深度學習在高中有機化學教學中的實踐與反思

浙江 成則豐

一、問題的提出

有機化學模塊是新課程高中化學教材體系中的重要組成部分，教師引導學生通過本模塊的學習，建立“組成、結構決定性質”的化學觀念，形成基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機化合物的一般思路。高中有機化學的教學內容主要包括基本概念、基本反應、有機物的合成等方面，其中基本反應是基于有機物之間因性質不同而實現的相互轉化，它是整個有機化學教學的核心。但由于有機物種類繁多，官能團性質又各不相同，且反應物濃度、反應溫度、加料順序、溶劑性質等眾多外界因素也會影響反應的選擇性，致使有機反應數量眾多，且產物難以預測，學生學習有機反應的方法也停留在死記硬背和依葫蘆畫瓢的淺層學習方法上，這樣的學習方法不利于學生核心素養的發展和高階思維的形成。

深度學習是指在教師的引領下，學生圍繞著具有挑戰性的學習主題，全身心積極參與、體驗成功、獲得發展的有意義的學習過程。在這個過程中，學生將會掌握學科的核心知識，理解學習學科知識的過程，把握學科的本質及思想方法，形成積極的內在學習動機。相較于淺層學習是一種基于外在動機與記憶的學習，深度學習更加注重學生對知識學習的批判理解，強調學生學習內容的有機整合，著意學生學習過程的建構反思，重視學生學習的遷移運用和問題解決能力培養。

高中有機化學的深度學習是學生在掌握一定量有機知識后引發的深度思考。如何考慮陌生有機物之間的反應位點，驅動力是什么？如何選擇合適的反應條件，考慮因素有哪些？反應過程是怎么樣的，有沒有中間產物和可能的副產物？這些問題都是學生在學習有機化學過程中遇到挑戰性學習任務時所產生的思考。為解決學生的這些思考，教師在平常教學過程中適當引入一些有機化學反應機理就顯得十分必要和迫切。

二、深度學習的基本思考

有機化學反應機理是對一個反應過程的詳細描述，這種描述是根據很多實驗事實總結后提出來的，它有一定的適用范圍，能夠解釋很多實驗事實，并能預測反應的發生。教師在高中有機化學的教學中引入反應機理，使學生全面把握知識的本質屬性，并能夠由本質推出若干變式，符合深度學習的特征。

有機化學深度學習的發生首先需要學生有一定的知識基礎，主要涉及電子效應、酸堿理論、結構基礎、熱力學與動力學知識等，學生自學這些知識存在一定難度。但隨著浙江省高中課程改革的不斷推進，2020年秋季入學的學生在選擇性必修模塊中將學習《物質結構與性質》，這個模塊的學習有助于完善學生的知識結構，為有機化學知識的深度學習打下了理論基礎。

有機化學的深度學習并不是把大學有機知識全部地照搬照抄，也不是盲目地進行拓展和挖深，而是教師基于高中化學知識體系，選擇一些學生能夠接受的，方便理解的反應從機理角度進行解釋。高中的有機反應大體可以分為4類：自由基反應、離子型反應、金屬催化反應和協同反應，這些反應的發生條件各不相同，但也有規律可循。教師在幫助學生深度學習后，可以使學生對有機反應有了多一層的思考和見解，對反應方程式的書寫多了一些基本技能。

有機化學學習的最終目的之一就是培養學生合成路線設計的能力，而有機原料在合成過程中的前行并不是只有一條路線的，如何控制反應條件使得原料盡可能多地朝向目標分子前行，這是讓學生感興趣的學習活動，但也是非常困難的學習任務。此時就需要教師充分發揮主導作用，幫助學生去挑戰這些任務，使學生的學習主動起來，這樣的培養模式才能發展學生的核心素養。

圖1 有機化學反應機理教學思維導圖

三、深度學習的教學實踐

基于對化學學科核心素養的認識和深度學習的幾點思考，筆者選取人教版化學選擇性必修3中《烯烴的加成反應》節選的知識點進行深度學習的實踐探究，在教學環節中設置“宏觀辨識→微觀探析→機理學習→素養提升”四個教學環節(見圖2)，目的是讓學生學會從分子結構來分析有機物的性質，學生通過反應機理的學習，理清加成反應的發生實質，教師通過四個環節的教學互動，發展學生的學科核心素養。

圖2 烯烴化學性質的深度學習模式

【教學任務1】乙烯的特征反應之一就是加成反應，學生回顧教材化學必修2中所學的乙烯加成反應(乙烯與Br2、H2O、HBr)，書寫相應的化學反應方程式。教師對學生所寫的方程式進行點評和總結：碳碳雙鍵是乙烯的官能團，加成反應就是打開碳碳雙鍵使之兩側分別連上兩個基團的過程。教師同時引導學生思考：為什么碳碳雙鍵有這樣的性質？碳碳單鍵有這個性質嗎？

設計意圖：有機反應案例眾多，教師在教學過程中要引導學生從分類的角度進行學習。加成反應是高中常見的反應類型，主要涉及烯烴、炔烴、芳香烴等不飽和有機物，教學中教師如果只注重教授通過方程式的記憶或者結構比對來書寫產物，那就是讓學生停留在了淺層學習，深度學習就是要教師引導學生樹立“性質由結構”的觀念，引起學生對碳碳雙鍵結構的求知興趣。

