不同乳酸菌發酵蘿卜干揮發性成分分析

劉宗敏，譚興和,*，周紅麗，李清明，王 鋒，郭紅英，姚 荷，劉楚岑，王欄樹，嚴欽武，徐永兵

不同乳酸菌發酵蘿卜干揮發性成分分析

劉宗敏1，譚興和1,*，周紅麗1，李清明1，王 鋒1，郭紅英1，姚 荷1，劉楚岑1，王欄樹2，嚴欽武3，徐永兵3

（1.湖南農業大學食品科學技術學院，湖南 長沙 410128；2.湖南佳宴食品有限公司，湖南 長沙 410000；3.湖南插旗菜業有限公司，湖南 岳陽 414000）

為了解不同乳酸菌對發酵蘿卜干揮發性成分的影響，用頂空固相微萃取法預處理發酵蘿卜干樣品，結合氣相色譜-質譜聯用儀，分析腸膜明串珠菌（B1）、玉米乳桿菌（B2）、副干酪乳桿菌（B3）、乳酸乳球菌（B4）、植物乳桿菌（B5）、植物乳桿菌（L4）和自然發酵（對照）蘿卜干中揮發性成分。7 組發酵蘿卜干中共檢測出8 類77 種揮發性成分，其中含有6 種相同成分：苯乙醇、辛酸乙酯、癸酸乙酯、壬酸乙酯、庚酸乙酯、己酸異戊酯。不同菌種發酵蘿卜干揮發性成分種類及相對含量有較大差異，B1檢出揮發性成分6 類35 種，B2檢出6 類25 種，B3 檢出5 類19 種，B4檢出7 類30 種，B5檢出7 類33 種、L4檢出6 類31 種，自然發酵檢出7 類37 種。發酵蘿卜干中的揮發性成分主要包括醇類、酸類、酯類、醛酮類和烯烴類等。自然發酵蘿卜干揮發性成分種類多，但大多成分相對含量較低；B2和B3發酵蘿卜干揮發性成分種類較少且相對含量較低；B1、B4、B5和L4能促進發酵蘿卜干特有風味物質的形成，其中B1能促進醇、烯烴的形成，B4能促進醇、酯和烯烴的形成，L4能促進酯、酮醛和烯烴的形成，B5能促進醇、酯、酮醛和烯烴的形成。

乳酸菌；發酵；蘿卜干；氣相色譜-質譜聯用；揮發性成分

蘿卜經腌制后制成的蘿卜干具有色澤黃亮、咸香脆口的特點。經過有益微生物發酵的蘿卜干不僅具有香、鮮、甜的獨特風味，還具有降血糖、降膽固醇、促進腸道健康等功效[1-2]。近年來，隨著對自然發酵蔬菜中乳酸菌作用研究的不斷深入[3-4]，將乳酸菌制劑用于發酵蔬菜逐漸成為一種趨勢[5-6]。研究表明，使用乳酸菌作為發酵劑可以縮短蔬菜的發酵周期，并提高產品的安全性及品質[7-8]，但由于自然發酵蔬菜香氣成分較復雜，接種發酵蔬菜風味可能不及自然發酵[9]。所以，研究不同乳酸菌發酵蔬菜的揮發性成分特點，并由此開發出混合菌種發酵劑來減小這個差距具有重要的理論意義[10]。

頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜（headspeace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectragraphy，HS-SPME-GC-MS）聯用法是分析食品中揮發性成分較為常用的方法，其具有操作時間短，所需樣品量小，集萃取、濃縮、進樣于一體等優點，能夠減少被分析揮發性成分的損失，較為真實地反映樣品的情況[11-13]。本研究擬采用HS-SPME-GC-MS法分析不同乳酸菌發酵蘿卜干的揮發性成分，以自然發酵為對照，探究6 種乳酸菌對發酵蘿卜干揮發性成分的影響，為工業化生產蘿卜干選擇合適菌種提供一定理論參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

蘿卜干 湖南佳宴食品有限公司；海藻碘鹽湖南省湘澧鹽化有限責任公司；新鮮紅線椒 湖南農業大學東之源超市；道道全純正菜籽油 道道全糧油股份有限公司。

菌種：腸膜明串珠菌（Leuconostoc mesenteroides）CICC-21859（B1）、玉米乳桿菌（Lactobacillus zeae）CICC-21826（B2）、副干酪乳桿菌（Lactobacillus paracasei）CICC-22709（B3）、乳酸乳球菌（Lactococcus lactis）CICC-6033（B4）、植物乳桿菌（Lactobacillus plantarum）CICC-20242（B5） 中國工業微生物菌種保藏管理中心；植物乳桿菌（Lactobacillus plantarum）（L4）由實驗室分離鑒定并保存。

