基于證據推理的高考有機題解題思路與方法探討

王衛軍

摘要： 結合2017年高考有機題及一些典型高考模擬題，探討了高考有機題的命題立意、題型結構與考查落點，并從證據推理的角度，對有機合成路線中有機物結構的推斷、同分異構體及其數目的判斷、有機合成路線的設計等進行討論。認為高考有機題的解題，需要具備扎實的有機化學基礎知識，一定的信息收集、整合及證據推理能力。

關鍵詞： 證據推理； 高考有機題； 解題思路與方法

文章編號： 10056629（2018）8008206 中圖分類號： G633.8 文獻標識碼： B

全國理綜高考卷的第36題為有機選做題。近幾年，有機選做題是一道規律性和邏輯性都很強的試題，它對學生的學習能力、證據推理能力有較高的要求。從學生學習和考試情況可以發現，有相當一部分學生對該題的解答缺乏有效的應對方法與策略，解題成功與否，有太多的偶然性。其存在的主要問題表現為： 解題思路不清晰，思維缺乏連貫性和秩序性；新舊知識無法融合，難以建立起邏輯上的關聯；答案的獲得不是通過證據推理的方式順衍生成，而是憑空猜想。解題過程如果沒有嚴密的邏輯性，解題結果就沒有必然性、準確性和可控性，考試的運氣成分就會增加。究其偶然性原因，其實是學生基礎不扎實，學習能力匱乏，缺乏題型知識及應對方法。為此，要突破有機題的解題瓶頸，需要充實學生的基礎知識儲備，幫助學生熟悉高考有機題題型結構與考點分布情況，更重要的是要培養學生的邏輯思維、信息收集和證據推理能力。筆者結合2017年高考題和模擬題，對高考有機題的命題立意、題型結構、考查落點及解題思路與方法等作簡要分析和探討。

1 有機選做題的考點與命題立意

從有機選做題的考點和考查方式來看，是跳出課本卻又不脫離課本，試題提供了陌生的背景和物質，但它們卻必定有著學生所熟悉的特征（如官能團），這些特征來源于課本，是學生必須理解和掌握的基礎知識，也是學生在考試中用于“攻城略地”的基本武器。通過這些特征，我們可將陌生有機物進行分類，進而判斷出它可能具有的性質。再整合一些題給信息，就能順利揭開這些“新人”的面紗，將其準確地解讀和推斷出來，不僅畫出它們的面相（組成與結構），還能摸清它們的性格和脾氣（性質與轉化），進而解決與它們相關的化學問題。可見，“特征”是有機題的關鍵詞，而“特征推斷”則是解題的關鍵。也就是說，有機題的考查都是圍繞“官能團的性質和轉化”而展開的。綜合近幾年的高考題，可以發現，高考考查的落點主要集中在以下幾個方面：

（1） 考查官能團的結構、名稱和性質，以及官能團相互轉化的條件；

（2） 判斷有機反應類型，或依據信息推斷有機物結構；

（3） 書寫有機化學反應方程式；

（4） 結合有機物性質和有機化學研究手段推斷和書寫有機物的同分異構體；

（5） 依據題給信息和所學的有機化學知識，設計有機物的合成路線。

從考查內容來看，高考命題的立意包含三個層次： 基于知識記憶和理解的知識立意；基于信息遷移、類比推理的能力立意；基于構性分析、證據推理及創新能力的素養立意[1]。明顯地，有機化學選做題在考查有機化學知識的基礎上，考查學生的學習能力，要求學生能在題設情景中收集、整理并同化新信息，建構新知識體系，掌握新規律，創造性地解決新問題。具體體現在： 考查學生知識遷移能力，能靈活處理具有熟悉官能團的陌生物質的各種反應和變化；考查學生的邏輯推理能力，能收集、整合各種信息進行有機物的結構和性質推導；考查學生的創新能力，能大膽有依據地合理設計新物質的合成路線。