【教學任務2】教師展示乙烯的分子結構，讓學生談談對乙烯分子的認識，并指出分子中共價鍵的類型。學生通過σ鍵和π鍵的電子云重疊程度以及相應鍵能的對比，得出乙烯分子中肩并肩的π鍵是最容易斷裂的化學鍵，加成反應就是圍繞π鍵展開的，接著教師引導學生圍繞電性展開討論：電性相同的π鍵為什么能和水分子中的孤電子對成鍵？并引導學生進一步思考在反應中添加少量酸的作用。

設計意圖：教師引導學生回憶選擇性必修2中所學的相關知識，并通過數據比較使學生學會從鍵能角度分析性質，發展學生證據推理的核心素養；教師通過問題引導，使學生產生認知沖突，碳碳雙鍵上的π鍵電子是帶負電荷的，而水分子中的氧原子上的電子也是帶負電荷的，兩者是如何進行反應生成的C—O鍵，教師通過提示學生反應需要添加少量酸，使學生展開聯想，為后續環節的機理學習做鋪墊。

【教學任務3】乙烯和水在酸催化下發生加成反應的機理學習(見圖3)。反應驅動力的產生歸結為第一步：雙鍵上的π鍵電子流向帶正電荷的質子(催化劑)，激活了碳碳雙鍵，使得其中一個雙鍵碳原子成為缺電子的碳正離子(ⅰ)，而水分子中的氧原子上剛好含有孤電子對，從電性角度就容易解釋反應的發生，氧原子上的孤電子對流入了碳正離子的空軌道中，連接生成了C—O鍵形成了钅羊鹽(ⅱ)，最后脫去質子(催化劑)生成乙醇。教師在講解反應機理的同時介紹機理的書寫技巧(箭頭的使用方法)，在此基礎上引導學生展開學以致用：乙烯和溴化氫反應的機理如何？丙烯和水反應呢？

圖3 乙烯與水在酸催化的反應機理

設計意圖：通過乙烯與水反應的機理學習，首先使學生認識到該反應的驅動力是來自催化劑，體會到催化劑的重要性；其次通過對整個反應過程中電子的流轉，使學生體會到化學鍵的形成條件可能原因就是不同電性原子之間的相互吸引，這樣的深度學習有助于學生快速找到有機反應的位點，并通過該反應機理的學習，遷移到乙烯和溴化氫，丙烯和水的反應，起到舉一反三的效果。

圖4 丙烯與水在酸催化下反應機理

設計意圖：幫助學生把握知識的內在聯系與本質，是教師的重要工作。從乙烯遷移到丙烯，最大的變化就是烯烴變得不對稱了，高中的教學過程是讓學生記住口訣“氫加在氫多的地方”，屬于淺層學習，所以筆者設計教學任務讓學生書寫丙烯和水的加成反應機理，檢驗學生是否真的搞懂了反應機理，有助于學生深度學習的落實。最后教師通過讓學生書寫乙烯與乙酸、乙醇的反應方程式，讓學生完成有難度、有挑戰的學生系任務，實現了對反應的預判，發展了學生的核心素養。

四、深度學習的實踐反思

本課題的目的是教會學生根據反應物的性質和反應條件選擇合理的路線，實現有機物之間的相互轉化，深度學習對目前的高中有機化學的教學活動中有以下幾點重要意義：

首先是激發了學生的學習興趣，提高學生的學習效率和效果。相比較傳統有機化學的學習，反應機理的學習給學生耳目一新的體驗，不僅能使學生擺脫目前死記硬背的學習方法，還能夠幫助學生把大量零散的有機反應通過少量反應機理進行歸納、整理和總結，學生甚至可以預測反應的發生，起到事半功倍的效果。

其次是促進了教師專業的發展，提高教師的教學視野和水平。深度學習對教師的專業水平有更高的要求，要引領學生進行深度學習，教師需要學習積累大量的理論，才能在平時的教學活動中應用自如，這就要求教師平時需潛心學習相關專業書，多總結、多交流，通過一輪又一輪的教學實踐，不斷提升學生對有機反應的認知能力。

再其次是有利于實施“教—學—評”一體化，有效開展化學的日常學習評價。深度學習環節中除了教師與學生的課堂教學活動外，還有一個重要環節就是學習評價，通過讓學生現場板書反應機理，同伴互評、老師點評等方式，充分發揮評價促進學生化學學科核心素養全面發展的功能。

最后是符合化學的學科特點，提高了學生的學科核心素養。化學是在原子、分子水平上研究物質的組成、結構、性質、轉化及其應用的一門基礎學科，其特征是從微觀層次認識物質、以符號形式描述物質、在不同層面創造物質。深度學習正是讓學生從微觀結構的角度描述物質間轉化的可行性，討論反應條件對產物的選擇性、轉化率的影響，并設計有機物的合成路線，發展學生“宏觀辨識與微觀探析”“證據推理與模型認知”“變化觀念與平衡思想”“科學探究與創新意識”“科學態度與社會責任”的化學學科核心素養。

本文系余姚市2021年度教研專項課題“深度教學在高中有機化學教學中的實踐與反思”(課題編號：ky21G410101)階段性研究成果。