《有機(jī)化合物波譜解析》教學(xué)方法的探索與實(shí)踐*

張貴杰，鄒登峰，譚欽剛

(桂林醫(yī)學(xué)院，廣西 桂林 541199)

有機(jī)化合物波譜解析是藥學(xué)、中藥學(xué)和制藥工程等專業(yè)的專業(yè)基礎(chǔ)課，是學(xué)生從事科研和生產(chǎn)工作的專業(yè)技術(shù)知識(shí)，是培養(yǎng)應(yīng)用型人才的重要組成部分[1]。有機(jī)化合物波譜解是介紹利用紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)以及圓二色譜(CD)確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一門(mén)課程，為藥學(xué)等學(xué)科后續(xù)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)提供基礎(chǔ)。

有機(jī)化合物波譜解析課程的知識(shí)點(diǎn)較多、抽象難懂，且涉及到的前期基礎(chǔ)課程較多，如：物理學(xué)、無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)等。如果學(xué)生的前期基礎(chǔ)課程沒(méi)有掌握好，就會(huì)影響這門(mén)課程的學(xué)習(xí)。在學(xué)習(xí)這門(mén)課程的過(guò)程中，學(xué)生面臨的壓力較大，最后導(dǎo)致部分學(xué)生放棄對(duì)這門(mén)課程的學(xué)習(xí)，并影響到后期該課程的開(kāi)展。因此，如何上好這門(mén)課，如何讓學(xué)生學(xué)好這門(mén)課，真正做到學(xué)以致用，值得我們深入思考和研究。結(jié)合我校藥學(xué)等專業(yè)的培養(yǎng)方案和教學(xué)計(jì)劃，我們分析了存在的問(wèn)題，同時(shí)提出了以下改革措施：

1 教學(xué)存在的問(wèn)題

《有機(jī)化合物波譜解析》是一門(mén)實(shí)踐性很強(qiáng)的課程，主要面向藥學(xué)和化學(xué)等專業(yè)的學(xué)生開(kāi)設(shè)，對(duì)于后期相關(guān)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)起著重要的作用。它對(duì)學(xué)生的創(chuàng)新思維和實(shí)踐能力的培養(yǎng)起著重要的作用。首先，有機(jī)化合物波譜解析課程是在無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)和有機(jī)化合物基礎(chǔ)上衍生出來(lái)的一門(mén)課程，涉及的知識(shí)點(diǎn)較多，理論抽象且系統(tǒng)性不強(qiáng)，同時(shí)部分內(nèi)容需要記憶，還需要大量的實(shí)踐練習(xí)。其次，如果學(xué)生只是單純的機(jī)械的記憶，加上前期基礎(chǔ)課程的知識(shí)掌握不牢固，則會(huì)難以理解課程的重難點(diǎn)，造成學(xué)生對(duì)該門(mén)課程產(chǎn)生抗拒和厭學(xué)的情緒。除此以外，很多學(xué)生會(huì)忽略他的重要性，課前不預(yù)習(xí)，課后不復(fù)習(xí)，對(duì)后期的綜合解析更是難以掌握，這種情況下，學(xué)生對(duì)這門(mén)課更加失去信心。因此，如何提高教學(xué)效果，幫助和促進(jìn)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣是我們值得深入思考和研究的問(wèn)題。

2 教學(xué)分析

2.1 教學(xué)內(nèi)容分析

我們選用的教材是中國(guó)醫(yī)藥科技出版社，裴月湖老師主編的第四版教材[2]，這本教材總共分為六章，分別為紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜、圓二色譜和綜合解析，前面五章的內(nèi)容是分別獨(dú)立的，相互之間沒(méi)有關(guān)聯(lián)，第六章綜合解析是運(yùn)用前面五章的內(nèi)容共同解決有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)問(wèn)題，起到了相輔相成的作用。例如：當(dāng)結(jié)構(gòu)中不能判斷羧基羰基還是酯羰基時(shí)，僅僅只靠1D核磁圖譜，有時(shí)候較難確定，這時(shí)候，結(jié)合IR圖譜，這個(gè)問(wèn)題就很容易解決。前面五章的每一章節(jié)的內(nèi)容都包含譜學(xué)的基本理論、譜學(xué)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系和譜學(xué)在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用。在這些章節(jié)中，基本理論是較難理解的，即圖譜是怎樣產(chǎn)生的，結(jié)構(gòu)與圖譜之間的關(guān)系，而圖譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用是這門(mén)課程的重點(diǎn)，同時(shí)也是難點(diǎn)。綜上所述，利用圖譜確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是該課程的核心內(nèi)容，因此，我們教學(xué)的重點(diǎn)集中在利用圖譜解析結(jié)構(gòu)。

