“丙二酸酯在合成中的應(yīng)用”教學(xué)翻轉(zhuǎn)課堂的設(shè)計(jì)

岳群峰 王天驕 張鳳 張曦文

摘 要 本文以提升學(xué)生的知識掌握層次、能力提升程度和情感價(jià)值態(tài)度觀等為目的，結(jié)合翻轉(zhuǎn)課堂的優(yōu)勢，設(shè)計(jì)了大學(xué)《有機(jī)化學(xué)》理論教學(xué)中“丙二酸酯在合成中的應(yīng)用”教學(xué)部分的翻轉(zhuǎn)課堂，并對每一個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)進(jìn)行了深入的討論，同時(shí)提出在《有機(jī)化學(xué)》理論教學(xué)過程中實(shí)施翻轉(zhuǎn)課堂教師應(yīng)具備的各方面素質(zhì)以及有待于解決的若干問題。

關(guān)鍵詞 有機(jī)化學(xué) 翻轉(zhuǎn)課堂 丙二酸酯 設(shè)計(jì)

中圖分類號：O612.3文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A

新形勢下高等教育有著教書育人的雙重標(biāo)準(zhǔn)，不再單純灌輸大量的知識體系，更要加強(qiáng)提高培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力的教育環(huán)節(jié)。在這樣的背景下，如何設(shè)計(jì)課堂教學(xué)模式能夠豐富和充實(shí)化學(xué)專業(yè)師范生《有機(jī)化學(xué)》課堂教學(xué)的內(nèi)容，在保證課堂容量的基礎(chǔ)之上，能夠最大限度挖掘?qū)W生在學(xué)習(xí)、發(fā)現(xiàn)問題、分析問題方面的潛能，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生的表達(dá)能力以及內(nèi)化所學(xué)到的知識？針對這一問題，筆者以翻轉(zhuǎn)課堂為切入點(diǎn)，設(shè)計(jì)了以師范院?！队袡C(jī)化學(xué)》教學(xué)中“活潑亞甲基酸性”這一知識點(diǎn)為教學(xué)內(nèi)容的翻轉(zhuǎn)課堂，旨在從知識掌握層次、能力提升程度和情感價(jià)值態(tài)度觀三個(gè)方面有所提升，符合師范院校人才培養(yǎng)的目標(biāo)。

依據(jù)源于美國科羅拉多州基山林地公園高中的翻轉(zhuǎn)課堂的理念，學(xué)習(xí)分為兩部分：課前學(xué)習(xí)和課堂學(xué)習(xí)。翻轉(zhuǎn)課堂與常規(guī)傳統(tǒng)課堂最大的不同是把學(xué)生的學(xué)習(xí)內(nèi)容放在課前由學(xué)生自主完成，而傳統(tǒng)課外學(xué)生練習(xí)的部分放在課堂，由教師的指導(dǎo)下師生共同完成，課堂主要是解答、研討從而提升教學(xué)效果。翻轉(zhuǎn)課堂的理論包括：建構(gòu)主義學(xué)習(xí)理論、掌握學(xué)習(xí)理論和混合學(xué)習(xí)理論但部分。

活潑亞甲基的酸性這一知識點(diǎn)在《有機(jī)化學(xué)》的教學(xué)大綱中非常重要，這一知識點(diǎn)是學(xué)習(xí)羧酸酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)和合成反應(yīng)等知識的基礎(chǔ)。在師范類高校選用的《有機(jī)化學(xué)》教材中，第十三章“乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用”部分，是基于活性亞甲基H原子的酸性這一問題，學(xué)習(xí)乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯為原材料或中間產(chǎn)物進(jìn)行多種有機(jī)化合物合成的一部分教學(xué)內(nèi)容。此部分內(nèi)容在師范院?！队袡C(jī)化學(xué)》的期末考核、攻讀有機(jī)化學(xué)方向碩士研究生的入學(xué)考試等均作為考核的重點(diǎn)和難點(diǎn)。歷年的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：很多同學(xué)在以丙二酸酯類化合物為原料合成其他化合物（如取代乙酸等）這一問題的學(xué)習(xí)上存在著認(rèn)識不清楚的現(xiàn)象，而這一部分的內(nèi)容又是教學(xué)綱要中的重點(diǎn)問題?；诖?，筆者的設(shè)計(jì)的初衷是同時(shí)提升教學(xué)效果和學(xué)生自主學(xué)習(xí)、深層思維的能力，主要學(xué)習(xí)內(nèi)化丙二酸酯在有機(jī)合成中如何轉(zhuǎn)化這一難點(diǎn)問題。

