粉葛資源產(chǎn)業(yè)化過(guò)程廢棄物中的黃酮類(lèi)化學(xué)成分分析

曾慧婷 陳超 禇懷亮 朱邵晴 袁源見(jiàn) 王小青 張建華

摘 要 目的：研究粉葛采收及加工過(guò)程廢棄物中黃酮類(lèi)化學(xué)成分的組成和含量，為該品種資源的綜合開(kāi)發(fā)與合理利用提供依據(jù)。方法：以江西產(chǎn)粉葛品種“贛葛2號(hào)”為對(duì)象，采用超高效液相色譜-四極桿-飛行時(shí)間質(zhì)譜和高效液相色譜技術(shù)分別檢測(cè)葛根（帶皮或去皮）、葛根皮、葛花、葛須根、葛莖、葛根頭、葛根渣（帶皮或去皮）以及沉淀葛粉后的工業(yè)廢水（帶皮或去皮）干物質(zhì)中的黃酮類(lèi)化學(xué)成分組成和含量。結(jié)果：所建立的7種黃酮類(lèi)成分（葛根素、大豆苷、鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷 、鳶尾苷、大豆苷元、葛花苷）的含量測(cè)定方法的線性、精密度、重復(fù)性、穩(wěn)定性、加樣回收率均符合要求。共鑒定出12個(gè)黃酮類(lèi)化學(xué)成分，其中葛根、葛根皮、葛莖、葛須根、葛根頭、葛根渣和工業(yè)廢水干物質(zhì)中的黃酮類(lèi)成分種類(lèi)基本一致，主要為葛根素、大豆苷、染料木苷、大豆苷元、丙二酰基黃豆苷元;葛花中主要含有鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷、鳶尾苷、葛花苷、6″-O-木糖基黃豆黃苷，但未檢出葛根素、大豆苷及苷元等成分。葛根素含量以葛根頭中最高，達(dá)5.765%;葛根、葛根渣及廢水干物質(zhì)各帶皮樣品中葛根素含量均較相應(yīng)的去皮樣品更高。結(jié)論：粉葛資源產(chǎn)業(yè)化過(guò)程的廢棄物含有種類(lèi)豐富、含量較高的黃酮類(lèi)化合物，可作為獲取葛根素等黃酮類(lèi)化學(xué)成分的重要原料資源加以開(kāi)發(fā)利用。

關(guān)鍵詞 粉葛;廢棄物;黃酮類(lèi);超高效液相色譜-四極桿-飛行時(shí)間質(zhì)譜法;高效液相色譜法;結(jié)構(gòu)鑒定;含量測(cè)定

ABSTRACT? ?OBJECTIVE： To study the composition and contents of flavonoids chemical components in waste material during industrialization of Pueraria thomsonii resources， and to provide reference for comprehensive development and reasonable utilization of the variety. METHODS： Using “No. 2 Gange” of P. thomsonii from Jiangxi as objects， UPLC-Q-TOF-MS and HPLC method were adopted to detect the components and contents of flavonoids in the root （with or without cortex）， cortex， flower， fibrous root， stem， head and dregs （with or without cortex） of P. thomsonii as well as dry matter of industrial wastewater （with or without cortex） after precipitation of pueraria powder. RESULTS： The linearity， precision， repeatability， stability and recovery of the established method for content determination of 7 flavonoids （puerarin， daidzin， iridoxine-7-O-xylose glucoside， genistin， iridin， daidzein and kakkalide） were all in line with the requirements. Totally 12 kinds of flavonoids were identified， among which the flavonoids in the root， cortex， stem， fibrous root， head and dregs of P. thomsonii as well as dry matter of industrial wastewater were the same， mainly were puerarin， daidzin， genistein， daidzein and malonyl-daidzein. The flower of P. thomsonii mainly included iridoxine-7-O-xylose glucoside， genistin， iridin， kakkalide， 6″-O-xylosyldaidzein， but the components as puerarin， daidzin and its aglycone were not be detected. The content of puerarin in the head of P. thomsonii was the highest （5.765%）. The contents of puerarin in root and dregs of P. thomsonii as well as dry matter of industrial waste-water in samples with cortex were all higher than in corresponding peeled sample. CONCLUSIONS： The waste material from the industrialization of P. thomsonii resources contains a lot of flavonoids with rich species and high content， and can be used as an important raw material for obtaining flavonoids such as puerarin.