1.2 儀器與設備

SW-CJ-1FD型單人單面凈化工作臺 蘇州凈化設備有限公司；YXQ-SG46-280S高溫滅菌鍋 上海博訊醫療設備廠；SS-450離心機 湘潭離心機配件廠；DF-101S集熱式磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責任公司；50/30 μm二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/CAR/PDMS）萃取頭 美國Supelco公司；7890A-5975C GC-MS聯用儀、HP-5MS毛細管色譜柱（30 m×250 μm，0.25 μm） 美國安捷倫科技公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品處理

將新鮮的紅線椒洗凈、晾干后剁碎，加入10%食鹽拌勻裝壇，在30 ℃條件下自然發酵30 d，制成剁辣椒；蘿卜干快速漂洗切分后，將蘿卜干、添加水分（包括接種菌液，按接種量5%分別接種B1、B2、B3、B4、B5和L4或不接種自然發酵）、剁辣椒、食鹽按質量比47∶27∶23∶3拌勻并裝壇，壇沿用食用植物油密封，在28 ℃條件下發酵50 d后取樣。

在開始SPME操作之前，先對萃取頭進行活化，去除雜質對實驗結果的影響。參考文獻[14-16]選用的萃取頭，本實驗選用50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭，在270 ℃條件下將萃取頭活化1 h左右，至色譜圖中不出現干擾峰為止。

1.3.2 發酵蘿卜干揮發性成分萃取

從每組發酵蘿卜干中準確稱取5 g樣品，剁碎后分別裝入20 mL頂空樣品瓶中并蓋好。使裝有樣品的頂空樣品瓶在85 ℃水浴中預平衡5 min，然后插入50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭繼續平衡30 min，以富集揮發性成分。萃取結束后，將萃取頭插入GC-MS進樣口處250 ℃解吸5 min，以進行GC-MS分析。

1.3.3 GC-MS條件

GC條件：色譜柱為HP-5MS毛細管柱（30 m×250 μm，0.25 μm）；升溫程序：40 ℃保持3 min，先以5 ℃/min升到120 ℃，再以10 ℃/min升到200 ℃，保持2 min，最后以20 ℃/min升到240 ℃，保持5 min；載氣為高純（99.999%）He，載氣流速1.0 mL/min，進樣量1.0 μL；不分流進樣。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度200 ℃；萃取頭接口溫度250 ℃；采用全掃描模式采集信號；質量掃描范圍m/z 45～500[17]。

1.3.4 定性與定量

運用計算機譜庫對得到的數據進行檢索和初步分析，結合文獻等資料進行人工解譜，根據匹配度（不小于80）對發酵蘿卜干揮發性成分進行定性，同時，根據峰面積歸一化法對發酵蘿卜干揮發性成分進行定量。

2 結果與分析

2.1 發酵蘿卜干樣品分析

圖1 發酵蘿卜干揮發性成分的總離子流圖Fig. 1 Total ion current chromatogram of the volatile components in fermented dried radish

用HS-SPME法處理發酵蘿卜干樣品，結合GC-MS法，如圖1所示。發酵蘿卜干揮發性成分在5 min左右開始出峰，出峰集中在10（75 ℃）～23 min（170 ℃）之間，說明揮發性成分的出峰時間與溫度有一定關聯，因此在優化實驗時可適當降低75～230 ℃的升溫速度。

2.2 發酵蘿卜干中揮發性成分分析

表1 不同乳酸菌發酵蘿卜干的揮發性成分Table 1 Volatile components identified in dried radish fermented by different Lactobacillus species

續表1

續表1

如表1所示，自然發酵蘿卜干檢出揮發性成分種類最多，為37 種，B1、B5和L4檢出揮發性成分種類均超過30 種，B4檢出30 種，而B2和B3檢出低于30 種，其中B3檢出種類最少，只有19 種。

7 組發酵蘿卜干檢出揮發性成分中酯類32 種、烷烴類14 種、烯烴類11 種、酮醛類7 種、醇類5 種、苯環類4 種、酸類2 種、呋喃類2 種。其中，自然發酵酯類15 種，B4有16 種，B5和L4酯類最多，有17 種，這可能因為植物乳桿菌在發酵的過程中，會促進脂肪和蛋白質的降解[16]，產生酯、醇、酸、醛、酮等物質，其中酸與醇反應生成酯，并使發酵蘿卜干產生特有的風味。B4和B5發酵蘿卜干中各檢測出一種酸。B1發酵烯烴種類最多，為7 種；B3發酵烯烴相對含量小于自然發酵，其他接種發酵組烯烴相對含量大于自然發酵，其中B2發酵烯烴相對含量高達21.84%。B1、B5和L4發酵酮醛相對含量大于自然發酵。

