HS-SPME-GC-MS技術分析黑苦蕎奶茶的揮發(fā)性成分

仝令君，遲雪露，張曉梅，艾娜絲*，王 靜，孫寶國

HS-SPME-GC-MS技術分析黑苦蕎奶茶的揮發(fā)性成分

仝令君，遲雪露，張曉梅，艾娜絲*，王 靜，孫寶國

（北京工商大學 北京食品營養(yǎng)與人類健康高精尖創(chuàng)新中心，北京市食品添加劑工程技術研究中心，北京市食品風味化學重點實驗室，北京 100048）

以黑苦蕎、鮮牛奶、白砂糖為原料制備黑苦蕎奶茶，采用雙柱定性并結合固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用技術對其風味物質進行分離、鑒定。結果表明，DB-WAX極性柱分離鑒定出44 種物質，HP-5MS弱極性柱分離鑒定出33 種物質，且HP-5MS弱極性柱分離得到的化合物相對含量較極性柱高。雙柱共鑒定出57 種揮發(fā)性成分，包括吡嗪類15 種、醛類6 種、酮類5 種、醇類3 種、酯類3 種、酸類3 種、酚類3 種、烯烴類2 種、雜環(huán)及其他種類17 種；其中吡嗪類、醛類和雜環(huán)及其他種類的含量較多。

黑苦蕎奶茶；揮發(fā)性成分；頂空固相微萃?。粴庀嗌V-質譜聯用

苦蕎麥又稱韃靼蕎麥（Fagopyrum tataricum）為蓼科家族中蕎麥屬?？嗍w依據外殼的色澤分為普通苦蕎和黑苦蕎，普通苦蕎外殼為黃白色，黑苦蕎外殼呈深黑色[1]。由于苦蕎麥含有豐富且全面的營養(yǎng)物質（如抗氧化物、蛋白質、膳食纖維、抗性淀粉）以及疾病的預防作用，因此最近成為主要的研究對象[2-6]。中醫(yī)認為：苦蕎味甘、性涼，具有健脾除濕、清熱解毒之功效[7-8]；目前，在傳統(tǒng)醫(yī)學上，苦蕎麥的多個部位已經被用于一系列炎癥、食欲不振等疾病的治療[9-10]。因苦蕎麥中含有較多蘆丁，具有降低毛細血管脆性、改善微循環(huán)的作用，在臨床上用于糖尿病、高血壓的輔助治療[9,11-12]，黑苦蕎中的蘆丁含量是黃苦蕎的3～5 倍。近年來，隨著人們生活水平的提高，人們的健康飲食觀念變得越來越強；而極具營養(yǎng)和保健功能的黑苦蕎保健及休閑食品越來越受到人們的喜愛。

本實驗以黑苦蕎茶、鮮牛奶為主料，以白砂糖為輔料，制備黑苦蕎奶茶。并采用固相微萃取（headspacesolid phase microextraction，HS-SPME）-氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯用儀對黑苦蕎奶茶的揮發(fā)性成分進行分析，運用雙柱定性法（DB-WAX和HP-5MS）對黑苦蕎奶茶中揮發(fā)性物質進行全面的分離鑒定，為黑蕎麥奶茶的品質控制及其食用安全性，開發(fā)黑苦蕎功能性食品提供基礎數據和理論參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

鮮牛奶樣品采自北京三元食品有限公司所屬牧場泌乳期荷斯坦乳牛，并將樣品轉移至避光容器中置于手提式的冷藏盒中，并在2 h之內運回實驗室，立即采用MilkoScanTMMinor小型乳成分分析儀測試（質量分數）鮮牛乳脂肪為3.40%、蛋白質為3.10%、乳糖為3.70%。測試結束后置于（4±1）℃冰箱，然后進行后期實驗。

黑苦蕎茶 四川環(huán)太實業(yè)有限責任公司；白砂糖（食品級）、羧甲基纖維素鈉（carboxyl methyl cellulose，CMC）（分析純）、單甘酯（分析純）、正構烷烴（色譜純） 北京百靈威科技有限公司。

