高中化學有機推斷題“突破口”探析

王東進

(江蘇省如東縣馬塘中學 226400)

由于在有機推斷題中考察的知識點比較混雜，該類題型的綜合性比較強，因此學生在此類問題的解答上往往會有很大的問題，甚至有些學生在解答此類問題時會感到無從下手，從而產生了畏難的情緒.而無論是什么類型的推斷題，找到題目突破口往往是解題關鍵，因此本文將通過對一些例題的解析，分析并總結有機推斷題中常見的突破口，以便供讀者參考.

一、物質的特征現象

在有機推斷題中，判斷出物質中含有什么結構、有哪些官能團，往往對推斷出該物質起著至關重要的作用.而如何判斷其結構以及官能團？此時就要運用第一類“突破口”：物質的特征現象.因此在審題時要密切關注題干中所給出的顏色變化.

例1 如圖所示，其中X是一種合成香料，A是一種直鏈有機物，E與FeCl3反應呈紫色.(1)B→I的反應類型：____；(2)用一種試劑判斷D、E、H，其為____；(3)H與J是同分異構體，其中J在酸性條件下水解有CH3COOH生成，J的結構簡式為____.

解析E的分子式為C6H6O，且與FeCl3反應呈紫色，可以推斷出其含有酚羥基.由X、F的分子式可得到D的分子式為C4H8O2且為酸.由題意得A是一種直鏈有機物，故B為CH3CH2CH2CH2OH，C為CH3CH2CH2CHO，D為CH3CH2CH2COOH.A既能與銀氨溶液反應又能與H2在催化劑Ni和加熱條件下發生加成反應，而且與2 mol H2反應，可知其中有醛基和雙鍵.而H與J是同分異構體，其中J在酸性條件下水解有CH3COOH生成，J的結構簡式為CH3COOCH=CH2.B(CH3CH2CH2CH2OH)在濃H2SO4和加熱條件下生成不飽和烴I，此反應為消去反應；溴水與E反應生成白色沉淀，與H反應會發生褪色，與D反應沒有現象，因此可用溴水判斷D、E、H.

答案：(1)消去反應；(2)溴水；(3)CH3COOCH=CH2.

二、有機反應條件

在一些化學推斷題中，經常會出現判斷反應類型的問題.而解答此類問題時往往學生會存在一個誤區：要想判斷其是何種類型的反應，就必須知道其反應過程.因此學生在解答此類問題時往往會感到犯難.而此類問題則引出了第二類“突破口”：根據有機反應條件推斷反應類型.

例2 如圖所示，已知物質A僅含有C、H、O三種元素.(1)寫出下列反應類型：S→A第①步反應：____、B→D____、D→E第①步反應：____、A→P____.(2)所含的官能團的名稱：____.

答案：(1)取代(或水解)反應、加成反應、消去反應酯化(或取代)反應；(2)碳碳雙鍵、羧基.

點撥一些常見的反應條件推斷反應類型總結如下：(1)在NaOH的水溶液中發生水解反應；(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱發生消去反應；(3)在濃H2SO4的加熱條件下發生消去或酯化反應；(4)在稀H2SO4的加熱條件下發生酯、糖的水解反應；(5)與Br2/CCl4反應為加成反應.

三、物質的數據

在許多有機推斷題中，在推斷物質時，經常要判斷官能團的數目，而如何確定其數目？于是就引出了第三類“突破口”：利用物質的數據推斷出官能團的數目.因為在一些題目的題干中經常會出現“相對分子質量”、“物質的量之比”、“mol”等字眼，所以要分析題干中所給出的數據，其往往是計算官能團個數的關鍵.

例3 已知物質A僅含有C、H、O三種元素，其相對分子質量不超過160且含O的質量分數為41.6%.已知：①A與新制Cu(OH)2發生懸濁液反應；②1 molA與足量Na生成33.6 L H2；③A與FeCl3反應呈紫色.求A的分子式以及含氧官能團的名稱及其數目.

點撥一些常見的根據數據確定官能團的數目實例總結如下：(1)2 mol的-OH(醇、酚、羧酸)與足量Na生成1 mol的H2；(2)1 mol的—CHO完全反應生成2 mol Ag或者1 mol Cu2O；(3)—CHO?—COOH，其相對分子質量增加16；若增加32，則含有2個—CHO.

綜上所述，在解答有機推斷題時，不僅要有比較扎實的有機化學的知識儲備，而且對一些常見的解題突破口要有很好的熟悉度，只有這樣在解答此類問題時才能做到游刃有余.此外需要特別注意的是，掌握這些解題技巧并不是一蹴而就，需要在平時的學習中多加練習.