醇、酸、酯、酮醛、烯烴是發酵蘿卜干（蘿卜和辣椒）中主要的揮發性成分[16,18]。由表1可看出，自然發酵檢測出的揮發性成分種類大于單個菌種發酵，可能由于自然發酵蘿卜干中微生物種類較多[19]。但綜合6 種乳酸菌發酵蘿卜干的揮發性成分種類和相對含量來看，接種發酵蘿卜干優于自然發酵蘿卜干[10]。吳元鋒等[20]研究表明，混合菌種發酵蔬菜的風味比單一菌種和自然發酵的風味好，所以，可根據不同乳酸菌發酵蘿卜干揮發性成分的特點進行復合乳酸菌發酵[21]。與自然發酵相比：B1、B3、B4和B5發酵醇類物質相對含量較高，B4、B5和L4酯類物質的種類較多，B1、B5和L4酮醛類物質相對含量較高，B1、B2、B4、B5和L4烯烴類物質相對含量較高，B3的揮發性成分種類較少且相對含量也較低。B1、B4、B5和L4發酵揮發性成分種類和相對含量明顯優于B2和B3發酵。其中，B1、B4、B5和L4發酵蘿卜干中檢測出的揮發性成分相對含量相當，但相同揮發性成分的比例和主要揮發性成分不同[22]。

2.3 7 組發酵蘿卜干中揮發性成分分類分析

2.3.1 醇類和酸類揮發性成分分析

醇類可賦予產品新鮮的氣味，也是生成重要酯類的主要來源[23]。7 組發酵檢測出醇類有5種，各發酵組醇類相對含量由大到小依次為：B3（14.13%）＞B5（13.61%）＞B1（13.39%）＞B4（11.28%）＞自然發酵（10.30%）＞L4（10.02%），L4發酵蘿卜干中醇類相對含量最低，其他接種發酵醇類相對含量大于自然發酵。B1和自然發酵醇類有3 種，B3發酵有2 種，其他發酵組都只檢測出1 種。其中，7 組發酵含有相同的苯乙醇具有清甜玫瑰花香的良好風味，且相對含量較高，如自然發酵相對含量為9.76%，B1、B3、B4、B5、L4的相對含量大于自然發酵，B2的相對含量低于自然發酵。B1特有的沉香醇相對含量較高，其具有玫瑰與紫丁香的花香、又有果香氣息、香氣柔和。

發酵蔬菜的酸類物質既可以提供酸味，也可以提供香氣。另外，酸和醇酯化可生成酯，使發酵蔬菜的風味物質多樣化。通過GC-MS檢測出的揮發性成分中酸類有2 種，即甲氧基乙酸和十三碳酸脂肪酸，甲氧基乙酸只在B5中檢測出，十三碳酸脂肪酸只在B4中檢測出，但這2 種酸的氣味特征不明顯。說明接種發酵具有很多自然發酵所不具有的醇類和酸類，可根據不同乳酸菌產醇和酸的特性進行乳酸菌的復合，以更多更好地獲得芳香物質。

2.3.2 酯類揮發性成分分析

酯類一般都有特殊香氣，可賦予發酵蔬菜酯香。通過GC-MS檢測到的揮發性成分中含有多種酯類，且相對含量較高。分析檢測出7 組發酵蘿卜干中酯類共32 種，接種發酵組酯類相對含量低于自然發酵：自然發酵（53.64%）＞B4（45.39%）＞B5（44.29%）＞B1（42.37%）＞L4（41.26%）＞B2（33.22%）＞B3（30.77%）。丙位庚內酯具有輕微的甜奶油、椰子和堅果香氣。癸酸乙酯具有椰子香氣，可用于香料、香精和調香劑。正己酸乙酯具有曲香、菠蘿香型的香氣，可用于配制煙草香精以及用于曲酒調香。苯甲酸乙酯具有花香氣味，可用于配制香水香精和人造精油。7 組發酵含有5 種相同酯類，這5 種酯相對含量由高到低依次為：辛酸乙酯＞癸酸乙酯＞壬酸乙酯＞庚酸乙酯＞己酸異戊酯，辛酸乙酯具有白蘭地酒香味，可用于調味品和香料制造，其中各發酵組蘿卜干中的辛酸乙酯相對含量均超過10.00%；癸酸乙酯具有椰子香氣，其相對含量為5.00%左右；庚酸乙酯具有菠蘿香氣，其相對含量為1.50%左右；己酸異戊酯具有明顯的水果香味，但其相對含量低于0.50%。

