藥學專業有機化學教學探討

劉明明

【摘要】有機化學是藥學專業必修的重要基礎課程，對藥物化學、天然藥物化學、生物化學、藥物分析等后續專業課程的學習具有重要的支撐作用。本文從藥學專業的特點出發，結合筆者近年來有機化學教學與科研實踐，提出改進藥學專業有機化學教學模式的一些方法，目的是激發學生學習有機化學的興趣，提高教學質量，為后續課程教學打下良好的基礎。

【關鍵詞】藥學 有機化學 教學

【中圖分類號】G64 【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089（2017）22-0151-01

藥學領域與有機化學密不可分，例如新藥研發、藥物合成工藝、中藥物質基礎的分離鑒定、藥物質量控制和體內代謝研究中都需要有機化學的基本理論和知識作為指導。因此，有機化學是藥學專業必修的重要基礎課程，對藥物化學、天然藥物化學、生物化學、藥物分析等后續專業課程的學習具有重要的支撐作用。但由于有機化合物種類繁多，性質各異，有機反應和機理復雜，還包括價鍵理論、雜化軌道理論、分子軌道理論等抽象的理論需要理解和記憶，因此對很多學生來說，有機化學成為“望而生畏”的課程。因此，筆者從藥學專業的特點出發，結合有機化學的教學與科研實踐，針對上述問題，總結了一些心得體會，目的是改進藥學專業有機化學的教學模式，使學生系統而扎實的掌握有機化學的基本理論和知識，為藥學高級別專業課程的學習打下堅實的基礎。

1.優化教學內容，合理設置課程

與化學、化工、高分子等專業不同，藥學專業有機化學的教學任務是為藥物化學、生物化學、天然藥物化學等后續專業課程提供扎實的化學基礎理論和實驗技能。因此，在藥學專業有機化學的教學過程中，我們應當優化、精選教學內容，淡化化學學科意識，突出有機化學在新藥開發、藥物合成和生命科學中的應用。例如雜環化合物、糖類、萜類和甾族化合物等內容與藥學專業聯系緊密，應當要求學生重點掌握，而不應限于學時，“一筆帶過”。

傳統的有機化學教材，大多以官能團為主線進行內容編排，從結構和性質較為簡單的烴類化合物開始，到較為復雜的醇、酚、醚類化合物，再到結構更為復雜、反應更多的醛、酮、羧酸和含氮有機化合物。這樣編排的好處是由淺入深、循序漸進，學生較為容易接受。但也有一定弊端，如不同官能團的相似化學性質被人為割裂開來，同一類化學反應分散在不同章節，不利于學生理解這類反應的原理和本質，在合成設計時也難以做到融會貫通。因此，在課程小結和習題課上，應對不同官能團的相似反應進行歸納總結，或者整理成表格進行比較。例如對烷烴、烯烴、芳烴和芳烴芐位、醇、醛酮類化合物α-位的鹵素取代反應的反應條件、反應機理等進行總結和比較，將烴類、醇、酚、醛、酮、羧酸等化合物的氧化和還原反應進行歸納總結，這樣可以幫助學生將前后不同章節學習內容相互聯系，從繁雜的、片段式的有機化學知識中掌握一定規律。此外，傳統教材每一章節的主要內容都是結構、分類和命名、物理和光譜性質、化學性質等，結構、分類和命名、物理和光譜性質等內容對于不同官能團的化合物來說，都大同小異，理解難度不大，因此可以考慮在講烴類化合物時重點講解，其余章節的相關內容，以學生自學為主，教師答疑為輔，從而縮短了學時，提高了課堂教學的效率。

