有機化學選做題解題策略及復習建議

張堅

[摘? ?要]探討高三二輪復習中有機化學選做題的解題策略，引導學生獲取題干信息，構建思維模型，突破陌生反應，進而有效解題，同時提出復習建議，確保有機化學復習效果得以提升。

[關鍵詞]有機化學;選做題;解題策略;復習建議

[中圖分類號]? ? G633.8? ? ? ? [文獻標識碼]? ? A? ? ? ? [文章編號]? ? 1674-6058（2020）29-0062-03

有機化學是高中化學的重要模塊，現行高考中有機化學一直占有不小的比例，主要以客觀題和選做題為主，既凸顯了有機化學的學術地位，也體現了普通高中化學課程標準和教材的教學要求，同時又實現了對學生獨立思考能力的考查。因此，在高三二輪復習中探討有機化學的復習方法和解題策略是化學教師需重點研究的課題。

一、試題特點

通過研究近五年的高考化學試題，教師可以把握高考有機化學模塊考查的動向，教學中做到有的放矢，使學生更好地掌握這一模塊的知識體系和知識要點。

從中可以看出，近五年全國卷Ⅰ有機化學選做題有如下特點：

（1）風格基本穩定，物質的選取以及題干的設計以新科技為載體，滲透國際有機化學領域的重大發現和應用。

（2）題干設計較穩定，一般以流程的形式出現，在流程中通過結構、化學用語、符號等方式呈現物質。

（3）設問點比較固定，梯度明顯，可以考查學生對有機化學的掌握情況，同時考查學生對化學知識的應用能力。

二、解題策略

目前高考中《有機化學基礎》模塊的選做題素材多選自某種功能化合物，通常會展示該功能化合物的實驗室制法或實際工業合成路線，并提供一些新穎的反應信息或者分析數據，然后設計問題考查《有機化學基礎》的重要知識點，包括同分異構體、反應類型、反應性質、有機物命名、有機合成路線等內容。

因此，在解有機化學選做題時，要充分利用題干給出的典型反應條件、反應現象以及分子的特殊結構與性質，尋找突破口，先推斷出某一物質的結構，再依據框圖轉化情況推出其他物質。

1.獲取題干信息

有機合成題的解題鑰匙往往隱藏在題干中，如2017年全國卷Ⅰ的有機化學選做題，題干給出的文字信息為“芳香化合物A制備H的一種合成路線”，由此可推測有機物A一定含有苯環。2015年全國卷Ⅰ的有機化學選做題的有機合成路線（如圖1）顯示“C+D→聚乙烯醇縮丁醛”，經分析C為聚乙烯醇，則D必為丁醛。

現在常見的題干信息有：某有機物的名稱，核磁共振氫譜有多少種峰，某官能團可以發生顯色反應，分子式中碳原子或氫原子數反應前后的變化，同分異構體的數目，分子中各原子是否處于同一平面，官能團的位置變化，等等。

2.構建思維模型

從有機合成題的設計來看，主要考查學生獲取信息、解決問題的能力。因此，在復習教學中，我們需要培養學生的“模型認知”化學學科核心素養，使學生能夠對需要解決的問題了然于心，對不同的物質和題型構建思維模型，便于突破題干中的難點。

例如，2017年全國卷Ⅰ第36題的流程圖如圖2所示：

從流程圖中可以看出，B與Cu（OH）2、H+反應生成C，按思維模型判斷B應該是一種醛，而C則是一種羧酸;C與Br2/CCl4反應生成D，D的分子式又比C多兩個Br原子，則該反應應該是加成反應，在此過程中羧基沒有發生變化;D生成E的反應條件是KOH/C2H5OH，是典型的鹵代烴消去反應的條件，由于D是一種含有鹵原子的羧酸，說明在整個變化過程中僅有鹵原子發生消去反應，在加H+反應后羧基仍然存在，這樣生成的E分子中不再存在鹵原子，但仍然有羧基，屬于一種羧酸;羧酸與C2H5OH、濃H2SO4發生的是酯化反應，則F中應該含有酯基;A和D再根據題干中的“已知”部分進行推斷，整個生產路線就水到渠成了。