6 組乳酸菌發酵蘿卜干中檢測出的酯類總種類比自然發酵多16 種：乙酸乙酯、醋酸異戊酯、琥珀酸二乙酯、乙酸苯乙酯、辛酸異丁酯、3-苯丙酸乙酯、2,2-二甲基丙酸-2-苯基乙酯、2-甲基丙烯酸苯乙烯酯、丙位十二內酯、丙位壬內酯、二十酸乙酯、十一酸乙酯、十三烷酸乙酯、十八酸乙酯、十四酸乙酯，（Z,Z）-9,12-十八烷二烯酸乙酯。這些酯類多具有良好的氣味，或花香或果香。醋酸異戊酯具有香蕉氣味，丙位壬內酯具有似桃、似杏香氣，十四酸乙酯具有椰子香氣。B1、B4、B5和L4中檢測出的（Z,Z）-9,12-十八烷二烯酸乙酯具有清甜的果香，并有冰淇淋和朗姆酒的香韻。B2特有的乙酸苯乙酯和十八酸乙酯具有良好風味，乙酸苯乙酯具有香甜的玫瑰花香、類似蘋果樣的果香、并帶有可可和威士忌樣的香韻，十八酸乙酯略呈蠟香。B4特有的丙位十二內酯具有桃子果香、微帶奶油味、香氣持久，特有的琥珀酸二乙酯具有愉快氣味。但7 組發酵蘿卜干中沒有檢測到異硫氰酸酯，可能是由于本實驗蘿卜干經過傳統的風脫水方式脫水，導致其中異硫氰酸酯類物質在多次翻曬及保存過程中被降解[24]。

2.3.3 酮醛類揮發性成分分析

酮醛類物質閾值較低，賦予產品香氣能力較強。通過GC-MS檢測到酮類1 種、醛類6 種，7 組發酵酮醛物質相對含量由大到小依次為：B5（6.13%）＞B1（4.59%）＞L4（3.92%）＞自然發酵（3.59%）＞B4（2.28%），其中B5檢測出5 種醛，L4檢測出4 種醛，自然發酵檢測出1 種酮、3 種醛，B1和B4各檢測出3 種醛，B2檢測出一種醛，B3中未檢測出酮醛物質。自然發酵所特有的4-氨基苯乙酮具有特殊的愉快香味。B1含苯甲醛相對含量為3.15%，其具有苦杏仁味。B4含苯乙醛相對含量為0.74%，其具有玉簪花香氣。B5含壬醛相對含量為2.88%，其具有甜橙氣息。從結果上可推測，B1、B4、B5和L4發酵對醛酮類物質的產生有一定的促進作用。

2.3.4 烷烴類、烯烴類、苯環類和呋喃類揮發性成分分析

一般來說，烯烴和芳香烴具有特殊香氣，且閾值較低，賦予產品香氣的作用較大；烷烴香氣閾值較高，其賦香作用較小；雜環類物質一般具有特殊香氣，且閾值較低[25]。通過GC-MS檢測出的烷烴類14 種，烯烴類11 種，苯環類4 種，呋喃類2 種。烷烴類物質更多來源于蘿卜干和辣椒原料[26]，在產品揮發性成分測定中不予考慮。苯乙烯和氧化苯乙烯都具有芳香氣味，（S）-1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）環己烯具有鮮花香氣。L4發酵蘿卜干中右旋萜二烯的相對含量高達到3.36%，該物質具有鮮花香氣。B5中檢測出2-乙基對二甲苯，自然發酵中檢測出4-乙基鄰二甲苯、對甲苯酚和3-甲氧基苯酚，且其相對含量都很低。呋喃有溫和的香味，自然發酵檢測出2,5-二甲基呋喃，相對含量為0.10%，但其香氣特點暫不清楚。2-戊基呋喃具有泥土香、豆香及類似蔬菜的香韻，B1、B2、B3、B4和L4發酵蘿卜干中該物質的相對含量均高于自然發酵，其中L4的相對含量最高，為1.61%，而B5中則未檢測出該物質。

3 結 論

采用HS-SPME的方法處理發酵蘿卜干樣品，結合GC-MS聯用法分析其揮發性成分發現，發酵蘿卜干中的揮發成分主要包括醇類、酸類、酯類、醛酮類和烯烴類等。在7 組樣品中共檢測出的揮發性成分有77 種，其中7 組含有6 種相同成分，與前人的研究結果[27-29]相比，檢測出的揮發性成分種類偏少，可能原因如下：1）本實驗選擇的原材料和菌種與其他研究材料不同；2）接種發酵和自然發酵蘿卜干成熟時間不一樣，接種發酵使蘿卜干的發酵周期縮短，其風味物質可能隨發酵時間的延長而逐漸減少。

