運用邏輯思維方式推導有機同分異構體

黃應娟

【摘要】 ?有機化學中存在同分異構現象與同分異構體，但是在書寫中容易出現錯漏。利用有機結構的書寫邏輯關系，培養學生從“碳鏈——位置——官能團異構”的邏輯思維的方式進行由簡到繁，由淺入深的掌握有機合物的同分異構體的分析與書寫的方法。

【關鍵詞】 ?同分異構現象 同分異構體 邏輯思維

【中圖分類號】 ?G633.8 ? ? ? ? ? ? ? ? 【文獻標識碼】 ?A ? 【文章編號】 ?1992-7711（2019）09-009-01

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在有機化學中，存在化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產生了性質上的差異，這種現象叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。在有機化合物中，當碳原子數目增多時，同分異構體的數目也就越多。同分異構現象在有機化合物中十分普遍。因此在高考化學考綱中明確規定“了解有機化合物的同分異構現象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體”。同分異構現象、同分異構體的分析判斷和書寫作為一個常考考點在高考題中常有出現。怎樣才能對此類問題正確解答？在教學過程中，我發現有機物的同分異構現象與同分異構體的分析和判斷存在一定的規律，如果掌握了此類規律，則有機物的同分異構體的種類的分析與同分異構體的書寫的問題將迎刃而解。教學中，我從以下四個方面來對學生進行有機同分異構體書寫的邏輯思維訓練。

一、碳鏈異構是基礎

無論是烴還是烴的衍生物中均會存在相應的碳鏈，因此在分析同分異構現體中，首先應明

確碳原子的連接方式有幾種，即有幾種碳鏈？因為碳鏈相當于有機物中碳原子的基本連接方式，也稱為碳骨架，有了碳骨架，才可能在碳上補上相應的官能團或氫原子，從而形成完整的有機物的結構。由此，可看出碳鏈的重要性。怎樣才能全面而完整的寫出碳鏈，既不漏寫，又不重復書寫呢？在教學中，我采用寫烴的同分異構體時，首先寫出一個包含所有碳原子的長鏈的直鏈型，這代表了作為基礎的第一種碳鏈;然后依次斷下端點碳，作為取代基，而剩下的碳鏈作為主鏈，把取代基的碳原子連在主鏈上的非端點碳上，且連接時看下主鏈是否對稱，有沒有對稱點，因為連接時過了對稱點連接碳鏈就會造成結構的重復。利用使主鏈由長到短，使支鏈由少到多的一種邏輯性思維方式去書寫碳鏈，按照這種邏輯思維方式一步步書寫，就避免了書寫中的重復與漏寫。如果是烷烴，則其同分異構體全部均是以碳鏈異構的方式形成，寫完碳鏈，再根據碳原子形成四個化學鍵的原理，補上相應的氫原子的個數，則烷烴的同分異構體書寫完成。

對烯烴、炔烴以及烴的衍生物而言，相較于烷烴，這些物質均含有官能團，所以在具備相同的碳鏈的時候，官能團的位置不同，則也會形成同分異構體，所以有官能團的有機物，在書寫同分異構體時還應寫出位置異構的同分異構體。

二、位置異構是變化

針對有官能團的有機物，書寫時的邏輯思路，我認為還是先寫出碳鏈，然后再在碳鏈上標

出官能團相應的位置。這樣的思維方式也體現了一個由簡到繁逐層遞增的邏輯順序，而學生有了這樣的明確的書寫步驟，在書寫過程中就會目標清晰而不盲目。

三、官能團異構是提升

在有機化學中，不同官能團結構類型的有機物，如果具備相同的分子式，這樣的現象稱為官能團異構現象。對于不同官能團結構類型的同分異構體之間存在通式相同的現象，常見的如環烷烴與單烯烴的通式為CnH2n;二烯烴與單炔烴的通式為CnH2n-2;芳香醇與酚的通式為CnH2n-6O;飽和一元醇與飽和一元醚的通式為CnH2n+2O;飽和一元醛與飽和一元酮的通式為CnH2nO;飽和一元羧酸和飽和一元酯的通式為CnH2nO2。因此在同分異構體的書寫中，常常還需要根據題目的要求來進行書寫，如“請寫出分子式為C5H10O2的所有含羧基的同分異構體和寫出其所有含酯基的同分異構體。”根據題意，含羧基的同分異構體是指羧酸類的，可以把羧基看成取代基團，而主鏈是4個碳的碳鏈有兩種，形成的烴基有四種，分析出其有四種同分異構體：CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH;含酯基的同分異構體則要根據羧酸與醇的碳鏈方式來找同分異構體，整個過程中的邏輯性可以從羧酸與醇的碳個數的增減來分析：如四個碳的羧酸相當于丙基與羰基相連，丙基有兩種結構，所以四個碳的羧酸也就是兩種同分異構體，而一個碳的醇只有一種結構，因此C3H7COOCH3有兩種同分異構體，接下來三個碳的羧酸與兩個碳的醇形成的酯C2H5COOC2H5只有一種結構，斷續羧酸的碳個數減為2個，醇的碳個為3，因為三個碳的丙基有兩種結構，所以丙醇也就是兩種結構，則CH3COOC3H7有兩種同分異構體，根據此原理，HCOOC4H9可分析出四種同分異構體。綜上，分子式為C5H10O2羧酸類同分異構體有四種，酯類的同分異構體有九種。由于學生在思考問題時是根據題意分類進行討論，所以在書寫中的條理清晰，不會出現漏寫與重寫的情況。

四、立體異構看要求

在有機合物的同分異構體中還有一類與空間構型有關的異構方式稱為“立體異構”。在高中階段，學生接觸的“立體異構”主要是兩類：一類是烯烴中存在的“順反異構”，另一類是有“手性碳原子”的“對映異構”。在教材對于這兩種異構的要求中，都是了解層次的知識，一般在試題里寫同分異構體時常常直接給出“不考慮立體異構”。但是針對烯烴的“順反異構”，如果在要求寫烯烴的同分異構體時，沒有給出“不考慮立體異構”的題設時，則是要寫出“順反異構”同分異構體的。因此答題中，除了要會應用常見的基礎分析方式，還應看清題意，根據題意回答，才不會出現錯誤的答案。

利用以上四個方面的有機同分異構體書寫的邏輯思路教學，學生對于同分異構體的書寫有了清晰的步驟，從而能又快又準的給出答案。反思整個過程我明白，對于學生運用邏輯思維解決化學問題，也是對學生化學科學素養的一種培養。