2 有機選做題的題型結構及解題思路與步驟

高考化學命題總是基于學科特點，考查“學科關鍵能力”和“學科素養”。而關鍵能力和學科素養只有在解決新的、真實的情景問題時才能得以淋漓盡致地展現。歷年高考有機選做題考查的都是對社會發展和人類生活中有意義、有價值的化學物質和流程，能引導學生正確認識化學學科為人類社會發展所做出的巨大貢獻。故高考有機題的呈現，一般包含四個部分： 題干（題目背景或意義描述）→有機物轉化流程圖→提示信息（補充信息）→問題（約6個問題）。其中，題干雖然簡略，但都非常明確地闡述了有機物的用途或流程的實踐意義。

在高考解題過程中，需要的不僅是知識的再現和輸出，還涉及考查學生認知體系發展的可能性，即需要學生能分解實際問題（題設情景），找出應答關鍵，能選擇和調用儲備的知識，將它們分解、遷移、轉換（聯想、類比、模仿和改造）、重建[2]，從而因地制宜地解決問題。所以，在解有機選做題時的基本思路和步驟為： 解讀題干→解讀提示信息→解讀流程，推斷有機物結構→作答問題。解題的思路與步驟并不是完全按題目結構順序進行的，而是以全面獲取關鍵信息為起點，加工信息、應用信息進行推斷為過程，按題目要求規范表述為結果。這個過程會因人而異，體現的是對學生信息能力及學科素養上的要求。它要求學生具備信息檢索能力，具備信息甄別和批判能力，具備對自己認知體系進行補充、重構和優化能力，具備參照經驗卻又不拘泥于習慣的創新能力。

3 例談有機高考題的解題思路與方法

3.1 關鍵信息讀取與有機物結構推斷

推斷過程收集相關信息非常重要，因為在有機化學中有機物“組成—結構—性質—轉化條件”有著非常嚴格的對應關系，只要收集到其中一個信息，就有可能推斷出其他信息。解題時要從題目中盡可能收集相關信息，來增加解題的籌碼，以提高推斷的效率與準確性。推斷時可收集的信息如圖1所示：

3.2 高考考點及問題解答思路與方法

考點1： 有機物的名稱、官能團名稱、有機反應類型

此類問題是有機化學中最為基礎的問題，注重識記與規范。其中有機物名稱主要考察常見有機物的系統命名法，較為常見的出錯有兩處： 一是主鏈的選擇，要選擇含有官能團的最長碳鏈，而不只是最長或最直的碳鏈；二是有機物名稱中分隔符號的使用，數字之間要有“，”，數字與漢字之間要有“”。官能團名稱，無非就是不要寫錯別字，并要注意不是所有的官能團都叫做“某基”，還有其他叫法，如X（鹵素原子）、O（醚鍵）、CONH（肽鍵）等。對于有機反應類型的判斷，需要熟知各種反應類型的特征，如加成反應特征是： 不飽和結構（主要是碳碳雙鍵、叁鍵、苯環）變為相對飽和的結構，且無小分子生成；取代反應的特征是： 有小分子生成，并不涉及分子飽和性的變化；氧化、還原反應的特征是： 有機物中碳原子的氧化數發生了變化；加聚反應即為“多次加成”，縮聚反應即為“多次取代”。當然有些教師會用化合反應來類比加成反應，用復分解反應來類比取代反應，這都不失為一種有效的記憶和理解方式。

考點2： 某有機物的結構簡式、有機化學反應方程式的書寫

若有機物推斷能夠順利進行，書寫有機物結構簡式和反應方程式便水到渠成。這里提幾個需規避的常見錯誤。書寫結構簡式方面： 氫原子數配錯、苯環寫成、酯基COOCH2寫成OOCCH2

等。書寫有機反應方程式方面： 反應條件遺漏或有誤、將“→”寫成“”、漏寫小分子等。當然，這些問題都不是題目難度造成的，而是不夠謹慎，只要足夠小心，這些錯誤是完全可以避免的。

考點3： 同分異構體判斷

同分異構體判斷是有機題中思維容量較大，最易出錯的地方。解決同分異構體問題，需要厘清思路，并盡可能收斂排列、組合的范圍，以降低解題難度和出錯率。

例2 [2017全國Ⅰ卷，第36（5）題]芳香化合物X是F（CCCOOC2H5）的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式▲。