1.2 儀器與設備

ME104電子分析天平 梅特勒-托利多儀器（上海）有限公司；CR22N高速離心機 日本Hitachi公司；APV-1000型高壓均質機（實驗型） 美國SPX集團APV德國工廠；T25 digital數顯型高速分散機 德國IKA集團；DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責任公司；手動SPME進樣器、固定搭載裝置及65μm PDMS/DVB纖維 美國Supelco公司；7890-5975 GC-MS聯用儀、DB-WAX（30.0 m×320 μm，0.25 μm）色譜柱、HP-5MS（30.0 m×250 μm，0.25 μm）色譜柱 美國安捷倫科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 黑苦蕎奶茶的制備

圖1 黑苦蕎奶茶的制備工藝流程圖Fig. 1 Flow chart for preparing black buckwheat milk tea

黑苦蕎奶茶的制備工藝流程圖如圖1所示，工藝操作要點包括：1）黑苦蕎茶汁的浸提：挑選品質較好的黑苦蕎茶，按料水比1∶50（g/mL）加入具塞瓶中。將其放在85 ℃的水浴鍋中浸提10 min，浸提過程中適當擰上具塞瓶瓶蓋，避免香氣流失。浸提結束后，用粗紗布過濾，備用[13]；2）離心過濾：將上述制備好的黑苦蕎茶汁在3 000 r/min離心12 min，并用粗紗布過濾，備用[13]；3）混合調配：將黑苦蕎茶汁、鮮牛奶、白砂糖水、單甘脂及CMC按一定的比例混合[14]；4）均質：將混合后的黑苦蕎奶茶用高速分散機進行初級均質，然后進行加壓均質，均質壓力為20 MPa[15]，使產品分散均一，增加產品的穩(wěn)定性；5）滅菌：將均質好的黑苦蕎奶茶進行巴氏殺菌，4 ℃儲存?zhèn)溆谩?/p>

1.3.2 儀器分析條件

SPME條件：取10 mL制備好的黑苦蕎奶茶樣品放入頂空瓶中，加入2.0 g NaCl，加入轉子，最后用聚四氟乙烯隔墊密封；50 ℃水浴平衡20 min，插入SPME于頂空瓶中，推出SPME纖維頭進行吸附，吸附30 min；取出SPME迅速插入GC-MS進樣口解吸5 min，進行GC-MS分離、分析、鑒定。

GC條件：采用雙柱定性法對苦蕎奶茶中的揮發(fā)性成分進行分析。載氣（He）流速1 mL/min；不分流進樣；進樣口溫度250 ℃，初始溫度35 ℃，保持1 min，以3 ℃/min的速率升溫到110 ℃，保持2 min，然后以15 ℃/min的速率升溫到200 ℃，保持2 min，后運行1 min。

MS條件：離子源溫度230 ℃，四極桿溫度150 ℃，電離方式為電子電離源，電子能量70 eV，質量掃描范圍m/z 30～350，掃描模式為全掃描。

1.3.3 定性定量分析

定性分析：采用NIST2011和Demo譜庫檢索，結合保留指數（retention index，RI），并使用雙柱進行分析鑒定，雙柱定性有效地避免了單一色譜柱存在的分離局限性。保留指數計算公式：

式中：N和N+1分別為未知物流出前后正構烷烴的碳原子數；tRN和tR（N+1）分別為相應正構烷烴的保留時間；tRa為未知物在氣相色譜中的保留時間，其中tRN＜tRa＜tR（N+1）。

定量分析：采用峰面積歸一化法確定黑苦蕎奶茶中各揮發(fā)性化合物的相對含量。

2 結果與分析

2.1 黑苦蕎奶茶揮發(fā)性組分在不同極性色譜柱中的分離效果

圖2 黑苦蕎奶茶在DB-WAX色譜柱（A）和HP-5MS色譜柱（B）上的總離子流圖Fig. 2 Total ion current (TIC) chromatograms of volatile compounds of black buckwheat milk tea on DB-WAX (A) and HP-5MS (B) column