從整個發酵過程來看，乳酸菌產生乳酸賦予了發酵蘿卜干特有的香味[30]。另外，乳酸菌在發酵過程中，對脂肪和蛋白質有微弱的降解作用，產生酸、酯、醛、醇、酮等物質[31]，使得發酵蘿卜干的風味更加豐富、柔和。盡管自然發酵檢測出的揮發性成分種類大于單個菌種發酵，但接種發酵蘿卜干具有很多自然發酵所沒有的揮發性成分。B1、B4、B5和L4發酵增加了蘿卜干酯類、醛類、醇類和烯烴類等有益的揮發性成分；B2和B3在蘿卜干中的發酵特性表現不佳。綜合不同乳酸菌發酵蘿卜干的揮發性成分特點，可為后期開發色香味俱全的發酵蘿卜干提供一定參考。

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Analysis of Volatile Components in Dried Radish Fermented by Different Lactobacillus Species

LIU Zongmin1, TAN Xinghe1,*, ZHOU Hongli1, LI Qingming1, WANG Feng1, GUO Hongying1, YAO He1, LIU Chucen1,WANG Lanshu2, YAN Qinwu3, XU Yongbing3
(1. College of Food Science and Technology, Hunan Agricultural University, Changsha 410128, China;2. Hunan Jiayan Food Co. Ltd., Changsha 410000, China; 3. Hunan Cha Qi Vegetables Industry Co. Ltd., Yueyang 414000, China)

In order to understand the effect of different Lactobacillus species on the flavor characteristics of fermented dried radish, headspace solid phase microextraction (SPME) combined with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) was used to analyze the volatile flavor composition of radishes fermented by Leuconostoc mesenteroides (B1), Lactobacillus zeae(B2), Lactobacillus paracasei (B3), Lactococcus lactis (B4), Lactobacillus plantarum (B5) and Lactobacillus plantarum(L4), and naturally fermented control radish (C). A total of 77 volatile compounds belonging to 8 categories were detected in 7 samples, and 6 of these compounds were common to all samples, including phenylethyl alcohol, ethyl octanoate, ethyl caprate, ethyl nonanoate, ethyl heptanoate and isopentyl hexanoate. The types and relative contents of volatile components in radish fermented by different strains were distinctly different. A total of 35 volatile compounds from 6 categories were found in B1 fermented radish, 25 from 6 categories in B2 fermented radish, 19 from 5 categories in B3 fermented radish, 30 from 7 categories in B4 fermented radish, 33 from 7 categories in B5 fermented radish, 31 from 6 categories in L4 fermented radish,and 37 from 7 categories in naturally fermented radish. The main volatile components in fermented radish were alcohols,acids, esters, aldehydes, ketones and olefins. Although naturally fermented radish contained the highest number of volatile compounds, many of them were detected at a lower level. The lowest number of compounds and lower contents were found in B2 and B3 fermented radishes. B1, B4, B5 and L4 could contribute to the formation of volatile compounds in fermented radish compared to natural fermentation. B1 could promote the formation of alcohols and alkenes, B4 could promote the formation of the alcohols, esters and olefins, L4 could promote the formation of ester, ketone and olefins, and B5 could promote the formation of alcohols, esters, ketones, aldehydes, and olefins.

lactic acid bacteria; fermentation; dried radish; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); volatile components

2017-03-14

湖南省重點研發計劃項目（2016NK2113）

劉宗敏（1992—），女，碩士研究生，研究方向為蔬菜加工。E-mail：2442935414@qq.com

*通信作者：譚興和（1959—），男，教授，博士，研究方向為農產品加工及貯藏。E-mail：xinghetan@163.com

DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201724023

TS255.53

A

1002-6630（2017）24-0144-06

劉宗敏, 譚興和, 周紅麗, 等. 不同乳酸菌發酵蘿卜干揮發性成分分析[J]. 食品科學, 2017, 38(24): 144-149.

10.7506/spkx1002-6630-201724023. http://www.spkx.net.cn

LIU Zongmin, TAN Xinghe, ZHOU Hongli, et al. Analysis of volatile components in dried radish fermented by different Lactobacillus species[J]. Food Science, 2017, 38(24)∶ 144-149. (in Chinese with English abstract) DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201724023. http∶//www.spkx.net.cn