KEYWORDS? ?Pueraria thomsonii;Waste material; Flavonoids;UPLC-Q-TOF-MS; HPLC; Structure identification; Content determination

葛屬植物在我國(guó)資源豐富、分布極廣，其中以野葛和粉葛最為多見(jiàn)。據(jù)2015年版《中國(guó)藥典》（一部）記載，豆科植物野葛[Pueraria lobata（Willd.）Ohwi]的干燥根為葛根，甘葛藤（Pueraria thomsonii Benth.）的干燥根為粉葛，均與《中國(guó)植物志》所記載品種粉葛的性味、功效相似[1-2]，目前臨床上均可作為藥材葛根使用。葛根的主要功效物質(zhì)基礎(chǔ)為葛根素、大豆苷、大豆苷元等黃酮類(lèi)成分，這類(lèi)成分具有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈血管、改善心腦血液循環(huán)、降血壓、降血糖、抗癌等藥理作用[3]。此外，葛根可鮮用、生用、熟用，加之其富含淀粉和多種氨基酸、無(wú)機(jī)元素等，具有良好的食用價(jià)值[4]。《神農(nóng)本草經(jīng)》中記載：“葛根，味甘，平。主消渴，身大熱，嘔吐，諸痹，起陰氣，解諸毒。葛谷，主下利，十歲已上。一名雞齊根。生川谷”。據(jù)考證，其中所記載的“葛谷”即葛粉，為葛根可食用的部分[5]。粉葛作為提取葛粉的主要來(lái)源，已于2018年被列入國(guó)家衛(wèi)生健康委公布的藥食同源目錄。

粉葛以栽培為主，其主產(chǎn)區(qū)之一為江西。粉葛作為提取保健食品葛粉的來(lái)源，其需求量巨大，但在粉葛采收及葛粉提取加工過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生大量廢棄物，如采挖葛時(shí)除食用部位根外，地上部分發(fā)達(dá)的葛藤莖、未采收的葛花等，以及葛粉加工過(guò)程中產(chǎn)生的葛根皮、葛根渣、廢水等，不僅未被有效利用，而且還會(huì)造成生態(tài)環(huán)境污染。“贛葛2號(hào)”為江西綠色生態(tài)葛研究所選育的粉葛新品種，其性狀好、產(chǎn)量高，目前已大面積推廣栽培。本研究即以“贛葛2號(hào)”為研究對(duì)象，采用超高效液相色譜-四極桿-飛行時(shí)間質(zhì)譜（UPLC-Q-TOF-MS）和高效液相色譜（HPLC）技術(shù)對(duì)這一粉葛品種在采收及加工過(guò)程中所產(chǎn)生的廢棄物中的黃酮類(lèi)化學(xué)成分進(jìn)行定性和定量分析，為綜合開(kāi)發(fā)與合理利用粉葛資源提供科學(xué)依據(jù)。

1 材料

1.1 儀器

ACQUITY型超高效液相色譜（UPLC）系統(tǒng)（包括四元泵溶劑系統(tǒng)、在線脫氣機(jī)、自動(dòng)進(jìn)樣器）、Q-TOF Premier型飛行時(shí)間質(zhì)譜儀、Mass Lynx 4.1質(zhì)譜工作站軟件（美國(guó)Waters公司）;HP-1260型全自動(dòng)HPLC儀（美國(guó)Agilent公司）;KQ-250DB型數(shù)控超聲波清洗器（昆山市超聲儀器有限公司）;AG-135型電子天平[梅特勒-托利多儀器（上海）有限公司];YF-1000型高速中藥粉碎機(jī)（浙江瑞安市永歷制藥機(jī)械有限公司）;680型渣漿分離機(jī)（婁底市挺旺機(jī)械有限公司）。

