 ℃之后升高溫度使得CO2溶解能力降低導致得率降低的因素占主導。由圖1C可知，當萃取溫度為50 ℃，萃取壓力為22 MPa時，得率隨萃取時間延長而升高，但2 h后得率增長緩慢。

2.2 超臨界萃取正交試驗結果及方差分析

表3 超臨界CO2萃取L9（34）正交試驗結果Table3 L9(34) orthogonal array design with experimental results for supercritical CO2extraction

表4 超臨界CO2萃取L9（34）正交試驗方差分析Table4 Analysis of variance of L9(34) orthogonal array design

以空列為誤差項對上述試驗結果進行方差分析，如表3、4所示。由A因素F=368.000＞F0.01（2,2）可知，試驗有99%的把握說明因素A（萃取壓力）的水平改變對得率的影響極為顯著；由F0.01（2,2）＞B因素F=49.000＞F0.05（2,2）可知，有95%的把握說明因素B（萃取溫度）的水平改變對得率有顯著的影響；由C因素F=17.000＞F0.1（2,2）可知，有90%的把握說明因素C（萃取時間）的水平改變對得率有一定影響。通過比較各因素極差或顯著性可以得出因素影響順序為A＞B＞C。由正交試驗表得出的最優組合為A3B2C3。但由單因素試驗可以看出，當萃取壓力到達22 MPa，萃取時間超過2 h后，油樹脂的得率增加十分緩慢，結合能耗考慮，最優組合選為A2B2C2，即萃取壓力22 MPa、萃取溫度50 ℃、萃取時間2 h。用3 次重復實驗驗證最優條件，月桂葉油樹脂得率分別為2.11%、2.13%、2.12%，取平均值為2.12%。

2.3 3 種提取方法比較

水蒸氣蒸餾法月桂葉油樹脂得率為1.29%；乙醇萃取得率為0.95%；在最優萃取條件下，超臨界CO2萃取月桂葉油樹脂的得率為2.12%，與楊靖等[14]2.16%的最優得率吻合，且相對其30 MPa的最優萃取壓力，在22 MPa的萃取壓力下所得油樹脂顏色更透明，流動性也更好，對后續月桂葉調味油的開發更有利。

2.4 GC-MS分析

圖2 不同提取方式所得月桂葉精油香氣成分總離子流圖Fig.2 Total ion aroma components of laurel leaf oils extracted with different extraction methods

如圖2所示，超臨界CO2萃取所得油樹脂樣出峰數為174；水蒸氣蒸餾所得油樹脂樣出峰數為125；乙醇萃取所得油樹脂樣出峰數為45。故從3 個總離子流圖的出峰數量和出峰豐度能看出超臨界CO2萃取所得油樹脂樣致香成分種類及相對含量均高于其他2 種方法。

表5 3 種月桂葉油樹脂GC-MS致香成分分析Table5 Aroma components identified in laurel leaf oleoresins by GC-MS

續表5

續表5

如表5所示，經過質譜經譜庫（NIST 8.0）檢索和資料分析鑒定，按匹配度不低于90進行篩選。水蒸氣蒸餾所得油樹脂樣鑒定出物質42 種，占揮發性物質總量的70.04%；超臨界CO2萃取所得油樹脂樣鑒定出物66 種，占揮發性物質總量的89.49%；乙醇萃取所得油樹脂樣鑒定出物質24 種，占揮發性物質總量的60.97%。

表6 3 種月桂葉油樹脂致香成分相對含量Table6 Quantitative analysis of aroma components in laurel leaf oleoresins

由表6可以看出，相比水蒸氣蒸餾和乙醇萃取，超臨界CO2萃取能夠保留更多種月桂葉中的致香成分。油樹脂鑒定出的致香成分主要有醇類、酯類、烯烴類、酚類、醚類、酮類、烷烴類、醛類、芳香烴類等[17]。醇類、酯類物質相對含量較高，約占致香成分總量的50%～60%，是油樹脂的基本香氣物質。酯類對風味影響較大，其中乙酸松油酯相對含量最高，具有清香帶甜，似香檸檬、薰衣草氣息，留香時間較長，廣泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，也用于白檸檬、櫻桃、辛香、肉香等食用香精，在調味油中起增強辛香的作用，對油樹脂致香效果貢獻較大。醇類通常具有芳香或酸敗氣味，植物揮發油中一般都含有多種萜醇和芳香醇。所提油樹脂中相對含量最高的醇類為1,8-桉油醇，有樟腦氣息和清涼的草藥味道，用于止咳糖、人造薄荷中。兩者對月桂葉油樹脂氣味的形起關鍵作用。其次，酮類和醛類屬于揮發性羰基化合物，也會產生濃郁的香味。

2.5 電子鼻辨別分析

圖3 不同月桂葉油樹脂的PCA圖（A）和雷達圖譜（B）Fig.3 PCA and radar plots for laurel leaf oleoresins extracted by different extraction methods

PCA是一個包含PC1和PC2的二維平面圖譜[18]。由圖3A可知，PC1和PC2的貢獻率分別為97.4%和2.225%，二者累積方差貢獻率為99.625%，大于85%的標準。說明PCA可以將樣本傳感器響應信號的大部分原始數據以PC1 和PC2得分矩陣的形式表示出來，包含了樣品很大的信息量，能反映月桂葉油樹脂的整體信息[19]。3 種油樹脂沿x軸方向的分離趨勢明顯，其中超臨界CO2萃取和水蒸氣蒸餾所得油樹脂沿y軸方向的分離效果較差。從整體分離效果來看，3 種油樹脂均能完全區分開，說明各自氣味特征明顯，不同的提取方法對揮發性氣味影響較顯著。由圖3B可以看出，電子鼻傳感器對3 個不同樣品揮發性氣味產生的信號在LY2/G、LY2/GH、LY2/gCTL、LY2/gCT四根傳感器上均顯示出顯著的差異性，也說明3 種樣品的香氣特征存在顯著差異。