采用SPME結合GC-MS分析，并使用DB-WAX和HP-5MS兩種不同極性的色譜柱對黑苦蕎奶茶揮發(fā)性成分進行分離，相應的GC-MS總離子流圖如圖2所示。通過DB-WAX色譜柱分離得到的揮發(fā)性化合物在出峰時間上分布比較均勻，分離效果較好，且出峰個數較多；而通過HP-5MS色譜柱分離得到的黑苦蕎奶茶揮發(fā)性化合物出峰時間相對靠前，出峰數量相對較少，另外圖2B中保留時間靠后的幾個化合物并非黑苦蕎奶茶中的揮發(fā)性組分，而是色譜柱柱流失造成的硅氧烷化合物。初步表明，黑苦蕎奶茶揮發(fā)性化合物在DB-WAX色譜柱上分離效果較好。

2.2 黑苦蕎奶茶揮發(fā)性成分的定性定量分析

表1 黑苦蕎奶茶中揮發(fā)性成分的GC-MS聯用分析結果Table 1 Analysis of volatile compounds in black buckwheat milk by GC-MS

續(xù)表1

由表1可知，兩種柱子共計從黑苦蕎奶茶中初步鑒定出57 種揮發(fā)性成分，其中醛類6種，酮類5種，酸類、酯類、醇類及酚類各3種，烯烴類2種，吡嗪類15 種，雜環(huán)及其他類17 種，相對含量較大的有乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2-甲基-1,3-苯乙胺、己酸、2-乙基己醇、2-甲基丁醛和5-甲基糠醛。黑苦蕎奶茶中含有大量的吡嗪類物質，其中強極性柱（DB-WAX）分離得到14 種，含量為20.53%，而弱極性柱（HP-5MS）分離得到9 種，含量為21.05%。

如圖3所示，黑苦蕎奶茶中揮發(fā)性化合物兩種極性不同色譜柱分離后其數量和相對含量的差異。通過DBWAX柱共鑒定出44 種化合物，其中，吡嗪類和醛類的相對含量較多；而HP-5MS色譜柱共檢測出33 種物質，有11 種組分在HP-5MS色譜柱上未被檢測到，其中相對含量較多的組分為吡嗪類、醛類和醇類。

圖3 黑苦蕎奶茶揮發(fā)性成分中各物質種類的相對含量（A）和數量（B）對比Fig. 3 Comparison of relative contents and kinds of volatile compounds in black buckwheat milk identified using DB-WAX and HP-5MS column

2.3 黑苦蕎奶茶中的風味成分分析

本研究從黑苦蕎奶茶中共檢測到9 類化合物，包括醛類、醇類、酯類、酸類、酮類、酚類、烯烴類、吡嗪類和雜環(huán)及其他類化合物。吡嗪類揮發(fā)性成分含量最高，在DB-WAX柱中占揮發(fā)性成分總量的20.53%，在HP-5MS柱中占21.05%；其中乙基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪和2-乙基-5-甲基吡嗪在兩柱中含量均較高，且其風味閾值極低[16]，可能對黑苦蕎奶茶特有的香氣具有較大貢獻。其次是醛類化合物，在DB-WAX柱中占揮發(fā)性成分總量的9.87%，在HP-5MS柱中為14.87%，包括3 種飽和脂肪醛（2-甲基丁醛、壬醛和癸醛）和3 種芳香醛（苯甲醛、苯乙醛和5-甲基糠醛）。黑苦蕎奶茶中的芳香醛，不僅可以作為奶茶香氣的重要組成部分，而且具有一定的防腐和抑菌能力[17]，可能會對黑苦蕎奶茶的保存產生重要影響。醇類、酯類、酸類、酮類、酚類和烯烴類化合物經兩種色譜柱分離后無論在含量上還是數量上均較低，且兩種色譜柱對上述幾種組分的分離效果也有所差異；從相對含量而言，經同一色譜柱分離后其含量呈依次遞減趨勢；從化合物數量而言，幾乎無顯著性變化。醇類、酯類、酸類、酮類、酚類和烯烴類化合物均為牛乳和黑苦蕎茶中常見的風味組分[18-21]，其閾值較低，對黑苦蕎奶茶的風味也會產生不可替代的作用。

