同分異構在歷年高考真題中的考查

摘 要： 在高中有機化學教學中，同分異構現象是常見的概念之一，在高中化學教材中同分異構體只是以概念的形式提到了，而有機化合物同分異構體種類的確定是高中有機化學重要的考點之一，因此，該考點變得尤為重要，也是我們學好有機化學的突破口之一。

關鍵詞： 同分異構現象；高考；同分異構體

在高考化學試題中，同分異構的判斷和書寫是高考命題的熱點之一。通過對近幾年高考真題中出現的有關同分異構體試題的分析，讓考生更加輕松、快捷地解決同分異構體的相關問題。

一、 高中化學教材中同分異構體的分類

同分異構體是具有相同的分子式，而有不同的結構，造成有機化合物結構上的差異。由于空間原子排列組合的方式不同，所以導致組成有機物的種類繁多。同時，不同結構的有機物有不同的化學性質，但同分異構體分子相互之間也有很多相似性。在高中有機化學教材中主要提到以下4種同分異構現象，它們分別是：

1. 碳鏈異構，是指碳原子之間的連接方式不同，形成鏈狀或環狀結構而造成的異構現象，如正戊烷

（CH3—CH2—CH2—CH2—CH3）和異戊烷

（ CH CH3CH3CH2 CH3 ）。

2. 位置異構，是指由于官能團的位置不同而引起的異構現象，如1 丁炔

（CH≡CCH2CH3）和2 丁炔（CH3C≡CCH3）。

3. 官能團類別異構，是指由于原子之間以不同的方式連接，產生不同官能團的現象。常見的有單烯烴與環烷烴，芳香醇與酚，醚與飽和一元醇，飽和羧酸與酯，二烯烴與單炔烴等等。

4. 順反異構，是由于碳碳雙鍵不能自由旋轉引起的異構。如順 2 丁烯（

C CH3HC CH3H ）與反 2 丁烯

（ C CH3HC HCH3 ）。

在全國卷高考真題中，前3種同分異構現象的內容頻繁考查，第4種同分異構現象考查次數相對較少。

二、 高考真題賞析

以全國Ⅱ卷近兩年高考真題為例，做以下分析。

例1（2017年全國Ⅱ卷第36題第6問）L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發生顯色反應，1mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為

、。

題意剖析： 本題很直觀地考查了同分異構體的考點。首先，分析題中所給物質D的結構為：

HOCH2OH 。 而L分子與D是同分異構體，且要滿足與FeCl3溶液發生顯色反應，則L分子中含有苯酚結構，又因為1 mol L可與2 mol Na2CO3反應，則L分子中含有2mol酚羥基，由此不難得出其分子結構為一個甲基與兩個酚羥基。苯環上有三個支鏈，其中兩個支鏈結構相同，符合題意的結構有6種。要寫出核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式，一般是考查對稱的結構，其結構為

HOCH3OH 或

HOCH3OH 。本題側重考查了學生的分析能力，注重把握有機物的結構、性質以及轉化的特點。

例2（2016年全國Ⅱ卷第38題第6問）化合物G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能與銀氨溶液發生反應的結構共有種。（不考慮順反結構，已知G的推斷結構為：CH2 C（CN）COOCH3）。

題意剖析：本題同樣考查了有機物同分異構體種類的判斷。首先，要求考生從題目流程中準確地推出物質G的結構為CH2 C（CN）COOCH3。G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反應的有機物為甲酸某酯，會產生三種結構，分別是：HCOOCH2CH CH2、HCOOCH CHCH3、HCOOC（CH3） CH2，然后將氰基（—CN）接到酯基右端碳鏈上，共有8種結構。

通過對近幾年全國卷高考真題的分析，同分異構體知識點的考查保持了一貫的穩定性，屬于高考有機化學必考內容之一，都是考查符合條件的同分異構體的個數。同分異構體考查考生利用題目的已知信息，推斷出題中所有未知物的結構，再按要求針對性地分析題目所給同分異構體的限制條件，將符合題意的結構逐一羅列出來，最后確定同分異構體的種類。

同分異構體的考點保持一貫的穩定性，是因為該考點能夠全面考查學生的分析問題能力和組織信息的能力。尤其是要求考生在高度緊張而短暫的時間內對同分異構體具有敏銳的判斷力以及準確寫出所有滿足的結構。因此，在高三復習備考時，教師應加強同分異構體的教學，建議備考復習時著力做好以下幾個方面，從而使學生輕松掌握該考點。

1. 掌握同分異構體書寫的思路

優先考慮碳鏈異構，其次考慮官能團位置異構，再尋找官能團類別異構，最后考慮順反異構。

2. 淺談幾種解題方法

（1）等效氫法。該法是判斷同分異構體數目中最基本的一種方法，它可以很容易地判斷出有機物一元取代產物的種類。有機物中有多少種等效氫，相應的其一元取代產物就有多少種。我們要明白，連在同一個碳原子上的所有氫原子是等效的；連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的；有機物分子中處于對稱位置上的所有氫原子是等效的。

（2）減碳法。首先，寫出直鏈結構，其次，從直鏈上減少一個碳原子做甲基，從2號碳開始放，直到產生重復為止。然后，從直鏈上減少兩個碳原子做乙基，從3號碳開始放；或兩個碳原子同時放在2號碳上；或兩個碳原子分別放在2，3號碳原子上，直到產生重復為止。比如，C5H10O2的羧酸類物質，由于羧基要占用一個碳原子，主鏈上減少一個碳原子，而且羧基只能連接在末端。由此，該羧酸的同分異構體可以看成是四個碳原子的一取代產物，共有4種。

3. 引導學生做好同分異構體知識總結。如概念辨析、常見類型、書寫規律等，要求學生熟練掌握四個碳原子與五個碳原子有機化合物的同分異構體（如丁烷有正丁烷和異丁烷兩種同分異構體，戊烷有正戊烷，異戊烷和新戊烷三種同分異構體，四個碳原子的飽和一元酯有4種，五個碳原子的飽和一元酯有9種，苯環有兩個非甲基的支鏈有3種同分異構體，苯環有三個支鏈其中兩個支鏈相同，則有6種同分異構體，苯環有三個不同的支鏈，則有10種同分異構體等等），使之真正成為學生自己具備的知識，從而在考場中能夠迅速完成這道題目，為答題節省時間。

參考文獻：

[1]胡新國.析三年高考真題觀同分異構體的考查[J].新課程（教育學術），2011（11）：247.

[2]秦宗余.穩定的高考熱點——同分異構體[J].數理化學習（高中版），2009（24）.

[3]查中國，陳釗.同分異構體教學淺析[J].江西教育，2011（9）：35.

作者簡介： 馬華逸，青海省海東市，青海省海東市樂都區第一中學。