透過細節看有機化學新考法

■黑龍江省大慶市第五十六中學 盧國鋒

透過細節看有機化學新考法

■黑龍江省大慶市第五十六中學 盧國鋒

高考有機化學一直秉持穩中有變,變中有新的命題理念,“穩”體現在題型(必考+選考)和內容(基礎+綜合)上;“新”體現在思維角度和適應新情景的能力上。本文以高考有機化學試題為研究藍本,挖掘試題隱含的命題新動向,研究命題新規律,打開思維新通道。

一、非定勢思維的考查

功能高分子P的合成路線如下:

(1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是____。

(2)試劑a是____。

(3)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團有____。

(4)反應④的反應類型是____。

(5)反應⑤的化學方程式為____。

與眾不同之處：首先,命題人一反常態,將作為推斷突破口的試劑作為設問;其次,高分子P從結構上看,應是通過加聚反應生成,單體卻有兩種,與常規不同。

二、官能團定位思想的考查

請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

與眾不同之處：已知條件中先氧化再硝化,羧基會將硝基安排在其間位,非目標化合物的鄰位。

解析：甲苯首先發生硝化反應,生成鄰-硝基甲苯,然后發生還原反應生成鄰甲基苯胺,與乙酸酐發生取代反應生成

三、官能團保護思想的考查

合物

與眾不同之處：催化劑存在下,氫氣與碳碳雙鍵和醛基都能反應,去除碳碳雙鍵時,防止醛基受到株連,采用先保護后復原策略。

解析：反-2-己烯醛制備目標化合物己醛從結構看讓碳碳雙鍵官能團消失,防止醛基被還原,采用醛基保護措施,合成路線中第一步反應的目的是保護醛基,

四、先后思想的考查

M是聚合物膠粘劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應條件省略):

已知B能發生銀鏡反應。由反應②、反應③說明:在該條件下,___。

與眾不同之處：反應②、反應③條件相同,卻分步進行,基團反應先后順序的本質原因。是結構決定基團活潑性的差異。

解析：通過反應①前后分子式對比,可知發生的反應為消去反應,A的結構簡式為,B能發生銀鏡反應證明醛基沒有被還原,反應②為碳碳雙鍵與H2的加成反應,說明在該條件下碳碳雙鍵比醛基(羰基)易被還原。

五、創造性思維的考查

寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式。

①不含羰基。

②含有3種不同化學環境的氫原子。

已知:雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。

與眾不同之處：醛與酮是官能團異構,題目卻要求不含羰基,原有的知識結構不能滿足試題要求,只能依據限定條件去創造一種中學沒有涉及的有機物。

解析：丁醛結構簡式CH3CH2CH2CHO,從不飽和度和含氧官能團兩個角度考慮,滿足不飽和度情況有碳碳雙鍵和環,含氧官能團有羥基和醚鍵。有序組合,丁烷有兩種碳

六、盲點知識的考查

富馬酸。則富馬酸的結構簡式為____。富馬酸的同分異構體中,同為二元羧酸的還有____(寫出結構簡式)。

與眾不同之處：中學唯一的因原子或原子團在空間的排列方式不同的異構,只有碳碳雙鍵產生的順反異構。判別及書寫異構體數目時,涉及碳碳雙鍵結構時,要看題干是否要求立體結構,若不含立體結構,以上情況不予考慮,否則容易遺漏該情況。

(責任編輯 謝啟剛)