1.2 藥品與試劑

葛根素對(duì)照品（批號(hào)：1110752-201615，純度：≥98%）、大豆苷元對(duì)照品（批號(hào)：111502-200402，純度：≥98%）、大豆苷對(duì)照品（批號(hào)：111738-201603，純度：≥98%）均購(gòu)自中國(guó)食品藥品檢定研究院;染料木苷對(duì)照品（批號(hào)：B2103，純度：≥98%）、鳶尾苷對(duì)照品（批號(hào)：B21608，純度：≥98%）、鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷對(duì)照品（批號(hào)：B25488，純度：≥98%）、葛花苷對(duì)照品（批號(hào)：B25444，純度：≥98%）均購(gòu)自上海源葉生物科技有限公司;甲醇、乙腈為色譜純，乙醇為分析純，水為純化水。

1.3 藥材及相關(guān)工業(yè)廢料

粉葛樣品于2018年12月采自江西綠色生態(tài)葛研究所贛葛2號(hào)種植基地，經(jīng)江西省中醫(yī)藥研究院虞金寶研究員鑒定為甘葛藤（P. thomsonii Benth.）的一年生栽培品種;葛花為該品種的花，樣品于2018年9月采集。將葛根（即該品種的塊根，下同）樣品采集后，洗凈，除去莖、須根和葛根頭（即該品種的繁殖器官），將剩余塊根部分平分為兩份，其中一份不去皮，另一份作去皮處理，兩份均經(jīng)渣漿分離機(jī)得到漿液和葛根渣;沉淀漿液中的葛粉（即工業(yè)生產(chǎn)目標(biāo)產(chǎn)品）后，所剩上清液即為葛根工業(yè)廢水。將葛根（帶皮或去皮）、葛根皮、葛花、葛須根、葛莖、葛根頭、葛根渣（帶皮或去皮）于60 ℃鼓風(fēng)干燥后，粉碎成粗粉;葛根工業(yè)廢水（帶皮或去皮）于蒸發(fā)皿中揮干，得相應(yīng)干物質(zhì)，置干燥器中備用。

2 方法與結(jié)果

2.1 混合對(duì)照品溶液的制備

分別精密稱(chēng)取葛根素、大豆苷、鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷、鳶尾苷、大豆苷元、葛花苷等對(duì)照品各適量，置于同一量瓶中，用80%甲醇配制成質(zhì)量濃度分別為0.294、0.162、0.171、0.183、0.184、0.260、0.172 mg/mL的混合對(duì)照品溶液。

2.2 供試品溶液的制備

精密取葛根（帶皮或去皮）、葛根皮、葛花、葛須根、葛莖、葛根頭、葛根渣（帶皮或去皮）樣品粗粉1 g，置于100 mL具塞錐形瓶中，精密加入60%乙醇50 mL，稱(chēng)定質(zhì)量，90 ℃下回流1 h，再次稱(chēng)定質(zhì)量，用60%乙醇補(bǔ)足減失的質(zhì)量;趁熱以濾紙濾過(guò)，合并濾液，再以0.45 μm微孔濾膜濾過(guò)，取續(xù)濾液作為供試品溶液。取葛根工業(yè)廢水干物質(zhì)（帶皮或去皮）適量，用60%乙醇適量復(fù)溶后同法濾過(guò)，即得供試品溶液（濃度換算后相當(dāng)于等量原藥材）。