綜合解析中，我們采用由簡(jiǎn)到難，首先根據(jù)教材上給出的結(jié)構(gòu)解析內(nèi)容讓學(xué)生進(jìn)行思考和解析；然后，給出相對(duì)簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)的圖譜進(jìn)行實(shí)際解析，如：簡(jiǎn)單酚酸類結(jié)構(gòu)的解析，讓學(xué)生樹(shù)立對(duì)結(jié)構(gòu)解析的信心，同時(shí)產(chǎn)生興趣；最后，選擇天然藥物化學(xué)課程中，各論中的化合物結(jié)構(gòu)類型進(jìn)行逐步介紹并解析，并在每類化合物結(jié)構(gòu)解析時(shí)，適當(dāng)增加實(shí)例，這樣增加了學(xué)生結(jié)構(gòu)解析的實(shí)踐機(jī)會(huì)。通過(guò)課程內(nèi)容的調(diào)整，使學(xué)生對(duì)課程產(chǎn)生興趣，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到課程的重要性，并能夠主動(dòng)學(xué)習(xí)。

2.2 學(xué)情分析

有機(jī)化合物波譜解析課程基本是在大學(xué)的第五或第六學(xué)期開(kāi)設(shè)。在此之前，學(xué)生完成了無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)等相關(guān)課程的學(xué)習(xí)，具備了一定的化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。但對(duì)于有機(jī)化合物波譜解和相關(guān)課程的關(guān)系基本不了解。因此，在每次上課前，提醒學(xué)生對(duì)相關(guān)知識(shí)點(diǎn)的復(fù)習(xí)，如：上紫外光譜基礎(chǔ)知識(shí)前，提醒學(xué)生復(fù)習(xí)無(wú)機(jī)化學(xué)的雜化軌道理論，便于學(xué)生在上課時(shí)理解電子的躍遷，通過(guò)適當(dāng)?shù)膹?fù)習(xí)前面所學(xué)的知識(shí)，使學(xué)生理解并掌握，而不是死記硬背，這樣也讓學(xué)生更加認(rèn)識(shí)到課程之間的關(guān)系，認(rèn)真對(duì)待所學(xué)課程。

2.3 課程的教學(xué)目標(biāo)分析

有機(jī)化合物波譜解析的教學(xué)，其目的旨在使學(xué)生掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)解析的技術(shù)和方法。為后期天然藥物化學(xué)和藥物化學(xué)課程的學(xué)習(xí)中結(jié)構(gòu)鑒定打下基礎(chǔ)。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生應(yīng)用譜學(xué)知識(shí)，為新藥開(kāi)發(fā)、藥品監(jiān)督和醫(yī)藥研究中提供技術(shù)基礎(chǔ)。

2.3.1 知識(shí)目標(biāo)分析

(1)能夠解析化合物的紫外圖譜。

(2)能夠解析化合物的紅外圖譜。

(3)能夠解析化合物核磁共振圖譜。

(4)能夠根據(jù)高分辨質(zhì)譜圖解析出化合物的分子式。

(5)能夠正確地理解和使用波譜解析的專業(yè)術(shù)語(yǔ)，并掌握適量的專業(yè)術(shù)語(yǔ)的英語(yǔ)詞匯。

2.3.2 技能目標(biāo)分析

能夠運(yùn)用譜學(xué)知識(shí)對(duì)藥物化學(xué)和天然藥物化學(xué)中所涉及的簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析。

2.3.3 情感價(jià)值目標(biāo)分析

養(yǎng)成良好的自主學(xué)習(xí)習(xí)慣和團(tuán)隊(duì)合作精神，形成良好的學(xué)習(xí)氛圍。

2.4 教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)分析

(1)教學(xué)重點(diǎn)：該門(mén)課的教學(xué)重點(diǎn)是紫外、紅外、核磁共振和質(zhì)譜在有機(jī)合物結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

(2)教學(xué)難點(diǎn)：紫外、紅外、核磁共振和質(zhì)譜的基礎(chǔ)理倫知識(shí)。

3 教學(xué)設(shè)計(jì)

本文以“核磁共振”章節(jié)為例進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)和教學(xué)改革，采用基于案例的翻轉(zhuǎn)課堂教學(xué)和傳統(tǒng)教學(xué)相結(jié)合的方式進(jìn)行教學(xué)。以此為切入點(diǎn)，幫助學(xué)生克服畏難情緒和激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。 具體教學(xué)設(shè)計(jì)如表1表示。

表1 核磁共振教學(xué)內(nèi)容設(shè)計(jì)

