烴類高考常見考點直擊

烴類高考常見考點直擊

■安徽省六安市霍邱一中 陳實權

烴類是有機物的重要組成部分,也是每年高考必考的內容之一。考綱要求考生“了解烴中碳的成鍵特征,了解甲烷、乙烯、乙炔、苯等烷、烯、炔和芳香烴的組成、結構、主要性質和重要應用,了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用,知道烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用,了解加成反應、取代反應和消去反應”。下面根據課標、教材和近年高考的要求,對烴類常見的重要考點進行分類剖析,并精選典型試題和高考真題予以說明。

一、脂肪烴的組成、結構和性質

脂肪烴主要分為烷烴(只含單鍵的飽和鏈狀烴)、烯烴(至少含有1個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴)、炔烴(至少含有1個碳碳叁鍵的不飽和鏈烴),烷烴、單烯烴、單炔烴的分子通式分別為CnH2n+2(n≥1)、CnH2n(n≥2)、CnH2n-2(n≥2),隨著碳原子數的增多,沸點逐漸升高,同分異構體之間,支鏈越多,沸點越低。甲烷、乙烯、乙炔分別是正四面體形、平面形、直線形分子,鍵角分別為1 0 9°2 8'、1 2 0°、1 8 0°。脂肪烴都能燃燒,烷烴性質穩定不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,烯烴、炔烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。烷烴的取代反應,烯烴和炔烴的加成反應、加聚反應,乙烯和乙炔的制備、檢驗、除雜、性質是高考熱點。

下列說法正確的是( )。

A.己烷有4種同分異構體,它們的熔點、沸點各不相同

C.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵

D.異戊二烯分子中最多有1 2個原子共平面

解析：烷烴只有碳鏈異構,丁烷、戊烷、己烷分別有2種、3種、5種同分異構體,故A項錯誤。由聚合物的結構簡式可知其鏈節為單體加聚可形成鏈節為的共聚物,故B項正確。聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,其單體氯乙烯(C H2═C HC l )中含有碳碳雙鍵,加聚反應中碳碳雙鍵變為碳碳單鍵,故C項錯誤。由于甲烷是正四面體分子,乙烯分子中所有原子共平面,則分子中甲基所含3個H中只有1個H可以與其余部分1m o lC═ C鍵最多能與1m o lB r2(或H2、H2O、HX)加成,1m o lC■ C鍵最多能與2m o lB r2(或H2、H2O、HX)加成。

二、苯及其同系物的組成、結構與性質

苯只含介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的碳碳鍵和碳氫鍵,鍵角1 2 0°,分子中6個C和6個H原子共面,苯及其同系物的分子通式為CnH2n-6(n≥6)。苯及其同系物都能發生氧化反應(燃燒),但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯、乙苯等苯的同系物可以被氧化為苯甲酸;苯、甲苯與溴水混合分為上下兩層,可以使溴水因為物理變化(萃取)而褪色,苯、甲苯與純凈的液溴在鐵屑或溴化鐵催化下發生取代反應,與濃硝酸在濃硫酸催化加熱下發生硝化反應,在催化劑加熱下與氫氣加成。共平面,即最多有1 1個原子共面,故D項錯誤。

答案：B

點評：(1)含有一個甲基或乙基(或亞甲基、次甲基)結構的化合物,都可以發生類似甲烷的取代反應,在光照下與氣態鹵素單質(水溶液不能反應)反應生成多種鹵代烴混合物(非純凈物)和HX,每取代1m o l氫原子,消耗1m o l鹵素單質。(2)含有1個碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的化合物,都可以發生類似乙烯和乙炔的加成反應、加聚反應,使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,在催化劑、加熱下,下列說法正確的是( )。

A.P X項目的主要產品對二甲苯屬于飽和烴

B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應都屬于取代反應

C.7 8g苯含有C═ C 雙鍵的數目為3NA

D.苯與甲苯互為同系物,都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

解析：對二甲苯中有苯環,屬于不飽和烴,故A項錯誤。苯分子中1個氫原子被溴原子、硝基、磺酸基取代的化學反應都是取代反應,故B項正確。由n=可知苯為1m o l,但是苯分子中沒有C═ C 鍵,只有介于C C鍵和C═ C 鍵之間的碳碳鍵,故C項錯誤。苯與甲苯互為同系物,但苯穩定,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D項錯誤。

答案：B

點評：各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應的比較見表1。

表1

三、烴的同分異構體

烷烴只有碳鏈異構,因此甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構體,丁烷、戊烷、己烷分別具有2種、3種、5種同分異構體,甲基、乙基均無異構體,丙基、丁基分別有2種、4種異構體。烯烴、炔烴可以有碳鏈異構、位置異構、類別異構,二甲苯、乙苯分別是苯的二元取代物和一元取代物。

