基于化學(xué)鍵視角的有機(jī)化學(xué)教育思考

楊喜燕 梁明星

北師大王磊教授在有機(jī)化合物主題認(rèn)識(shí)層級(jí)中提出：必修1是基于代表物認(rèn)識(shí)有機(jī)物的典型性質(zhì);選修5新授課是基于官能團(tuán)或化學(xué)鍵來(lái)認(rèn)識(shí)有機(jī)物主要性質(zhì)，建立認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的不同角度;而模塊復(fù)習(xí)及高三復(fù)習(xí)課，則是基于官能團(tuán)或化學(xué)鍵利用多角度思維分析陌生反應(yīng)，處理復(fù)雜問(wèn)題。

一、教學(xué)主題內(nèi)容和現(xiàn)狀分析

“乙炔”是人教版化學(xué)選修5第二章第一節(jié)的內(nèi)容。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》要求是，認(rèn)識(shí)炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較炔烴和烷烴、烯烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異;了解炔烴在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。通過(guò)必修2的有機(jī)學(xué)習(xí)，大部分學(xué)生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)停留在課本呈現(xiàn)的典型代表物，基礎(chǔ)較好的學(xué)生能基于官能團(tuán)角度去判斷同類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)，但是對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物或多官能團(tuán)物質(zhì)，基本不具備認(rèn)識(shí)的角度和思路。查閱知網(wǎng)文獻(xiàn)，“乙炔”主要集中于實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)，課堂教學(xué)方面較有代表性的有：郭飛紅以實(shí)驗(yàn)探究和球棍模型相結(jié)合，探索乙炔教學(xué)的改進(jìn)。耿莉莉針對(duì)如何實(shí)現(xiàn)核心素養(yǎng)的有效培養(yǎng)提出了自己的建議。龐玉璽等就“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的培養(yǎng)給出了自己的思考。現(xiàn)有研究主要基于課堂教學(xué)改進(jìn)或核心素養(yǎng)培養(yǎng)，缺乏從學(xué)生對(duì)有機(jī)物認(rèn)識(shí)的進(jìn)階發(fā)展角度的思考。

二、 教學(xué)思想與創(chuàng)新點(diǎn)

乙炔是選修5學(xué)習(xí)的第一類(lèi)有機(jī)化合物，承擔(dān)著幫助學(xué)生重建對(duì)有機(jī)物認(rèn)識(shí)方式的重任。本課例由諾貝爾獎(jiǎng)“聚乙炔導(dǎo)電塑料”引入，驅(qū)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。以“根據(jù)乙炔的結(jié)構(gòu)特征預(yù)測(cè)、驗(yàn)證并理解其化學(xué)性質(zhì)”為主線，通過(guò)拼插球棍模型將乙炔加成、加聚反應(yīng)歷程可視化，以問(wèn)題鏈引領(lǐng)學(xué)生深度思考炔烴分步加成的反應(yīng)機(jī)理和烯烴順?lè)串悩?gòu)形成的原因。通過(guò)設(shè)置臺(tái)階及師生間的對(duì)話和追問(wèn)，外顯學(xué)生思維和認(rèn)知障礙，幫助學(xué)生最終建立基于化學(xué)鍵研究有機(jī)物性質(zhì)的思路和角度。

三、教學(xué)與評(píng)價(jià)目標(biāo)

（見(jiàn)表1）

四、教學(xué)實(shí)施過(guò)程

環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，認(rèn)識(shí)乙炔預(yù)測(cè)其性質(zhì)

情景素材：諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)——聚乙炔導(dǎo)電塑料。根據(jù)素材可以獲取哪些信息？

回答：聚乙炔是由乙炔加聚反應(yīng)生成，說(shuō)明乙炔含不飽和鍵。

學(xué)生活動(dòng)：拼插乙烷、乙炔和乙烯的分子模型，根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)乙炔性質(zhì)，并說(shuō)明依據(jù)。

回答：乙炔有碳碳三鍵，類(lèi)似乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀褪色。

問(wèn)題鏈：1.為什么會(huì)想到將乙炔和乙烯對(duì)比，而不選擇乙炔和乙烷對(duì)比？2.含不飽和鍵的物質(zhì)性質(zhì)是否完全相同？3.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)，性質(zhì)就完全相同？4.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)到底是怎么決定性質(zhì)？

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)提出“聚乙炔導(dǎo)電塑料”的情景任務(wù)，驅(qū)動(dòng)學(xué)生對(duì)乙炔的內(nèi)在認(rèn)識(shí)需求。根據(jù)乙炔結(jié)構(gòu)特點(diǎn)預(yù)測(cè)其化學(xué)性質(zhì)，學(xué)生可由乙炔關(guān)聯(lián)到同樣含不飽和鍵的乙烯。通過(guò)問(wèn)題鏈及師生間的對(duì)話追問(wèn)，探查學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物的角度和思路，暴露其認(rèn)知障礙。