解題的基本思路與方法是先依據信息確定存在的結構單元，再進行結構單元的排列和組合。解題過程如表4。

針對這部分考查，平時學習需要注意以下幾點：

（1） 要熟記官能團特有化學性質和反應現象，考試時能依據反應現象信息，推斷有機物官能團的種類和個數。如能與Na2CO3溶液反應的有羧基和酚羥基，能與NaHCO3溶液反應生成CO2的只有羧基；能發生水解并能發生銀鏡反應的只有甲酸某酯；能使FeCl3溶液顯紫色的只有酚羥基等。若有反應上的量的關系，則可進一步確定有機分子中含有官能團的數目。

（2） 同分異構體推斷時要盡可能將確定的基本結構單元固定下來，再對剩余不確定的部分進行排列、組合。剩下不確定的原子數越少，則排列、組合的工作量也就越小，還能大大提高解題的準確性。

（3） 要熟知有機化學研究中常用的物理方法。如元素分析儀是用來確定有機物元素成分的；紅外光譜儀是用來確定官能團或特殊化學鍵的；質譜儀是用來確定有機物分子量的；核磁共振氫譜是用來確定有幾種不同環境的氫原子及其數目的，它可為推斷有機物分子結構提供依據。一般情況下，核磁共振氫譜中峰組數越少，說明有機分子的對稱性越高。

（4） 確定同分異構體數目時，要特別注意你所計算的同分異構體數目是否包含了題目提供的本體結構，若包含就得減1，否則會出現重復現象。

考點4： 有機合成路線的設計

2017年的考試大綱增加了“能依據信息設計化合物的合成路線”，從各地高考題或模擬題來看，對有機合成路線的考查主要有三個類型： 碳骨架上的官能團簡單轉化；將不同原料的官能團進行轉化再鏈接；構建新的碳骨架[3]。理論上，有機合成路線設計是對學生學習有機化學情況的綜合考量，可檢查學生對知識的學習、實踐、應變以及問題分析和解決能力。但從實際考試情況看，有機合成路線的設計，卻有著現學現賣、截取模仿的成分。

3設計合成路線起始原料到最終產物，是以形成環的方式連接到一起的。提示信息②顯示，成環需要碳碳雙鍵和叁鍵，而碳碳叁鍵在原料2丁炔中已有，故只需在環戊烷中引入一個碳碳雙鍵即可。設計路線如下：

觀察近幾年的高考題和各地高考模擬題可以發現，有機合成路線設計的關鍵步驟或較為復雜的步驟均可在題目中找到原型。所以，設計合成路線一般要做兩件事： 一是找出原型并進行截取，二是學習和模仿。設計路線需要模仿，但不是簡單搬抄，而是經過學習，在形成一定程度理解的基礎上，進行創造性加工而完成的。畢竟路線設計所涉及的有機物與題中流程不盡相同，但也正是這些細微的差異，恰如其分地考查了學生的綜合能力。當然，設計合成路線的考查仍然落點在官能團的性質和轉化上，故解題時需要關注的仍然是官能團，仍然是反應的部位，而不是有機物全部，即要關注的是如何將這部分結構轉化為那種結構，而不是關注如何將這種物質轉化為那種物質。此外，設計合成路線時總會有那么幾步是需要依靠自己以前所學知識來完成的，而不只是簡單參照就行的。

綜上所述，有機選做題的解題絕不是“運氣的嘗試”，而是一種有理有據的推斷。這種推斷是建構在學生扎實的有機化學基礎知識之上的。只有具備清晰的官能團性質及轉化方面的知識，才能在看似復雜的、陌生的有機物及轉化流程中，看清其本質上的關系，才能更有效地收集、解讀、整合和應用題目提供的新信息，去解決新情境下的新問題。故有機化學的學習要著重做好兩點： 一是要不斷夯實有機化學基礎知識，特別是官能團的性質及轉化關系；二是要不斷強化信息的收集與整合能力，以及基于信息應用的證據推理能力。

參考文獻：

[1]單旭峰.高考中有機化學考查方式的變遷與展望[J].中學化學教學參考， 2017，（6）： 59～61.

[2]何文，康寧，田曉梅.基于化學核心素養的問題解決能力的評價與思考——2017年高考化學試題的分析與啟示[J].考試研究， 2018，（1）： 3～11.

[3]單旭峰.對高考中有機合成考查的分析與思考[J].化學教學， 2017，（10）： 72～76.