下列敘述正確的是( )。

A.丁烷有3種同分異構體

D.分子式為C4H8O2并能與飽和N a H C O3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)四種

解析：丁烷有正丁烷和異丁烷兩種同分異構體,故A項錯誤。立方烷的分子式為C8H8,6個硝基(-NO2)取代其中6個H的空間構型,與2個硝基取代其中2個H的空間構型相同,以任意一個頂點為研究對象,根據定一移一的方法可知,二硝基立方烷只有鄰、間、對三種,則六硝基立方烷只有3種,故B項錯誤。四聯苯既左右對稱又上下對稱,由等效氫原理可知,其只含5種氫原子,因此一氯代物有5種,故C項正確。與飽和N a HC O3溶液反應放出氣體,說明該有機物含有羧基,則其由兩個原子團組成,因此該有機物的種數為丙基的種數乘以羧基的種數,即2×1=2,故D項錯誤。

答案：C

點評：判斷同分異構體種數的常用方法有五種：一是基團連接法(有機物由基團連接而成,由基團的異構體數目可以推斷有機物的數目,如丁基有4種,則均有4種);二是換位等效法(有機物分子中的不同原子或基團換位時等效,如C2H6分子一鹵代物和五鹵代物的種數都是1種,二鹵代物和四鹵代物的種數都是2種);三是等效氫法(烴分子中同一個碳上的氫原子等效,同一個碳所連甲基中的氫原子等效,處于左右或上下等對稱位置的氫原子等效);四是定一移一法(分析C3H6C l2等二元取代物時,先固定一個氯原子的位置,移動另一個氯原子);五是組合法有b種,則飽和一元酯R1C OO R2,有a×b種)。

四、真題演練

1.下列說法正確的是( )。

B.C H3C H═C HC H3分子中的四個碳原子在同一直線上

C.按系統命名法,化合物

2.下列物質中,其主要成分不屬于烴的是( )。

A.汽油 B.甘油

C.煤油 D.柴油

3.下列關于有機化合物的說法正確的是( )。

A.2-甲基丁烷也稱異丁烷

B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應

C.C4H9C l有3種同分異構體

D.油脂和蛋白質都屬于高分子化合物

4.工業上可由乙苯生產苯乙烯：

下列說法正確的是( )。

A.該反應的類型為加成反應

B.乙苯的同分異構體共有三種

C.可用B r2/C C l4鑒別乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子內共平面的碳原子數均為7

答案：

1.A 提示：甲苯有4種氫原子,分別是甲基上的氫和苯環鄰、間、對上的氫,2-丁烷也有四種氫原子,它們的一溴代物都有4種,故A項正確。乙烯是平面形分子,鍵角為1 2 0°,甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側上的氫原子,所以四個碳原子一定不在同一直線上,故B項錯誤。按照系統命名法,選擇最長的碳鏈為主鏈,該分子名稱是2,3,4,4-四甲基己烷,故C項錯誤。D項中兩個有機物分子結構不相似,不能互為同系物,故D項錯誤。

2.B 提示：汽油、煤油、柴油都是石油分餾產品,石油主要由烷烴、環烷烴組成,汽油、煤油、柴油的主要成分都是烴。甘油為丙三醇,是醇類,不是烴。

3.B 提示：2-甲基丁烷也稱為異戊烷,2-甲基丙烷才能稱為異丁烷,A項錯誤。乙烯與水在一定條件下能轉化為乙醇,碳碳雙鍵變為碳碳單鍵,屬于加成反應,B項正確。C4H9C l由組合而成,前者的結構有4種可能,后者只有一種,因此組合而成的一鹵代烴有4種同分異構體,C項錯誤。硬脂酸甘油酯的相對分子質量為8 9 0,油脂的相對分子質量都遠遠小于1萬,都不是高分子化合物,D項錯誤。

4.C 提示：由乙苯生產苯乙烯,單鍵變成雙鍵,則該反應為消去反應,故A項錯誤。乙苯的同分異構體可以是二甲苯,而二甲苯有鄰、間、對三種,包括乙苯,乙苯的同分異構體共有四種,故B項錯誤。苯乙烯中含有碳碳雙鍵,能使溴的C C l4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用B r2/C C l4鑒別乙苯和苯乙烯,故C項正確。苯環是平面正六邊形,所以乙苯中共平面的碳原子有7個,而苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通過碳碳單鍵的旋轉,共平面的碳原子有8個,故D項錯誤。

(責任編輯 謝啟剛)