環(huán)節(jié)二：證據(jù)推理，建立基于化學(xué)鍵的分析角度

學(xué)生活動(dòng)：1.觀看“乙炔的性質(zhì)”實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證預(yù)測(cè)。2.回憶乙烯和溴水反應(yīng)時(shí)兩者比例，思考乙烯中碳碳雙鍵兩根鍵是否完全相同？

導(dǎo)析：乙烯的碳碳雙鍵是由一個(gè)δ鍵和一個(gè)π鍵，由于π鍵的鍵能比δ鍵鍵能低，在反應(yīng)中較易斷開(kāi)，故生成1，2-二溴乙烷。

學(xué)生活動(dòng)：1.預(yù)測(cè)乙炔和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，兩者比例是多少，為什么？2.用球棍模型模擬乙炔和溴水反應(yīng)歷程，說(shuō)明反應(yīng)機(jī)理。

學(xué)生展示：乙炔和溴水加成產(chǎn)物：順式二溴乙烯、反式二溴乙烯和1，1，2，2-四溴乙烷。

追問(wèn)：三種加成反應(yīng)的斷鍵成鍵機(jī)理？

學(xué)生活動(dòng)：用球棍模型模擬三種加成反應(yīng)斷鍵成鍵，描述反應(yīng)歷程，書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式。

導(dǎo)析：大學(xué)《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》中介紹乙炔和鹵族單質(zhì)的加成主要是反式加成。乙炔中碳碳三鍵是由一個(gè)δ鍵和兩個(gè)π鍵組成，由于π鍵的鍵能比δ鍵鍵能低，在反應(yīng)中兩個(gè)π鍵先行斷開(kāi)與溴原子發(fā)生加成反應(yīng)。如果溴水足量，則發(fā)生完全加成，產(chǎn)物是1，1，2，2-四溴乙烷。

設(shè)計(jì)意圖：圍繞乙烯、乙炔和溴水的加成有何異同，引導(dǎo)學(xué)生思考乙烯中的碳碳雙鍵是否完全相同，乙炔中的碳碳三鍵是否完全相同？學(xué)生通過(guò)球棍模型拼插體驗(yàn)乙炔加成反應(yīng)過(guò)程中的斷鍵和成鍵歷程，結(jié)合教師的導(dǎo)析理解炔烴分步加成的機(jī)理和烯烴順?lè)串悩?gòu)形成的原因，嘗試建立從化學(xué)鍵角度去分析有機(jī)物性質(zhì)的思路。

環(huán)節(jié)三：拓展運(yùn)用，解決新情景的問(wèn)題

學(xué)生活動(dòng)：1.以甲烷、乙烯和乙炔為例，對(duì)比歸納烷烴、烯烴和炔烴性質(zhì)上的異同。2、預(yù)測(cè)丙烯能發(fā)生什么反應(yīng)，并說(shuō)明判斷依據(jù)。

回答：丙烯有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，丙烯含碳碳單鍵，性質(zhì)和乙烯不完全相同，應(yīng)該也能取代反應(yīng)。

導(dǎo)析：連接在雙鍵碳原子上的那個(gè)碳叫α碳原子，連接在α碳原子上的氫則叫α氫。在丙烯結(jié)構(gòu)中，α碳原子和雙鍵碳形成π鍵，π鍵鍵能較低容易斷鍵，導(dǎo)致α氫容易被取代。

小結(jié)：丙烯中有碳碳雙鍵，碳碳單鍵和碳?xì)滏I，能發(fā)生加成、加聚、氧化和取代反應(yīng)。

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)歸納烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，預(yù)測(cè)丙烯的性質(zhì)，嘗試在新情境下運(yùn)用基于化學(xué)鍵角度分析有機(jī)物性質(zhì)的思路。發(fā)展學(xué)生類(lèi)比遷移能力，體悟從最開(kāi)始基于典型代表物如甲烷、乙烯和乙炔，到同類(lèi)物質(zhì)基于官能團(tuán)如烷烴、烯烴，最后上升到基于化學(xué)鍵角度才更接近物質(zhì)本質(zhì)。

環(huán)節(jié)四：知識(shí)升華，體悟從化學(xué)到社會(huì)的學(xué)科價(jià)值

學(xué)生活動(dòng)：1.與同桌、同小組同學(xué)合作，用球棍模型模擬乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的歷程。2.分析聚乙炔的結(jié)構(gòu)，思考并交流為什么聚乙炔塑料可以導(dǎo)電？