2.3 粉葛加工過(guò)程廢棄物中黃酮類(lèi)化學(xué)成分定性和定量分析

采用UPLC-Q-TOF-MS法進(jìn)行定性分析，采用HPLC法進(jìn)行定量測(cè)定。

2.3.1 UPLC-Q-TOF-MS試驗(yàn)條件 （1）色譜條件：色譜柱為Waters ACQUITY UPLC BEH C18（100 mm×2.1 mm，1.7 μm）;流動(dòng)相為0.1%甲酸水溶液（A）-乙腈（B），梯度洗脫（0～2 min，3%B→10%B;2～10 min，10%B→40%B;10～14 min，40%B→58%B;14～21 min，58%B→90%B;21～22 min，90%B;22～24 min，90%B→3%B）;流速為0.4 mL/min;柱溫為30 ℃;進(jìn)樣量為2 μL。（2）質(zhì)譜條件：電噴霧離子源（ESI）;掃描方式為ESI+、ESI-模式;毛細(xì)管電壓為3.0 kV;錐孔電壓為30 V;萃取電壓為3.0 V;離子源溫度為120 ℃;脫溶劑氣溫度為400 ℃;錐孔氣流量為50 L/h;脫溶氣流量為900 L/h;碰撞能量為20～50 eV，離子能量為1 V;質(zhì)量掃描范圍為質(zhì)荷比（m/z）100～1 000;數(shù)據(jù)采集方式和模式為Centroid。

2.3.2 HPLC試驗(yàn)條件 色譜柱為Diamonsil C18（250 mm×4.6 mm，5 μm）;流動(dòng)相為0.1%磷酸水溶液（A）-乙腈（B），梯度洗脫（0～2 min，85%A;2～10 min，85%A→80%A;10～14 min，80%A→70%A;14～20 min，70%A→68%A;20～28 min，68%A→40%A;28～30 min，40%A→85%A;30～31 min，85%A）;柱溫為35 ℃;流速為1.0 mL/min;檢測(cè)波長(zhǎng)為250 nm;進(jìn)樣量為10 μL。

2.4 含量測(cè)定方法學(xué)考察

2.4.1 線性關(guān)系及靈敏度考察 取“2.1”項(xiàng)下混合對(duì)照品溶液，分別以80%甲醇稀釋成系列線性對(duì)照溶液，按“2.3.2”項(xiàng)下色譜條件分別進(jìn)樣10 μL，記錄峰面積。以線性對(duì)照溶液中相應(yīng)成分的質(zhì)量濃度（X，μg/mL）為橫坐標(biāo)、峰面積（Y）為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，求得其回歸方程及線性范圍。取最低質(zhì)量濃度線性對(duì)照溶液，用80%甲醇逐級(jí)稀釋?zhuān)⒁婪ㄟM(jìn)樣測(cè)定，當(dāng)信噪比分別為3 ∶ 1、10 ∶ 1時(shí)測(cè)得檢測(cè)限（LOD）和定量限（LOQ）。結(jié)果顯示，7個(gè)待測(cè)成分在相應(yīng)質(zhì)量濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，且靈敏度較高，詳見(jiàn)表1。

2.4.2 精密度試驗(yàn) 取“2.1”項(xiàng)下混合對(duì)照品溶液，按“2.3.2”項(xiàng)下色譜條件連續(xù)進(jìn)樣6次，記錄色譜圖。結(jié)果，葛根素、大豆苷、鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷、鳶尾苷、大豆苷元、葛花苷的峰面積RSD分別為0.24%、0.14%、0.06%、0.09%、0.09%、0.11%、0.08%（n=6），表明儀器精密度良好。

2.4.3 重復(fù)性試驗(yàn) 取葛莖樣品（作為粉葛加工過(guò)程廢棄物代表樣品）6份，每份1 g，按照“2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，再按“2.3.2”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣，記錄色譜圖，并按標(biāo)準(zhǔn)曲線法計(jì)算含量。結(jié)果，葛根素、大豆苷、染料木苷、大豆苷元的含量RSD分別為2.31%、1.28%、2.01%、1.92%（n=6），表明方法重復(fù)性良好（其余3種成分在葛莖樣品中未檢出，略去，下同）。

2.4.4 穩(wěn)定性試驗(yàn) 取“2.2”項(xiàng)下配制的葛莖樣品供試品溶液，分別于室溫下放置0、2、4、8、12、24 h時(shí)按“2.3.2”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定。結(jié)果，葛根素、大豆苷、染料木苷、大豆苷元的峰面積RSD分別為2.13%、3.70%、1.62%、2.45%（n=6），表明供試品溶液在室溫下放置24 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

