摘要:為研究花葉九節木[Psychotria siamica (Craib) Hutch.]中的化學成分,采用硅膠柱色譜、重結晶等方法分離和純化,并通過波譜學方法鑒定其化學成分的結構。結果表明,從花葉九節木中分離得到7個化合物,經波譜解析確定化合物分別為正三十五烷、正二十四烷酸、正二十六烷酸、β-谷甾醇、熊果酸、間苯二酚、胡蘿卜苷,這是首次從該植物中分離得到上述7種化合物。
關鍵詞:花葉九節木[Psychotria siamica (Craib) Hutch.];分離;純化;化學成分;結構
中圖分類號:Q949.781.1+95 文獻標識碼:A 文章編號:0439-8114(2016)10-2589-02
DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2016.10.034
Abstract: To study the chemical constituents of Psychotria siamica (Craib) Hutch.. The methods of silica column chromatography and recrystallization were used to isolate and purify the chemical constituents of P. siamica. Seven compounds were isolated and identified as n-pentatriacontane, n-tetracosanoic acid, n-hexacosanoic acid, β-sitosterol,ursolic acid,resorcinol, daucosterol. The seven compounds were isolated from this plant for the first time.
Key words:Psychotria siamica (Craib) Hutch.; isolate; purify; chemical constituents; structure
花葉九節木為茜草科(Rubiaceae)植物花葉九節木[Psychotria siamica(Craib)Hutch.]的全株,別名駁骨草、小功勞、百樣化,茶山蟲[1];壯文名為Gomwnlaeq[2]。主要分布于廣西壯族自治區、云南省等地。其性苦、涼,具有清熱解毒、祛風止痛的功效,全株可用于肝炎、骨折、小兒疳積、腸炎、痢疾等病;葉可消腫,常用于疔瘡、燙傷治療,對感冒、風濕骨痛、跌打骨折等也有療效[1-3]。
目前,國內外對花葉九節木的系統性化學成分研究尚未見報道。為了充分開發和利用花葉九節木這一具有民族特色的藥用植物資源,試驗采用有機溶劑提取、柱色譜及重結晶等化學分析方法,從花葉九節木中提取并分離得到了7個化學成分。對各個化學成分采用波譜學方法分別進行了鑒定,現將結果報告如下。
1 材料與方法
1.1 材料
花葉九節木藥材采于廣西壯族自治區宜州市,由廣西中醫藥研究院饒偉源副主任藥師鑒定為花葉九節木。供試儀器有AEL-200電子天平(湘儀天平儀器設備有限公司)、ZDM-83-1型電熱熔點儀(江蘇科教玻璃儀器廠)、IR-470紅外光譜儀(日本島津公司)、質譜儀(美國Agilent Technologies公司)、500 MHz核磁共振儀(瑞士布魯克公司)、柱色譜及薄層層析硅膠(青島海洋化工廠);試劑有乙酸乙酯、石油醚、甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等,均為國產分析純。
1.2 方法
取花葉九節木粉碎后的粗粉11.1 kg,95%乙醇回流提取4次,每次1.5 h,合并提取液,回收乙醇,得浸膏1 595 g。在浸膏中加硅膠適量,拌樣,干燥,依次使用石油醚(60~90 ℃)、乙酸乙酯回流提取,回收溶劑后分別得到石油醚部位38 g、乙酸乙酯部位443.5 g。乙酸乙酯部位加硅膠,拌樣,干燥,依次使用氯仿、氯仿-甲醇(95∶5)、乙酸乙酯回流提取,回收溶劑后分別得到氯仿部位38 g、氯仿-甲醇(95∶5)部位7.6 g、乙酸乙酯部位65.0 g。
取石油醚部位38 g,進行硅膠柱色譜分離,用石油醚-乙酸乙酯混合溶劑梯度洗脫(100∶0→98∶2→95∶5→90∶10→80∶20→70∶30),共收集到148個流分(Fr1~148)。再經反復柱色譜分離及重結晶,從Fr1得到化合物1,從Fr38~39得到化合物2,從Fr41~52得到化合物3,從Fr53~57得到化合物4。
取氯仿部位38 g,進行硅膠柱色譜分離,用氯仿-甲醇混合溶劑梯度洗脫(100∶0→95∶5→90∶10),共收集82個流分(X1~82)。再經反復柱色譜分離及重結晶,從流分X2~3得到化合物5,從流分X20~23得到化合物6,從流分X35~36得到化合物7。
2 結果與分析
分別對化合物1~7進行分析,結果如下。
3 小結
試驗從花葉九節木中分離得到了7種化合物,分別為正三十五烷、正二十四烷酸、正二十六烷酸、β-谷甾醇、熊果酸、間苯二酚、胡蘿卜苷,均為首次從該植物中分離得到。有文獻報道,花葉九節木全株可用于治療肝炎[1]。林艷芹等[9]的研究表明,熊果酸對CCl4灌胃所致小鼠急性肝損傷具有改善作用;謝艷茹等[10]研究認為,熊果酸能誘導人肝癌SMMC-7721細胞凋亡,抑制其生長;孫瑞娜等[11]研究認為,熊果酸可通過非競爭抑制作用抑制丙型肝炎病毒復制酶NS5B的活性。由此可見,熊果酸應為花葉九節木治療肝炎的活性成分之一。試驗結果在一定程度上對花葉九節木的藥理活性物質組成進行了揭示,為花葉九節木的進一步開發利用提供了依據。
參考文獻:
[1] 廣西壯族自治區中醫藥研究所.廣西藥用植物名錄[M].南寧:廣西人民出版社,1986.395.
[2] 梁啟成,鐘 鳴.中國壯藥學[M].南寧:廣西民族出版社,2005.498-499.
[3] 國家中醫藥管理局《中華本草》編輯委員會.中華本草(第六冊)[M].上海:上海科學技術出版社,1999.468.
[4] HAILEMICHAEL T,WILFRIED A K.Terpenes from Otostegia integrifolia[J].Phytochemistry,2004,65(14):2057-2062.
[5] CHUNG I M,ALI M,KHANH T D,et al. New stigmastane steroids constituents from rice hulls of Oryza sativa and inhibitory activity on radish seed[J]. Bull Korean Chem Soc,2006,27(1):93-98.
[6] 趙慶春,付艷輝,郭 濤,等.胡蔓藤中非生物堿類化學成分的分離與鑒定[J].沈陽藥科大學學報,2007,24(10):619-622.
[7] 張紀達,胡英杰,張 文,等.鐵甲草化學成分的初步研究[J].熱帶亞熱帶植物學報,2009,17(1):80-82.
[8] 趙 琴,梁銳君,張玉潔,等.余甘子根的化學成分研究[J].中草藥,2013,44(2):133-136.
[9] 林艷芹,鄭 薇,黃鶴光.熊果酸對急性肝損傷動物模型作用的研究[J].福建醫藥雜志,2014,36(4):63-65.
[10] 謝艷茹,周月芬.熊果酸誘導人肝癌SMMC-7721細胞凋亡的研究[J].中西醫結合肝病雜志,2011,21(3):154-155,172.
[11] 孫瑞娜,張艷妮,汪 俊,等.女貞子抗丙型肝炎病毒復制酶活性成分研究[J].藥學學報,2013,48(9):1390-1396.