3 討 論

奶茶最重要的品質特性就是奶茶香氣，奶茶香氣的成分一部分來自于所用的基礎材料，另一部分則由加工過程產生[22]。苦蕎茶因具有獨特的風味和較好的保健功能，備受廣大消費者青睞。目前，研究人員對苦蕎茶的風味研究并未明確對材料進行分類[19-23]，只依據材料生長地域將苦蕎茶分為黃苦蕎茶和黑苦蕎茶，一般，生長于海拔1 500 m以上山區(qū)的為黃苦蕎，而生長于海拔3 000 m以上的云貴川高寒山區(qū)為黑苦蕎[24]。從揮發(fā)性組分的分析角度而言，對黃苦蕎茶揮發(fā)性化合物的研究報道較多[19-21]，而對黑苦蕎茶風味化合物的研究甚少[23]；兩者的揮發(fā)性化合物也存在一定的差異。黃苦蕎茶的主要香氣物質種類為烴類、醛類和雜環(huán)類組成[20]；而黑苦蕎茶的主要香氣物質為烷烴類、醛類、烯烴類、雜環(huán)類和吡嗪類[23]。

本研究中黑苦蕎奶茶的風味化合物主要有吡嗪類、醛類、醇類、酯類、酸類、酮類、酚類、烯烴類及一些雜環(huán)化合物，其中吡嗪類的相對含量最高，是黑苦蕎奶茶中較為重要的風味化合物，但牛乳中并不存在吡嗪類風味化合物[18,25-26]，這可能與黑苦蕎茶的焙炒工藝有關，有文獻報道經焙炒工藝生產的黑苦蕎茶中吡嗪類物質含量豐富，在焙炒過程中吡嗪環(huán)上的氫原子可以被烷基、?；蛲檠趸〈?，易產生焦香味、烘烤味、清香味等各種食品風味[23]，此外黑苦蕎茶中分離檢測到的2,5-二甲基吡嗪具有可可香氣[27-29]，對黑苦蕎奶茶的特殊風味貢獻較大。

黑苦蕎奶茶中的醛類化合物相對含量僅次于吡嗪類物質，醛類化合物大部分來源于脂肪酸的氧化、氨基酸以及Strecker的降解。黑苦蕎奶茶中的苯乙醛是Strecker降解產生的，并存在于多數熱加工產品中[30]。黑苦蕎奶茶中的壬醛、5-甲基糠醛和苯乙醛具有玫瑰花香、焦糖香和青香氣味，是黑苦蕎奶茶風味中不可或缺的一部分。酯類、酮類、醇類、酸類和雜環(huán)及其他化合物在黑苦蕎奶茶中的含量相對較小，不同種類的化合物產生的氣味不同，可能使黑苦蕎奶茶的風味更加飽滿。如：酯類化合物可以賦予食品特有的酯香味，使其具有更加柔和的果香香氣[31]。酮類、醇類和酸類物質是牛乳中普遍存在的芳香化合物，它們會賦予黑苦蕎奶茶水果味、花香味及甜味，使黑苦蕎奶茶風味更豐富。據文獻報道，酮類、醇類和酸類物質存在于黑苦蕎茶中，但無論是在牛奶中[18]還是黑苦蕎茶中[23]，這3 類化合物的相對含量與黑苦蕎奶茶相比，都發(fā)生了相應的變化。牛奶和黑苦蕎茶中酮類和醇類化合物的相對含量顯著低于黑苦蕎奶茶中的相對含量，但牛奶和苦蕎中的酸類化合物顯著高于黑苦蕎奶茶中的相對含量，這可能是黑苦蕎奶茶制備工藝中茶水的浸提溫度影響部分低分子質量的酸類物質的揮發(fā)所致。雜環(huán)及其他化合物在奶茶中種類最多，含量較少，但也是黑苦蕎奶茶中不可或缺的一部分；如呋喃以及含氮的雜環(huán)化合物具有甜香和焦糖香味，可以協調黑苦蕎奶茶的整體風味。酚類和烯烴類化合物在黑苦蕎奶茶中其相對含量和種類均最低，但這些化合物也對黑苦蕎奶茶的呈香扮演著重要的作用，例如石竹烯具有辛香、木香和丁香香氣。