2.4.5 加樣回收率試驗(yàn) 稱(chēng)取已知含量的葛莖樣品粉末6份，每份約1 g，精密稱(chēng)定，分別加入“2.1”項(xiàng)下混合對(duì)照品溶液適量，按“2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，再按“2.3.2”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定并計(jì)算各待測(cè)成分的加樣回收率。結(jié)果，葛根素、大豆苷、染料木苷、大豆苷元的平均加樣回收率分別為101.10%、99.25%、98.64%、100.89%，RSD分別為1.39%、2.51%、1.96%、2.03%（n=6），表明方法準(zhǔn)確度良好。

2.5 葛根樣品及其加工過(guò)程廢棄物中的黃酮類(lèi)成分組成及含量分析

取“2.2”項(xiàng)下各樣品的供試品溶液，分別按“2.3”項(xiàng)下條件進(jìn)樣檢測(cè)，根據(jù)所測(cè)圖譜結(jié)果，采用對(duì)照品進(jìn)行對(duì)比，并結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)中的質(zhì)譜ESI+、ESI-模式下的主要碎片離子和色譜保留行為，鑒定各色譜峰所代表的化學(xué)成分;采用標(biāo)準(zhǔn)曲線法計(jì)算樣品中各黃酮類(lèi)成分的含量。

2.5.1 黃酮類(lèi)成分結(jié)構(gòu)鑒定 對(duì)照品和葛根樣品及相關(guān)廢棄物的HPLC圖譜見(jiàn)圖1（部分樣品圖譜相似，略去）;結(jié)合UPLC-Q-TOF-MS圖譜，共篩選出15個(gè)色譜峰;通過(guò)與對(duì)照品比對(duì)及查閱相關(guān)文獻(xiàn)[6-9]（葛根素、大豆苷、鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷、鳶尾苷、大豆苷元、葛花苷的質(zhì)譜圖及結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖2），共鑒定出12個(gè)黃酮類(lèi)化學(xué)成分，詳見(jiàn)表2。其中，葛根、葛根皮、葛莖、葛須根、葛根頭、葛根渣和葛根工業(yè)廢水干物質(zhì)中的黃酮類(lèi)成分種類(lèi)基本一致，主要為葛根素、大豆苷、染料木苷、大豆苷元、丙二酰基黃豆苷元，僅存在含量上的區(qū)別;葛花中黃酮類(lèi)成分種類(lèi)則異于其他樣品，主要含有鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷、鳶尾苷、葛花苷、6″-O-木糖基黃豆黃苷，但含量較高的6、11、12號(hào)峰所代表成分的具體結(jié)構(gòu)尚未明確。

2.5.2 黃酮類(lèi)成分含量測(cè)定 葛根樣品及相關(guān)廢棄物中7種黃酮類(lèi)成分的含量測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表3。由表3可見(jiàn)，葛根、葛根皮、葛莖、葛須根、葛根頭、葛根渣和工業(yè)廢水干物質(zhì)中所含的黃酮類(lèi)成分（葛根素、大豆苷、染料木苷、大豆苷元）含量相差較大，其中葛根素含量以葛根頭中最高，達(dá)5.765%;葛根、葛根渣及工業(yè)廢水干物質(zhì)各帶皮樣品中葛根素含量均較相應(yīng)的去皮樣品更高;葛根皮、葛莖和葛須根中葛根素含量分別為2.231%、0.778%和1.167%;葛花中主要成分鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷、鳶尾苷、葛花苷的含量分別為1.135%、0.107%、0.092%、0.277%，但未檢測(cè)到葛根素、大豆苷及苷元等成分。