依據(jù)翻轉(zhuǎn)課堂的Robert Talbert模式（如圖1所示），翻轉(zhuǎn)課堂的構(gòu)成由課前（自主學(xué)習(xí)）和課中（深層知識的內(nèi)化）兩部分完成的。本模型的特點(diǎn)是順序性比較強(qiáng)，活動細(xì)節(jié)安排比較詳細(xì)，能夠很大程度上突出教學(xué)主體發(fā)揮主動的作用。結(jié)合《有機(jī)化學(xué)》理論教學(xué)特點(diǎn)和師范生的培養(yǎng)要求，在本設(shè)計(jì)中，筆者以作業(yè)+導(dǎo)學(xué)案的形式設(shè)計(jì)課前部分。丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯二種化合物中有都存在活潑亞甲基和活性H原子，因此化學(xué)性質(zhì)上具有相似性。按照教學(xué)大綱和周歷，學(xué)習(xí)“丙二酸酯在合成中的應(yīng)用”之前，我們學(xué)習(xí)了乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)及在合成中的應(yīng)用，對乙酰乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)中的亞甲基上的活性H原子的酸性，酸性的強(qiáng)弱及其影響其酸性的因素就行了系統(tǒng)的討論，布置了相應(yīng)的作業(yè)題。學(xué)生完成乙酰乙酸乙酯合成應(yīng)用的課堂學(xué)習(xí)和作業(yè)，就是丙二酸酯在合成中的應(yīng)用部分學(xué)習(xí)的理論鋪墊，以此為基礎(chǔ)形成了“丙二酸酯在合成中的應(yīng)用”教學(xué)部分的翻轉(zhuǎn)課堂的課前部分。據(jù)此，我們對整體翻轉(zhuǎn)教學(xué)的內(nèi)容做了如下的設(shè)計(jì)（圖2）。

如圖2所示，翻轉(zhuǎn)課堂的設(shè)計(jì)有7個(gè)模塊組成，其中模塊1、2、3、4和5構(gòu)成了Robert Talbert模式中翻轉(zhuǎn)課堂的課前部分。模塊1屬于“乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用”課堂教學(xué)的主要部分，此部分重點(diǎn)分析乙酰乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)、酮式結(jié)構(gòu)和烯醇式結(jié)構(gòu)的相互轉(zhuǎn)變。由于二者分子結(jié)構(gòu)相似，從而推導(dǎo)出丙二酸酯類有機(jī)化合物也存在類似的酮式結(jié)構(gòu)和烯醇式結(jié)構(gòu)的相互轉(zhuǎn)變（模塊2），由模塊1和2推出模塊3，即得出總結(jié)1：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在結(jié)構(gòu)上相似，在堿的作用下失去H生成碳負(fù)離子，可以作為親核試劑。模塊4是模塊1的課后作業(yè)，學(xué)生在完成模塊4的基礎(chǔ)上，自主完成模塊5。模塊5屬于Robert Talbert模式中課前和課中的過渡部分，此部分由學(xué)生自主完成，屬于筆者設(shè)計(jì)中的導(dǎo)學(xué)部分。因此模塊5的設(shè)計(jì)依據(jù)是主題探索性原則結(jié)合誘思原則，在整體翻轉(zhuǎn)課堂的設(shè)計(jì)中所占的比重非常大，屬于非常重要的課前部分。如果學(xué)生此部分完成的效果不好，那么后面的模塊6就無法有效的進(jìn)行。