由圖3B可知，LY2/G、LY2/GH、LY2/gCTL、LY2/gCT四根傳感器對乙醇萃取所得油樹脂揮發氣體中的有機胺類、硫化物、烷烴、羰基化合物的響應值很低，較好的匹配了GC-MS分析結果中烷烴、醛類、酮類相對含量很低分別為0.12%、0.02%、0.11%的結果。GC-MS可對油樹脂中揮發性物質的具體種類和相對含量進行檢測，但不能分析這些物質作為一個整體時對樣品風味特征的貢獻。電子鼻與之相反，得到的不是被測樣品中各揮發性物質的定性或定量結果，而是樣品的整體風味信息。2 種技術配合使用有利于同時從表觀和微觀上研究樣品風味，GC-MS的分析結果有利于對電子鼻分析結果進行解釋[21-23]。

3 結 論

通過正交試驗可知，超臨界CO2萃取的最佳條件為萃取壓力22 MPa、萃取溫度50 ℃、萃取時間2 h，此條件下月桂葉油樹脂得率平均為2.12%。

由GC-MS分析可知，月桂葉油樹脂中相對含量最多的為酯類和醇類，乙酸松油酯、1,8-桉油醇、木香烴內酯、丁香酚甲醚、芳樟醇等為主要致香成分。超臨界CO2萃取所得油樹脂檢測出66 種揮發性成分，而其他2 種提取方法所得油樹脂分別鑒定出42 種和24 種揮發性成分。從得率和致香成分來看，超臨界CO2萃取技術具有優越性。

由圖3可以看出，不同的提取工藝所得到的月桂葉油樹脂致香成分差異較大。電子鼻技術檢測不同油樣整體香氣物質的區分趨勢和GC-MS分析的具體香氣物質結果有較好的匹配度，采用電子鼻分析方法可以較好地區分不同方法提取出的月桂葉油樹脂。

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Extraction and Aroma Composition of Laurel Leaf Oleoresin

QIAN Yuan, YAO Yijun, YIN Shi, YUAN Qiang, JU Xingrong, WANG Lifeng*
(Key Laboratory of Grains and Oils Quality Control and Processing, Collaborative Innovation Center for Modern Grain Circulation and Safety, College of Food Science and Engineering, Nanjing University of Finance and Economics, Nanjing 210023, China)

An orthogonal array design was used to optimize the process conditions for supercritical CO2extraction of laurel leaf oleoresin. Gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and electronic nose (E-nose) were used to identify the differences in aroma composition among laurel leaf oleoresins extracted with supercritical CO2, steam distillation and ethanol. The optimal conditions for supercritical CO2extraction were determined as follows: extraction pressure, 22 MPa; temperature, 50 ℃, and time, 2 h. Under these conditions, the average yield of laurel leaf oleoresin was 2.12%. GC-MS analysis revealed that a total of 66 aroma compounds were identifed from supercritical CO2-extracted laurel leaf oleoresin, mainly including terpinyl acetate (20.38%), 1,8-cineole (19.88%), costunolide (5.61%), methyleugenol (3.41%), and linalool (2.57%), 42 volatile aroma compounds were identifed from laurel leaf oleoresin extracted by steam distillation, consisting mainly of 1,8-cineole (20.99%), terpinyl acetate (19.34%), methyleugenol (2.56%), dehydrosaussurealactone (2.36%), and α-terpineol (2.17%), and ethanol-laurel leaf oleoresin were found to contain 24 aroma components, mainly 1,8-cineole (15.33%), 4-carene (10.75%), terpinyl acetate (10.22%), dehydrosaussurealactone (10.09%), and costunolide (2.62%). The principal component analysis (PCA) and radar plots of E-nose data revealed that laurel leaf oleoresins extracted by demonstrated considerable differences in aroma composition.

steam distillation; supercritical CO2extraction; organic solvent extraction; gas chromatography-mass spectrometry; electronic nose

10.7506/spkx1002-6630-201622017

TS224.4

A

1002-6630（2016）22-0119-07

錢源, 姚軼俊, 殷實, 等. 月桂葉油樹脂的提取及呈香物質分析[J]. 食品科學, 2016, 37(22): 119-125. DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201622017. http://www.spkx.net.cn

QIAN Yuan, YAO Yijun, YIN Shi, et al. Extraction and aroma composition of laurel leaf oleoresin[J]. Food Science, 2016, 37(22): 119-125. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622017. http://www.spkx.net.cn

2016-05-23

國家重點研發計劃項目（2016YFD0400201；2016YFD0401401）；國家自然科學基金面上項目（31571766）；

江蘇省自然科學基金項目（BK20141485）；江蘇省高校自然科學重大項目（15KJA550002）

錢源（1991—），男，碩士研究生，主要從事食品加工研究。E-mail：443165901@qq.com

*通信作者：王立峰（1977—），男，教授，博士，主要從事食品加工、活性蛋白肽及植物多酚研究。E-mail：wanglifeng_8@163.com