3 討論

近年來(lái)，粉葛系列產(chǎn)品的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值得到越來(lái)越多的認(rèn)可，在醫(yī)藥及食品領(lǐng)域的需求量亦不斷增加。目前，在國(guó)家中藥大健康產(chǎn)業(yè)相關(guān)政策的引導(dǎo)下，各級(jí)政府進(jìn)行中藥材產(chǎn)業(yè)扶貧并引導(dǎo)貧困地區(qū)建立基地，發(fā)展大宗藥材、道地藥材的規(guī)模種植，幫助貧困戶(hù)脫貧增收。江西各地目前已有一定規(guī)模的粉葛種植，橫峰縣葛資源豐富、品種優(yōu)良，被譽(yù)為“中國(guó)葛之鄉(xiāng)”[10]，當(dāng)?shù)乜h委、縣政府將葛產(chǎn)業(yè)作為縣域經(jīng)濟(jì)主導(dǎo)產(chǎn)業(yè)之一，已推廣種植粉葛達(dá)3 000公頃，擁有加工企業(yè)20余家，主要圍繞葛根生產(chǎn)加工葛粉、葛面、“葛佬”涼茶等系列產(chǎn)品，年產(chǎn)值逾千萬(wàn)元，但是對(duì)其廢棄物（葛花、葛莖、葛根渣等）的利用很少，造成大量資源浪費(fèi)。如果能加大對(duì)粉葛采收及加工過(guò)程廢棄物的利用，提升產(chǎn)品附加值，進(jìn)一步合理化、綜合化利用粉葛資源，可使粉葛資源產(chǎn)業(yè)鏈得到延伸和拓展。

本研究以橫峰縣粉葛栽培品種“贛葛2號(hào)”加工過(guò)程所產(chǎn)生的廢棄物為研究對(duì)象進(jìn)行定性和定量分析，結(jié)果顯示，葛根、葛根皮、葛莖、須根、葛根頭、葛根渣和工業(yè)廢水干物質(zhì)的HPLC色譜峰出峰情況基本一致，表明所含黃酮類(lèi)成分類(lèi)別一致，但含量存在一定差異。葛根素具有擴(kuò)張血管、改善血液循環(huán)、降低心肌耗氧量、抑制癌細(xì)胞、增加冠脈流量等藥理活性[11]，為2015年版《中國(guó)藥典》（一部）所記載粉葛的含量測(cè)定指標(biāo)性成分。該項(xiàng)下記載：粉葛為秋、冬二季采挖，除去外皮，稍干，截段或再縱切兩半或斜切成厚片，干燥，按干燥品計(jì)算，含葛根素（C21H20O9）不得少于0.30%[1]。本研究發(fā)現(xiàn)，葛根頭中葛根素含量高達(dá)5.765%，葛根（帶皮）中葛根素為2.880%，且所有帶皮葛根的相關(guān)樣品中葛根素含量均高于去皮樣品;葛根皮中葛根素含量為2.231%。當(dāng)前，對(duì)粉葛的利用主要集中于提取葛粉，且通常不去皮，鮮葛根洗凈后粉碎、加水?dāng)嚢琛㈧o置、傾去上清液、曬干即得葛粉。由于葛根皮中纖維含量高，帶皮提取葛粉往往會(huì)使出粉率降低，因此建議在提取葛粉時(shí)需進(jìn)行去外皮處理，并將葛根皮另行利用。此外，葛花亦為藥食同源之品，具有解酒醒脾、保肝之功效，除少量用于臨床配方外，市場(chǎng)上已有多種以葛花為配方的葛花茶、葛花露等醒酒飲品[12]。本研究通過(guò)對(duì)葛花的化學(xué)成分研究表明，葛花中含有多種異于葛根的其他異黃酮類(lèi)化學(xué)成分，除本研究中鑒定出的鳶尾黃素-7-O-木糖葡萄糖苷、染料木苷、鳶尾苷、葛花苷、6″-O-木糖基黃豆黃苷外，尚有部分化合物需進(jìn)一步明確。

綜上所述，粉葛地上部分的葛莖、葛根頭、葛須根以及葛根皮和加工過(guò)程中產(chǎn)生的廢渣廢水中含有種類(lèi)豐富、含量較高的黃酮類(lèi)成分（主要為葛根素、大豆苷、染料木苷、大豆苷元），均可作為獲取葛根中黃酮類(lèi)化學(xué)成分尤其是葛根素的新資源。而關(guān)于葛花藥效物質(zhì)基礎(chǔ)以及粉葛加工過(guò)程產(chǎn)生的廢渣廢水中資源性化學(xué)成分的循環(huán)利用等研究，也有待后期深入探討。

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（收稿日期：2019-07-26 修回日期：2020-01-07）

（編輯：段思怡）