梁實秋包辦的婚姻也浪漫

1921年，父母為梁實秋物色了一位妻子人選，女方叫程季淑，年二十歲。陪母親去過程家的大姐對梁說：“我看她人挺好，滿斯文的，雙眼皮大眼睛，身材不高，腰身很細，好一頭烏發，挽成一個髻堆在腦后，一個大篷覆在前額上，我怕那篷下面遮掩著疤痕什么的，特地搭訕著走過去，一面說‘你的頭發梳得真好’，一面掀起那發篷看了看，什么也沒有。”

梁實秋對這門親事很滿意，他先寫信給程，問她是否愿意和他交往。但信寄出后，如石沉大海。于是他又打電話給程，程的聲音柔和清脆，一下子就把他震住了。他直接要求見面，程雖支支吾吾，但還是答應了。第一次約會，素面朝天卻有如清水芙蓉的她就給梁留下了美好的印象。

之后，二人在中央公園、太廟、北海、電影院開始了一次又一次約會，當時青年男女自由交往還未成風氣，二人在公園里引得眾人頻頻側目，甚至還有人大吹口哨。梁常去程工作的小學等她，每次女學生們都會聚集在會客室的窗外窺視。由于兩人經常約會，程遭人非議，最后還被學校解聘了。后來，梁到天津，住在同學羅隆基家里，羅的妻子王右家就是當年窺視的學生之一。

在清華的畢業典禮上，梁實秋和吳文藻反串女角，參演了一出舞臺劇。梁請程前來觀看，結束后，他問程有何感受，程答：“我不敢仰視。”原來她因為害羞，根本沒敢看臺上，她說：“我看你在臺上演戲，心里喜歡，但我不知為什么就低下了頭，我怕別人看我！”

1923年，梁實秋準備赴美留學。三年后，梁沒等到獎學金用完就著急回國了。1927年2月11日，梁、程在北京南河沿歐美同學會舉行了中西合璧的婚禮。