翻轉(zhuǎn)課堂的課上部分是模塊6，這一部分的活動方式是與學(xué)生互動、協(xié)作的翻轉(zhuǎn)課堂形式。具體是通過小組討論，學(xué)生代表展示的、教師點(diǎn)評的形式完成。由于課前的部分學(xué)習(xí)和作業(yè)已經(jīng)完成，在模塊6的完成過程中，學(xué)生對丙二酸二乙酯在堿性條件下產(chǎn)生碳負(fù)離子部分知識完全掌握和理解，主要存在的問題應(yīng)該集中在如何通過丙二酸二乙酯和鹵代烴合成取代乙酸這一問題的討論和剖析上，這也是Robert Talbert模式中的課中部分，是解決問題促進(jìn)知識內(nèi)化的過程?？梢韵扔煞趾玫男〗M進(jìn)行小組討論，然后每組選出代表針對上述的合成問題進(jìn)行闡述。闡述的主要問題是：（1）目標(biāo)產(chǎn)物取代乙酸的分子骨架結(jié)構(gòu)如何何切割才能與原料分子對應(yīng)？（2）合成中選擇的輔助試劑有哪些？（3）優(yōu)化合成路線，使之步驟少，成本低。教師根據(jù)學(xué)生對上述三個(gè)問題的闡述判斷出學(xué)生完成模塊5的情況，是否對丙二酸二乙酯在合成中應(yīng)用的核心問題做到了真正的理解，同時(shí)對學(xué)生闡述的內(nèi)容進(jìn)行糾正、引導(dǎo)，并得出相應(yīng)的推論：根據(jù)合成目標(biāo)取代乙酸的分子骨架來推測，選用何種鹵代烴為原料進(jìn)行合成，合成路線的實(shí)施中如何控制合成條件、選擇輔助試劑。小組討論這個(gè)環(huán)節(jié)的優(yōu)點(diǎn)是學(xué)生之間相互取長補(bǔ)短，提高協(xié)作能力、增強(qiáng)集體意識;但是在此環(huán)節(jié)要求教師為每位參與討論的同學(xué)創(chuàng)建平等參與機(jī)會的同時(shí)還要有效控制討論的主題和現(xiàn)場的紀(jì)律。

最后教師引導(dǎo)學(xué)生對本次課的內(nèi)容進(jìn)行綜述和總結(jié)，即Robert Talbert模式中的“反饋總結(jié)部分”，得出的合成路線確定的相關(guān)知識點(diǎn)，也為后續(xù)的教學(xué)內(nèi)容“有機(jī)合成路線”做了一次理論上的鋪墊。

結(jié)合《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)內(nèi)容的特點(diǎn)，分析翻轉(zhuǎn)課堂實(shí)施過程中的各個(gè)環(huán)節(jié)，目前仍存在如下問題需要解決：（1）文獻(xiàn)中報(bào)道的翻轉(zhuǎn)課堂的形式與《有機(jī)化學(xué)》理論教學(xué)自身特點(diǎn)的有效結(jié)合;（2）教學(xué)環(huán)節(jié)孤立，教學(xué)前提缺失，知識點(diǎn)割裂和教學(xué)效果的真實(shí)有效評估問題;（3）教師引導(dǎo)度的把握和學(xué)生主體地位的體現(xiàn)的協(xié)調(diào)問題;（4）《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)翻轉(zhuǎn)課堂的設(shè)計(jì)中，仍有很多細(xì)節(jié)問題需要完善，課堂各個(gè)環(huán)節(jié)之間的磨合和潤滑，使之成為一個(gè)有機(jī)協(xié)作的一個(gè)教學(xué)整體。所以在《有機(jī)化學(xué)》理論教學(xué)的翻轉(zhuǎn)課堂這個(gè)研究背景之下，如何設(shè)計(jì)翻轉(zhuǎn)課堂的各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)，以提高師范院校學(xué)生《有機(jī)化學(xué)》學(xué)科素養(yǎng)，重視師生互動、生生協(xié)作、重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生的創(chuàng)新能力等方面尚有很大的探索空間。

參考文獻(xiàn)

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