4 課前預(yù)習(xí)要求

有機(jī)化合物波譜解析的課程內(nèi)容涉及到無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)和分析化學(xué)等多個(gè)學(xué)科的知識(shí)。開(kāi)課前一周將預(yù)習(xí)課件和思考題下發(fā)給學(xué)生。本章的思考題如：(1)什么是核磁共振現(xiàn)象？產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象的條件？(2)什么是化學(xué)位移？峰面積與氫數(shù)目的關(guān)系？什么是偶合常數(shù)？影響化學(xué)位移因素的原因(復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)電性效應(yīng))？(3)碳核磁共振位移值的范圍及影響因素？(4)二維核磁共振的類型？讓學(xué)生明確所上課程的重點(diǎn)和難點(diǎn)，同時(shí)明確需要復(fù)習(xí)之前所學(xué)課程的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)。課堂進(jìn)行提問(wèn)檢查同學(xué)們復(fù)習(xí)的情況。

5 傳統(tǒng)教學(xué)與基于案例的翻轉(zhuǎn)課堂教學(xué)相結(jié)合

有機(jī)化合物波譜解析的基礎(chǔ)理論知識(shí)涉及的知識(shí)點(diǎn)較多，抽象難懂。因此，譜學(xué)的基礎(chǔ)理論、譜學(xué)與分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系適合傳統(tǒng)教學(xué)法，主要以老師講授為主，而有機(jī)化合物波譜解析在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用及綜合解析采用基于案例的翻轉(zhuǎn)課堂進(jìn)行教學(xué)[3]更有利于調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性。案例教學(xué)，是一種開(kāi)放式、互動(dòng)式的新型教學(xué)方式，也是目前比較受歡迎的教學(xué)模式[4]。在四大光譜中，核磁共振的作用尤為重要，在結(jié)構(gòu)解析中給出的結(jié)構(gòu)信息也最多，因此，我們從比較簡(jiǎn)單的譜圖開(kāi)始，再到結(jié)構(gòu)相對(duì)復(fù)雜的化合物的譜圖，在上課之前，選取有針對(duì)性，且適合學(xué)生現(xiàn)階段能接受的圖譜進(jìn)行實(shí)訓(xùn)。讓學(xué)生組成學(xué)習(xí)團(tuán)隊(duì)，4～6個(gè)人組成一學(xué)習(xí)小組，每組推選一名組長(zhǎng)，將各組的圖譜發(fā)下去，每個(gè)小組提前討論解析圖譜，在圖譜解析過(guò)程中，學(xué)生體驗(yàn)和感受新知識(shí)，遇到問(wèn)題可以采用相互學(xué)習(xí)，共同研討的方式解決，也可以與老師進(jìn)行一對(duì)一或是一對(duì)多進(jìn)行討論，做好PPT，然后給全班同學(xué)進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析的講解，其他組的同學(xué)進(jìn)行提問(wèn)，同時(shí)老師提問(wèn)，提問(wèn)的主要目的：一是考查主講小組有沒(méi)有完全掌握結(jié)構(gòu)的解析過(guò)程，二是考查同學(xué)們沒(méi)有掌握的部分，這樣便于老師對(duì)于學(xué)生沒(méi)有理解的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行補(bǔ)充講解。通過(guò)案例翻轉(zhuǎn)教學(xué)，使學(xué)生從對(duì)核磁圖譜的陌生，到對(duì)核磁圖中溶劑峰，雜質(zhì)峰和對(duì)圖譜結(jié)構(gòu)能做到初步的判斷。課堂經(jīng)翻轉(zhuǎn)后，增加了師生和學(xué)生與學(xué)生之間的互動(dòng)，更多的促進(jìn)了學(xué)生與學(xué)生，老師與學(xué)生之間的交流，學(xué)生成為教學(xué)活動(dòng)的主動(dòng)參與者，課堂成為學(xué)生進(jìn)行訓(xùn)練和解決問(wèn)題的場(chǎng)所。對(duì)于有機(jī)化合物波譜解析這門(mén)課程，進(jìn)行傳統(tǒng)教學(xué)和基于案例的翻轉(zhuǎn)課堂的教學(xué)模式起到了相輔相成的作用，傳統(tǒng)教學(xué)有利于學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)理論知識(shí)的理解和掌握，而基于案例的翻轉(zhuǎn)課堂使學(xué)生真正的得到了實(shí)際訓(xùn)練。這種教學(xué)模式不但拓寬了學(xué)生的知識(shí)面，而且能夠培養(yǎng)學(xué)生的探索精神，從而達(dá)到較好的教學(xué)效果。