導(dǎo)析：聚乙炔塑料中碳原子由雙鍵和單鍵交替組成，與普通塑料相比具有電子容易流動(dòng)的性質(zhì)。如果在其中加入碘等雜質(zhì)，電子就會(huì)被雜質(zhì)吸引，電子原來(lái)所在的位置就會(huì)出現(xiàn)空洞，其他電子就會(huì)先后流動(dòng)起來(lái)以彌補(bǔ)這些空洞，從而產(chǎn)生了電流。

設(shè)計(jì)意圖：拼插聚乙炔的球棍模型，從結(jié)構(gòu)探查性質(zhì)聚乙炔導(dǎo)電的原因，也進(jìn)一步理解是聚乙炔的結(jié)構(gòu)（化學(xué)鍵）決定了其能導(dǎo)電的原因。同時(shí)從課堂中的乙炔到工業(yè)上的聚乙炔導(dǎo)電塑料幫助學(xué)生體悟從化學(xué)到社會(huì)的學(xué)科價(jià)值。

五、 教學(xué)效果和反思

1.以問(wèn)題鏈引領(lǐng)學(xué)生深度思考。“乙炔”作為選修5中學(xué)生第一類(lèi)學(xué)習(xí)的有機(jī)物，其教學(xué)定位是幫助學(xué)生初建基于化學(xué)鍵角度研究有機(jī)物的思路。在教學(xué)過(guò)程中教師通過(guò)設(shè)置有梯度的問(wèn)題鏈，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生原有知識(shí)并創(chuàng)設(shè)認(rèn)知沖突，引領(lǐng)學(xué)生深度思考。

2.設(shè)置臺(tái)階驅(qū)動(dòng)學(xué)生思維進(jìn)階。在教學(xué)過(guò)程中，幫助學(xué)生建立基于典型代表物到基于官能團(tuán)上升到基于化學(xué)鍵角度研究有機(jī)物性質(zhì)的思路。在建立角度過(guò)程中：學(xué)生通過(guò)乙烷、乙烯、乙炔對(duì)比分析，知道官能團(tuán)不同物質(zhì)性質(zhì)也不相同。而在官能團(tuán)結(jié)構(gòu)內(nèi)部，碳碳雙鍵中的兩根鍵各不相同，碳碳三鍵中的三根鍵也不完全相同，學(xué)生能夠體會(huì)到從化學(xué)鍵角度分析有機(jī)物的性質(zhì)比從官能團(tuán)角度更接近物質(zhì)結(jié)構(gòu)的本質(zhì)，對(duì)有機(jī)物認(rèn)識(shí)角度的進(jìn)階也就水到渠成。

3.用好模型助力學(xué)生微觀認(rèn)識(shí)。在有機(jī)的教學(xué)中，球棍模型能很好地將微觀反應(yīng)可視化，幫助學(xué)生理解有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。如拼插乙炔的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)其性質(zhì)，用球棍模型模擬乙炔的加成和加聚反應(yīng)歷程等。

4.立足整體規(guī)劃有機(jī)教學(xué)節(jié)奏。研究有機(jī)物包含兩個(gè)核心角度——結(jié)構(gòu)和反應(yīng)。角度的建立不是某一節(jié)課或某一節(jié)內(nèi)容就能夠達(dá)成，從選修五教材設(shè)置來(lái)看，“結(jié)構(gòu)維度”從脂肪烴、芳香烴、鹵代烴到醇、酚、醛、酸和酯，學(xué)生建構(gòu)基于化學(xué)鍵的認(rèn)知方式是一脈相承且螺旋上升的，一直在滲透基于化學(xué)鍵的三個(gè)方面的內(nèi)容：鍵的飽和性，鍵的極性和化學(xué)鍵之間的相互影響。而在“反應(yīng)維度”，從脂肪烴一直到羧酸和酯的教學(xué)，也一直在強(qiáng)調(diào)反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件、反應(yīng)試劑和反應(yīng)現(xiàn)象等。“結(jié)構(gòu)維度”和“反應(yīng)維度”最終是在最后一節(jié)“有機(jī)合成”才完整地統(tǒng)合，也即是說(shuō)，學(xué)生最終是在“有機(jī)合成”的學(xué)習(xí)中才形成了基于化學(xué)鍵分析有機(jī)物性質(zhì)的整體認(rèn)知。

【本文系廣州市教育科學(xué)規(guī)劃課題“基于化學(xué)核心素養(yǎng)的高中單元深度教學(xué)實(shí)踐研究”（課題編號(hào)：201912085）;廣州市教育學(xué)會(huì)重點(diǎn)課題“‘兩思’課堂的理論與實(shí)踐研究” （課題編號(hào)：KTLX1202020008）階段性研究成果】