4 結 論

本實驗通過HS-SPME-GC-MS技術分析制備所得的黑苦蕎奶茶揮發(fā)性成分，并結合兩個不同極性的色譜柱（DB-WAX和HP-5MS）進行分離、鑒定。結果表明：從黑苦蕎奶茶中共檢測到57 種化合物，其中吡嗪類和醛類化合物含量最高，是黑苦蕎奶茶風味的重要組成部分；經DB-WAX柱分離出44 種香氣組分，而HP-5MS柱只檢測出33 種組分，相對而言，DB-WAX色譜柱對黑苦蕎奶茶揮發(fā)性成分的分離效果較好，較適合對其進行初步分離、鑒定。

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Analysis of Volatile Compounds of Black Buckwheat Milk Tea by HS-SPME-GC-MS

Black buckwheat is widely used in many foods because it contains unique aroma components. This study aimed to prepare black buckwheat milk tea from black buckwheat tea infusion and fresh milk with added sugar. Volatile compounds were extracted by headspace-solid phase microextraction (HS-SPME) from black buckwheat milk tea and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) using a polar DB-WAX column or an HP-5MS weak polar column. The results showed that 44 and 33 compounds were separated on the two columns, respectively, and the relative contents of volatile compounds separated on the HP-5MS column were higher than on the DB-WAX column. A total of 57 volatile compounds were identified by using these two columns, including 15 pyrazines, 6 aldehydes, 5 ketones, 3 alcohols, 3 esters, 3 acids, 3 phenols, 2 alkenes, 17 heterocyclic and other compounds. The prominent compounds were pyrazines, aldehydes, heterocyclic and other compounds.

black buckwheat milk tea; volatile aroma compounds; headspace-solid phase microextraction (HS-SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

10.7506/spkx1002-6630-201716021

TS252.59

A

1002-6630（2017）16-0134-06

仝令君, 遲雪露, 張曉梅, 等. HS-SPME-GC-MS技術分析黑苦蕎奶茶的揮發(fā)性成分[J]. 食品科學, 2017, 38(16): 134-139. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201716021. http://www.spkx.net.cn

TONG Lingjun, CHI Xuelu, ZHANG Xiaomei, et al. Analysis of volatile compounds of black buckwheat milk tea by HSSPME-GC-MS[J]. Food Science, 2017, 38(16): 134-139. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201716021. http://www.spkx.net.cn

2016-09-23

“十三五”國家重點研發(fā)計劃重點專項（2016YFD0401100）；北京工商大學青年教師科研啟動基金項目（QNJJ2016-16）作者簡介：仝令君（1992—），男，碩士研究生，研究方向為乳與乳制品風味。E-mail：m18754030882@163.com

*通信作者：艾娜絲（1986—），女，講師，博士，研究方向為乳與乳制品風味。E-mail：ainasi@btbu.edu.cn

TONG Lingjun, CHI Xuelu, ZHANG Xiaomei, AI Nasi*, WANG Jing, SUN Baoguo

(Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives, Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology & Business University, Beijing 100048, China)