6 評(píng)價(jià)方式的改革

由于該課程的難度較大，不論是學(xué)習(xí)還是考核都給學(xué)生造成了較大的壓力，因此，我們根據(jù)現(xiàn)在教學(xué)方法的改革，改革了評(píng)價(jià)方法，采用了“過(guò)程性評(píng)價(jià)”為主，期末考核為輔的評(píng)價(jià)方法。“過(guò)程性評(píng)價(jià)”是全面滲透到學(xué)生學(xué)習(xí)過(guò)程中的一種評(píng)價(jià)方式，是對(duì)學(xué)生課程學(xué)習(xí)各階段的學(xué)習(xí)狀態(tài)、學(xué)習(xí)過(guò)程的評(píng)價(jià)，將評(píng)價(jià)貫穿了教學(xué)的全過(guò)程，促進(jìn)評(píng)價(jià)過(guò)程與學(xué)習(xí)過(guò)程的融合[5]。主要在于及時(shí)地反映學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中的情況，促使學(xué)生對(duì)學(xué)習(xí)過(guò)程進(jìn)行積極地反思和總結(jié)。該門(mén)課程的總成績(jī)=70%期末考查成績(jī)+30%過(guò)程性評(píng)價(jià)成績(jī)。過(guò)程性評(píng)價(jià)成績(jī)=10%課前預(yù)習(xí)成績(jī)+20%翻轉(zhuǎn)課堂成績(jī)。因此，“過(guò)程性評(píng)價(jià)”和期末考核評(píng)價(jià)方式相結(jié)合的方法更好的反映了學(xué)生的學(xué)習(xí)狀態(tài)，能督促學(xué)生更加重視平時(shí)的學(xué)習(xí)，讓學(xué)生真正學(xué)會(huì)解析譜圖，這樣能更有效的提高學(xué)生的能力。

7 結(jié) 語(yǔ)

采用傳統(tǒng)教學(xué)和基于案例的翻轉(zhuǎn)課堂教學(xué)相結(jié)合的方法，使得學(xué)生在教學(xué)過(guò)程中的參與度更高，有機(jī)化合物波譜解析注重學(xué)生實(shí)踐技能的培養(yǎng)，不僅在幫助學(xué)生對(duì)天然藥物化學(xué)和藥物化學(xué)等相關(guān)課程的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)的同時(shí)，還培養(yǎng)學(xué)生的自主學(xué)習(xí)和團(tuán)隊(duì)合作能力。傳統(tǒng)教學(xué)過(guò)程，教師是主體，學(xué)生是被動(dòng)的接受過(guò)程，對(duì)于學(xué)生的學(xué)習(xí)來(lái)說(shuō)，學(xué)生失去了一個(gè)主動(dòng)的思考過(guò)程，長(zhǎng)此下去，學(xué)生的創(chuàng)新思維會(huì)受到限制。以案例為基礎(chǔ)的翻轉(zhuǎn)課堂使學(xué)生變成學(xué)習(xí)的主體，促使學(xué)生主動(dòng)思考，主動(dòng)解決問(wèn)題和團(tuán)隊(duì)合作。而過(guò)程性評(píng)價(jià)的量化，使學(xué)生體會(huì)到自己作為教學(xué)過(guò)程中主體的這個(gè)改變，使學(xué)生對(duì)學(xué)習(xí)過(guò)程進(jìn)行反思與總結(jié)，從被動(dòng)學(xué)習(xí)到主動(dòng)思考轉(zhuǎn)變，更清楚地了解了自身的水平和知識(shí)點(diǎn)的不足之處，及時(shí)做出調(diào)整。使得學(xué)生更加重視學(xué)習(xí)過(guò)程，使學(xué)生真正的成為學(xué)習(xí)的主體；同時(shí)，使老師能更加準(zhǔn)確的掌握學(xué)生的學(xué)習(xí)情況，做到及時(shí)發(fā)現(xiàn)并及時(shí)解決。通過(guò)教學(xué)方法的改革，有機(jī)化合物波譜解析的教學(xué)取得了一些效果，但還是存在如下問(wèn)題：(1)部分學(xué)生基礎(chǔ)化學(xué)課程知識(shí)較差，對(duì)于課程知識(shí)的理解和掌握需要的時(shí)間較長(zhǎng)；(2)部分學(xué)生對(duì)于翻轉(zhuǎn)課堂不太配合，存在依靠其他組員的現(xiàn)象。總體來(lái)講，通過(guò)改革教學(xué)方法、調(diào)整教學(xué)內(nèi)容和評(píng)價(jià)方式使我們清楚地認(rèn)識(shí)到，教學(xué)還有很多方面需要我們思考、改進(jìn)和完善的地方，也需要我們投入時(shí)間和精力，更好的提高教育教學(xué)的質(zhì)量，為藥學(xué)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。