淺談電負性在有機化學教學中的作用

史瑞欣　孫才英　于朝生　彭濤　安立華　廖麗霞　施連旭　張巖

摘要：本文對元素電負性在大學基礎有機化學教學中的作用進行了分析，闡述了利用電負性幫助學生建立有機化學思維方式的教學方法，并對教師在有機化學反應機理教學中應注意的主要問題進行了探討。

關鍵詞：電負性；有機化學；教學方法

中圖分類號：G642.0 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2017）06-0192-02

在大學有機化學的教學中，有機化學反應機理的內容繁雜、抽象、易懂難記，更難以應用，因此往往成為學生在學習過程中的主要難點[1]。為了使學生能夠真正理解各類有機反應發生的原因、反應歷程及相關規律，筆者在教學實踐中一直在努力尋找一種行之有效的教學方法，幫助學生更好地掌握有機化學反應機理。通過長時間的教學實踐，筆者發現，學生能夠很好地理解元素電負性的意義，并以它作為一種有力的工具靈活地運用這一概念去進一步學習和理解有機化學的其他理論知識，在學習中往往能夠取得較好的學習效果。

電負性概念最早由Pauling（鮑林）在1930年提出，定義為“分子中原子將電子吸引向它自身的能力”[2]。在隨后的幾十年里，化學家對電負性的研究經久不衰，至今已提出幾十種電負性標度[3-7]。在基礎有機化學的教學中，對有機物分子中原子及基團電負性的討論貫穿于整個教學過程的始終。下面筆者將結合自身的教學實踐，對電負性在大學基礎有機化學教學中的重要性進行探討，并提出自身在教學過程中的一些體會，希望與同行進行交流。

一、電負性是學生建立有機化學思維方法的基礎

學生在大學階段學習有機化學時，會明顯感到與中學化學的學習存在比較大的區別，中學有機化學教材的編寫基本上沿用的是實驗感知式和事實陳述式的敘事方法，主要是基于表象和經驗的歸納與概括，鮮有對結構與性質關系的深入探究[8]，因此很多學生會沿用這種思維習慣，認為大學有機化學的學習主要也是靠對各類有機物化學性質及其反應式的死記硬背。在這種情況下，應從開始學習有機化學時就要向學生強化“結構決定性質，性質反映結構”這一思想。為了使學生不會對結構與機理問題產生畏難心理，在學習本課程的最初階段，從一個學生并不陌生并且容易理解的角度開始分析有機化學問題是非常重要的。元素的電負性正是學生開始試著去分析有機化學問題的一個合適的開端。在介紹電負性這個概念時，筆者會向學生強調，電負性的本質是原子核對核外電子的吸引能力（主要是價電子）。對于學生來說，以學生已有的物理與化學的知識儲備，對這個概念的理解并不困難。以此為出發點，學生會繼續學習共價鍵的極性、分子的極性、共價鍵的斷裂方式、有機化學反應類型等內容。在這一過程中，教師實際上在潛移默化地訓練學生運用有機結構理論去分析有機化學問題，這為學生接下來的學習奠定了基礎。

二、電負性是學生理解有機化學規律的突破口

電負性作為一個基礎性的概念，貫穿于有機化學教學的整個過程。教師從這一概念出發，層層推進，由淺入深地向學生介紹取代基的電子效應、有機化合物的酸堿性、親核取代反應機理、親核加成反應機理等重要內容。在教學過程中，每次運用這一概念時，筆者總會先向學生提問：“電負性的本質是什么？”從教學效果來看，運用電負性的概念的確能夠幫助學生更好地理解有機化學理論中的其他概念與規律。

在學生學習有機化學反應機理時，經常會有學生提出這樣的疑問：“為什么進攻試劑進攻的是底物的這個位置，而不是其他的位置？為什么是這個鍵斷開，而不是那個鍵斷開？”如果在課堂教學中，沒有及時地將學生的種種疑問解釋清楚，學生會不愿意繼續學習，直接影響學習效果。所以在講授有機化學反應機理時，筆者會和學生一起思考、分析這樣的問題，在學生接受了反應的原因后，再繼續學習下面的內容。例如，在講授“親核取代反應機理”時，筆者會先對鹵代烷發生親核取代反應的原因進行分析。在鹵代烷分子中，由于鹵原子的電負性比碳原子大，所以碳鹵鍵的共用電子偏向于鹵原子，使α-C帶有部分正電荷，容易受到具有給電子能力的親核試劑的進攻，從而導致碳鹵鍵發生異裂，鹵原子帶著一對電子，以鹵負離子的形式離開。因此，該反應是一個受到親核試劑進攻，導致舊鍵斷裂，底物中的鹵素原子最終被親核性基團所取代的反應，這也是這一反應類型名稱的由來。到這里，學生已經能夠理解鹵代烷進行親核取代反應的原因了，教師將繼續介紹親核取代反應具體的兩種反應歷程及相關規律。

此外，在不同版本的有機化學教材中，對內容的組織不盡相同。有的教材將反應機理從具體的化合物類型中分離出來，集中討論。但筆者認為，這么做可能會導致學生在閱讀或聽課時，引起一些不必要的疑問。以“親核取代反應機理”為例，如果將該機理放在鹵代烷這部分講授，那么教師會在講授親核取代反應機理前，先對鹵代烷的結構特點進行詳細的分析，在此基礎上，再學習親核取代反應，學生會有較強的代入感，不會覺得內容突兀，也比較容易接受；反之，脫離具體類型的化合物，僅就反應機理進行先行學習，學生會覺得抽象，不容易理解。但在繼續學習醇和醚等內容時，還會接觸到這一反應類型，這時教師就要有意識地引導學生打破依據官能團對化合物分類的習慣性思維方式，指出這些化合物在進行相關反應時，在反應本質上的一致性，使學生做到對知識點的融會貫通，這是學習有機化學反應基本理論過程中非常重要的一個思考方式的轉變過程。

三、結語

綜上說述，利用元素的電負性這一基本概念，既可以在學生初學有機化學時引導學生從結構的角度分析有機化學問題；又能夠在學生學習其他有機化學重要概念和規律時，成為分析與解決問題的突破口。像元素電負性這樣的重要概念，在有機化學中還有很多，比如極化、電子效應、空間位阻效應等，對這些概念的深刻理解對于學生建立有機化學的思維方式，掌握有機化學的學習方法，具有重要的意義。因此，在教學過程中，教師應充分重視這些基本概念，使其成為學生學習有機化學的“金鑰匙”，獲得理想的教學效果。

參考文獻：

[1][美]韋德.有機化學[M].第5版.萬有志，譯.北京工業出版社，2005：175-223.

[2]Pauling L. The nature of the chemical bond IV. The energy of single bonds and the relative eletronegativity of atoms[J]. Journal of the American Society，1932，（54）：3570-3582.

[3]Sanderson R. T. Principles of electronegativity Part I. General nature[J]. Journal of Chemical Education，1988，（65）：112-118.

[4]Sanderson R. T. Principles of electronegativity Part II. Applications[J]. Journal of Chemical Education，1988，（65）：227-231.

[5]Bratsch S G. Electronegativity equalization with Pauling units[J]. Journal of Chemical Education，1984，（61）：588-589.

[6]Smith E. W. A new method of estimating atomic charges by electronegativity equilibration[J]. Journal of Chemical Education，1990，67（7）：559.

[7]曹晨忠，武亞新.取代基效應定量研究新進展[J].中國科學：化學，2013，43（7）：801-828.

[8]陳益，孫夕禮.從電子效應談把握《有機化學基礎》的學科內涵[J].化學教學，2016，（5）：3-7.