2.注重與藥學專業課程的交叉融合

在教學中應當注重與藥學專業課程的交叉融合，將藥物化學、生物化學、藥物分析等專業課程中運用的相關有機化學理論和知識滲透到課堂中來，這樣可以使學生認識到學好有機化學的重要性，提高學習的積極性，為將來從事藥學研究打下良好的基礎。例如，講授羧酸衍生物中，酰氯、酸酐、羧酸酰化能力強弱，以及醇（酚）解、氨解羧酸衍生物時，可以舉例治療感冒的常用解熱鎮痛藥對乙酰氨基酚的合成，由乙酸酐酰化對氨基酚。采用酸酐作為乙酰化試劑，可以選擇性酰化苯胺基團，而不酰化酚羥基，說明氨基的親核性強于酚羥基，如采用酰氯作為酰化試劑則酚羥基和氨基都被乙酰化，缺乏選擇性，說明酰氯的酰化能力強于酸酐。以常見藥物的合成方法作為范例講解，更能加深學生的理解和記憶。在講述對映異構體和手性的內容時，可以舉例十九世紀六十年代，在歐洲引發數萬胎兒畸形的反應停（沙利度胺），其致畸作用是由S-構型引起的，而R-構型的異構體則沒有致畸作用。又如，左旋氧氟沙星的抗菌作用是右旋異構體的4倍，因此化合物的手性對藥物的藥理作用有著至關重要的影響。

藥物分析中許多藥物的鑒別方法，都是根據有機化學反應來設計的。例如在講述芳伯氨基的重氮化反應時，可以舉例含有芳伯胺基的藥物，如苯佐卡因、普魯卡因等，可采用重氮化-偶合反應進行鑒別實驗。當然，這就要求我們教師在備課階段要狠下功夫，在吃透教材，對教材體系和基本內容，重點章節以及各章節的重點、難點爛熟于胸的基礎上，還要拓展視野，多學習藥學專業知識，結合藥學專業特點適當增減教學內容，以最大限度地幫助學生理解并掌握有機化學的知識要點。

3.創新教學方法，提高教學效果

針對有機化學教學過程中，反應數目龐大，反應機理復雜，結構理論抽象的特點，教師在教學過程中應充分利用多媒體技術，將抽象的反應機理和結構理論形象化。如通過動畫模擬SN1、SN2取代反應的過程，學生就能很好的理解SN1取代反應中的碳正離子重排現象和SN2取代反應造成的構型翻轉的原理，在理解反應機理的基礎上，再進行反應式的記憶，便可達到事半功倍的效果。其他如環己烷船式-椅式模型的轉換，鹵代烷反式共平面的消去反應等涉及立體化學改變的反應機理都適宜以動畫形式向學生展示。

人名反應眾多是有機化學的一大特色。在教學過程中，將這些人名反應的背后故事和相關化學史融入教學中，可以增強學生對有機化學的興趣，利用化學家的名字也可以更方便地記憶化學反應。例如1946年，我國著名有機化學家黃鳴龍在哈佛大學工作時，在做Kishner-Wolff還原反應時，出現了漏氣的意外情況，但黃鳴龍并未棄之不顧，而是繼續做下去，結果得到出乎意外的好產率。于是，他仔細分析原因，又通過一系列反應條件進行摸索，終于對羰基還原為亞甲基的方法進行了創造性的改進，用KOH代替金屬鈉，用水合肼代替無水肼，反應可以在常壓下進行，產率大大提高，因此黃鳴龍改良Kishner-Wolff還原反應簡稱黃鳴龍還原法，已寫入各國有機化學教材。通過這個故事也啟示學生，在今后的科研工作中，做實驗一定要認真觀察記錄實驗現象，堅持實事求是、追求真理的科研態度，出現了異常現象應盡可能的將反應結果弄明白。

綜上所述，在藥學專業有機化學的授課過程中，我們作為教師應當精選和優化教學內容，應用多媒體教學手段，緊密聯系藥學專業相關知識，將人名反應和化學史融入課堂等多種教學方式，充分激發學生對有機化學的學習興趣，調動學生學習的積極性和主動性，提高教學質量，培養學生運用化學知識分析解決問題的能力，為藥學專業課程的教學打下良好的基礎。

參考文獻：

[1]谷小珂，邱凈英.提高藥學專業有機化學教學質量的探索[J]. 衛生職業教育， 2014， 32（14）： 52-53.

[2]高金玲，畢紅梅，張金艷等.淺談藥學專業有機化學教學的改革與實踐[J].龍江農業科， 2013（3）： 141-142.

[3]崔桂花，張偉萍，白羽.臨床藥學專業有機化學教學探索[J].西北醫學教育，2008，16（6）：1153-1155.