3.突破陌生反應

近年來，越來越多的有機試題傾向于在題干中提供陌生反應，意在考查考生讀取信息、正確遷移的能力。如2015年全國新課標卷Ⅱ、2017年全國卷I、2018年全國卷Ⅲ的羥醛縮合反應，2016年全國卷Ⅲ的Glaser反應，2019年全國卷Ⅲ的Heck反應，此外，在其他省市的高考卷中還出現了臭氧化、羰基的親核加成等反應。這些陌生反應在中學化學教材中并未出現過，學生第一次遇見時往往一頭霧水。這時應該牢記的是，高考考查的陌生反應不可能與中學所學知識毫無關系，面對陌生有機反應，我們需要對比反應物與生成物的結構，分析它們斷鍵和成鍵的方式，從而判斷結構的變化，根據反應物去推出生成物，或者根據生成物來推出反應物。在這個時候，題干中的已知信息就非常重要，有時通過已知推斷未知，照葫蘆畫瓢，在有機合成路線中就可以直接應用或仿寫。

三、復習建議

1.研究考綱

高三復習應圍繞考試大綱展開，考試大綱是高考評價體系的具體要求，體現高考改革的方向和階段性成果。但2020年是舊高考的最后一屆，教育部沒有發布新的考試大綱，本屆高三復習，教師可以參照《2019年普通高等學校招生全國統一考試大綱》進行研究。

2019年考試大綱中提到了有機化合物的組成和結構、烴及其衍生物的性質及應用、糖類氨基酸和蛋白質、合成高分子等必備知識，要求學生能夠了解合成高分子在化學領域的應用及其在生產生活中的貢獻，并根據題給信息來設計有機化合物的合成路線。

由此可見，高考化學有機模塊的復習涉及的化合物種類繁多，系統性強，在二輪復習中需要重點完成下列任務：

（1）幫助學生建立知識網絡，形成知識體系;

（2）明確解題的基本思維程序;

（3）訓練經典題型和設計方案。

2.研究學生

對于高中有機化學選修模塊，大部分學校是在高二下學期開展教學，高三上學期進行第一輪復習，在這一階段，學生存在的主要問題有：

（1）對官能團的引入和消除的知識掌握得不扎實;

（2）不能按照有機化學的原理進行解題;

（3）沒有理解題目為什么要設置這樣的條件;

（4）對題給信息不能很好地吸收。

此外，學生的其他知識薄弱點，如有機化學用語（如官能團的名稱、結構簡式、反應條件、化學方程式等）的規范書寫，在二輪復習中也應該有針對性地加以解決。

3.設立微專題和科學訓練

在復習中，應該科學統籌安排，除了回歸課本、夯實基礎外，還可以設立微專題進行針對性突破，如官能團、結構與命名、有機反應類型、同分異構體、有機合成路線的設計等。

教師可以通過分析考題，引導學生根據信息設計有機化合物的合成路線，并對近五年的全國高考卷進行變式訓練，這樣學生就能夠形成有機合成路線設計題的有序思維，再通過錯題訓練、針對性訓練，不斷做到學習進階，提升解題素養。

4.加強學習能力培養

部分高考試題需要的關鍵反應合成信息往往隱藏在提供的題干中，需要學生自主辨認、獲取信息進行加工才能解決問題。在高三二輪復習中，一定要加強學生自主學習能力的培養，提高學生的信息素養，這樣才能提高學生學習化學的興趣，讓學生領悟化學研究的神奇之處。

綜上，高考不是學習的結束，而是一個新的學習征程的開始，復習則是一個不斷提升的過程。通過化學教師和學生的共同努力，依照有機化學的核心思維，提升復習效果，這樣才能使學生在高考中真正做到得心應手，最終取得好成績！

[? ?參? ?考? ?文? ?獻? ?]

[1]? 單旭峰. 對高考中有機合成考查的分析與思考[J]. 化學教學，2017（10）：72-77.

[2]? 何學英.高考化學有機推斷題復習策略研究[J].讀寫算，2019（14）：141.

[3]? 劉堂梅，楊綺明.有機物結構推斷的復習策略[J] .高中數理化，2019（Z1）：67-70.

（責任編輯 羅? ?艷）